Prcticas de Qumica Orgnica 15P1 SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS

COMPONENTES DE UNA MEZCLA (Duracin: 2 sesiones) 1. Introduccin.1.1.

Extraccin cido-Base La extraccin lquido-lquido es la tcnica ms empleada
para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo
de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un
componente de una mezcla de reaccin por medio de un disolvente orgnico
en contacto con una fase acuosa. Los distintos solutos presentes en dicha
mezcla se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica de acuerdo con sus
solubilidades relativas. Conviene recordar que, para un mismo volumen de
disolvente orgnico, es ms efectivo realizar varias extracciones (con porciones
del disolvente), que una sola con todo el volumen. La extraccin cido-base es
la tcnica ms eficaz para separar compuestos orgnicos con propiedades
cidas o bsicas, y est basada en el empleo de disoluciones cidas o alcalinas
capaces de convertir selectivamente determinadas sustancias en sales solubles
en agua e insolubles en disolventes orgnicos. As, una disolucin de hidrxido
sdico al 5-10% convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos (R-COOH) en sus
sales sdicas (R-COO- Na+). Los fenoles (ArOH) experimentan una
transformacin semejante con el mismo reactivo. Por esta causa, puede
utilizarse una solucin de hidrxido sdico para extraer o separar un cido
carboxlico o un fenol, en solucin de un disolvente orgnico, de otros
compuestos bsicos o neutros. Las sales sdicas de los cidos carboxlicos y de
los fenoles son fcilmente convertibles en los compuestos de partida por
simple tratamiento de la fase acuosa bsica con un cido. Las disoluciones
acuosas de bicarbonato sdico convierten tambin los cidos carboxlicos en
sus respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para
formar sales con los compuestos fenlicos. Esto permite la separacin de
cidos carboxlicos y fenoles: el cido carboxlico se extrae en primer lugar de
la solucin en el disolvente orgnico utilizando una solucin de bicarbonato
sdico y, posteriormente, el fenol con solucin de hidrxido sdico. Asimismo,
el cido clorhdrico diluido se emplea para la extraccin de sustancias bsicas
de sus mezclas con otras neutras o cidas, ya que transforma los compuestos
bsicos, por ejemplo NH3 o una amina orgnica, en los correspondientes
hidrocloruros solubles en agua. El compuesto de partida se recupera por simple
tratamiento con una base.
En una extraccin cido-base, los compuestos
neutros (hidrocarburos, derivados halogenados, alcoholes, compuestos
carbonlicos) permanecen en la fase orgnica y se aslan de la misma al final
del proceso.
1.2. Agentes Desecantes. Cuando se lleva a cabo una extraccin la fase
orgnica arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de realizar una
posterior purificacin de los productos, hay que secarla. Para ello se usan
sustancias qumicas que reaccionan de alguna forma con el agua o absorben
sta, eliminndola, y que se denominan agentes desecantes. Caractersticas.
Un buen desecante debe reunir determinadas condiciones:
No reaccionar (o ser compatible) con la sustancia cuya disolucin se va a
secar.

Poseer una gran eficacia, es decir, eliminar el agua completamente

Prcticas de Qumica Orgnica 16
Tener una gran capacidad de secado, lo que implica ser capaz de eliminar
una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante. Secar
rpidamente
.Ser fcilmente separable de la disolucin o lquido objeto del secado.
Tipos de desecantes.
a) Reversibles: Forman hidratos por reaccin reversible; por ello, si se
calientan desprenden el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos
desecantes antes de destilar
. Procedimiento Experimental
El objetivo de la prctica es separar, aislar y caracterizar los
componentes de una muestra problema suministrada por el profesor al
inicio de la prctica. Cada muestra contiene dos compuestos con
diferentes propiedades cido-base, disueltos en un disolvente orgnico
(ter etlico en este caso). Las posibles sustancias se recogen en la
siguiente tabla junto con sus puntos de fusin y/o puntos de ebullicin,
puesto que la medida de los mismos ser el criterio que se seguir para
la caracterizacin e identificacin final.

Prcticas de Qumica Orgnica I 20 Purificacin de los componentes de la

mezcla. Una vez separados los componentes de la mezcla, stos deben ser
purificados, ya que en el proceso de su aislamiento las distintas fases
orgnicas pueden contener un componente que no se haya extrado bien en la

fase acuosa correspondiente. En esta prctica los procesos de purificacin se

reducen a tres operaciones bsicas: recristalizacin, sublimacin y/o
destilacin. En cualquier caso, si el producto fuera slido, debe consultarse al
Profesor sobre las posibles opciones. Identificacin de los componentes de la
mezcla. Una vez aislados y purificados los dos componentes de la mezcla, se
proceder a la medida de sus puntos de fusin (slidos) o de ebullicin
(lquidos, medido durante la destilacin). Mediante la comparacin con la tabla,
podr deducirse la estructura de cada uno de ellos, que se entregar al
profesor para su aprobacin. En el caso de que alguna de las molculas
propuestas no sea correcta, deber repetirse el proceso siguiendo las
indicaciones del profesor. NOTA. Para completar la informacin sobre cada una
de estas operaciones bsicas debe consultarse el guin de prcticas de la
asignatura de Operaciones Bsicas de Laboratorio (primer curso), as como la
informacin disponible en el Campus Virtu
NTRODUCCION :
La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de
unamezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede
definirsecomo la separacin de un componente de una mezcla por medio de
undisolvente.El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico
inmisciblecon el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos
presentes sedistribuyen entre las fases acuosas y orgnica, de acuerdo con
sussolubilidades relativas.De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente
insolubles en losdisolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase
acuosa,mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de
hidrgeno,insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica.En la prctica es
muy utilizada para separar compuestos orgnicos de lassoluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran.
El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico.
Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la
ulmariaSpiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de
dondederiv su nombre.
Como el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente para dar actico y
cidosaliclico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar
acabo dicha valoracin

OBJETIVOS:-Conocer los fundamentos de la extraccin de compuestos

organicos .-Por medio del experimento se extraer el acido acetilsaliclico de un
frmaco,la aspirina, el cual se la identificara .Para este se utilizara la tcnica
deextraccin para luego llevarlo a un proceso de purificacin en la
sgteexperiencia .