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Como interpretar um espectro infravermelho

A maior parte das substncias orgnicas, mesmo as mais simples, originam


espectros no infravermelho (IV) complexos, pelo que no prtico efectuar a
interpretao de todas as bandas que constituem o espectro. A regio entre
4000-1300 cm-1 particularmente til para verificar a presena ou ausncia
de grupos funcionais, embora alguns grupos funcionais possam tambm ser
responsveis por bandas de absoro abaixo de 1300 cm-1. Contudo, e de
modo geral, a zona direita de 1300 cm-1, designada por regio da
impresso digital, frequentemente bastante complexa e mostra um padro
de absoro que especfico da substncia em anlise. Por isso, esta regio
especialmente til para a identificao de uma dada substncia por
comparao com um espectro de referncia dessa substncia.
Para efectuar a anlise funcional de uma substncia atravs do seu espectro
no IV podemos recorrer a tabelas de correlao (vd aulas e material
fornecido), embora com a prtica acabem por se memorizar algumas bandas
da responsabilidade dos grupos funcionais mais comuns:
3500-3300 cm-1

NH stretch

3500-3200 cm-1

OH stretch

3100-3000 cm-1
3000-2850 cm-1

CH stretch
CH stretch

1760-1665 cm-1

C=O stretch

1680-1640 cm-1

C=C stretch

Aminas
Alcois, c. carb. (banda
intensa e larga)
hidroxilo
Alcenos
Alcanos
Cetonas, aldedos, steres,
c. carb
carbonilo
Alcenos

1. Verifique as absores volta de 3000 cm-1 (alongamento/encurtamento da


ligao C H):
H absores direita de 3000 cm-1 ?

 Grupos alquilo (presentes na


maioria
das
molculas
orgnicas)

H absores esquerda de 3000 cm-1 ?

 Ligao C = C ou grupo
aromtico

2. Verifique a regio entre 1760 cm-1 e 1690 cm-1 (regio do carbonilo):


H banda do carbonilo?
Sim:
Tambm est presente a banda
Tambm est presente a banda
Tambm est presente a banda
Tambm est presente a banda
Nenhuma das anteriores existe

O H  cido carboxlico
C - O  ster
C H de aldedo  Aldedo
N H  Amida
 Cetona

Verifique tambm a posio exacta da banda do carbonilo para ter ideia de


que tipo de substncia carbonlica est em causa. Por exemplo:

Tipo de
composto
1750-1735 cm-1

steres
alifticos
saturados

1740-1720 cm-1

Aldedos
alifticos
saturados

1730-1715 cm-1

steres , insaturados

1715 cm-1

Cetonas
alifticas
saturadas

1710-1665 cm-1

Aldedos e
cetonas , insaturadas

Exemplos

No: nenhuma das funes anteriores existe na molcula


3. Verifique a regio entre 3500 cm-1 e 3200 cm-1
H uma banda larga e intensa da responsabilidade da ligao O H  lcool ou Fenol

4. Verifique a regio entre 3400 cm-1 e 3200 cm-1


H bandas estreitas da responsabilidade da ligao N H?
2 bandas  Amina primria
1 banda  Amina secundria

5. Outros aspectos a ter em conta


H estiramentos C O  ter (ou ster se tambm estiver presente a
banda do carbonilo)
H estiramentos C = C  Alceno
H estiramentos aromticos  Substncia aromtica
H estiramentos C C  Alcino
H estiramentos NO2  Substncia nitrada
6. Se no existirem as bandas tpicas dos principais grupos funcionais na
regio entre 4000 cm-1 e 1300 cm-1 (para alm das vibraes C H), a
substncia provavelmente um hidrocarboneto
7. Verifique a regio entre 900 cm-1 e 650 cm-1. Substncias aromticas,
halogenetos de alquilo, cidos carboxlicos, aminas e amidas mostram nesta
zona bandas de absoro mdias ou intensas causadas por vibraes de flexo.
Como poderia acompanhar por espectrofotometria no IV a oxidao do etanol a acetaldedo?
O que significa a ausncia da banda do carbonilo no espectro IV do produto da reaco? E a
presena conjunta da banda do hidroxilo e do carbonilo?