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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPRITO SANTO

CENTRO UNIVERSITRIO NORTE DO ESPRITO SANTO


DEPARTAMENTO DE CINCIAS NATURAIS

1 Introduo
A extrao uma tcnica usada para separar um ou mais componentes de uma
mistura. Na extrao cido-base ocorre a diviso da amostra entre duas fases
imiscveis (fase orgnica e aquosa). A eficincia da extrao depende da afinidade
do soluto pelo solvente de extrao, da razo das fases e do nmero de extraes.
Duas misturas lquidas miscveis so efluentes do processo: uma rica no solvente e
contendo parte dos solutos, denominada de extrato, e outra, contendo o restante da
carga e parte do solvente. Este tipo de extrao apresenta as vantagens de ser
simples (na configurao mais comum usa-se um funil de separao) e poder utilizar
um nmero grande de solventes, puros e disponveis comercialmente, os quais
fornecem uma ampla faixa de solubilidade e seletividade. Por outro lado, esta
tcnica possui uma srie de desvantagens, tais como: as amostras com alta
afinidade pela gua so parcialmente extradas pelo solvente orgnico, resultando

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em perda do extrato; impurezas do solvente so concentradas junto com a amostra,


implicando no uso de solventes ultrapuros.
A CafiAspirina um medicamento indicado para a enxaqueca, pois combina a ao
analgsica e antiinflamatria de uma dose maior de cido acetilsaliclico com um
agente potencializador (cafena). Cada comprimido contm 650 mg de cido
acetilsaliclico e 65 mg de cafena.
A cafena um composto de frmula C 8H10N4O2. Ela classificada como um
alcalide do grupo das xantinas, e designado quimicamente como 1,3,7trimetilxantina. encontrada em certas plantas e usada para o consumo em
bebidas, como estimulante. A cafena apresenta-se sob a forma de um p branco ou
pequenas agulhas. extremamente solvel em gua quente, no tem cheiro e
apresenta sabor amargo. A cafena tambm est presente em medicamentos . Os
mais conhecidos so os em que a cafena age como potencializador de seu princpio
ativo, como remdios para dor de cabea e enxaqueca (Cafiaspirina, Sonridor Caf).
O cido acetilsaliclico (AAS), de frmula qumica C 9H8O4, utilizado como antiinflamatrio e analgsico. Em seu estado puro, um p de cristais incolores, pouco
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solvel na gua, facilmente solvel no lcool e solvel no ter. Aspirina, em alguns


pases, ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratrios
farmacuticos da Bayer para o composto cido acetilsaliclico. No entanto,
igualmente reconhecido como nome genrico do princpio ativo, e por esse nome
que habitualmente referida na literatura farmacolgica e mdica.
2 Objetivo
Isolar os componentes cido e bsico da CafiAspirina. Ela contm cafena e cido
acetilsaliclico. Depois de dissolver a mistura em um solvente apropriado, a soluo
extrada consecutivamente por uma soluo aquosa de um cido e depois por uma
soluo bsica.
3 Materiais e Mtodos

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Equipamentos e vidraria: bquer 100 mL (4); Erlenmeyer 250 mL (2);


funil de separao (125 mL); suporte universal; anel metlico; balana;
gral e pistilo.
Reagentes e solventes: comprimidos de Cafiaspirina; diclorometano; HCl
5%, HCl 10%; NaHCO3 5%; NaOH 5%; NaOH 10%.

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Figura 1. Aparelhagem para extrao cidobase.

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A aparelhagem foi montada conforme a figura 1. Triturou-se 5 comprimidos de


Cafiaspirina com o gral e o pistilo. Colocou-se o funil de separao limpo e seco,
com a torneira fechada, encaixado no anel metlico que estava preso ao suporte
universal. Em seguida, os comprimidos foram dissolvidos em 50 mL de
diclorometano e filtrados para o funil de separao.
Extrao da base (cafena): adicionou-se 20 mL de HCl 5% ao funil de separao e
tampou-se a extremidade superior. Retirou-se o funil fechado do suporte e agitou-se
com cuidado, abrindo a torneira de vez em quando e fechando quando fosse agitar,
aliviando a presso interna. Deixou-se em repouso at separao das fases aquosa
e orgnica. Transferiu-se a fase aquosa para um bquer. A operao foi repetida e
recolheu-se a fase aquosa no mesmo bquer. As fases aquosas contm o sal de
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cafena (cloridrato de cafena), solvel em gua. A frao foi rotulada como FB


(frao bsica).
Extrao do cido (cido acetilsaliclico): adicionou-se 20 mL de NaHCO 3
mistura em diclorometano no funil de separao e tampou-se a extremidade
superior. Retirou-se o funil fechado do suporte e agitou-se com cuidado, abrindo a
torneira de vez em quando e fechando quando fosse agitar, aliviando a presso
interna. Deixou-se em repouso at separao das fases. Transferiu-se a fase
aquosa para um bquer. A operao foi repetida e a fase aquosa foi recolhida no
mesmo bquer. As fases aquosas combinadas contm o sal do cido acetilsaliclico
que solvel em gua. Esta frao foi rotulada como FA (frao cida).
Recuperao do cido (AAS): adicionou-se HCl 10% frao cida (FA) at pH
cido (usando o papel indicador). O cido acetilsaliclico precipitou-se e foi colocado
em um banho de gelo por alguns minutos, sendo em seguida filtrado no funil de
Buchner.

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Recuperao da base (cafena): adicionou-se NaOH 10% frao bsica (FB) at


pH bsico (usando o papel indicador). A mistura foi transferida para o funil de
separao e extrada com diclorometano (2 x 30 mL). Em seguida, foi adicionado
sulfato de sdio anidro e filtrado em um balo volumtrico, evaporou-se o solvente.
O resduo foi pesado.

4 Resultados e Discusso
Para separar os compostos, levou-se em considerao as propriedades cido-base
de cada um deles, agindo atravs do controle de pH. O composto cido era o cido
acetilsaliclico, que possui um cido carboxlico. A cafena, por sua vez, era o
composto bsico, pois possui aminas em sua estrutura.

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Figura 1. Molcula da cafena

Figura 2. Molcula

do cido acetilsaliclico

No incio do procedimento, os comprimidos foram dissolvidos em diclorometano. Em


seguida, foram adicionados 20 mL de cido clordrico (HCl 5%) soluo, isso fez
com que o componente bsico (cafena), reagisse de acordo com a reao abaixo,
produzindo sal e gua e o componente cido (AAS) continuasse inerte.

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Estes compostos se separaram no funil por diferena de densidade de acordo com a


figura 3, compondo as fases orgnica (inferior, contendo AAS e o solvente
Diclorometano) e aquosa (superior, contendo cafena na forma de sal e gua).

Figura 3. Funil de separao

O cido clordrico fez com que a cafena protonasse, pois em soluo aquosa ele
apresenta-se ionizado. O seu on H+ atacou o par de eltrons livre no nitrognio e
uniu-se a ele. Assim, a cafena protonada adquiriu uma carga eltrica positiva, se
tornando solvel em gua, uma vez que a gua dissolve com facilidade espcies
carregadas eletricamente por ser um solvente polar.
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A fase aquosa foi separada em um Becker e a fase orgnica foi separada em outro
Becker. Aps separar a cafena dos outros componentes, foi adicionado NaOH 10%
fase aquosa at que seu pH se tornasse bsico. Os ons H + que haviam atacado o
nitrognio, ligaram-se espcie OH - presente na soluo de hidrxido de sdio
atravs de uma reao de neutralizao apresentada abaixo:

Com sua desprotonao, a cafena se tornou parcialmente insolvel em gua, e


portanto, solvel em diclorometano. Isso possibilitou sua extrao. No funil de
separao aps a adio de 30 ml de diclorometano, retirou-se a parte orgnica
(cafena e diclorometano) e em seguida a parte aquosa. camada orgnica, foi
adicionado Sulfato de Sdio Anidro (Na2SO4 ) e em seguida a soluo foi filtrada em
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um balo volumtrico, a adio desse composto fase orgnica permitiu a retirada


de possveis molculas de gua uma vez que o Sulfato de Sdio Anidro (Na2SO4 )
sofre hidratao. No balo volumtrico portanto, havia apenas a Cafena e o
solvente, posteriormente evaporou-se o diclorometano obtendo no fim do processo
a cafena pura.
Aps o termino do procedimento realizado com a fase aquosa, adicionou-se 20 mL
de soluo da base bicarbonato de sdio (NaHCO 3 5%) fase orgnica que
continha AAS, isso possibilitou a retirada do H+ do AAS de acordo com a reao
abaixo, tornando-o um sal solvel em gua e consequentemente um componente da
fase aquosa.

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A operao foi repetida e em seguida a fase aquosa foi retirada do funil e colocado
em um Becker. Em seguida, adicionou-se cido clordrico (HCl 10%) fase cida
(at obter o pH cido = 1) para desprotonar o AAS e promover sua precipitao. Foi
colocada em banho de gelo at o precipitado adiquirir uma colorao branca
cintilante e por fim, a soluo contendo o precipitado foi filtrada vcuo. Aps alguns
dias de secagem, a massa de AAS pde ser calculada.
Aps o termino do procedimento de extrao dos componentes de cada amostra
efetuaram- se os clculos para determinar a massa de cada um dos compostos
presentes no comprimido, e os resultados obtidos foram comparados com os valores
tericos informados pelos fabricantes dos medicamentos. Com isso, calculou-se o
rendimento percentual do procedimento, tomando como base os valores tericos.
O clculo do rendimento foi realizado de acordo com a seguinte frmula:

Rendimento real . 100


Rendimento terico

= Rendimento %

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Dados para o clculo do rendimento :


Balo 100 mL: 40,2864g
Balo com cafena: 40,3375g
Cafena: 0,0511g

Papel de filtro: 1,0582g


Papel de filtro + AAS: 2,5621g
AAS: 1,5039g

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Tabela 1. Valores tericos e experimentais dos compostos.


Produto
Cafena

Valor terico (g)


0,065 x 5 = 0,325

Valor experimental (g)


0,0511

cido acetilsaliclico

0,65 x 5 = 3,25

1,5039

Rendimento (%)
15,7
46,3

De acordo com a tabela 1 percebe-se que os valores obtidos experimentalmente


foram muito diferentes dos valores tericos, resultando em um rendimento
percentual muito baixo. O baixo rendimento do processo indica que esse mtodo de

separao por extrao no muito preciso e que falhas operacionais


provavelmente foram cometidas durante a realizao do experimento, tais como:
perda de material no decorrer das etapas do processo e a realizao da tcnica
inadequada de secagem das fases que continham o slido de interesse.

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5 Concluso

5- Concluso
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A extrao cido-base se baseia na diferena de solubilidade em meio cido e meio


bsico dos componentes a serem separados. Aps realizar a reao cido-base,
utiliza-se a extrao por solvente para separar o composto qumico de interesse.
Para
A realizao do procedimento experimental proposto permitiu compreender o
mtodo de extrao cido-base. Com base nos resultados obtido conclumos que
esse mtodo no muito eficiente pois o rendimento percentual foi baixo em
relao ao rendimento terico.

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6 Referncias Bibliogrficas
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1 - DIAS, A.G.; Costa, M.A.; Guimares, P.I.C. Guia Prtico de Qumica Orgnica.
vol. 1, Intercincia, Rio de Janeiro, 2004. (Pg. 65-78 )
2 - Revista Qumica Nova vol.24 no.1 So Paulo Jan./Feb. 2001. QUEIROZ, Sonia
disponvel em : <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010040422001000100013>

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