QUMICA ORGNICA

EJERCICIOS N 2 : HIDROCARBUROS
Nota: El conocimiento de las nomenclaturas comunes y IUPAC de los hidrocarburos permitir dar
nombres a una gran mayora de biomolculas. Sin ellos tendr dificultad en el entendimiento y
desarrollo de temas ms avanzado y de gran inters por la especialidad que Usted eligi. A
continuacin se dan una serie de ejercicios, al comienzo son para aclarar algunos conceptos de la
nomenclatura y equivalencias de carbonos e hidrgenos.
1. Cuntas clases de tomos de carbonos e hidrgenos (primarios, secundarios y terciarios) existen
en la siguiente estructura ?

Elementos
A

Primarios
B
C
D

Secundarios
A
B
C

Terciarios
A
B

Cuaternarios

Carbonos
Hidrgenos
2. Sealar en la estructura los tipos de carbonos. Tenga en cuenta que puede existir ms de un tipo
de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Para esto, debe utilizar letras que
lo diferencien.

3. Cuntas clases de tomos de carbonos e hidrgenos existen en la estructura propuesta.

Considere los equivalentes y no equivalentes con letras, A, B, etc., segn sean los casos?.

4. Cul ser la estructura de C6H14, que tiene 12 hidrgenos primarios y ningn hidrgeno
secundario?
5. Utilizando la frmula molecular anterior, proponga la estructura del hidrocarburo tiene un solo
carbono terciario dos carbonos secundarios y tres primarios.
6. Los grupos alquilos, son parte de una estructura de un compuesto orgnico y se les conocen
como sustituyentes. stos resultan de la salida de un hidrgeno del hidrocarburo. Si al metano se
le sustrae un hidrgeno el grupo resultante es metilo, el etano da etilo, es decir la terminacin ano
del hidrocarburo se cambia por il o ilo.
CH4

CH3 -

Metano

Metilo

Complete el siguiente cuadro:

1

Estructura

Nombre
CH3CH2 -

CH3CH2CH2 CH3CHCH3
|
CH3 CH-CH2-CH3
|
Terc-butilo

7. Cuntos grupos alquilos (sustituyentes) resultan de la salida de un hidrgeno de la estructura

del butano?

8. Cuntos grupos alquilos univalentes (sustituyentes) diferentes se obtendrn de la salida de un

hidrgeno del hidrocarburo representado abajo?.
CH3-CH-CH3
|
CH3
9. Dibuje las estructuras que resultaran de la salida de un hidrgeno terciario del Isopentano. Dar
la nomenclatura del grupo alquilo.
10.

Dibuje los grupos alquilos univalentes en carbono promario, que se originan de los
hidrocarburos de frmula global C6H14. Sugerencia: graficar todos lo ismeros del C6H14 y
luego a cada uno de ellos eliminar un hidrgeno primario.

11.

Se proponen una serie de nomenclaturas, grafquelos e indique si los nombres propuestos

son correctos, si son falsos explicar el motivo y luego deber dar las nomenclaturas correctas.
Nombres supuestos
1-MetilPropano

Estructura graficada
CH2-CH2-CH3
|
CH3

2-Etilbutano
3-Metilbutano
3-Isopropilpentano
3- terc-butilpentano
4-Neopentiloctano

Conclusin
No es correcto, la nomenclatura es:
Butano
Debido a que el grupo metilo no
puede ser sustituyente en el primer
carbono del hidrocarburo. La cadena
ms larga (4 carbonos es la cadena
principal y para 4 la raz numeral es
but y por tratarse de un compuesto
saturado, alcano, la terminacin es
ano, BUTANO).

12. Cul es el nombre correcto (nombre por orden alfabtico) de:

13. El nombre correcto (orden alfabtico) de la estructura es:

14. Verifique la nomenclatura: 2-Etil-2,4-Dimetilpentano.

15. Verifique la nomenclatura: 3-Metil-5-Etilheptano.

16. Cul ser la estructura de C6H14, que tiene 12 hidrgenos primarios y ningn hidrgeno
secundario?
17. Cul es la estructura del hidrocarburo de frmula molecular C6H14, que tiene cuatro carbonos
primarios de los cuales tres son equivalentes.
18. Es correcto el nombre de 3-isopropil- 2,3-dimetilbutano?
19. Verifique las nomenclaturas de:
a)
b)
c)
d)

5-Etil-4-isopropil-2,3-dimetilheptano
4-Etil-2,2,5-trimetilhexano
7-Etil-4-isopropil-5,5,7-trimetildodecano
8-Etil-3,6-diisopropil-2,5,7-trimetildecano

20. Grafique la estructura de 4-etil-5-propil-2,6,7,8-tetrametilnonano. En el caso de que el nombre

sea incorrecto, proponer el verdadero.
21. Verificar la siguiente nomenclatura: 5-isopropil-2-metil 4,4- dipropilheptano. Entonces la
alternativa correcta es:
a) 3,4-Dimetil-3- propilnonano
b) 6,7-Dimetil-7- etildecano

22.

c) 4-Etil-4,5- dimetildecano
d) 4,5-Dimetil-4-etildecano
e) Ninguna de las anteriores

Grafique el confmero ms estable del t-butilciclohexano.

23. Grafique el confmero ms estable del ciclo cis-1,3-dimetilciclohexano

24. Grafique el confmero ms estable del cis 1-Butil-3-metilciclohexano
25. Cul es el confmero ms estable del trans-1-butil-3-metilciclohexano
26. .Dibuje las dos conformaciones del cis-1,4- dietil ciclohexano y seale cul es la ms estable.
3

27. Cul es el producto orgnico ms estable que se producir al reaccionar el ciclohexano

con bromo en presencia de luz?
28. Un compuesto cclico de frmula molecular C5H10 tiene todos los carbonos secundarios
equivalentes. Proponga la estructura del producto halogenado si el hidrocarburo es sometido
a una reaccin con el bromo disuelto en CCl4 en presencia de luz. Dar la nomenclatura
IUPAC.
29. Un compuesto acclico de frmula C5H12 da un solo producto orgnico monohalogenado al
ser tratado con cloro en presencia de la luz. Cul es la estructura del hidrocarburo y la
nomenclatura del producto.
30. De todos los ismeros del C6H14,Cul producir el mayor nmero de compuestos
monoclorados?
31. Qu productos orgnicos monosustituidos se producirn al reaccionar el n-butano y el bromo
en presencia de luz?
32. Cul ser el producto orgnico monobromado que se producir en mayor porcentaje, en la
reaccin propuesta?
CH3
|
CH3- CH-CH3

luz
+

Br2

33. Cul ser el producto principal de la reaccin entre el neohexano y el bromo?. No efecte
transposicin de grupos.
34. De todos los ismeros que se originan, al reaccionar el 2,3-dimetilbutano con el bromo, cul
se encontrar en mayor porcentaje?
35. Un hidrocarburo saturado de peso molecular 72, forma un solo producto monobromado, sugiera
la estructura del hidrocarburo.
36. Verificar si las siguientes nomenclaturas son verdaderas:
a) 2-Metil- 5-hexeno

b) 2-terc-butil-3-hepteno

37. Dar la nomenclatura IUPAC de:

a)

CH3CH2 CH = CH CH (CH2) 3-CH3

b)

CH2 = CH CH (CH2) 4-CH3

CH = CH2

CH = CH- CH = CH2

38. Nombrar a la estructura utilizando los prefijos cis- y/o trans- :

CH (CH2)2

CH3CH2
\
/
Cl

CH3

/
C=C

C=C
\
Cl

/
H

\
CH2CH3

39. Graficar la estructura del (E) 2-penteno

40. La nomenclatura IUPAC correcta de:

Cl
\
C =
/
CH
||
CH2

CH2 CH3
/
C
\
C(CH3)3

(
(
(
(
(
(
(

)
)
)
)
)
)
)

(Z) 3-Cloro-4-t-butil- 1,3- hexadieno

(E) 3-Cloro-4-t-butil- 1,3- hexadieno
(Z) 3-Cloro-4-neopentil-1,3- hexadieno
(E) 3-Cloro-4-etil-5,5-dimetil-1,3- hexadieno
(Z) 3-Cloro-4-etil-5,5-dimetil-1,3- hexadieno
(E) 3-Cloro-4-neopentil- 1,3- hexadieno
N.A., sino

41. Cul es el producto de la halogenacin del ciclopropano y bromo/CCl4 ?

(
(
(

) 1,1-Dibromociclopropano
) 1,2-Dibromociclopropano
) 1,3-Dibromociclopropano

(
(
(

) 1,1-dibromopropano
) 1,2-dibromopropano
) 1,3-dibromopropano

42. Un hidrocarburo acclico, C5H10 , reacciona rpidamente con el bromo disuelto en CCl4 y
produce el 2,3-dibromo-2-metilbutano, cul es la estructura del hidrocarburo?
43. Completar las siguientes ecuaciones qumicas:
a) CH3CH2 CH = CH2 + H2O
CH3
|

b) CH3CH2 C = CH2

KMnO4 + H2O

44. Un hidrocarburo acclico (C6H12) decolora al bromo/CCl4 y da un glicol con el reactivo de

Baeyer. El producto de hidrogenacin es un compuesto saturado que tiene 4 grupos metilos
equivalentes. Grafique la estructura del hidrocarburo.