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Formación de índoles
(Síntesis de Fischer).
Integrantes
BERNABE PEREZ OMAR Objetivos
VELASCO MARTINEZ OSCAR
Ilustrar reacciones de sustitución electrofílica intramolecular
VILLAVICENCIO GONZALEZ ADAN
en la que el electrófilo es una forma tautomérica de fenil
GIOVANNI
hidrazonas.
Introducción
De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente,
el más importante ya que forma parte de muchos productos naturales. El indol está
relacionado con el pirrol de la misma forma que el naftaleno está relacionado con el
benceno. La forma más general de obtener índoles es la síntesis de indoles de Fischer.
En esta síntesis, la arilhidrazona de un aldehído o cetona se trata con ácido polifosfórico
(PPA) o un ácido mineral, o un ácido de Lewis; ello causa la extrusión de amoniaco con
cierre simultáneo del anillo para dar el heterociclo deseado.
Resultados:
Reacción a efectuar:
PÁGINA 2 SUSTITUCION ELECTRODILICA AROMATICAEN HETEROCICLOS DE 5
MIEMBROS
Una vez terminada esta reacción y se formaron los cristales hidrazona se adiciono el
ZnCl, se calentó a 140°C y se le adiciono acido acético glacial, logándose así la formación
de los cristales de indol impuros.
Una vez terminada la formación de los cristales de indol, se enfrió, se lavo y se
recristalizo con de etanol acuoso frio 75%.
Análisis de resultados:
Una vez recristalizado nuestro producto se determino el punto de fusión y el rendimiento
obtenido.
Conclusiones:
Se logro efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con un heteroatomo de
nitrógeno condensado a un anillo de benceno a través de la síntesis de índoles de Fischer.
Así mismo se logro obtener un mejor conocimiento de las aplicaciones de la reacción de
síntesis de Fischer. Este compuesto esta presente en muchos productos sintéticos de
sumo interés biológico, como por ejemplo: el triptófano, aminoácido esencial, el índigo,
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MIEMBROS
Bibliografía:
V. K. Ahluwalia, Rakesh Kumar Parashar. “Organic Mechanisms Reaction” 3th Edición 2007,
Paginas consultadas 342-344.
Agradecimientos:
Agradezco a la señorita Ana Karen Santos Ortuño, por todo lo que me da día con día.
Agradecimientos