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cido fenoxiactico)
Daniel Jimnez Bonilla,2 Ana Mara Garca Supelano,
3
Daniel Camilo Ripoll Aristizabal, 4Andres Bernal Balln
1
1, 2, 3, 4
Resumen:
El siguiente informe muestra los resultados obtenidos en el laboratorio, orientado por el
objetivo de realizar la obtencin de cido fenoxiactico a partir de fenol y cido
monocloroactico, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular,
posteriormente se realiz recristalizacin para la purificacin de la sustancia obtenida. La
sustancia obtenida fue sometida a pruebas de punto de ebullicin mediante montaje de
tubo de Thiele y anlisis de espectrofotometra infrarroja (IR).
Palabras clave:
Sustitucin nucleoflica, cido fenoxiactico, fenol, cido monocloroactico.
Abstract:
This report shows the results obtained in the laboratory, guided by the goal of making the
obtaining of phenoxyacetic acid from phenol and monochloroacetic acid, by means of a
reaction of replacing nucleoflica bimolecular, subsequently conducted recrystallization for
the purification of the substance obtained. The substance obtained was subjected to tests of
boiling point by mount tube Thiele and analysis of infrared spectrophotometry (IR).
Key words:
Nucleophilic replacing, phenoxyacetic acid, phenol, monochloroacetic acid.
Introduccin:
La produccin de cido fenoxiactico se
da gracias a una reaccin de sustitucin
nucleoflica de bimolecular lo que indica
que la cintica de reaccin depende tanto
del
fenol
como
del
cido
monocloroactico.
Al estudiar el comportamiento del cido
monocloroactico es posible observar
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en Qumica. Qumica Orgnica II
Erlenmeyer de 250 mL
Agitador magntico
Embudo Buchner
Esptula
Pipeta 10 mL
Bomba de vaco
Plancha de calentamiento
Condensador de reflujo
Reactivos:
ter etlico
NaOH al 33%
HCl concentrado
Materiales:
Vaso de precipitados de 50 mL
Procedimiento:
En un erlenmeyer de 250 mL coloc 1 g
de fenol en 5 mL de hidrxido de sodio
al 33%, y se agit durante 5 minutos. Al
trmino de la agitacin se agregaron 1,5 g
de cido monocloroactico y se agit
otros 5 minutos ms. La mezcla se hizo
pastosa entonces se agregaron 5 mL de
agua. Se calent durante 40 minutos al
bao mara con reflujo. Despus se enfri
la solucin y se diluy con 10 mL de agua
acidulando con cido clorhdrico
concentrado, hasta que el pH fue 1. Se
coloc la mezcla en el embudo de
separacin y se extrajo con tres porciones
de 10 mL de ter etlico. Se juntaron los
extractos en un embudo de separacin y
se lav la fase orgnica con tres porciones
de agua de 15 mL. Despus de esto, se
lav de nuevo la fase orgnica con 15 mL
Sntesis de Williamson (obtencin del cido fenoxiactico), prctica N6, 11 de abril de 2016.
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en Qumica. Qumica Orgnica II
Resultados:
Como resultados del procedimiento
empleado se obtuvieron los siguientes
datos.
Tabla 1. Resultados punto de ebullicin sustancia
obtenida
Punto de
ebullicin
Antes de
recristalizacin
Despus de
recristalizacin
Terico
Temperatura (C)
96
98
98
Anlisis de resultados:
A partir de los resultados obtenidos en la
determinacin de punto ebullicin puede
decirse que existe certeza de que se
Sntesis de Williamson (obtencin del cido fenoxiactico), prctica N6, 11 de abril de 2016.
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en Qumica. Qumica Orgnica II
Estos no reaccionan, se da
reaccin entre el fenol y el
hidrxido de sodio se espera que
hidrxido se agote.
Experimental
Terico
Se observa un comportamiento bastante
similar lo que indicara una gran certeza
de la produccin del compuesto deseado
(cido fenoxiactico).
Mediante el anlisis de la reaccin se
propone el siguiente mecanismo de
reaccin, el cual se observa en la
ilustracin 2, en este se observa que como
primera parte de la reaccin debe
producirse un alcxido a partir del fenol,
este alcxido se comporta como
nuclefilo
y
atacara
al
cido
monocloroactico, es entonces cuando se
efecta una sustitucin nucleoflica
bimolecular.
Qu sucede si la mezcla de
reaccin no contiene la suficiente
cantidad de hidrxido de sodio al
iniciarse la reaccin?
El fenxido producido ser muy
poco lo cual desciende el
rendimiento de la reaccin y la
generacin de producto (cido
fenoxiactico) ser imperceptible.
Conclusiones:
La polaridad de un haluro de
alquilo permite que se d una
reaccin
de
sustitucin
nucleoflica de orden dos, ya que
debido a la electronegatividad del
halgeno este crea un sitio de
vulnerabilidad
para
un
consecuente ataque nucleoflico
por parte del alcxido.
Bibliografa:
A continuacin se responden los
interrogantes planteados para esta
prctica de laboratorio.
Sntesis de Williamson (obtencin del cido fenoxiactico), prctica N6, 11 de abril de 2016.
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas. Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en Qumica. Qumica Orgnica II
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Sntesis de Williamson (obtencin del cido fenoxiactico), prctica N6, 11 de abril de 2016.