Practica No.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS.
CURSO TERICO DE QUMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.
PRACTICA
5
PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA.
ALUMNA: DULCE YARED FUENTES SOSA
2IM71

LA TCNICA AL SERVICIO DE LA PATRIA

MARZO 21 DEL 2014

Practica No. 5
OBTENCIN DE LA BENZOFENONA MEDIANTE LA SNTESIS DE FRIEDEL/CRAFT
OBJETIVOS
1. Obtener la benzofenona por acilacin del benceno.
2. Establecer la importancia del estudio de las cetonas en la qumica orgnica, con
respecto a su obtencin.
3. Conocer las aplicaciones de las cetonas a nivel industrial.
4. Establecer la importancia del mtodo de sntesis de friedel craft, mediante la
acilacin del benceno, usando cloruro de benzoilo.
5. Ejemplificar el estudio de una reaccin de acilacin.
6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la
sntesis.
7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen acilaciones de tipo especfico de
diferentes productos orgnicos.
8. Identificar el producto obtenido mediante pruebas especficas como el IR.
ALCANCES:
1. Lograr los objetivos de la prctica.
2. Establecer los mtodos de obtencin de las cetonas y sus mecanismos.
3. Reconocer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la sntesis.
4. Definir el concepto de acilacin en qumica orgnica.
5. Establecer las principales propiedades de la benzofenona.
6. Conocer las aplicaciones que tiene la benzofenona.
7. Hacer las implementaciones de los procesos a seguir terico-prcticos para la
implementacin de la prctica.
8. Manejar correctamente el material empleado en la prctica.
9. Aprender a observar y analizar las reacciones llevadas a cabo en la
experimentacin.
10. Mejorar el trabajo en equipo durante la prctica mediante la distribucin del
trabajo para as realizar una buena experimentacin.
METAS
1. Hacer la investigacin bibliogrfica.
2. Resolver el cuestionario de la prctica.
3. Elaborar el diagrama de bloques del proceso a seguir en la sntesis de friedel craft.
4. Establecer el equipo bsico fundamental para la realizacin de la prctica.
5. Conocer los reactivos empleados durante la prctica.
6. Analizar los pasos llevados a cabo en la prctica e identificar aquellos errores que
pudieron presentarse.

Practica No. 5
INVESTIGACIN BIBLIOGRFICA.
SNTESIS DE FRIEDEL CRAFT

La reaccin Friedel-Crafts es una reaccin de sustitucin electrflica que se da en los

compuestos aromticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilacin o
acilacin. Esta reaccin ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado
con uno aromtico en presencia de cloruro de aluminio (III) anihidrido, el cual es un
cido de Lewis, obtenindose el compuesto coloreado y cido clorhidirco (HCl) como
subproducto.
Esta reaccin es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador;
este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto
aromtico. El cloruro de alumino (III), acepta un par electrnico del halogenuro que
est unido a un grupo alquilo, formndose un complejo que sustituye a uno de los
hidrgenos del anillo aromtico por el grupo alquilo presente en el complejo,
formndose un compuesto coloreando; esto se debe a que los compuestos aromticos
son grupos cromforo y los aquilos sustituidos actuaran como grupos auxocromos,
los cuales le dan el color caracterstico a los compuestos obtenidos.
Las reacciones de acilacin FC fueron descubiertas en el ao 1877 por el qumico
francs Charles Friedel y por el qumico americano James M. Crafts, y corresponden a
una sustitucin electroflica aromtica (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona con un
carbocatin que se genera cuando el catalizador ayuda al halogenuro de alquilo a
ionizarse; la reaccin finaliza con la prdida de un protn, como lo muestra la figura.
Reaccin general de una acilacin FC.
Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromticos y podemos
encontrar comnmente su uso industrial en la elaboracin de perfumes, saborizantes,
plsticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas y en la sntesis de
medicamentos como la Dopamina a partir de la acilacin del Catecol.
Mecanismo de la reaccin
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis generando cationes
acilo, este catin se estabiliza por resonancia.
El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitucin electrfila aromtica.
BENCENO
Perteneciente a la familia de los compuestos aromticos (anillo aromtico), de
formula C6H6, el cual posee una estructura electrnica nica de entre los compuestos
aromticos que le da un comportamiento qumico caracterstico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauracin, y parece evidente que es una

Practica No. 5
molcula simtrica y que la instauracin de cualquier hidrgeno por el bromo es
equivalente a la sustitucin de cualquiera de los 5 hidrgenos restantes.
Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo
tiempo y presin alta manteniendo su identidad estructural.
El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que tpicamente lo hacen con
alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de
Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo
de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a
temperatura ambiente, donde se da una reaccin de sustitucin entre el hidrgeno y
el bromo.
Las longitudes de enlace carbono carbono son de 1.39 en el benceno y no el tpico
1.34 del C C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 del enlace sencillo C C.
Los ngulos son de 120 y es completamente plana.
Respecto a su estructura electrnica, los tomos hbridos del carbono son sp2 dando
su planaridad a la molcula; y cada uno de estos tomos tiene un orbital p
perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrn.
Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo _, ms bien los seis
orbitales p se traslapan entre si para formar una nube _. Logrando con ello que los
electrones internos de la nube no estn relacionados con uno o dos tomos de
carbono especficos, proporcionando una deslocalizacin de los mismos aumentando
la estabilidad de la molcula al dispersar la carga sobre un rea mucho mayor. A esta
estabilidad adicional se le denomina Energa de Deslocalizacin.
Las reacciones del benceno mediante sustitucin aromtica son las siguientes:
Nitracin del Benceno: Monosustitucin.
Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el cido Ntrico y cido Sulfrico
concentrado a temperaturas de 50 y 60C, convirtindose suavemente a nitrobenceno.
A ms de 60C produce la disustitucin.
Halogenacin del Benceno: Monosustitucin.
Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en presencia de hierro
metlico o haluro frrico en cantidades catalticas la reaccin se lleva a cabo
suavemente y se forma el halobenceno; tambin se libera haluro de hidrgeno.
Sulfonacin del Benceno: Monosustitucin.
Se lleva a cabo normalmente con cido sulfrico fumante (contiene trixido de azufre,
SO3) aunque se emplea cido sulfrico concentrado (95% H2SO4, 5% H2O) para
anillos activados.
Alquilacin de Friedel Crafts: Monosustitucin.
Esta reaccin es importante para introducir grupos alquilo en un anillo aromtico.
Involucra un haluro de alquilo y un catalizador cido de Lewis, generalmente

Practica No. 5
tricloruro de Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y vinilo.
Alquilacin del Benceno por Alcoholes:
La reaccin entre el alcohol ter butlico y el benceno, en presencia de cido sulfrico
concentrado, produce ter butilbenceno.
Alquilacin del benceno con Alquenos:
Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en presencia de un
catalizador cido ocurre la Alquilacin.
BENZOFENONA
La benzofenona tiene un punto de fusin de 48 C. Es un slido en forma de cristales de
color blanco, es un compuesto de toxicidad relativamente baja. Tienen aplicacin en
diversos campos de la industria, fundamentalmente como precursor de otros
compuestos y en la industria fotoqumica.
ACTIVIDADES PREVIAS
PRINCIPALES PROPIEDADES Y SUS APLICACIONES
FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante
carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina)
y progesterona(hormona femenina) son tambin cetonas, as como el
conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La propanona comnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la
clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las ms
simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente. Las cetonas
aromticas reciben el nombre de felonas.
PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman
parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la

Practica No. 5
cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede
en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres.
A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La
presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con
el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes
y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la
ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos
compuestos.
PROPIEDADES QUIMICAS
Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un
oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes
secundarios. Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido
cianhdrico, el sulfito cido de sodio, lahidroxilamina, hidracina,
semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a
diferentes compuestos qumicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es
un poderoso gas lacrimgeno.
REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA
En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de
una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol.

Practica No. 5
REACCIONES DE OXIDACIN
Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus
cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los
aldehdos de las cetonas en el laboratorio.

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis
de alquenos,
hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor
importancia.
a) Ozonlisis de alquenos:
Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos dicarbonlicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la

mezcla por su bajo punto de ebullicin.

b) Oxidacin de alcoholes:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios,

Practica No. 5
puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que
contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el
clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El
mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpda consiste en la protonacin
del oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un aumento de la polaridad sobre
el carbono y favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al
carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la
desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

MECANISMO
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonacin del hidrato

Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo

carbonilo de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente
a la formacin de hidratos.

Practica No. 5
MECANISMO
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del metanol al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonacin del hemiacetal

Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por
reaccin con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

MECANISMO
Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo

Etapa 2. Prdida de agua.

Practica No. 5

Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatin

Etapa 4. Desprotonacin del acetal

PROPIEDADES Y USOS DE LA BENZOFENONA

La benzofenona es el compuesto orgnico con los 2CO frmula, generalmente
abreviado Ph2CO. Benzofenona es un elemento muy utilizad o en la qumica
orgnica, siendo el diarilcetona padres.
Sntesis
Benzofenona se puede preparar por la reaccin de benceno con tetracloruro
de carbono, seguido por hidrlisis de la diphenyldichloromethane resultante,
o por acilacin de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de benzoilo en
presencia de un catalizador de cido de Lewis. La sntesis industrial se basa
en la oxidacin catalizada por cobre de difenilmetano con el aire.La
benzofenona es un fotosensibilizador comn en la fotoqumica. Se cruza por
el estado S1 al estado triplete con casi el 100% de rendimiento. El dirradical
resultante se resumen un tomo de hidrgeno a partir de un donante de
hidrgeno adecuado para formar un radical cetilo.
Benzofenona radical anin
Sodio reduce benzofenona al anin radical color profundo, diphenylketyl:

Practica No. 5
Na + Ph2CO? Na +-Ph2CO
Este cetilo se utiliza en la purificacin de disolventes orgnicos, en particular
los teres, debido a que reacciona con el agua y el oxgeno para dar
productos no voltiles. Muy disolventes secos se obtienen por calentamiento
a reflujo sobre sodio y benzofenona de metal antes de la destilacin. El cetilo
es soluble en el disolvente orgnico que se est secando, por lo que reacciona
rpidamente con el agua residual y oxgeno. En compara cin, el sodio es
insoluble, y su reaccin heterognea es mucho ms lento. El radical cetilo
generalmente aparece de color azul o prpura, dependiendo del disolvente.

REACCIN GLOBAL

MECANISMO

Practica No. 5
DIAGRAMA EXPERIMENTAL.
Preparacin de reactivos

Colocar en un matraz de fondo redondo previamenbte

sumergido en agua fra 5g de tricloruro de aluminio anhdrido
finamente pulverizado y 16 ml de benceno recin destilado

Acilacion del Benceno

Agregar lentamente, mediante el embudo de separacin 4 ml

de Cloruro de Benzoilo agitando constantemente

Retirar el bao de agua helada y reflujar a bao Mara

durante 60 min con T= 70C constante

Dejar enfriar la mezcla y pasarla a un Mataz Erlenmeyer que

contenga 10g de Hielo, 30 Ml de H2O y 5mLde HCL
concentrado

Agitar perfectamente la mezcla

Separacion del producto

10g de hielo picado ms 30 mL de agua, 5 mL de HCL
concentrado, ms 20 Ml de Benceno

Se vierte el contenido del matraz en el Vp y se mezcla hasta total

disolucin
Se vacia el producto en un frazco de Gerber ,
Pesar y calcular rendimiento
Verter el contenido en el matraz Erlenmeyer a un embudo de
separacin y adicionar un poco de Benceno para aumentar la
separacin de las fases

Se hace la separacin con Benceno

Dejar cristalizar la benzofenona obtenida

Practica No. 5
CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS
Compuesto:
CLORURO DE BENZOILO
PM=140.57g/mol, Densidad= 1.21g/mL
BENCENO
PM= 78.11g/mol, Densidad=0.8790 g/ml,
AlCl3
PM=133.34g/mol
BENZOFENONA
PM= 182.21, Densidad= 1.1108 g/ml
PARA EL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO.
AlCl3 = (5g)(1 mol)/ 133.34 g = 0.03749 mol
Benceno = (0.8790g/ml)(16ml)(1mol)/78.11g= 0.1800 mol
Cloruro de benzoilo = (1.21g/ml)(4ml)(1mol)/140.57g = 0.03443 mol
REACTIVO LIMITANTE: CLORURO DE BENZOILO
REACTIVO EN EXCESO: BENCENO
Producto a obtener:
Benzofenona = (0.03443 mol Cloruro de benzoilo)(1 mol Benzofenona)/ 1 mol
Cloruro de benzoilo
Benzofenona = 0.03443 mol de Benzofenona
0.03443 mol de Benzofenona (182.21g/1mol)= 6.2734g de Benzofenona Tericos
Como todava no haba cristalizado mi producto no pude sacar mi eficiencia.
%EFICIENCIA =

REAL
TEORICO

%EFICIENCIA =

0g
6.2734g

100 = %
100 = 0%

Practica No. 5

CUADRO DE COMPARACIN.

sustancia

Edo fisico
y color

PM

Pto de
ebillici
on OC

Pto
de
fusio
n OC

Densi
dad
g/ml

Solubilidad
agua

Solventes

Se
descomp
one en
agua y
alcohol
Insoluble

Miscible en
Benceno, ter,
disulfuro de
carbono

Irritante para
mucosas y piel
( lacrimogeno)

Etanol, ter,
cloroformo,
tetracloruro de
carbono,
acetona
Cloroformo,
Benceno, ter,
tetracloruro de
Carbono

Por inalacion,
ingestion, y
contacto
prolongado (
cancerigeno)
Irritanto,
toxico por
inalacion

Etanol, ter,
Cloroformo

Por inlalacion
o ingestin

Benceno, ter

Corrosivo,
toxico por
inalacion o
ingestin

Cloruro de
Benzoilo

lido
(incoloro
olor
picante)

140.57

197.2

-1

1.21

Benceno

Liquido
incoloro,
flamabre,
olor
aromatico
Cristales
blancos o
amarillent
os, olor a
HCL,
fumante
Solido
cristalino,
blanco
rosado
Liquido
incoloro

78.11

80.1

5.5

0.877
0

133.34

178

190

2.44

Se
descomp
one con
elH2O

182.21

305.4

48.5

1.083

insoluble

36.46

-84.9

-114

1.48

Fra y
Caliente

Tricloruro de
Aluminio

Benzofenona

cido
Clorhidrico

toxicidad

Practica No. 5
Parametros de control de la practica
Parametros
Preparacin de reactivos.
Montar el Equipo.
Agregamos en un matraz
bola AlCl3 (5gr) color
amarillo claro + 16ml de
benceno y despues 4 ml
de cloruro de benzoilo
pero en estos se le
agregan en bao de hielo.
Comienzo del experimento:
Al inicio la
temperatura en el
bao de hielo fue
de 2C.
No hay cambios
de estado, ni de
coloracin.
El cloruro de
benzoilo tiene un
olor muy fuerte
que irrita la nariz
y los ojos.
Cuidar siempre la
temperatura que
no pase de los
70C.
Reflujar 1 hora.
Mezcla de
reactivos con un
tono amarillo
claro.
Ligero burbujeo
Sistema de reflujo
constante y vigoroso.
Coloracin un poco
caf claro.
Olor a cido
clorhidrico.

Tiempo
10:20

11:00

11:30

Practica No. 5
Ultimos minutos del
experimento.
Olor a cido
clorhidrico.
Sigue con ligero
burbujeo.
Sin cambios de edo.
Misma coloracin
caf claro.
El AlCl3 sigue como
precipitado

11:55

Preparacin de los otros

reactivos para la extraccin:
Formacin de burbujas
aceitosas (dos fases).
Se vierte el contenido
del matraz en los
reactivos que estaban
en el vaso de
precipitado y
agitamos

12:03

Pasamos todo la
mezcla a un embudo
de separacin para
separar la parte
acuosa de la organica
Se forman dos fases
Una color caf clarito
y la otra fase blanco
lechoso.
Se lava con benceno.
Esperar la cristalizacin
del producto.
Coloracin caf claro.
En el vaso que el AlCl3
precipitado con un color
blanco.

12:08

12:15

Practica No. 5
COSTOS-BENEFICIOS.
En una empresa dedicada a la fabricacin y distribucin de productos qumicos
para la industria en general es muy recomendable, ya que La benzofenona es una
cetona aromtica que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la
radiacin y la disipa en forma de calor. Por esa principal caracterstica es utilizada
en la produccin de perfumes, jabones y protectores solares. S e exporta y
distribuye productos a diversas ramas de la economa tales como Higiene,
Jardinera,
Lubricantes,
Microelectrnica,
Papel,etc.
Existen empresas que a nivel internacional se dedican a la producci n de materia
prima, reactivos. En el caso de los perfumes y jabones, la benzofenona provoca que
ni el olor ni el color, pierdan sus propiedades debido a la exposicin con los rayos
UV, mientras que en los protectores solares tienen como funcin absorber la
radiacin y transformarla en energa no nociva para la salud de la p iel.

USOS Y APLICACIONES DE LA BENZOFENONA

Benzofenona se puede utilizar como un iniciador de foto en aplicaciones de curado
UV, tales como tintas, imgenes, y barnices de acabado en la industria de la
impresin. Benzofenona evita que la luz ultravioleta de los olores nocivos y los
colores en los productos tales como perfumes y jabones. Tambin se puede aadir a
los envases de plstico como un bloqueador de UV. Su uso permite a los fabricantes
para empaquetar el producto en vidrio transparente o de plstico. Sin ella, sera
necesario envases opacos u oscuros.
En aplicaciones biolgicas, benzofenonas se han utilizado ampliamente como
sondas fotofsicas para identificar y mapear las interacciones pptido -protena

CUESTIONARIO.
1. Cul es el objetivo principal de la prctica?
Obtener la benzofenona por acilacin del benceno.
2. Cules son los dos tipos de reacciones que se pueden llevar a cabo en la sntesis de friedel
craft?
Alquilacin o acilacin.
3. Para qu sirve el tricloruro de aluminio?
Se emplea como catalizador; este compuesto sirve como intermediario entre el halogenuro de
alquilo y el compuesto aromtico.
4. Menciona tres de las reacciones del benceno:
Halogenacin, nitracin y sulfonacin.
5. Cuntas fases se obtuvieron en el producto?
2 fases, aunque solo una es la que nos import a nosotros, ya que una de ellas era la
benzofenona.

Practica No. 5
OBSERVACIONES:
En la experimentacin siempre se tuvo cuidado de mantener la temperatura de 70C, no hubo
cambio de estado, pero si cambio de color de amarillo claro a color caf clarito, hubo
desprendimiento de gases porque el AlCl3 tiene olor a HCl. Esperamos un reflujo de 1 hora y
despus mezclamos el producto del reflujo con nuestros reactivos preparados para continuar
con la extraccin. Obtuvimos dos fases la primera con una tonalidad caf claro, casi incolora y
la segunda blanca y lechosa. Procedimos a separar y dejar secar. Sin embargo no se obtuvo
aun la benzofenona porque an no haba cristalizacin, al contrario del equipo 5.
En la el reporte hace falta el clculo para el rendimiento prctico y la eficiencia, esto debido a
que nuestro producto an no ha cristalizado, por lo que estos clculos se entregarn
posteriormente en una hoja anexa cuando la benzofenona est completamente cristalizada y
lista para pesarse.

CONCLUSIONES:
Al trmino de la prctica no se logr la obtencin de la benzofenona por medio de la acilacin
del benceno ya que nos falt tiempo para que sta cristalizara
Se estableci la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la qumica orgnica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial.
Se identific la importancia que tiene el mtodo de la sntesis de friedel craft mediante la
acilacin del benceno empleando cloruro de benzoilo.
Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes reacciones de
acilacin.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentaron durante
el desarrollo de la sntesis.

BIBLIOGRAFA
* QUIMICA ORGANICA
Autor: Paula Yurkanis Bruice
Quinta edicion
Editorial: perason educacin, mex, 2008

* PERRY
MANUAL DEL INGENIERO QUIMICO
Autor: Robert H. Perry, Don W. Green,
James O. Maloney
Editorial McGRAW HILL /
.

INTERNACIONAL DE ESPAA
www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/aldehidos-cetonas/aldehidoscetonas.htm
http://132.248.103.112/organica/lab141
3/a1413b.pdf
Lpez Caro Gumesindo, Berinstain Bonilla
Bladimir y Camacho Figuerola Pablo