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Qumica Orgnica Ambiental

Aula 3
Estudo funcional Alcanos e
cicloalcanos
Polaridade das ligaes
covalentes e das molculas

Prof. Dr. Leandro Vincius Alves Gurgel

1. Introduo: Frmulas estruturais


Os qumicos orgnicos usam uma variedade de formas para escrever as
frmulas estruturais.
(a) frmula de traos;
(b) frmula condensada;
(c) frmula de linhas.

H H H
H C C C H

H3CCH2CH3

H H H
Frmula de traos

(a)

Frmula condensada

(b)

Frmula de linhas

(c)

1. Introduo: Frmulas estruturais


Considere uma possibilidade estrutural para o 2-metilpenteno (C6H12):

Os compostos cclicos seguem o mesmo critrio para representao.


Vejamos o ciclopropano (C3H6) e o ciclobutano (C4H8):

2. Isomeria constitucional
A frmula molecular de um composto representa somente os tipos e a
quantidade de tomos que a constituem. J a frmula estrutural mostra,
alm disso, o arranjo dos tomos no espao e, portanto, como eles esto
ligados. Por exemplo, a partir de um composto com frmula molecular
C6H14 possvel representar os seguintes compostos:

2. Isomeria constitucional
Os ismeros constitucionais tm diferentes propriedades fsicas. As
diferenas podem no ser grandes, mas os ismeros constitucionais
sempre tm diferentes pontos de fuso, ebulio, densidades, ndices de
refrao, como foi mostrado na tabela anterior.
Um grande nmero de ismeros mostrado na tabela abaixo, baseado
em clculos computacionais.

2.1. Alcanos
Os alcanos so uma classe de compostos formados unicamente por
carbono e hidrognio. As estruturas destes compostos podem ser
acclicas (cadeias abertas lineares ou ramificadas) ou cclicas.
Apresentam frmula geral (CnH2n+2), onde n representa o nmero de
carbonos na cadeia.
O petrleo representa uma mistura complexa de compostos orgnicos,
sendo na sua maior parte, formada por alcanos e cicloalcanos. Para
converter este leo em fraes teis, os componentes so separados
atravs de um processo de destilao fracionada (ver tabela abaixo).

2.2. Nomenclatura
O sistema formal de nomenclatura adotado atualmente o proposto pela
Unio de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC).
Alcanos no ramificados: os nomes dos quatro primeiros alcanos no
ramificados so: metano, etano, propano e butano. Os nomes dos outros
alcanos, com maior nmero de carbonos, so formados por um prefixo
numrico grego ou latino, seguido da terminao ano (tabela abaixo)

2.2.1. Nomenclatura: grupos de alquila no ramificados


Se ns removemos um tomo de hidrognio de um alcano, ns obtemos o
que chamado de um grupo alquila. Estes grupos alquila tm nomes que
terminal com il (ila). Quando um alcano no ramificado, e o tomo de
hidrognio que removido um tomo de hidrognio terminal, os nomes
dados so os seguintes:
Metano

Etano

Propano

Butano

Metil (a)

Etil (a)

Propil (a)

Butil (a)

2.2.2. Nomenclatura: grupos de alquila ramificados

Grupos de trs carbonos:

Propil (a)

Isopropil (a)

2.2.2. Nomenclatura: grupos de alquila ramificados

Grupos de quatro carbonos:

Butil (a)

Isobutil (a)

Etil (a)

terc-butil (t-Bu)

sec-butil

Propil (a)

Butil (a)

2.2.2. Nomenclatura: grupos de alquila ramificados

Grupo de cinco carbonos:

2,2-Dimetilpropil(a) ou neopentil(a)

Os alcanos tm frmula geral CnH2n+2;


Os cicloalcanos tm frmula geral CnH2n;
Os alcenos tm frmula geral CnH2n;
Os alcinos tm frmula geral CnH2n-2

2.2.2. Nomenclatura: grupos de alquila ramificados

Exemplos:

2.2.2. Nomenclatura: alcanos ramificados


Os alcanos ramificados so aqueles que apresentam ramificaes
(cadeias menores), ligadas a uma cadeia carbnica maior. A
nomenclatura de um alcano ramificado, segue os mesmos preceitos
anteriores, porm localizado o grupo. O nome do grupo precede a
cadeia principal. Sempre deve ser identificada a cadeia principal, a qual
recebe uma numerao de tal forma que o grupo substituinte permanea
com a menor numerao possvel:

Quando uma srie de grupos substituintes estiver presente na cadeia


principal, o sentido da numerao a ser escolhido ser o que favorece a
menor sequncia de nmero, independente da natureza dos grupos.
Quando existir grupos diferentes, estes sero citados em ordem
alfabtica. Quando existir grupos repetidos, estes so indicados pela
adio do prefixo multiplicador correspondente (di, tri, tetra, penta,)

2.2.2. Nomenclatura: alcanos ramificados

Alguns exemplos:

2.2.2. Nomenclatura: alcanos ramificados

Para as molculas com grupos distintos ligados a cadeia principal,


as citaes so feitas em ordem alfabtica:

2.2.2. Nomenclatura: alcanos ramificados

Os prefixos sec e terc (s e t) so termos numricos, portanto no


fazem parte do nome do grupo e para fins de citao, a letra
considerada para a citao em ordem alfabtica a do nome do
grupo:

2.2.2. Nomenclatura: alcanos cclicos

A nomenclatura dos cicloalcanos segue as mesmas regras dos


alcanos, porm acrescido do prefixo ciclo:

2.2.2. Nomenclatura: alcanos cclicos

Para os cicloalcanos ramificados tambm so seguidas as regras


dos menores nmeros para os substituintes:

2.2.2. Nomenclatura: alcanos cclicos

Os grupos substituintes cclicos so nomeados de forma anloga


aos grupos acclicos

Biciclos: contm dois anis fundidos ou formando ponte. Adotamos


como nome principal o do alcano correspondente ao nmero total
de tomos de carbono nos anis.

2.2.4. Nomenclatura: compostos bicclicos


Denominamos bicicloalcanos os compostos que contm dois anis
fundidos ou formando ponte.

2.2.4. Nomenclatura: compostos bicclicos


Adotamos como nome principal o do alcano correspondente ao nmero
total de tomos de carbono nos anis.
Numeramos primeiro a ponte com maior nmero de tomos de carbono e
em seguida as outras mantendo a sequncia de ponte com maior nmero
de tomos de carbono para a menor.
Se um substituinte estiver presente tentamos dar a ele o menor nmero,
porm seguindo a prioridade de numerao das pontes citada acima.

2.2.3. Nomenclatura: exerccios

D um nome IUPAC para o seguinte alcano:

Resposta:

2.2.4. Classificao dos tomos de carbono


prtica comum em qumica orgnica os carbonos serem classificados
da seguinte maneira:
Primrio ligado a apenas um outro tomo de carbono;
Secundrio ligado a dois outros tomos de carbono;
Tercirio ligado a trs outros tomos de carbono;
Quaternrio ligado a quatro outros tomos de carbono;
Exemplo:
1, 11, 2, 3, 4 carbonos primrios
2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 carbonos secundrios
5 - carbono tercirio;
1 carbono quaternrio.

2.2.5. Propriedades Fsicas de alcanos e cicloalcanos


(a) Pontos de ebulio de alcanos no ramificados (vermelho) e
cicloalcanos (branco);
(b) Pontos e fuso de alcanos no ramificados.

2.2.5. Propriedades Fsicas de ismeros do hexano

2.2.6. Propriedades fisiolgicas


As propriedades fisiolgicas exibidas pelos alcanos variam de acordo com
a extenso da cadeia carbnica;
Metano: aparentemente inerte sob o ponto de vista fisiolgico;
Outros alcanos gasosos ou o vapor de alcanos lquidos: podem atuar
como anestsicos e causar problemas cardacos, como fibrilao
ventricular;
Em altas concentraes, o vapor desses compostos podem causar
deficincia respiratria, pela depresso do sistema nervoso centra;
Hexano: componente comum da gasolina utilizado tambm em
laboratrios e indstrias, e extremamente txico. Sua toxicidade se deve
a oxidao no organismo humano resultando na formao de cetonas
como a 2-hexanona e a 2,5-hexanodiona:

2.3. Ligaes sigma e rotao das ligaes


Os grupos ligados por apenas uma ligao sigma (, ligao simples)
podem girar em torno da ligao, uns em relao aos outros, devido
simetria cilndrica da ligao ;

Os diferentes arranjos dos tomos que provm da rotao interna em uma


ligao simples so denominados conformaes, e uma conformao
especfica denominada um confrmero (ismero constitucional);

Ao contrrio dos ismeros constitucionais, os ismeros conformacionais


diferentes no so normalmente isolados porque se interconvertem
rapidamente.

2.3.1. Maneiras de representar os ismeros conformacionais

Os qumicos representam os ismeros conformacionais de duas


maneiras:
(a) Projeo em cavalete: so frmulas em perspectiva que

apresentam a ligao carbono-carbono segundo uma linha de fuga e


indicam a orientao espacial pela exibio de todas as ligaes C-H.

2.3.1. Maneiras de representar os ismeros conformacionais

(b) Projeo de Newman: nas projees de Newman, a ligao


carbono-carbono colocada diretamente na linha de viso do
observador e os dois tomos de carbono so representados como

crculos coincidentes;
As ligaes do carbono frontal so presentadas por linhas que
chegam ao centro do crculo;
As ligaes do carbono posterior se interrompem na circunferncia
do crculo.

2.3.2. Molcula do etano

No etano podemos imaginar dois extremos no arranjo de um grupamento


metila com respeito ao outro durante a rotao em torno da ligao C-C:

1) Conformao alternada:

2.3.2. Molcula do etano

2) Conformao eclipsada:

2.3.3. Estabilidade dos ismeros conformacionais do etano

A conformao alternada a mais estvel, isto , a conformao com


a energia potencial mais baixa;

Este efeito explica-se com facilidade em termos das interaes repulsivas

dos pares de eltrons da ligao ;

A conformao alternada permite a separao mxima possvel entre os


pares de eltrons das seis ligaes carbono-hidrognio e, assim, a que
tem energia mais baixa.

2.3.3. Estabilidade dos ismeros conformacionais do etano

A conformao eclipsada a menos estvel;

Quando se olha ao longo do eixo da ligao carbono-carbono, os tomos


de hidrognio ligados a cada tomo de carbono, na conformao

eclipsada, esto em oposio direta, um ao outro;

Esta conformao envolve a interao repulsiva mxima entre os eltrons


das seis ligaes carbono-hidrognio. ento a conformao de energia
mais elevada e tem menor estabilidade.

2.3.4. Anlise conformacional do etano

Grfico de energia potencial contra rotao da ligao C-C no etano:

2.3.4. Anlise conformacional do etano

A altura da barreira rotacional no etano, calculada a partir de dados de


capacidade calorfica de 2,8 kcal/mol (1 kcal = 4,18 kJ);

Esta barreira oposta rotao livre, se deve tenso de toro da

conformao eclipsada da molcula que consequncia da repulso


entre as nuvens eletrnicas nas ligaes carbono-hidrognio, mais
intensa no ismero em coincidncia do que no ismero em oposio;

Cada interao contribui com cerca de 0,93 kcal/mol (3 x 0,93 kcal/mol =


2,8 kcal/mol);

Os clculos indicam que a distncia internuclear H-H no ismero em


oposio de 2,55 , e que esta distncia diminui para 2,29 no
ismero em coincidncia.

2.3.4. Anlise conformacional do etano

A altura da barreira tal que, temperatura ambiente, as molculas


passam a maior parte do tempo no poo de potencial e apenas
ocasionalmente tm energia suficiente para alcanar a energia mais alta;

As conformaes eclipsadas correspondero a ngulos de toro de 0,


120 e 240;

As conformaes alternadas correspondero a ngulos de toro de 60,


180 e 300;

Entre estas duas conformaes-limite existe um vasto nmero de outras

possibilidades.

2.3.4. Anlise conformacional do butano

Se considerarmos a rotao em torno da ligao C2-C3 no butano, a


tenso de toro tambm tem importncia;

Neste caso, porm, existem fatores adicionais. Para ver quais so estes

fatores, analisemos as conformaes importantes no butano, de I at VI:

2.3.4. Anlise conformacional do butano

I Conformao anti: no tem tenso de toro, pois os grupos esto


alternados e os grupos metila esto muito afastados um do outro, sendo
portanto, a conformao mais estvel;

III e V Os grupos metila nas conformaes gauche esto muito


prximos um do outro e, ento, as foras de van der Waals entre eles so
repulsivas; as nuvens de eltrons dos dois grupos esto de tal forma
prximas que se repelem mutuamente; Esta repulso faz com que as

conformaes gauche tenham mais energia que a conformao anti,


aproximadamente mais 0,9 kcal/mol.

2.3.4. Anlise conformacional do butano

II, IV e VI Estas conformaes eclipsadas representam mximos de


energia no diagrama de energia potencial. As conformaes eclipsadas II
e VI tm no s tenso de toro mas tambm repulses de van der

Waals adicionais provocadas pelos grupos metila e hidrognio eclipsados.


A conformao eclipsada IV tem a maior energia dentre todas, pois alm
da tenso de toro tem tambm uma grande fora repulsiva de van der

Waals entre os grupos metila eclipsados (tenso estrica);

Embora as barreiras rotao numa molcula de butano sejam maiores


do que as que existem na molcula do etano, elas so muito pequenas
para que se possa isolar as conformaes gauche e anti em
temperaturas normais.

2.3.4. Anlise conformacional do butano

Variaes de energia provocadas pela rotao em torno da ligao C2-C3


do butano:

2.4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos

Estrutura: a estabilidade dos cicloalcanos dependente do nmero de


carbonos existentes no anel;

A ciclizao da cadeia pode levar a uma deformao angular (abertura ou

fechamento do ngulo entre os orbitais), que o fator determinante na


estabilidade desses compostos;

2.4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos

Pela geometria do ciclopropano, identificamos que o ngulo das ligaes


C-C de 60;

Este valor muito distante do ngulo tetradrico de uma ligao entre

carbonos com hibridizao sp3, e por isso, o anel apresentar uma


grande tenso angular, gerando instabilidade, alm da tenso de toro.

2.4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos

No ciclobutano, o ngulo das ligaes de 88, ainda distante do ngulo


tetradrico (109,5);

Com esse ngulo identificamos que a geometria do ciclobutano no

planar, pois nesta ltima situao, o ngulo seria de 90;

Essa reduo do ngulo resulta em um aumento da estabilidade em


relao a estrutura plana, pois permite uma reduo da tenso de
toro.

2.4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos

O ciclopentano assume uma conformao de envelope;

Os tomos se dispem no espao, afastando-se da forma plana, de modo


que os ngulos das ligaes C-C se aproximem ao mximo do ngulo

tetradrico (109,5).

O ngulo das ligaes no ciclopentano de 108.

2.4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos

O cicloexano adota duas conformaes denominadas de cadeira e barco.


Os ngulos das ligaes C-C so de 109,5, e por isso, temos maior
estabilidade neste composto, comparado aos demais cicloalcanos.

(a) Cadeira:

(b) Barco:

2.4.1. Anlise das conformaes do cicloexano

Entre as duas conformaes existe diferena de estabilidade, sendo a


cadeira o confrmero de maior estabilidade;

Devido a maior estabilidade da conformao em cadeira, mais de 99%

das molculas do cicloexano esto em um determinado instante em


cadeira. Existem outras conformaes possveis entre a conformao em
cadeira e a bote.

2.4.1. Anlise das conformaes do cicloexano

Na conformao em cadeira no existe tenso angular e tambm no tem


tenso de toro como mostrado abaixo pela projeo de Newman:

A conformao em bote no est, porm isenta de tenso de toro.


Quando se olha o modelo da conformao em bote ao longo dos eixos
das ligaes C-C laterais, verifica-se que os hidrognios destes tomos
de carbono esto eclipsados:

2.4.1. Anlise conformacional do cicloexano

2.5. Estereoisomeria: cicloexanos substitudos

Na temperatura ambiente o anel do cicloexano oscila rapidamente entre


duas conformaes equivalentes da cadeira. importante assinalar que
quando anel oscila, todas as ligaes que eram axiais se tornam

equatoriais e vice-versa:

2.5. Estereoisomeria: cicloexanos substitudos

Quando um tomo de hidrognio substitudo por um grupo alquila


podemos observar que a conformao mais estvel ser aquela que
deixar o grupo substituinte em posio equatorial:

A diferena de energia entre


os ismeros conformacionais
axial e equatorial decorre da
tenso estrica causada pelas
chamadas interaes 1,3-diaxiais.

3. Polaridade das ligaes covalentes


Examinemos um composto como o LiF (Fluoreto de ltio), na qual a
ligao entre os dois tomos tem uma diferena de eletronegatividade
muito grande. Em circunstncias como esta, ns dizemos que uma
transferncia de eltrons ocorre, dando um composto inico:

Em molculas nas quais as diferenas de eletronegatividade no so


grandes, ou nas quais elas so as mesmas, como por exemplo na ligao
carbono-carbono do etano, os eltrons so compartilhados igualmente:

3. Polaridade das ligaes covalentes


Se as diferenas de eletronegatividade existem entre os dois tomos
ligados, e elas no so grandes, os eltrons no so igualmente
compartilhados e uma ligao covalente polar o resultado disso.
Definio de eletronegatividade: a habilidade de um tomo para atrair
os eltrons que ele est compartilhando em uma ligao covalente.
Um exemplo de ligao covalente polar aquela no cido clordrico:
O tomo de cloro, com sua grande eletronegatividade, atrai os eltrons
ligantes para perto dele. Isto torna o tomo de hidrognio deficiente em
eltrons e confere a ele uma carga parcial positiva (+). O tomo de
cloro torna-se rico em eltrons e adquire uma carga parcial negativa (-).
No HCl, por exemplo, indicamos a direo do momento de dipolo da
seguinte forma:
A magnitude dessa polarizao denominada de momento dipolar ou
momento de dipolo (m), dado pela seguinte frmula:

3. Polaridade das ligaes covalentes


=exd ,
onde :
d = distncia que separa as cargas (m)
e = carga parcial em Coulomb (C)
m= momento de dipolo ( a unidade mais usada Debye, e seu
valor no SI de 3,33564 x 10-30 C/m)

Para o HCl por exemplo, = 4,42 x 10-30 C/m

HF: = 6,37 x 10-30 C/m


HBr: = 2,27 x 10-30 C/m
H2: = 0 C/m
O2: = 0 C/m

Outro exemplo: ter dimetlico

3.1. Momento de dipolo nas molculas

3.1. Momento de dipolo nas molculas

3.2. Momento de dipolo e molculas polares e apolares

Problema resolvido: Embora as molculas de CO2 tenham ligaes


polares (o oxignio mais eletronegativo do que o carbono), o dixido de
carbono no tem momento de dipolo. O que voc pode concluir sobre a
geometria de uma molcula de CO2?
Resposta: Para uma molcula de CO2 ter um momento de dipolo zero, os
momentos das duas ligaes carbono-oxignio devem cancelar um ao outro. Isto
pode acontecer somente se as molculas de dixido de carbono forem lineares.

3.3. Exerccios

Problema resolvido: Explique porque o cis-1,2-dicloroeteno tem um


grande momento de dipolo, enquanto o trans-1,2-dicloroeteno tem um
momento de dipolo igual a zero.
Resposta: Se ns examinarmos os momentos de dipolo resultantes (seta
vermelha) para os momentos de ligao (setas pretas), ns vemos que no
trans-1,2-dicloroeteno os momentos de ligao se cancelam, enquanto no cis1,2-dicloroeteno eles somam-se.

1) O trifluoreto de boro no tem momento de dipolo ( = 0). Explique como


esta observao confirma a geometria do BF3 predita pela Teoria da
repulso dos pares de eltrons da camada de valncia (teoria RPECV).
2) O tetracloroeteno (Cl2C=CCl2) no tem um momento dipolo. Explique
este fato com base na distribuio espacial dos tomos na molcula.

4. Propriedades Fsicas e Foras Intermoleculares

O conhecimento das propriedades fsicas como temperatura


de ebulio, temperatura de fuso, e solubilidade em
determinados solventes, so de suma importncia.

Todas essas propriedades dependem diretamente de foras


intermoleculares
tais
como:
interao
dipolo-dipolo
permanente e disperses de London (foras de Van der
Waals).

Essas foras so indiscutivelmente mais fracas comparadas


s ligaes covalentes.

4.1. Interao do tipo on-dipolo

Este tipo de interao ocorre quando compostos inicos como NaCl,


CaCl2, Na2SO4 e outros so dissolvidos em solventes polares prticos
como a gua ou alcois. Ela devida a interao eletrosttica entre os
ctions e a parte negativa da molcula solvente, e entre os nions e a
parte positiva da molcula solvente.

Dissoluo de um composto inico qualquer:

4.2. Foras Intermoleculares


As foras que agem entre as molculas no so to grandes
quanto aquelas que agem entre os ons, mas elas apontam para o
fato que mesmo molculas completamente apolares podem existir
nos estados lquido e slido. Estas foras intermoleculares so
chamadas de foras de van der Waals e so todas eltricas em
natureza.
Ns focaremos nossa ateno em trs tipos:
Foras dipolo-dipolo;
Ligaes de hidrognio;
Foras de disperso (London).

4.2.1. Interao dipolo-dipolo


Grande parte das molculas orgnicas tem um momento dipolo
permanente resultante de uma distribuio no uniforme dos
eltrons ligantes. A acetona e o acetaldedo so exemplos de
molculas com dipolos permanentes devido ao grupo carbonila que
elas contm ser altamente polarizado. As atraes dipolo-dipolo
causam uma orientao entre as molculas de forma que o final
positivo de uma molcula orientado em relao ao lado negativo
da outra.
Veja o exemplo da acetona:

4.2.2. Ligaes de hidrognio


So atraes do tipo dipolo-dipolo muito fortes que ocorrem entre
os tomos de hidrognio ligados a tomos fortemente
eletronegativos como o O, N ou F e os pares de eltrons no
ligantes de tais tomos eletronegativos. A este tipo especial de
interao damos o nome de ligao de hidrognio.
As ligaes de hidrognio possuem uma energia de dissociao
em torno de 4-38 kJ/mol e so mais fracas do que as ligaes
covalentes ordinrias, mas muito mais fortes do que interaes
dipolo-dipolo que ocorrem nas molculas de acetona mostradas
anteriormente.

4.2.2. Ligaes de hidrognio: alcois - ponto de fuso

Molculas que so simtricas geralmente tem pontos de fuso


altos. O lcool terc-butlico, por exemplo, tem um ponto de fuso
muito mais alto do que os outros alcois isomricos mostrados
abaixo:

4.2.3. Foras de disperso de London

As disperses de London - foras de Van der Waals entre molculas e


grupos apolares so extremamente fracas e resultam do constante
movimento dos eltrons, o que causa desequilbrios momentneos entre
cargas parciais positivas e negativas, levando formao de dipolos
induzidos nas molculas. A molcula que possui esse dipolo induzido, ao
se chocar com outra molcula, induz a formao de um dipolo nesta, e
assim por diante.

A fora de atrao gerada pelas disperses de London somente atua a


distncias muito pequenas. Esta fora ser maior quanto maior for a rea
de contato entre as molculas.
Para alcanos de mesmo n de tomos de carbono, a temperatura de
ebulio diminui com o aumento de ramificaes da cadeia

4.2.3. Foras de disperso de London

Para alcanos de mesmo n de tomos de carbono, a temperatura de


ebulio diminui com o aumento de ramificaes da cadeia.

Dois fatores importantes determinam a magnitude das foras de London:


1) A polarizabilidade relativa dos eltrons dos tomos envolvidos: pela
polarizabilidade ns entendemos o quo fcil os eltrons respondem a
uma mudana de campo eltrico;
2) A rea superficial relativa das molculas envolvidas: Quanto maior
a rea superficial, maior a atrao geral entre molculas causada
pelas foras de disperso.

4.2.3. Foras de disperso de London

A tabela a seguir d a magnitude relativa das foras de disperso e


interaes dipolo-dipolo para vrios compostos simples. Observe como as
foras de disperso so mais importantes do que as foras dipolo-dipolo
no HI, enquanto que na H2O as foras dipolo-dipolo so mais importantes
(foras do tipo ligao de hidrognio).

4.2.4. Exerccio

Classifique os seguintes compostos de acordo com os seus pontos de


ebulio esperados do menor para o maior ponto de ebulio e explique
sua resposta. Observe que os compostos tem massas molares similares
(74, 74 e 72 g/mol, respetivamente).

5. Solubilidade

As foras intermoleculares so de importncia fundamental para explicao


as solubilidades das substncias. Dissoluo de um slido em um lquido ,
em muitos aspectos, como a fuso de um slido. A estrutura ordenada de um
cristal destruda, e o resultado a formao de um arranjo de molculas
mais desordenado (ou ons) em soluo. No processo de dissolver, as
molculas ou ons devem ser separados uns dos outros, e energia deve ser
fornecida para ambas as mudanas. A energia requerida para romper o
retculo cristalino ou atraes intermoleculares ou interinicas vem da
formao de novas foras atrativas entre o soluto e o solvente.

5. Solubilidade

Uma regra geral para solubilidade que semelhante dissolve semelhante em


termos de polaridades comparveis.
1) Slidos polares e inicos so geralmente solveis em solventes
polares;
2) Lquidos polares so geralmente miscveis;
3) Slidos apolares so geralmente solveis em solvente apolares;
4) Lquidos apolares so geralmente miscveis;
5) Lquidos apolares e polares, como leo e gua, no so geralmente
solvel em grandes extenses.
Metanol e gua so miscveis em todas as propores; ento misturas de
etanol e gua e alcois proplicos e gua tambm so. Nestes casos os
grupos alquila dos alcois so relativamente pequenos, e, portanto, as
molculas assemelham-se mais a gua do que a um alcano.

5. Solubilidade

Ns frequentemente descrevemos molculas ou parte delas como sendo


hidroflica ou hidrofbica. Os grupos alquila do metanol, etanol e propanol so
hidrofbicos. Seus grupos hidroxila so hidroflicos.

Hidrofbico: quer dizer incompatvel com a gua (hidro = gua e fbico =


fobia);
Hidroflico: quer dizer compatvel como a gua (flico = busca).

5. Solubilidade: aplicao prtica

A presena de grupos hidrofbicos e hidroflicos essencial na composio


dos detergentes e sabonetes.

6. Resumo das foras eltricas atrativas