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Universidade Federal do Cear

Centro de Cincias
Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica
Qumica Orgnica I
Lista de Exerccios da Tutoria da Disciplina

1- Explique detalhadamente como ocorre a hibridizao dos tomos


de carbono das molculas abaixo, indicando a geometria da molcula:

a)

b)
c)
2- Considere a estrutura de Lewis da molcula abaixo, adicione os
eltrons no ligantes, determine a geometria molecular e a
hibridizao dos tomos centrais (aqueles que fazem mais de uma
ligao):

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3- D a carga formal para cada tomo em negrito:

a)

d)

b)

e)

c)

f)

4- Mostre as estruturas de ressonncias para cada uma das seguintes


molculas:

a)

b)

c)

d)

5- Carboction um intermedirio reativo, uma espcie qumica em


que um dos tomos de carbono contm 6 eltrons, sendo, portanto,
carregado positivamente. O carboction pode ser primrio,
secundrio ou tercirio, se o carbono deficiente em eltrons for
primrio, secundrio ou tercirio, respectivamente. Coloque os
carboctions abaixo em ordem crescente de estabilidade, justificando
sua colocao:

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6- Circule os compostos que so aromticos, justifique todos atravs


da regra de Huckel.

7- De que modo varia a acidez dos cidos orgnicos? De que modo varia a
basicidade das bases orgnicas?

8- Liste as substncias a seguir em ordem decrescente de ponto de


ebulio:

9- Faa a associao correta dos pontos de ebulio das aminas


abaixo:

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10- Explique as diferenas de pKa nas molculas abaixo:

11- Explique as diferenas das propriedades fsicas dos ismeros


abaixo:

12- A acidez do p-nitro-fenol cerca de 16 vezes a do m-nitro-fenol,


enquanto que a acidez do p-nitrobenzico apenas 1,25 a do mnitrobenzico. Explique.
13- Colocar em ordem decrescente de acidez:

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14- D a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

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g)

h)

i)

j)

15- Desenhe as estruturas das molculas abaixo:


a) 5-etil-3,4-dimetiloctano
b) 5-cloro-ciclopent-2-en-1-ol
c) 4-metilciclobut-2-en-1-ona
d) 5-bromo-4-metil-hexanal
e) ter ciclopentilfenil
f) 4- cloro-3-etilfenilamina
g) cido 3- nitrobenzico
h) cido 5- cloro- 2-etilbenzico
i) Benzoato de isopropila
j) 6-amino-4-cloro-5-hidroxi-3-metil-4-metoxi-hexan-2-ona