Propiedades Fsicas de los derivados de cido

Polaridad.
DERIVADOS DE CIDO

R COCl

R COOCO R

R COO R

R CONH2

Molculas Polares

Fuerzas intermoleculares: Todos poseen fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo a

acepcin de las amidas primarias (no sustituidas) y secundarias (N- sustituidas).
Punto de ebullicin
STER Y CLORUROS DE CIDO
Estos derivados de cido contienen grupos carbonilos muy polares, pero esta polaridad tiene
un efecto muy mnimo sobre los puntos de ebullicin.
ANHDRIDOS
Los anhdridos tienen un peso molecular efectivamente mayor y necesita de mayor
temperatura para que se presente la ebullicin.
AMIDAS
Las amidas Primarias y amidas secundarias, tienen puntos de ebullicin cercanos a los de los
cidos carboxlicos de masa molecular semejante. Estos puntos de ebullicin altos son el
resultado de las fuerzas intermoleculares puentes de hidrgeno.

 Punto de ebullicin
FAMILIA

COMPUESTO

p. eb C

SH2O

Fuerza Intermoleculra

ster

Acetato de Etilo

77

10

Dipolo-Dipolo

Amida

N, N-Dimetilformamida

153

Miscible

Dipolo-Dipolo

Amida

N, N-Dimetilactamida

165

Miscible

Dipolo-Dipolo

Amida

Formamida

210

Muy buena

Puntes de Hidrgeno

Solubilidad
Los derivados de cido son solubles en solventes orgnicos ordinarios: alcoholes, teres,
halogenuros de alquilo, hidrocarburos aromticos.
Muchos de los steres y amidas de baja masa molecular son un poco soluble en agua
debido a su alta polaridad y a su capacidad de formar puentes de hidrogeno con ellas.

Olores
Los anhdridos y ster poseen olores caractersticos
ANHDRIDOS: Olores irritantes
STER: Olores Agradables

Sntesis de cidos Carboxlicos

Mtodos para preparar cidos carboxlicos
1. Oxidacin de Alcoholes y Aldehdos
2. Ruptura Oxidativa de Alquenos y Alquinos
3. Oxidacin Intensa de las cadenas laterales de Alquilbencenos

1) Oxidacin de Alcoholes y Aldehdos.

Los alcoholes y aldehdos primarios se oxidan de manera comn a cidos por medio de
cido Crmico (H2CrO4. formado a partir de Na2Cr2O7 y H2SO4 ). El permanganato de
potasio se usa de manera ocasional, porque los rendimientos con frecuencia son ms
bajos.
La oxidacin de un alcohol primario forma inicialmente un aldehdo. Sin embrago, a
diferencia de una cetona, un aldehdo se oxida con facilidad para formar un cido
carboxlico.
Con frecuencia es difcil obtener el aldehdo, ya que la mayora de los agentes oxidantes
que son lo suficientemente fuerte para oxidar alcoholes primarios tambin oxidan
aldehdos. El cido Crmico por lo general oxida un alcohol primario hasta formar cido
carboxlico.

1) Oxidacin de Alcoholes y Aldehdos

CH2

OH

CHO

OH

CHO

o KMnO4

H2CrO4
R
o KMnO4

Ejemplo
O
OH

Na2Cr2O7
OH
H2SO4
cido-3-Fenilpropanoico

CH2OH

Na2Cr2O7
H2SO4

Ciclohexilmetanol

COOH

cido Carboxlico

H2CrO4
CH2

Aldehdo

Alcohol Primario

O
OH

cido Ciclohexanocarboxlico

COOH

2) Ruptura Oxidativa de Alquenos y Alquinos

Ruptura Oxidativa de Alquenos
1. El permanganato de Potasio diluido y frio.

Reacciona con el alqueno para producir glicoles.

2. Las disoluciones de Permanganato
Concentrado,
cida y
Caliente
Oxidan todava ms a los glicoles, puede ocurrir la ruptura oxidativa del glicol. En efecto, el
enlace doble se rompe con dos grupos carboxlicos. Los productos son al inicio cetonas y
aldehdos, pero los aldehdos se oxidan y forman cidos carboxlicos bajo estas fuertes
condiciones oxidantes. Si la molcula contiene un grupo terminan =CH2, ese grupo se oxida
por completo hasta formar CO2 y H2O

Ruptura Oxidativa de Alquenos

Nota: Dependiendo de la sustitucin del enlace doble original, pueden resultar cetonas o
cidos carboxlicos.
/

R
C

C
H

"

KMnO4
conc.

R/

H C

R/
R"

OH OH

Alqueno

CHO

C
R"

Aldehdo

Cetona

Glicol ( No aislado)

(Estable)
R

COOH

Ejemplo
H

Ph
C
H

KMnO4

C
CH2CH3

conc.

Ph COOH

OH

O
KMnO4

HO

conc.

OH

cido Adpico

conc.

KMnO4

KMnO4
conc.

COOH
COOH

OH

CO2

Ruptura Oxidativa de Alquinos

Con alquinos, la ozonlisis o una oxidacin con permanganato vigorosa, rompe el enlace triple
para formar cidos Carboxlicos.
O
R

Alquino

R/

KMnO4
conc.
o (1) O3
(2) H2O

R/
R/

COOH

C
OH

O
cidos Carboxlicos
( No aislado)

Ejemplo
(1) O3
Ph
(2) H2O

COOH

+
OH

Ruptura Oxidativa de Alquinos: Con Permanganato de Potasio

Si la mezcla de reaccin se calienta o se vuelve demasiado bsica, la dicetona experimenta
una ruptura oxidativa. Los productos son sales carboxilato derivados de cidos carboxlicos,
los cuales pueden convertirse en cidos libres, adicionando cido diluido.

Ruptura Oxidativa de Alquinos: Con Permanganato de Potasio

R

R/

KMnO4 KOH
H2O

R/
-

R COO

HCl

H2O

O-

Alquino

R/
R COOH +

OH

Sales carboxilato

Por ejemplo, el permanganato caliente y bsico rompe el enlace triple del pent-2-ino para
forma iones acetato y propianato. La acidificacin vuelve a protonar estos aniones para
producir cido actico y cido propinico.
O
KMnO4 KOH
H2O

H3C

COO-

+
O-

H+

OH

O
OH

Los alquinos terminales se rompen de formar similar para formar un ion formiato, bajo estas
condiciones oxidantes, el formiato se oxida todava ms hasta formar carbonato, el cual se
vuelve CO2 despus de la Protonacin.

Ruptura Oxidativa de Alquinos: Ozonoliss

La Ozonoliss de un alquino, seguida por la hidrolisis, rompe el enlace triple y forma dos cidos
carboxlicos. Se puede utilizar la ruptura con permanganato, la ozonoliss para determinar la
posicin del enlace triple en el alquino desconocido.
R

C
Alquino

R/

(1) O3

R/
R

COOH

(2) H2O

C
OH

cidos Carboxlicos

3) Oxidacin Intensa de Cadenas Laterales de Alquilbencenos

Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a los derivados de cido benzoico con el
tratamiento con permanganato de potasio caliente o cido crmico caliente.
Debido a que esta oxidacin requiere condiciones severas, solo es til para preparar derivados
de cido benzoico sin grupos funcionales oxidables. Los grupos funcionales resistentes a la
oxidacin como Cl, -NO2, -SO3H, -COOH pueden estar presentes.
R (Alquilo)

COOH

Na2Cr2O7
Z

o KMnO4

Un alqulbenceno

H2SO4
H2O

Un derivado de cido Benzoco

(Z debe ser resistente a la oxidacin)

EJEMPLO

Na2Cr2O7
Cl

H2SO4

COOH

Cl

4) Carboxilacin de los reactivos de Grignard

Hemos explicado cmo los reactivo de Grignard actan como nuclefilos fuertes,
adicionndose a los grupos carbonilos de aldehdos y Cetonas. De igual froma, los reactivos de
Grignard se adiciona al dioxido de carbono para formar sales de magnesio de cidos
carboxlicos. La adicion de un cido diluido protona estas sales de magnesio para formar cidos
carboxilicos. Este metodo es util debido a que convierten un grupo funcinal haluro a un grupo
funcinal cido acrboxilico con un tomo de carbono adicinal.

R X

O C O

Mg

R C

R MgX

ter

- +MgX

R C
OH

Ejemplo
O
Br

Mg
ter

MgBr
O C O

C
O

MgBr

H+

C
OH

Fuentes naturales

Palmceas

Coco

Algodn

Lpidos
Concepto de Lpido

Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por

carbono e hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en
porcentajes mucho ms bajos.
Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre . Todo
lo que entra y sale de las clulas tiene que atravesar las barreras
lipdicas que forman las membranas celulares.

Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn

estas caractersticas:

Son insolubles en agua u otros disolventes polares.

Son solubles en disolventes orgnicos (no polares), como ter,
cloroformo, benceno, etc.
Untuosos al tacto

Estado en que se encuentran los lpidos

Lquido (aceites).
Slido (ciertas ceras, esteroides).
Semi-slido (manteca, mantequilla, ciertas ceras).
Gaseoso (aromas de plantas).

Lpidos

Insaponificables

Saponificables

Simples

Complejos

Terpenos

Acilgliceridos

Fosfolpidos

Esteroides

Ceras

Glucolpidos

Prostaglandinas

Lipoprotenas

Saponificables: son las

grasas que se pueden
volver jabn, reaccionando
con un lcali. Y toda grasa
saponificable es un cido
graso, y al reaccionar con el
lcali, se vuelve una sal de
cido graso.

No saponificables: son
grasas que no forman
jabn al reaccionar con
alcal... Como las
vitaminas, el colesterol,
los terpenos, etc...

Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica solo

intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Comprenden dos
grupos de lpidos:

1. Acilglicridos
2. Ceras

Definicin:
Son lpidos simples formados por la esterificacin de una
dos o tres molculas de cidos grasos con una molcula
de glicerina (propanotriol).
Es decir. Constituidos por la esterificacin del
glicerol con 1, 2 3 cidos grasos.

Tambin son conocidos como glicridos.

Triglicridos: Alcohol

cido Graso

cidos Grasos
saturados

c . Lurico (12 C)
c. Palmtico (16 C)
c. Esterico (18 C)

cidos Grasos
insaturados

c . Oleico (18 C y IN: C: 9)

c. Linoleico (18 C y IN: C: 9, 12)
c. Linolnico (18 C y IN: C: 9, 12, 15)

c. Araquidnico (20 C y IN: C: 5, 8, 11, 14)

Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal
Cuentan con un nmero par de tomos de carbono (entre 12 y 24).

Tienen en un extremo un grupo

carboxilo (-COOH).

En la naturaleza es muy raro

encontrarlos en estados libre.

Estn formando parte de los

lpidos y se obtienen a partir de
ellos mediante la ruptura por
hidrlisis.

La Mayora de AG naturales son cis, trans mayora artificiales.

Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

cidos grasos insaturados

cidos grasos saturados

Los animales son incapaces de sintetizar ciertos cidos polinoicos que se consideran esenciales
para su crecimiento

Esenciales: Deben ingerirse

Linoleico
Linolnico
Araquidnico
No esenciales: Pueden ser sintetizados.
(Mirstico (14C)
Palmtico (16C)
Esterico (18C))

Ms comunes en los animales.

Importancia biolgica de cidos grasos

esenciales.

Funcin
Los cidos grasos esenciales se
consideran precursores de las
Prostaglandinas (lquido seminal de
la oveja y el hombre) antiagregantes
de plaquetas.

AG
Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos
de carbono

Estructura desarrollada

Modelo molecular

Estructura abreviada

AG Saturados Ms Comunes
Nombre
Comn

Nombre IUPAC

Estructura
Abreviada

No C

Punto
Fusin

Ac. Cprico

Acido Decanoico

CH3(CH2)8COOH

C10:0

31C

Ac. Laurico

Acido Dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

C12:0

44-46C

Ac. Mirstico

Acido Tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

C14:0

58.8C

Ac. Palmitico

Acido Hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

C16:0

63-64C

Ac. Estearico

Acido Octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

C18:0

69.9C

Ac. Araqudico

Acido Eicosanoico

CH3(CH2)18COOH

C20:0

75.5C

Ac. Behenico

Acido Docosanoico

CH3(CH2)20COOH

C22:0

74-78C

Ac. Lignocrico

Acido Tetracosanoico

CH3(CH2)22COOH

C24:0

77-83C

AG

Estructura desarrollada

Modelo molecular

Estructura abreviada

AG
Clasificacin por el nmero de dobles
enlaces
Tienen uno (monoinsaturados): (olico
(18C, un doble enlace).
Varios enlaces dobles: (poliinsaturados)
el linoleco (18C y dos dobles
enlaces)).
Caractersticas estructurales

Sus molculas presentan codos dnde aparece un doble enlace. Esto

provoca variaciones en sus propiedades como el punto de fusin
(cuanto mas larga es la cadena y ms saturada, mayor es el punto de
fusin).

Estos compuestos no pueden ser sintetizados por los animales, se llaman

cidos grasos esenciales y deben tomarse en la dieta. Se denominan,
en conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera vitamina). Son
mas abundantes que los saturados, tanto en animales como en
vegetales, pero especialmente en estos ltimos.
Generalmente lquidos a temperatura ambiente.

Principales AG Insaturados
Nombre Comn

Estructura Qumica

N C,

Acids Miristoleico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

14:1-5

Acido Palmitoleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

16:1-7

Acido Oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18:1-9

Acido Linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18:2-6

Acido Linolenico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18:3-3

Acido Araquidonico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

20:4-6

Acido Erucico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

22:1-9

COMPOSICIN PORCENTUAL EN MASA DE CIDOS GRASOS EN

ALGUNOS LPIDOS COMUNES

La solubilidad en H2O.
Son prcticamente insolubles en ella.

Esto se debe a que su grupo carboxilo (COOH) se ioniza muy poco y por
tanto su polo hidrfilo es muy dbil. Cuanto ms larga es la cadena
hidrocarbonada, que es lipfila, ms insolubles son en agua y ms
solubles son en disolventes apolares.

Depende de la longitud de la cadena y del nmero de dobles enlaces. Los cidos grasos
se agrupan por los enlaces de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas

Si forman un slido, para fundirlo hay que romper esos enlaces y separar as sus
molculas.

En los cidos grasos saturados, cuanto mayor es el nmero de carbonos, ms

enlaces hay que romper, ms energa calorfica se ha de gastar y, por tanto, ms alto
es su punto de fusin.

 En los cidos grasos insaturados, la presencia de dobles y triples enlaces forma

codos en las cadenas, y hace que sea ms difcil la formacin de enlaces de Van der
Waals entre ellas y en consecuencia sus puntos de fusin son mucho ms bajos
que en un cido graso saturado de peso molecular parecido

Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o

bicapas al entrar en contacto con el agua. Zona
hidrfila: carboxilo
y zona lipfila: cadena
hidrocarbonada

1.

A pesar de que al grupo de los

lpidos pertenece un grupo muy
heterogneo de compuestos, la
mayor parte de los lpidos que
consumimos proceden del
grupo de los triglicridos

3. En los alimentos que

normalmente
consumimos siempre
nos encontramos con
una combinacin de
cidos grasos saturados
e insaturados.

2.
Estn formados por
una molcula de
glicerol, o glicerina,
a la que estn
unidos tres cidos
grasos de cadena
ms o menos larga.

4. Los cidos grasos saturados son

ms difciles de utilizar por el
organismo, ya que sus posibilidades
de combinarse con otras molculas
estn limitadas por estar todos sus
posibles puntos de enlace ya
utilizados o "saturados".

Funcin.
Las grasas son sustancias de reserva alimenticia
(energtica) en el organismo. En los animales se
almacenan en los adipocitos (clulas adiposas) del
tejido adiposo. Su combustin metablica produce 9,4
kilocaloras por gramo.

Migraciones de aves.
Aislante trmico para climas fros , peces y ballenas.

CLASIFICACIN
Segn el grado de esterificacin o nmero AG.
A) Monoglicridos: Glicerol y
1 cido graso

B) Diglicridos: Glicerol y 2
cido graso

C) Triglicridos: Glicerol y 3
cido graso.

Ejemplo. MONOGLICRIDOS
O

CH2 O

CH2 O

CHOH

CHOH

CH2OH

CH2OH

1-monopalmitina

1-linolena

Ejemplo. DIGLICRIDOS
O

O
CH2 O

CH2 O

CH O

CH O

CH2OH

CH2OH
1, 2 - dipalmitina

1, 2-dilinolena

CLASIFICACIN
TRIGLICERIDOS
Segn el tipo de cidos grasos
A) Hologlicridos Grasa Simple

B) Heteroglicridos Grasas Mixta

(Los 3R-COOH iguales)

(Con R-COOH diferentes)

 Triglicridos: Los cidos grasos se condensan con alcohol

glicerol: el grupo COOH reacciona con el grupo OH y da un
ESTER y AGUA.
Reaccin de Esterificacin: Los cidos grasos forman steres con los grupos
alcohlicos de una molculas de glicerol.

H+

cidos Grasos

TRIGLICRIDOS GRASAS
Hologlicridos grasa simple: Trilaurina

GRASA SIMPLE

Las grasa o
triglicridos
pueden ser
simples o
mixtas,
dependiendo
de los cidos
grasos que se
encuentran
esterificados al
glicerol

O
CH2 O
CH O

O
O

CH2O
GRASA MIXTA

O
CH2 O
CH O
CH2O

H35C17

O
C O

CH2

CH
CH2

C C17H35
O

C C17H35

TRIESTEARINA (Grasa simple)

O

H31C15

O
C O

CH2

CH
CH2

C C17H35
O

C C17H35

1,3 DIESTEARILPALMITINA (Grasa Mixta)

Slida

Mantecas
margarinas
(semislida)

Tienen >% de c. Graso

saturado

Triglicridos

Lquida

Mantecas

Tiene >% de cido graso

insaturado

Aceites

Son solidas o semislidas

a T0
ambiente.
Tiene puntos de fusin ms
altos.
Ejemplo: Triestearina. p. f= 72oC.
Ms compactas.
Se acomodan ordenadamente.

Aceites

Son lquidas a T0 ambiente.

Tiene puntos de fusin ms bajos
Ejemplo: Trioleina. p. f= -4oC
No estn compactas
No estn acomodan
ordenadamente

Punto fusin: Grasas insaturadas < grasas saturados.

Margarina: se satura los doble enlaces por hidrogenacin

1. Hidrogenacin endurecimiento de grasa.

Adicin.

2. Halogenacin. Adicin: Br2, I2.

3. Hidrlisis de grasas:
cida.
Alcalina saponificacin.
Enzimtica lipasas
4. Autooxidacin.

O
O

H H

O
O

H
H H

Triestearina.
Grasa simple
Grasa slida
Manteca

3H2/Ni, T0
O
O

Trioleina.
Grasa simple
Grasa lquida

O
O
O

3 I2

O
O

I
I

O
O

I
O

El ndice de Yodo: es una escala utilizada para definir el grado de instauracin de

un grasa o aceite que contiene enlaces dinicos o trinicos.

3. Hidrlisis cida

OH

OH

3
OH

OH

Hidrlisis Enzimtica (lipasas)

Hidrlisis cida.

OH
OH

3H2O/H+

OH

O
O

3 H2O/Lipasa

3
OH

O O
O
O
O

3 H2O/NaOH/

Hidrlisis Bsica
(Saponificacin)

OH
OH
OH

Jabn

O-Na
+

Hidrlisis Alcalina saponificacin. Los steres formados por el glicerol

y AG dan lugar a jabones (sal del cido graso).

3. HIDRLISIS BSICA. SAPONIFICACIN

La saponificacin es una reaccin tpica de los cidos grasos, en la cual

reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de cido graso,
que se denomina jabn.

Las molculas de jabn presentan simultneamente una zona

lipfila o hidrfoba, que rehye el contacto con el agua, y una
zona hidrfila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se
denomina comportamiento anfiptico.

Jabones
Jabones naturales se preparan hirviendo manteca de
cerdo u otra grasa de animal con NaOH, reaccin llamada
de saponificacin (latn,sapo,jabn)
O
O

CH2 O- CR

RCO- CH

3 N a OH

saponificacin

CH2 O- CR
Un triacilglicerol
(un triglicrido)

CH2 OH
CHOH

O
+

CH2 OH
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol; Glicerina)

3 RCO N a
Jabn Sodio

Jabones
Es un compuesto qumico simple formado por metales de Na+ y K+ con
cidos grasos, las cuales se obtienen mediante la saponificacin de
mantecas y aceites.
Definicin:
Son sales sdicas o potsicas de cidos grasos que contienen 12 o ms
tomos de carbono.
Estn constituidas por dos partes.
Cola que es apolar, formada por la cadena carbonada larga , que es
neutra y repele el agua (hidrfoba) pero atrae a la grasa
(liposoluble).
La cabeza, es polar y est formada por un extremo inico cargado
elctricamente que es afn al agua (hidrfila).
Cabeza

Cola
O

O-Na+
Hidrofbica (no polar)

Hidroflica (polar)

Mecanismo de accin del jabn

Micela: Una composicin esfrica de las molculas orgnicas en el agua, en la que
las partes hidrfobas son enterradas dentro de la esfera y las partes hidrfilas se
muestran en la superficie de la esfera y en contacto con el agua

El jabn se mezcla con la grasa insoluble en agua. Las partes no polares de las
micelas de jabn "disuelven" las molculas de suciedad no polares, siendo
arrastradas por el agua polar en el lavado.

MICELAS

Mecanismo de accin del jabn

Puentes de H

Fuerzas de Van der Waals

Mecanismo de accin del jabn

Jabones limpiadores actuando como agentes emulsionantes.
El jabn desprende la suciedad (grasa y polvo) de los tejidos (o
de la piel) debido precisamente a la estructura bipolar de su
molcula
Importancia: su utilidad para la limpieza
Efecto limpiador: depende de la espuma que forme, a mayor
espuma mayor efecto limpiador.
Aditivos y correctores.
Los jabones son productos muy
desengrasantes, por lo que
producirn excesiva
deslipidizacin de la piel, con
su posible consiguiente
resecamiento. Por eso, entre
los aditivos, suelen
incorporarse reengrasantes,
que devuelvan parte de las
grasas a
la piel. Estos pueden ser de
origen animal, vegetal, sinttico
o semisinttico.

Para mejorar su aspecto,

suelen llevar opacificantes,
sustancias que los hacen ms
opacos. Y colorantes y
perfumes, para aportarles
color y olor agradables. El
perfume es especialmente
importante, caracterizando la
mayor parte de estos
cosmticos y llegando a
suponer un componente muy
abundante.

Limitaciones de los jabones

Jabones Blandos: Na+, K+

Los jabones de Na+, K+ en presencia de aguas duras forma precipitados insolubles.
Aguas Duras: Mg2+, Fe2+, Ca2+, Fe3+

Jabones Duros: Mg2+, Fe2+, Ca2+, Fe3+

 Los jabones forman sales insolubles con el agua cuando

se usan aguas que contienen iones Ca(II), Mg(II) y Fe(III)
(aguas duras)
-

2+

2 CH3 ( CH2 ) 1 4 CO2 N a + C a

Un jabn sdico
(soluble en agua como micela)
Ca

2+

2[ CH3 ( CH2 ) 14 C O2

+
]
Sal clcica de un acido graso
(insoluble en agua)

2 Na

Son sustitutivos del jabn y su costo es

mucho menor que el de los jabones.
No estn hechos a partir de grasas
animales ni vegetales sino de
derivados del petrleo.
Los primeros detergentes sintticos
fueron descubiertos en Alemania en
1936, en lugares donde el agua es muy
dura y por lo tanto el jabn formaba
natas y no daba espuma.
Los primeros detergentes fueron
sulfatos de alcoholes.
Despus alquilbencenos sulfonados.

Definicin: Son sales de cidos sulfnicos aromticos con una

cadena alqulica larga.
Una gran cantidad de detergentes son arilalquilsulfonatos de
sodio que tienen como frmula general, R-C6H4-SO-3 Na+,
- +
Estructura general

Los arilalquilsulfonatos que tienen cadenas lineales son

biodegradables.

Los criterios de diseo para un buen detergente son:

Una larga cadena hidrocarbonada de 12 a 20 carbonos.

Un grupo polar que no forme sales insolubles con iones Ca(II), Mg(II) o
Fe(III).
Los detergentes sintticos ms extensamente usados son los sulfonatos de
alquilbenceno lineales (LAS)

CH3 ( CH2 ) 1 0 CH2

1 . H 2 S O4
2 . N a OH

Dodecilbenceno
C H 3 ( C H 2 ) 1 0 CH 2

S O3

Na

4-dodecilbencenosulfonato de Sodio
(un detergente aninico)
Tambin se adicionan a los detergentes:
Estabilizadores de espuma, Blanqueadores, Abrillantadores

 Los detergentes tienen la ventaja, sobre los

jabones, de formar sulfatos de
calcio y de magnesio solubles en agua,
por lo que no forman cogulos al usarlos con
aguas duras.
Adems como el
cido correspondiente de los sulfatos cidos
de alquilo es fuerte,
sus sales (detergentes) son neutras
en agua

SO3-Na+

4-Dodecilbencensulfonato de sodio (DDBS)

OSO3-Na+

Ca2+
Mg2+
Fe3+

Dodecilsulfato de sodio

No forma ppdo. insolubles

Diferencias Estructurales de un jabn y detergente

Jabn: R-COO- Na+

Detergente: R-OSO3- Na+

Aunque los detergentes sintticos varan

considerablemente en cuanto a sus
estructuras, sus molculas tienen una caracterstica

comn que comparten con el jabn ordinario: tienen

una cadena apolar muy larga, soluble en grasas,
y un extremo polar, soluble en agua.

La autooxidacin de los cidos grasos. La autooxidacin o enranciamiento

de los cidos grasos insaturados se debe a la reaccin de los dobles
enlaces con molculas de oxgeno. Por esta reaccin, los dobles enlaces
se rompen y la molcula de cido graso se escinde, dando lugar a aldehdos.

CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2) n-COOH + O2

CH3-(CH2)n-CHO

CHO-(CH2) n-COOH

Se ha comprobado que la presencia de la vitamina E, evita la

autooxidacin de algunos tipos de lpidos como la vitamina A, lpidos de
membrana, grasas, etc. La vitamina E se encuentra en las hojas verdes,
semillas, aceites y en los huevos. Su actividad no ha sido comprobada en el
hombre.

Ejemplo: La mantequilla a temperatura ambiente experimenta

hidrolisis acelerada por las enzimas producidas por
microorganismos.

El aceite de oliva refinado es extrado

mediante
disolventes
orgnicos,
proceso que requiere un tratamiento
posterior de eliminacin de impurezas
en el que se pierde la vitamina E, por
ello, este tipo de aceite se enrancia
(autooxida) con facilidad.

El aceite de oliva denominado virgen

es extrado por simple presin en fro
de las olivas.

Este aceite contiene la suficiente

vitamina E para evitar su autooxidacin.

La mezcla de aceite refinado con aceite

virgen se denomina aceite puro de oliva.

Ceras
Definicin
Son lpidos simples que se obtienen por
esterificacin de un cido graso con un
alcohol monovalente lineal de cadena larga.
Tienen un fuerte carcter hidrfobo y forman
laminas impermeables que protegen muchos
tejidos y formaciones drmicas de animales y
vegetales (cera de las abejas, grasa de la
lana, cerumen del odo..)

Por ejemplo .

CERAS
Funciones biolgicas
Sirven de cubierta protectora en la piel, pelos, plumas y
estructuras delicadas como los odos de los animales.

En las plantas las encontramos recubriendo por ejemplo las

hojas y los frutos.

Las abejas utilizan ceras con fines estructurales, para fabricar

los panales de las colmenas.

Propiedades fsicas
Son sustancias altamente insolubles en medios
acuosos.
A temperatura ambiente se presentan slidas y
duras.

Bajos puntos de fusin.

Impermeables, lo que las hace tiles en los seres
vivos para proteger de la desecacin (hojas y frutos).
Tambin tiene funcin de proteccin la cera el
conducto auditivo.

R-COOH
c. grasos

R/-OH

H+

Alcohol
R y R/= 15-30 C.

R-C
OR/

Esteres de c. grasos
(Ceras)

CH3-(CH2)14-C

OCH2(CH2)14CH3

Plamitato de cetilo
(Espermaceti de Ballena)