14/04/2016

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Farmacia y Bioqumica
Escuela Acadmico Profesional de Toxicologa

CIDOS CARBOXLICOS

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Caractersticas Generales
Formula Molecular:

CnH2nO2

Formula General:

R-COOH

Grupo Funcional:

-COOH

Posicin en la cadena:

C1 Cn

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

La Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada

(IUPAC) nombra los cidos carboxlicos reemplazando la
terminacin ano del alcano con igual nmero de
carbonos por oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la

cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo
al carbono del grupo cido.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos tienen prioridad frente a los

dems grupos funcionales. Molculas con dos grupos
cido se nombran con la terminacin dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el

ciclo como cadena principal y se termina en carboxlico.

Acido-4-hexenoico

Acido pentanodioico

Acido-3-butinoico

Acido ciclohenocarboxilico

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Acido-3-metilciclopentanocarboxilico

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

14/04/2016

NOMENCLATURA
Raz: Nmero de C presentes en la cadena principal
Tipo de enlace: an: Enlace simple
en: Enlace doble
in : Enlace triple
Sufijo oico para G.F. principal
Prefijo carboxi para G.F. secundario

Clases De cidos Carboxlicos

1. cidos mono carboxlicos

A. Mono carboxlicos inferiores

Tienen de 1 hasta 10 tomos de carbono en su estructura.
Pueden ser clasificados como saturados e insaturados.
Ejemplos:
a) cido caproico:

Nota:

CH3 (CH2)4 COOH

b) acido caprilico (de cabra): CH3 (CH2)8 COOH

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

B. Mono Carboxlicos Superiores:

Presentan de 11 a mas tomos de carbono en su estructura. A
su vez pueden clasificarse en Saturados e Insaturados
Ejemplos de A.M.C. Saturados

a) CH3 (CH2)12 COOH

d) CH3 (CH2)16 COOH

Ac. Esterico

A.M. Insaturados
CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7 COOH acido Oleico

cido Mirstico

18: 9

b) CH3 (CH2)14 COOH

CH3 (CH2)3CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH acido linoleico

cido Palmtico

18: 9;12

c) CH3 (CH2)14 COOH

CH3CH2 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH

cido Palmtico

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

COOH - CH2 COOH

COOH (CH2)2 COOH

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

10

3. cidos mixtos

2. cidos dicarboxlicos:
Ejemplos.
COOH - COOH

acido linolenico

18: 9;12;15

Contienen el grupo carboxilo acompaado de otro g.f., el cual

es considerado como grupo funcional secundario

cido Oxlico

Ejemplos:

a) Presencia del grupo Ceto

Ejemplo: CH3 CO COOH (Acido Pirvico)

cido Malnico

b) Presencia del grupo Hidroxilo

Ejemplo: CH3 CHOH COOH (Acido lctico)

cido Succnico

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

11

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

12

14/04/2016

Obtencin
-Oxidacin de alquilbencenos: pueden obtenerse a
partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por
oxidacin con KMnO4 o Na2Cr2O7.

c) Presencia del grupo Amino

CH3 CH(NH2) COOH

d) Presencia de un halgeno

CH3 CHCl CH2 COOH

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

13

Obtencin

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos

carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato
de sodio y otros.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

15

Obtencin

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

14

Obtencin

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de

alquenos con oxidantes en medios cidos genera
cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un
hidrgeno sobre el carbono sp2.
En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los
alquenos terminales producen dixido de carbono.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

16

Obtencin

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard

(organometlicos de magnesio) reaccionan con dixido
de carbono para formar las sles de los cidos
carboxlicos.
Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de
estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y

secundarios
reaccionan
con
CN(Na)
mediante
mecanismos SN2 para formar nitrilos.
La hidrlisis posterior del nitrilo genera cidos
carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un
carbono menos que el cido que se desea obtener.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

17

18

14/04/2016

Obtencin

Propiedades

De manera general se puede decir que todos los

derivados de los cidos carboxlicos por hidrlisis dan
los respectivos cidos.
- Amidas.
- steres.
- Lactamas.
- Lactonas.
- Anhidridos
- Haluros de alcanolo.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

19

Propiedades

- Son molculas con geometra trigonal plana.

- Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo.
- Se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

20

Propiedades

- La principal caracterstica es la acidez del

hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo.
- El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

- Los sustituyentes atrayentes de electrones

aumentan la acidez de los cidos carboxlicos.
- Grupos de elevada electronegatividad retiran carga
por efecto inductivo del grupo carboxlico,
produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno
cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del

halgeno y su proximidad al grupo carboxlico.
Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

21

Propiedades

22

Propiedades

Son cidos relativamente fuertes ya que estabilizan la

carga de su base conjugada por resonancia.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

23

- Pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para

formar carboxilatos.
- Los carboxilatos son nuclefilos aceptables y pueden
actuar en mecanismos de tipo SN2.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

24

14/04/2016

Propiedades
La Teola es

- Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya

que forman dmeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrgeno.

solo el 5 %
de su
Inspilacin

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

25

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

26

ISOMERIA
L

Forman isomera de funcin con los esteres

CnH2nO2

ANEXOS

Acido Carboxlico

steres

C3H6O2
CH3CH2COOH

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

27

Ejercicios: Escriba el nombre de los siguientes cidos carboxlicos:

1) cido 3-metilpentanoico
2) cido 2-metil-heptanoico
3) cido hexanodioico
4) cido tricloroactico
5) cido alfa-fenil-valrico
6) Benzoato de Calcio
7) cido tereftlico
8) cido mlico
9) cido 2-etil-3-hexenoico
10) cido butanodioico
11) cido 3-ciclopentilpropanoico
12) cido 2-butenodioico
13) cido 5-bromo-2-metilpentanoico
14) cido bromoactico

CH3COO-CH3
Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Ejercicios: Escriba el nombre de los siguientes cidos carboxlicos:

15) cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico

16) cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
17) cido cis-7-bromo-4-heptenoico
18) cido 2-metil-4-etiloctanoico
18) cido ciclo-3-hexenocarboxlico
19) cido 3-hidroxi-2-hexenoico
20) cido propanodioico
21) cido m-aminobenzoico
22) cido p-aminobenzoico
23) Acetato de potasio
24) cido propanoico
26) cido fenilactico
27) cido maleico

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.

Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M.