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Introduo Qumica Orgnica

1. Estrutura geral dos tomos


Aps vrios anos de intensos estudos, acredita-se que um tomo consiste
basicamente de um pequeno ncleo muito denso, rodeado por eltrons, que esto
em constante movimento em torno do ncleo.
Eltrons apresentam carga negativa e esto distribudos por um volume
espacial relativamente grande em volta do ncleo, estima-se que se o tomo fosse do
tamanho do estdio do maracan o ncleo seria do tamanho de uma bola de futebol
localizada no centro deste estdio, ou seja, nessas condies, o eltron mais prximo
do ncleo estaria a aproximadamente 1,5 Km de distncia do ncleo.

Figura 1: Ilustra a distncia entre o ncleo do tomo a seu eltrons mais prximo.
O ncleo de um tomo contm prtons carregados positivamente e nutrons
que no apresentam carga. Sendo assim, o ncleo carregado positivamente. Como
a quantidade de carga positiva em um prton igual quantidade de carga negativa
em um eltron, um tomo neutro tem o mesmo nmero de prtons e eltrons.
tomos podem ganhar eltrons e tornarem-se carregados negativamente, ou podem
perder eltrons para se tornarem carregados positivamente. Entretanto, o nmero
de prtons em um tomo no muda.

Figura 2: Ilustra o ncleo do tomo contendo prtons e neutros e os eltrons na


eletrosfera.
O que realmente define um tomo no seu nmero de eltrons nem nmero
de nutrons e muito menos sua massa atmica (como se achava antigamente), mas
sim o nmero de prtons. Assim, tomos diferentes apresentam nmeros de
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prtons diferentes e, inclusive, a tabela a prpria peridica atualmente organizada
de acordo com o nmero de prtons de cada elemento, pois observou-se que
organizando os elementos desta maneira eles apresentavam propriedade que se
repetiam dentro de uma mesma famlia ou perodo (propriedades peridicas)
Prtons e nutrons tm aproximadamente a mesma massa e so
aproximadamente 1.800 vezes
Tabela 1: Constituintes do tomo.
Partcula
Eltron
Prton
Neutron

Localizao
Eletrosfera
Ncelo
Ncleo

Carga
-1
+1
0

Massa
1/1800
1
1

Segundo o princpio da incerteza de Heisenberg impossvel pr-dizer


simultaneamente a posio e a velocidade de um eltron. Deste modo, torna-se mais
conveniente falar em termos de probabilidade de o eltron ser encontrado em certa
posio do espao em determinado instante. Deste modo, a regio do espao onde
mxima a probabilidade de se encontrar o eltron chamado de orbital.

Figura 3: Ilustra duas regies no espao. A regio A a regio de maior


probabilidade de se encontrar o eltron em relao outras regies, como por
exemplo a regio B. Sendo assim, a regio A o orbital.
2. Estrutura Eletrnica dos tomos
2.1 Nmeros Qunticos
So nmeros que descrevem o eltron. Estes levam em considerao, dentre
outras propriedades, sua energia, sua localizao e sua rotao.
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2.1.1 Primeiro Nmero Quntico ou Nmero Quntico Principal (n):
O nmero quntico principal nos d a informao do nvel de energia que o
eltron apresenta. medida que n aumenta, o orbital torna-se maior, e o eltron
passa mais tempo mais distante do ncleo. Um aumento de n significa tambm que o
eltron tem energia mais alta e, por isso, est menos fortemente preso ao ncleo.
Todos os orbitais com mesmo valor de n esto na mesma camada, ou seja,
apresentam o mesmo nvel de energia;
O nmero quntico principal pode assumir qualquer valor inteiro positivo (n =
1, 2, 3 ... ). Cada nmero representa um determinado nvel de energia (tambm
chamado de camada).
As camadas podem ser identificadas por letras latinas maisculas, comeando
por K, para a primeira camada (n = 1). Da em diante as letras seguem a ordem
alfabtica.

2.1.2 Segundo Nmero Quntico, Nmero Quntico Secundrio ou


Nmero Quntico Azimutal (
)
O nmero quntico secundrio divide as camadas em grupos menores,
denominadas subcamadas (ou subnveis), definindo o formato do orbital.
Para um dado valor de n, pode variar de 0 a n 1. Ou seja, o nmero mximo
de permitido :
=n1

(Eq. 1)

Os subnveis associados com os valores de = 0, 1, 2 e 3 so designados pelas


letras: s, p, d e f, respectivamente;

Tabela 2: Designao dos orbitais.


Valor de n
Valor de
Designao dos orbitais

1
0
s

2
1
p

3
2
d

4
3
f

Ordem de energia
s<p<d<f
- Energia crescente

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Figura 4: Diagrama aproximado dos nveis de energia.

2.1.3 Terceiro Nmero Quntico, Nmero Quntico Tercirio ou


Nmero Quntico Magntico (m)
O nmero quntico magntico d a orientao dos orbitais atmicos no
espao. Cada subnvel consiste em um nmero especfico de orbitais. Cada orbital
corresponde a diferentes valores permitidos de m. Os valores de m so nmeros
inteiros que assumem diferentes valores dependendo do nvel e subnvel em
questo. Para determinado valor de , existem 2
+ 1 valores permitidos de m,
variando de a + . Portanto, cada subnvel s (
=0) consiste de um orbital; cada
subnvel p (
=1) consiste em trs orbitais; cada subnvel d (
=2) consiste em cinco
orbitais; cada subnvel f (
=3) consiste de sete orbitais, e assim por diante.
Orbitais de um mesmo subnvel (
= 2, por exemplo) apresentam a mesma
energia e, por isso, so chamados de orbitais degenerados.
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Exemplos de orbitais:

Para = 0: corresponde ao orbital s, onde existe somente uma orientao


permitida (m = 0).

Figura 5: Ilustra o formato do orbital s


Para = 1: corresponde ao orbital p, onde existem trs orientaes
permitidas (m = -1, 0, 1) que coincidem com os trs eixos cartesianos;

Figura 6: Ilustra o formato do orbital p.

Para = 2: correspondem aos orbitais d onde existem cinco orientaes


permitida (m = -2, -1, 0, 1, 2);

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Figura 7: Ilustra o formato do orbital d.

Para = 3: correspondem aos orbitais f, onde existem sete orientaes


permitidas (m = -3, -2, -1, 0, 1, 2, 3);

Figura 8: Ilustra o formato do orbital f.

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Tabela 3: Capacidades dos quatro primeiros nveis.

0
0
0
0
1
-1, 0, 1
0
0
1
-1, 0, 1
2
-2, -1, 0, 1, 2
0
0
1
-1, 0, 1
2
-2, -1, 0, 1, 2
3 -3, -2, -1, 0, 1, 2, 3

Subnvel

Eltrons mximos
no subnvel

Eltrons mximos
no nvel

1s
2s
2p
3s
3p
3d
4s
4p
4d
4f

2
2
6
2
6
10
2
6
10
14

2
8

18

32

2.1.4 Quarto Nmero Quntico, Nmero Quntico Quaternrio ou


Nmero Quntico Magntico de Spin do Eltron (ms)
O nmero quntico magntico de spin no est relacionado com o orbital,
mas sim com o eltron. O ms est associado com a rotao do eltron em torno de
seu prprio eixo.
Os eltrons giram em rotao igual, porm em sentidos contrrios. Para
represent-los convencionou-se atribuir os valores +1/2 a um sentido de rotao e 1/2 ao outro sentido de rotao. Outra forma de representar os eltrons em orbitais
seria como setas. Onde uma seta voltada para cima seria um sentido de rotao e
uma seta voltada para baixo seria o outro sentido de rotao.

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Figura 9: Ilustra o modo de usar as setas para indicar a rotao do eltron.

Quando dois eltrons esto ocupando o mesmo orbital de um mesmo


subnvel diz-se que seus eltrons esto emparelhados (com spins opostos).

Figura 10: Ilustra o emparelhamento de dois eltrons.

2.2 Principio da Excluso de Pauli


O princpio da excluso de Pauli estipula que:
a) No mais que dois eltrons podem ocupar cada orbital;
b) Em um tomo no pode existir dois eltrons com os quatro nmeros
qunticos iguais.
Assim, para no ferir este princpio, se quisermos colocar mais de um eltron
dentro de um mesmo orbital a nica opo assinalar diferentes valores de ms para
os eltrons. Como s existem dois valores de ms, conclumos que um orbital pode
comportar no mximo dois eltrons, e eles devem apresentar spins opostos (+1/2 e
-1/2).

2.3 Configurao Eletrnica


A maneira na qual os eltrons esto distribudos entre os vrios orbitais de
um tomo chamada de configurao eletrnica. A mais estvel configurao
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eletrnica de um tomo aquela na qual os eltrons esto nos estados mais baixos
de energias possveis.
Como o princpio da excluso diz que pode haver no mximo dois eltrons no
mesmo orbital, devemos preencher os orbitais em ordem crescente de energia.
O preenchimento dos diagramas de orbitais de cada subnvel segue os
Princpio da Construo e a Regra de Rund.
Princpio da Construo: de acordo com este princpio, um eltron
sempre vai para um orbital de menor energia. As energias relativas
dos orbitais atmicos so as seguintes:
1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d <
6p < 7s < 5f
Regra de Rund: quando orbitais de mesma energia (degenerados)
esto sendo preenchidos, o estado de menor energia aquele que
tiver o maior nmero possvel de eltrons com mesmo spin (ms). Dizse que os eltrons dessa forma tm spins paralelos ou, ainda,
desemparelhados.

Notaes:

A
Z

Onde: X simboliza o elemento qumico;


A o nmero de massa (no prtons + no nutrons);
Z o nmero atmico (no prtons)
Z numericamente igual ao no eltrons)

onde:

12
6

C o smbolo que representa o tomo de carbono


12 nmero de massa (no prtons + no nutrons)
6 o nmero atmico, ou seja o no prtons, que
numericamente igual ao no eltrons.

2.4 Diagrama de Energia de Pauling


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O cientista americano Linus C. Pauling apresentou a teoria at o momento
mais aceita para a distribuio eletrnica. Pauling apresentou esta distribuio
dividida em nveis e subnveis de energia.
A distribuio eletrnica, conforme Pauling, no era apenas uma ocupao
pelos eltrons dos espaos vazios nas camadas da eletrosfera. Os eltrons se
distribuem segundo o nvel de energia de cada subnvel, numa seqncia crescente
em que ocupam primeiro os subnveis de menor energia e, por ltimo, os de maior.
O diagrama de energia de Pauling define a ordem de energia crescente que
tambm a seqncia de distribuio dos eltrons:

Figura 11: Ilustra como ocorre a distribuio eletrnica.

Na Figura 11, as setas indicam a ordem crescente dos nveis de energia,


concordando com o diagrama de energia na Figura 4, veja:
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14 6d10
Note. Que no diagrama de energia (Figura 4) o 4s2 apresenta menor energia
do que o 3d10, por isso que no diagrama de Pauling (Figura 11) o 4s2 vem antes do
que 3d10. Assim, seguindo o diagrama de Pauling, podemos montar a distribuio
eletrnica para a maioria dos elementos qumicos.
Exemplos:
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Para 9F, temos: 1s2, 2s2, 2p5

Para 20Ca, temos: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2

Para 40Zr, temos: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d2

Com o diagrama de Pauling pode-se fazer a distribuio eletrnica de vrios


compostos. Uma observao cuidadosa nos mostra que h umas poucas excees
para estas regras. Duas excees dignas de nota so o cromo e o cobre. Seguindo as
regras que estudamos esperaramos que suas configuraes fossem:
24Cr:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d4

29Cu:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s 2 3d9

No entanto, as distribuies eletrnicas determinadas experimentalmente so:


24Cr:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d5

29Cu:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d10

Os diagramas de orbitais correspondentes so:

Cr

24

4s
3d

Cu

29

4s
3d
Note que, no caso do cromo, um eltron foi emprestado pelo subnvel 4s para um
subnvel 3d que ficou exatamente com metade de sua populao de eltrons
mxima. J no caso do cobre, este mesmo eltron 4s utilizado para preencher
completamente uma subcamada 3d.
3. Ligaes Qumicas
As ligaes qumicas que ocorrem naturalmente a fim de se formar
compostos mais estveis, ou seja, de menor energia.
3.1 Estruturas de Lewis
As ligaes ocorrem usando os eltrons presentes na ltima camada, ou seja,
na camada de valncia. Eltrons presentes na camada de valncia so chamados
eltrons de valncia. Para representar um tomo usando uma estrutura de Lewis
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deve-se representar o tomo por seu smbolo qumico, os eltrons de valncia por
pontos. Veja os exemplos abaixo:
Tabela 4: Estruturas de Lewis

3.2 A Regra do Octeto


Por muito se estudou os gases nobres devido poderem ser encontrados na
natureza na sua forma atmica, ou seja, no necessitam de fazer ligaes para se
estabilizarem. Quando estudaram suas estruturas observaram que, com exceo do
Hlio, todos os gases nobres apresentam oito eltrons em sua ltima camada. Assim,
concluram que os tomos tendem a se ligar ganhando, perdendo ou compartilhando
eltrons para alcanar a configurao de um gs nobre, ou seja, oito eltrons em sua
camada de valncia. Fazendo isso os tomos alcanariam sua estabilidade. Deste
modo, surgiu a Regra do Octeto que d base para que se possa montar uma
infinidade de estrutura de molculas.

H O H

ou

H
H
H C H
H

Li

Li + F

Alguns compostos fogem a Regra do Octeto como, por exemplo, o


pentacloreto de fsforo, PCl5, no qual o tomo de fsforo ligado covalentemente
cinco tomos de cloro.
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Deste modo, a camada de valncia do fsforo possui 10 eltrons. Neste caso,


dizemos que a camada de valncia se expandiu.
Algumas vezes a camada de valncia de um tomo numa molcula contm
menos eltrons do que o octeto. Este o caso do trifluoreto de boro, BF3,:

Neste composto a camada de valncia do boro ocupada por apenas trs


pares de eltrons, pois o nmero total de eltrons de valncia insuficiente para
atingir o octeto. Novamente a regra do octeto desrespeitada.

3.3 Ligaes Inicas


Na ligao inica ocorre a formao de ons devido a transferncia de
eltrons, que residem na camada mais externa (camada de valncia), de um tomo
para o outro. Normalmente, nesta ligao, existe um elemento que tende a ceder
eltrons (metal - ction), e outro que tende a receber eltrons (no metal - nion).
Observao: A ligao inica a nica em que ocorre a transferncia de
eltrons.
A ligao se d devido atraes eletrostticas fortes que se estabelecem
entre os ons. Este tipo de ligao so no direcionadas, ou seja, podem ocorrer com
dois ou mais tomos, como pode-se ver na Figura 12.
Exemplos
Para 11Na, temos:

1s2, 2s2, 2p6, 3s1

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Semi
UFERSA
Para 17Cl, temos
1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p
3 5
Temos: 10Na+: 1s2, 2s
2 2, 2p6, 3s0

Temos: 18Cl- : 1s2, 2ss2, 2p6, 3s2, 3p6

Na

Cl

Na+ Cl

Figura 12: Ilustra o retculo cristalino do cloreto de sdio.

3.4 Ligaes Covalentes


Uma das teorias usadas para o estudo das ligaes covalentes a Teoria de
Ligao de Valncia (TLV).
(TLV) Segundo esta teoria, uma ligao covalente ocorre
quando dois tomos se aproximam to perto um do outro que o orbital ocupado de
um tomo (orbital atmico) se sobrepe ao orbital ocupado do outro tomo. Os
eltrons esto agora emparelhados nos orbitais que se sobrepuseram e so
s atrados
por ambos os ncleos, unindo os tomos. Em outras palavras, na ligao
l
covalente
os tomos possuem a tendncia de compartilhar os eltrons
eltrons de sua camada de
valncia.. Neste tipo de ligao no h a formao de ons, pois as estruturas
formadas so
o eletronicamente neutras.

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Figura 13: Ilustra como se d a atrao entre dois tomos numa ligao covalente.
Uma outra teoria tambm utilizada para explicar a formao de ligaes
covalentes a Teoria do Orbital Molecular (TOM). Segundo a TOM, as ligaes
resultam da combinao matemtica de orbitais atmicos (OA) para formar
orbitais moleculares (OM) que pertencem molcula com um todo. Abaixo

Figura 14: Sobreposio de orbitais atmicos 1s + 1s (a) e 2px + 2px (b) para a
formao de orbitais molculares ligantes e antiligantes.
As ligaes covalentes so mais fracas que as ligaes inicas. Estas ligaes
so orientadas, ou seja, cada ligao envolve apenas dois tomos.
Exemplos:

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Figura 15: Ilustra exemplos de compostos com ligaes covalentes.

3.4.1 Tipos de Ligaes Covalentes


3.4.2 Ligao Normal ou Ligao Sigma ()
Nas ligaes covalentes que consideramos at aqui, est concentrada
simetricamente ao redor da linha que une os ncleos (eixo intermolecular). Em
outras palavras a ligao se d pela sobreposio frontal desses orbitais ao longo do
eixo de ligao. Essas ligaes so chamadas ligaes sigma ().

Figura 16: Ilustra a sobreposio frontal para formao de ligao .

Entre dois tomos ligados por ligao covalente s pode existir uma ligao
sigma;
Cada tomo que participa da ligao colabora com um eltron para a
formao da ligao. Os orbitais possuem uma simetria cilndrica ao longo do eixo
de ligao;

Exemplos de compostos com ligao :

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3.4.3 Ligaes Pi () Ligaes Mltiplas (Duplas ou Triplas)


Os eixos dos orbitais da ligao ficam orientados perpendicularmente aos
da ligao (acima e abaixo do eixo imaginrio). S pode formar uma ligao
(ligao dupla) onde j existir uma ligao . Se entre dois tomos existirem duas
ligaes (ligao tripla), ento elas sero perpendiculares entre si.

Figura 17: Ilustra a sobreposio lateral para formao de ligao .

Exemplos de compostos com ligao :

3.4.4 Ligao Covalente Coordenada ou Dativa


Na ligao covalente coordenada o par de eltrons da ligao proveniente
de um nico tomo.

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Cl

Cl

Cl

3.4.5 Ligao Covalente Polar


gerada quando tomos de diferentes eletronegatividades se ligam. Uma
ligao covalente polar tem pequena carga positiva em um lado da molcula e uma
pequena carga negativa no outro lado da molcula. Estas pequenas cargas positivas
e negativas so chamadas de cargas parciais e so indicados pelos smbolos + e -,
respectivamente. A extremidade parcialmente negativa de uma ligao a que tem o
tomo mais eletronegativo. Quanto maior a diferena de eletronegatividade entre os
tomos ligados, mais polar ser a ligao.
Eletronegatividade: a habilidade relativa de um tomo em atrair,
com maior ou menor intensidade, para si eltrons que esto sendo
compartilhados em uma ligao covalente.

O cloreto de hidrognio possui uma extremidade parcialmente positiva e


outra parcialmente negativa, esta molcula apresenta um dipolo e possui um
momento dipolo (). O momento dipolo pode ser calculado pela equao abaixo:

=e x d
Momento dipolo = carga (em Coulomb) x distncia (em metro)

A unidade dos momentos dipolos normalmente so dadas em debey (D):


1 D = 3,33 x 10-30 C x m

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Figura 18: Ilustra a tabela peridica com valores de eletronegatividade de todos


os elementos.

3.4.5.1 Mapas de Potencial Eletrosttico


importante entender o conceito de polaridade de ligao para entender
como as reaes orgnicas ocorrem, por que uma regra central que governa a
reatividade das substncias orgnicas a de que tomos ou molculas ricos em
eltrons so atrados por tomos ou molculas deficientes em eltrons. Assim,
Mapas de Potencial Eletrosttico so modelos que mostram como a carga
distribuda na molcula na forma de um mapa. Dessa forma, tais mapas mostram
que tipo de atrao eletrosttica um tomo ou molcula tem por outro tomo ou
molcula, de modo que possamos us-los para prever reaes qumicas. Os mapas
para o LiH, H2 e HF so mostrados a seguir:

Figura 19: Mapa de potencial eletrosttico para o LiH, H2 e HF.


As cores em um mapa de potencial eletrosttico indicam em que grau uma
molcula, ou um tomo em uma molcula, atrai partculas carregadas. As cores em
um mapa de potencial eletrosttico tm os seguintes significados:
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Vermelho Potencial eletrosttico mais negativo (isto , estas regies atraem
molculas carregadas mais positivamente);
Azul Potencial eletrosttico mais positivo (isto , estas regies atraem
molculas carregadas mais negativamente). Outras cores indicam nveis
intermedirios de atrao.
Vermelho

<

Laranja

<

Amarelo

<

Verde

Potencial
eletrosttico
mais negativo

<

Azul
Potencial
eletrosttico
mais positivo

Assim, se considerarmos duas molculas polares ambas se atraram


mutuamente de forma que a parte mais positiva de uma molcula interaja com a
parte negativa da outra. Veja o mapa de potencial eletrosttico para o exemplo do
HF.

3.4.6 Ligao covalente Apolar


Quando dois ou mais tomos de mesma ou de eletronegatividades similares
reagem, no ocorre uma transferncia completa de eltrons. Nesses casos, os
tomos alcanaram configuraes de gs nobre compartilhando eltrons. Ligaes
covalentes se formam entre os tomos, e seus produtos so chamados de
molculas.

H
H

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Exemplo de compostos polares e apolares

Figura 20: Ilustra compostos com ligaes polares e apolares.

4. Hibridizao e Geometria dos Compostos do Carbono


A distribuio eletrnica para o tomo de carbono no estado fundamental :

1s2

2s2

2px

2py

2pz

Sendo assim s seria possvel do carbono formar duas ligaes , haja vista
que o carbono apresenta somente dois eltrons desemparelhados para formarem
ligaes. No entanto, foi comprovado que o carbono forma diversos compostos com
quatro ligaes ou com trs ligaes e uma ligao ou, ainda uma duas e
duas ligaes . Como isso pode ocorrer? A explicao para tal fenmeno vem da
teoria de hibridizao. A hibridizao a mistura de orbitais. Com esta mistura os
o tomo de carbono pode assumir trs estados de hibridizao (sp3, sp2 e sp) e cada
estado de hibridizao tem suas caractersticas intrnsecas.
O fenmeno da hibridizao s pode ocorrer se os orbitais envolvidos
tiverem energias prximas, possibilitando a migrao de um eltron de um orbital
de menos energtico para um mais energtico.

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4.1 Hibridizao sp3 (ligaes )
Quando o carbono est hibridizado em sp3 ocorre a mistura do orbital 2s com
os trs orbitais 2p. Aps a mistura dos orbitais, os quatro eltrons (dois do orbital
2s e dois do orbital 2p) so distribudos nos quatro novos orbitais hbridos.

1s 2
sp3
Podemos entender melhor esta hibridizao usando um diagrama de
energias dos eltrons dos orbitais no estado fundamental e no estado hibridizado.

Figura 21: Diagrama de energia para a hibridizao sp3.


Neste processo, ocorre a formao de quatro orbitais hbridos sp3 com um
eltron desemparelhado em cada. Estes orbitais hbridos ficam orientados a ngulos
de 109,5o em relao uns aos outros. Estes ngulos formam uma estrutura
tetradrica. A sobreposio dos quatro orbitais hbridos sp3 com outros orbitais
frontal por isso o carbono se torna capaz de formar compostos com quatro ligaes
, assumindo estruturas tetradricas, como exemplifica a Figura 22.

Figura 22: Exemplo de estrutura tetradrica.


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Abaixo veja como se d a formao do etano pela sobreposio dos orbitais
hbridos sp3 para a formao de quatro ligaes CC e CH.

Figura 23: Ilustra a formao de ligaes pela sobreposio frontal dos orbitais
que participam das ligaes. Todas as ligaes que se formam, tanto C-C como C-H
so ligaes .
4.2 Hibridizao sp2 (ligaes e ligaes )
Quando o carbono est hibridizado em sp2 ocorre a mistura do orbital 2s com
dois orbitais 2p.

C
1s 2

p
sp2

Podemos entender esta hibridizao usando um diagrama de energias dos eltrons


no estado fundamental e no estado excitado.

Figura 24: Diagrama de energia para a hibridizao sp2.


Neste processo, ocorre a formao de trs orbitais hbridos sp2 com um
eltron desemparelhado em cada. Os trs orbitais hbridos so orientados para os
cantos de um tringulo regular, com ngulos de 120o entre si, gerando estrutura
trigonal planar, como exemplifica a Figura 25. O orbital p puro (que no sofreu
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hibridizao) fica orientado perpendicularmente ao plano do tringulo formado
pelos orbitais hbridos sp2.

Figura 25: Exemplo de estrutura trigonal planar.

Os trs orbitais hbridos sp2 podem sofrer sobreposio frontal. Deste modo,
o carbono se torna capaz de formar compostos com trs ligaes . Abaixo veja
como se d a formao do eteno pela sobreposio dos orbitais sp2 para formao
de ligaes CC e CH.

Figura 26: Ilustra a sobreposio dos orbitais sp2 para a formao de ligaes .
J o orbital p pode sofrer sobreposio perpendicular ao eixo de ligao
frontal, gerando assim, uma ligao . Este tipo de hibridizao possibilita o carbono
gerar estruturas trigonal planar com uma ligao , como, por exemplo o eteno,
assim como exemplifica a Figura 27.

Figura 27: Ilustra a sobreposio de orbitais p para a formao de ligaes .

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4.3 Hibridizao sp (ligaes e ligaes )
Quando o carbono est hibridizado em sp ocorre a sobreposio do orbital 2s
com um orbitais 2p.

1s 2

sp

Podemos entender esta hibridizao usando um diagrama de energias dos


eltrons no estado fundamental e no estado excitado.

Figura 28: Diagrama de energia para a hibridizao sp.


Neste processo, ocorre a formao de dois orbitais hbridos sp, com um
eltron desemparelhado em cada. Os dois orbitais hbridos so orientados a um
ngulo de 180o em relao um com o outro. Cada um dos dois orbitais p puros (que
no sofreu hibridizao) ficam orientados perpendicularmente ao eixo frontal de
ligao dos dois orbitais hbridos sp. Os dois orbitais hbridos sp podem sofrer
sobreposio frontal, gerando a formao de ligaes , como mostra a Figura 29.

Figura 29: Ilustra a sobreposio dos orbitais sp para a formao de ligaes .


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J os orbitais p no-hibridizados podem sofrer sobreposio perpendicular
entre si ao eixo de ligao frontal. Este tipo de hibridizao possibilita o carbono
gerar estruturas lineares com duas ligaes e duas ligaes .

5. Comprimento de ligaes
O comprimento de ligao segue a seguinte seqncia:

O princpio geral diz que: quanto maior for o carter s dos orbitais que
participam da ligao menor ser o comprimento da ligao. Assim, quando o
carbono est hibridizado em sp ele apresenta 50% de carter s, por isso apresenta
menor comprimento de ligao do que os compostos nos quais as tomos de
carbono apresentam ligaes duplas e este, por sua vez, apresenta menor
comprimento do que os compostos que ligaes simples.
Tabela 5: Mostra as caractersticas que os tomos sofrem ao se hibridizarem.
Tipo de
hibridizao
sp3
sp2
sp

Ligaes que
se formam
4
3 e 1
2 e 2

Carter s
(%)
25
33,3
50

Geometria
Tetradrica
Triangular
Linear

ngulos das
ligaes (o)
109,5
120
180

6. Referncias
BROWN, LEMAY e BURSTEN. Qumica: Cincia Central. 9. ed. So Paulo:
Pearson, 2007.
BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica. 4. ed. So Paulo: Pearson, 2006.
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Qumica Orgnica. 8. ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v.
MCMURRAY, J. Qumica Orgnica, 6. ed. So Paulo: Thomson, 2005. 1 e 2 v.
ALLINGER, N. L. Qumica Orgnica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.
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