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vestibular nacional

UNICAMP
2 Fase

Qumica

Qumica
INTRODUO
Quando se pensa em doena, pensa-se imediatamente em remdio. claro que existem muitos
procedimentos teraputicos, inclusive sem o uso de substncias. No entanto, no se pode negar a
grande importncia da medicao qumica em grande percentual do tratamento de doenas e de
traumas.
O mundo das Cincias Farmacuticas, por tratar essencialmente com substncias, sejam elas de
origem natural ou sinttica, est intimamente vinculado Qumica, quer no aspecto das extraes e
das snteses, quer nos estudos da ao destes medicamentos.
Nesta prova procurou-se, no curto espao disponvel, e sem perder a percepo de que se trata de
uma prova de vestibular, e no um compndio farmacutico, mostrar a ntima relao das Cincias
Qumicas com as Cincias Farmacuticas.

No palco da vida, qualquer que seja o enredo, comparece, de modo


inevitvel, o drama da doena. Em suas mltiplas formas, a doena
pode se apresentar de modo isolado, afetando indivduos em particular
ou, no auge do espetculo, pode entrar em cena desempenhando
papel epidmico, atingindo grandes multides.
No confronto com tais sofrimentos, a humanidade tenta entender
o enredo. Alguns se conformam e deixam-se levar como folhas
na enxurrada, j que a deciso dos destinos est fora de seu
alcance: as doenas seriam castigos dos deuses. Outros lutam
desesperadamente contra este mal, j que ele seria resultado
de trgicas casualidades que devem ser combatidas com firmeza e
sem descanso. Outros, ainda, julgam que as doenas nada mais so
que remdios para males maiores, pois refletiriam maneiras de a
natureza ajustar a si mesma.
Independentemente do conceito filosfico ou da opinio de cada um
em relao doena, isto , quer ela seja entendida como casualidade,
castigo ou remdio, parece justo o direito de procurar o remdio
para o castigo, o remdio para a casualidade, ou o remdio
para o remdio.
Assim, na luta para vencer tais adversidades, a humanidade tem
desenvolvido, ao longo da sua histria, mltiplos procedimentos
teraputicos e de higiene. Dentre eles est a utilizao de medicamentos
de ao qumica, ou bioqumica, constituindo a base das Cincias
Farmacuticas.
Esta prova aborda, embora de modo superficial, esse tipo de
conhecimento, procurando mostrar a importante contribuio da
Qumica nesse campo.

Ateno: No basta escrever apenas o resultado final: necessrio mostrar os clculos


ou o raciocnio utilizado.

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
1. O medicamento dissulfiram, cuja frmula estrutural est representada abaixo, tem grande impor-

tncia teraputica e social, pois usado no tratamento do alcoolismo. A administrao de dosagem


adequada provoca no indivduo grande intolerncia a bebidas que contenham etanol.

a) Escreva a frmula molecular do dissulfiram.


b) Quantos pares de eltrons no compartilhados existem nessa molcula?
c) Seria possvel preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os tomos de
nitrognio fossem substitudos por tomos de oxignio? Responda sim ou no e justifique.

Resposta Esperada
a) (2 pontos)
C10H20N2S4
b) (1 ponto)
10 pares de eltrons.
c) (1 ponto)
No, pois o oxignio s pode fazer duas ligaes e no trs como o nitrognio.

Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
Comentrios
Trata-se de uma questo envolvendo frmulas moleculares e ligaes qumicas. O candidato deveria
ler uma frmula estrutural e transcrev-la como uma frmula molecular. O item b questiona sobre
o conceito de pares de eltrons isolados e o c, a capacidade de ligao. A banca considera que os
itens a e c so os mais fceis. No item b, alm de ser solicitada a distribuio eletrnica, tambm
se questiona o conceito de pares eletrnicos livres, um assunto menos explorado no ensino mdio.
Como se verificou, a mdia na questo (3,2) foi a maior da prova e os resultados mostraram uma
maior incidncia de erros no item b. O item c teve um ndice de acerto tambm alto devido ao fato
de ser assunto muito explorado em vrios momentos do ensino mdio.

2.

A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam vrias substncias, como as
prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas molculas apresentam um anel
saturado de cinco tomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma
possui uma dupla ligao. Uma das cadeias laterais contm sete tomos de carbono, incluindo o
carbono de um grupo cido carboxlico terminal e a dupla ligao entre os carbonos 2 e 3 a partir do
anel. A outra cadeia contm oito tomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro
carbono a partir do anel e a dupla ligao entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel.
a) Desenhe a frmula estrutural da molcula descrita no texto.
b) Identifique com um crculo, na frmula do item a, um carbono assimtrico.
c) Calcule a massa molar da prostaglandina.

Resposta Esperada
a) (2 pontos)

H
H
H

H
CH2

CH

CH

CH

CH

CH CH2
OH

CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

COOH
CH2

CH3

Observao: A carboxila foi representada de forma linear para maior clareza.


b) (1 ponto)
Os possveis carbonos assimtricos esto indicados na figura do item a.
c) (2 pontos)
C20H34O3 = (20 x 12) + (34 x 1) + (3 x 16) = 322 g mol-1

Exemplo Acima da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

Qumica

Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Esta questo repetia, em parte, o contedo da questo anterior. Repare que os itens a das duas
questes so semelhantes, embora partam de informaes diferentes. O item b questiona um assunto
bem explorado no ensino mdio e muito importante na Qumica. O item c foi onde os candidatos
tiveram pior desempenho, talvez devido a pequenos erros na frmula estrutural montada no item
a. A questo pode ser considerada de dificuldade mdia como se observa pela nota mdia de 2,4.
A distribuio de notas na questo mostra que os itens a e b apresentaram dificuldade semelhante,
enquanto que no item c, que dependia do item a, o ndice de acerto foi menor.

3.

O cloridrato de atomoxetina, um inibidor seletivo da recaptao de adrenalina, recomendado


para o tratamento de hiperatividade e dficit de ateno, pode ser representado, simplificadamente,
por R R NH2 Cl . Como medicamento, ele pode se apresentar em cpsulas com 30 mg do cloridrato,
administradas exclusivamente por via oral.
a) Mostre, com uma equao qumica, a dissociao desse medicamento em gua.
b) Ao se dissolver esse medicamento em gua, o meio se tornar cido, bsico ou neutro? Justifique.
c) Suponha que algum que no consiga engolir cpsulas tenha dissolvido completamente o contedo de uma delas em 50 mL de gua. Qual a concentrao do cloridrato de atomoxetina em grama
por litro de gua nessa soluo?

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
Resposta Esperada
a) (1 ponto)
RRNH2+Cl- + H2O = RRNH2+(aq)+ Cl-(aq)
b) (2 pontos)
O meio se tornar cido, pois o seguinte equilbrio se estabelece:
RRNH2+ + H2O = RRNH + H3O+
c) (2 pontos)
Concentrao = Massa/ volume = 30 x 10-3 / 50 x 10-3 =0,6 g L-1

Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
Comentrios
Esta questo trata de equaes qumicas e equilbrio qumico nos itens a e b. O item c desvinculado
dos anteriores e trata do conceito de concentrao de solues. Repare que este item tem tudo
a ver com a insero de um contedo no cotidiano do cidado, j que a posologia existente nas
bulas de remdios leva em conta este aspecto, com muita freqncia. A nota mdia da questo
foi 2,1 evidenciando uma questo de dificuldade mdia. A maior freqncia de notas foi 2,0,
estando esta bastante atrelada ao acerto do item b. A banca observou que a ordem de dificuldade
crescente para os trs itens foi: c<a<b. Um outro aspecto que chamou a ateno foi o fato de que
muitos candidatos confundiram as equaes de dissociao (item a) e da hidrlise (item b). Outra
observao importante diz respeito ao fato de muitos candidatos justificarem o item b com alguns
argumentos que aparecem freqentemente em livros textos do ensino mdio, mas que so errados
conceitualmente.

Use o enunciado e o grfico seguintes para responder s questes 4 e 5:


A eficincia na administrao oral de um medicamento leva
em conta vrios parmetros, dentre os quais: o tempo para
se atingir a concentrao mxima na corrente sangunea; a
concentrao mnima efetiva (CME), que a concentrao
mnima necessria para que o paciente apresente resposta
adequada ao medicamento; a quantidade total de
medicamento no sangue aps a sua administrao. O
diagrama abaixo mostra a variao da concentrao no sangue
(microgramas por mililitro g/mL), em funo do tempo,
para a mesma quantidade de um mesmo medicamento em
duas formulaes diferentes.

4. Aspectos cinticos do uso do medicamento:


a) Que formulao absorvida mais rapidamente?
b) Que formulao apresenta maior tempo de manuteno da concentrao mnima efetiva? E qual
esse tempo?
c) Se o paciente iniciar o tratamento com a formulao A, e em seguida passar para a formulao
B, depois de quantas horas da ingesto da formulao A ele deve iniciar a ingesto da formulao
B? Explique.

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
Resposta Esperada
a) (1 ponto)
A formulao A, pois se observa pelo grfico que a concentrao srica do princpio ativo aumenta
mais rapidamente nesse caso.
b) (2 pontos)
A formulao B. Para formulao b, o princpio ativo permanece acima da CME por aproximadamente
8 horas (intervalo entre 2 e 10 horas).
c) (2 pontos)
O paciente deve ingerir a formulao B, 6 horas aps ter ingerido a formulao A, porque a partir de
seis horas da ingesto dessa formulao, a concentrao mnima efetiva do principio ativo atingida,
no entanto, a diminuio da concentrao do princpio ativo proveniente da ingesto da formulao
A compensada pelo aumento da concentrao do mesmo princpio proveniente da ingesto da
formulao B.

Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Esta questo um exemplo de aplicao do conceito de rapidez de reaes qumicas, em um
contexto diferente do que visto comumente pelos estudantes. No entanto, apesar disso, a banca
considera que a questo muito oportuna e importante, e espera que os professores possam fazer
bom uso dela nas suas salas de aula. A nota mdia foi relativamente alta (2,9) mas deve ser analisada
com cautela. Observando os resultados estatsticos de notas e levando em conta as observaes

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
durante a correo das provas, observou-se que houve uma grande freqncia de nota 3, quase que
completamente vinculada ao acerto dos itens a e b. Foi interessante observar que muitos candidatos
erraram o item c, pois desvincularam os efeitos do princpio ativo nas duas formulaes. Entretanto,
como pudemos verificar, algumas respostas ao item c que foram divulgadas na mdia, tambm
estavam erradas. As estatsticas de notas revelam que a nota mxima 5,0 na questo foi alcanada
por 5% do total dos candidatos. Levando-se em conta o que foi observado na correo, o maior
responsvel por este baixo ndice de notas 5,0 foi o item c.

5. Aspectos econmicos e de dosagem no uso do medicamento:


a) Considere que um determinado tratamento deve se prolongar por sete dias, independentemente
da formulao utilizada (A ou B), e que as cpsulas de ambas as formulaes tm a mesma quantidade do medicamento, custam o mesmo preo e podem ser compradas por unidade. Qual tratamento
custaria menos? Explique.
b) Um paciente que precisa ingerir, por exemplo, 10 mg do medicamento e tem sua disposio
comprimidos de 20 mg, simplesmente corta o comprimido ao meio e ingere apenas uma metade
por vez. Suponha o caso de algum que precisa ingerir a quantidade de 10 mg do princpio ativo,
mas que tem sua disposio o medicamento na forma de uma soluo aquosa na concentrao
de 20 mg por gota. Como essa pessoa poderia proceder, considerando que seja impossvel cortar
uma gota pela metade?

Resposta Esperada
a) (3 pontos)
A formulao B, pois na formulao A o paciente precisa ingerir 4 cpsulas por dia e na formulao
B ele s precisa ingerir 3 cpsulas por dia.
b) (2 pontos)
Diluir uma gota do remdio em um volume conhecido de gua (um copo, duas colheres, xcara, 100
mL, etc) e tomar metade do volume de gua utilizada.
Observao Qualquer procedimento adotado deve evidenciar claramente que o paciente tomar
um volume de soluo que contm o equivalente meia gota do remdio.

Exemplo Acima da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

Qumica
Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Esta questo era uma continuao da anterior, porm tratando de um outro aspecto relacionado ao
uso de medicamentos. O item b da questo, embora muito mais freqente que o item a, no cotidiano
das pessoas, envolve um raciocnio raramente utilizado na vida prtica pelo prprio paciente, j que o
mdico faz esta sugesto diretamente. Alm disso, embora a questo da diluio seja bem explorada
no ensino mdio, a segunda parte deste item envolvia a deciso de ingerir somente metade da
diluio. Muitos candidatos comearam a formular corretamente a resposta para o item, fazendo a
diluio, mas erraram quando no deixavam claro que deveriam tomar apenas uma parte da soluo
final. Nesta questo as notas entre zero e cinco foram bem distribudas, com prevalncia da nota 3,0.
A nota mdia de 2,9 mostra que esta questo pode ser considerada fcil. O item a teve um ndice de
acerto muito mais elevado que o item b.

6.

Algumas misturas gasosas podem ser importantes em ambientes hospitalares, assim como na
prtica de esportes, como mergulho autnomo a grandes profundidades. Uma dessas misturas, denominada Trimix, contm 16% de oxignio, 24% de hlio e 60% de nitrognio (porcentagem em
volume). Suponha um cilindro de Trimix mantido temperatura ambiente e a uma presso de 9000
kPa.
a) Escreva as frmulas dos gases da mistura.
b) Qual a presso parcial do hlio no cilindro? Mostre os clculos.
c) Qual a massa molar mdia da mistura? Mostre os clculos.
Dado: R = 8,3 kPa L mol-1 K-1

Resposta Esperada
a) (1 ponto)
O2 , N2 e He
b) (2 pontos)
As fraes em volume correspondem s fraes em presso ou fraes em mol. Assim, a presso
parcial do He :
pHe = 0,24 x 9000 = 2160 kPa
c) (2 pontos)
As porcentagens em volume, em valores de 0 a 1, correspondem s fraes em mol. Assim:
O2 = 0,16 ento a massa de O2 = 0,16 x 32 = 5,12 g
N2 = 0,60 ento a massa de N2 = 0,60 x 28 = 16,8 g
He = 0,24 ento a massa de He = 0,24 x 4 = 0,96 g
Portanto, a massa molar da mistura de 5,12 + 16,8 + 0,96 = 22,88 g mol-1.

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
O item a desta questo trata de um assunto inicial e fundamental quando se estuda Qumica: smbolos
e frmulas de substncias elementares. importante ressaltar que essas substncias esto bastante
presentes nos livros de Qumica e so importantes no dia a dia. A outra parte da questo trata dos
aspectos relevantes do comportamento dos gases ideais, um assunto bem clssico na Qumica do
ensino mdio. Os itens a e b tiveram um ndice de acertos muito maior que o item c, o que no
de se estranhar em vista do tipo de raciocnio que deveria ser utilizado. Os dois primeiros itens so
clssicos e muito explorados no ensino mdio, ao contrrio do ltimo item. A nota mdia igual a 2,0
mostra uma questo de dificuldade mdia, entretanto a banca considera que esta dificuldade mdia
se deve a uma maior dificuldade do ltimo item.

7. O uso de substncias polimricas para a liberao controlada de medicamentos vem sendo inves-

tigado, tambm, em tratamentos oftalmolgicos. Os polmeros derivados dos cidos gliclico e ltico
tm-se revelado muito promissores para essa finalidade. A estrutura abaixo representa um polmero
desse tipo. Se R for um H, trata-se de um polmero derivado do cido gliclico e, se R for um CH3,
trata-se do cido ltico. Na formao de qualquer um desses polmeros, a partir dos correspondentes
cidos, ocorre a eliminao de gua.

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
a) Um determinado polmero apresenta, alternadamente, fragmentos dos cidos ltico e gliclico.
Desenhe a frmula estrutural desse polmero, usando como modelo a estrutura acima.
No processo de biodegradao desse tipo de polmero mostrado na figura, inicialmente ocorre a hidrlise. O produto resultante desse processo decomposto (no ciclo de Krebs), formando os mesmos
produtos que seriam resultantes de sua combusto. Considerando que o fragmento polimrico da
figura apresentada seja formado, apenas, a partir do cido ltico:
b) Escreva a equao qumica da hidrlise do polmero.
c) Escreva a equao qumica da oxidao da substncia produzida na reao do item b.

Resposta Esperada
a) (1 ponto)

CH3
O C

C O C

H O

CH3
C O C

H O

C O C

H O

H O

b) (2 pontos)
A equao qumica poderia ser escrita para qualquer nmero de meros. O coeficiente estequiomtrico
da gua, assim como do cido ltico, deve contemplar a quantidade de meros na estrutura
representada e a quantidade n.
[X meros]n + Xn H2O = Xn HO-CH(CH3)-COOH

(equao genrica)

A frmula do cido pode ser a estrutural ou a molecular.

c) (2 pontos)
C3H6O3 + 3 O2 = 3 CO2 + 3 H2O
Tambm se pode escrever essa equao qumica usando a frmula estrutural do cido.

Exemplo Acima da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica

Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Essa questo trata especificamente da linguagem qumica na leitura de frmulas e na escrita de
equaes qumicas. O fato do item c estar atrelado ao item b, fez com que todos os candidatos que
erraram o item b, tambm errassem o subseqente. Este um risco calculado, mas que no pode
ser evitado, no caso especfico de um vestibular, em vista das vrias possibilidades de combinao
de respostas. Em uma sala de aula, o professor pode considerar as respostas desvinculadas, pois
seu universo de possibilidades pequeno. A nota mdia de 1,9 mostra uma certa dificuldade por
parte dos candidatos em responder pergunta. A nota mais freqente nessa questo foi 2,0, o que
ocorreu principalmente devido ao acerto no item a. Os ndices de acertos nos itens b e c foram muito
baixos e como relatado anteriormente, muito mais baixo no item c. Curiosamente, um nmero muito
pequeno de candidatos conseguiu acertar o item c tendo errado o item b.

8. O tetraidrocanabinol (THC) vem sendo utilizado, mediante controle legal, como coadjuvante para

o tratamento de nuseas, enjos e nsia de vmito de pacientes que se submetem a tratamento quimioterpico; para interromper ou reverter a perda de peso de portadores de AIDS e para combater
o aumento da presso ocular (glaucoma). Essa substncia encontrada na planta Cannabis sativa,
conhecida popularmente como maconha. O skank, um tipo de maconha cultivada em laboratrio,
pode apresentar at 17,5% em massa de THC, enquanto a planta comum contm 2,5%.
a) De acordo com o texto, o THC um agente que combate o vrus da AIDS? Responda sim ou no
e justifique.

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
b) Para aviar uma receita, um farmacutico decidiu preparar uma mistura de vegetais, composta por
1/3 de skank, 30 g de maconha e 1/5 de matria vegetal sem THC, em massa. Qual a massa total
da mistura? Mostre os clculos.
c) Qual a porcentagem em massa de THC na mistura slida preparada pelo farmacutico? Mostre
os clculos.

Resposta Esperada
a) (1 ponto)
No, a maconha atua apenas como coadjuvante no combate aos sintomas da quimioterapia.
b) (2 pontos)
A amostra total vale um inteiro. Portanto:
(1/3 + 1/5 + X) = 1, onde X a frao de maconha.
X = 7/15 ou 0,467
7/15 30 gramas
1

massa da mistura

massa da mistura = (15 30 ) / 7 = 64,3 gramas


c) (2 pontos)
massa de skank = (1/3) x 64,3 = 21,4 gramas
Quantidade de THC da maconha = 0,025 x 30 = 0,75 gramas
Quantidade de THC do skank = 0,175 x 21,4 = 3,70 gramas
Total de THC na mistura= 4,45 gramas
% de THC na mistura = (4,45 / 64,3) x 100 = 6,9 %

Exemplo Acima da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Essa questo pode ser dividida em duas partes: no item a nica exigncia uma leitura simples do
enunciado da questo, j que o mesmo responde o item. Os itens que se seguem questionam o
candidato sobre concentraes, um tema recorrente em outras questes, porm com um tipo de
raciocnio diferente dos anteriores. A nota mdia 2,6 mostra que a questo, como um todo, foi
relativamente fcil. Na estatstica, a nota que prevalece 2,0, o que pode ser justificado pelo que
se viu na correo da prova: a maioria dos candidatos acertou o item a e parte do item b. No item
c, o ndice de acertos foi muito pequeno pois a sua resoluo dependia do acerto no item anterior.
Muitos candidatos mostraram grande dificuldade em equacionar as informaes do item b, o que
aprendido em matemtica no ensino fundamental. Embora o assunto dos itens b e c esteja contido
diretamente na matemtica, sua insero na Qumica muito importante.

9.

Uma me levou seu filho ao mdico, que diagnosticou uma anemia. Para tratar o problema,
foram indicados comprimidos compostos por um sulfato de ferro e vitamina C. O farmacutico que
aviou a receita informou me que a associao das duas substncias era muito importante, pois a
vitamina C evita a converso do on ferro a um estado de oxidao mais alto, uma vez que o on ferro
s absorvido no intestino em seu estado de oxidao mais baixo.
a) Escreva a frmula do sulfato de ferro utilizado no medicamento.
b) Escreva o smbolo do on ferro que no absorvido no intestino.
c) No caso desse medicamento, a vitamina C atua como um oxidante ou como um anti-oxidante?
Explique.

Resposta Esperada
a) (2 pontos)
FeSO4
b) (1 ponto)
Fe3+
c) (2 pontos)
A vitamina C atua como anti-oxidante no medicamento, pois evita que o on Fe2+ se oxide para
Fe3+.

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Essa questo trata, novamente, nos itens a e b, do uso de smbolos em Qumica, um assunto
fundamental na comunicao Qumica. importante verificar que o candidato deveria fazer uma
leitura da informao: ...em seu estado de oxidao mais baixo, para responder aos itens, o que
implicava conhecimento sobre estado de oxidao e sobre o fenmeno da transferncia de eltrons.
O item c explora o conceito de oxidao e reduo e a obrigatoriedade do candidato saber que a
vitamina C um redutor natural muito importante para o ser humano. Como a questo 1, essa
questo teve a nota mdia mais elevada (3,2) mostrando que o assunto, envolvendo transferncias
de carga entre elementos e substncias est sendo bem explorado no ensino mdio. A nota mais
freqente nessa questo foi a 5,0. Boa parte dos alunos que acertaram os itens a e c e erraram o item
b, o fizeram, supomos, por simples distrao ou nervosismo. provvel, tambm, que a negativa que
aparece nesse item, tenha contribudo para esse tipo de erro.
IF: 68.1
ID: 59.7

500

2000

Freqncia

3000

1000

4000

IF: 63.8
ID: 63.9

1000

Freqncia

Matriculados

1500

5000

Presentes na 2. Fase

4
Nota

Prova comentada Segunda Fase

Nota

16

Qumica
10.

A figura abaixo esquematiza o sistema digestrio humano que desempenha um importante


papel na dissoluo e absoro de substncias fundamentais no processo vital. De maneira geral, um
medicamento absorvido quando suas molculas se encontram na forma neutra. Como se sabe, o
pH varia ao longo do sistema digestrio.

a) Associe as faixas de valores de pH (7,0 - 8,0; 1,0 - 3,0 e 6,0 - 6,5) com as partes do sistema digestrio humano indicadas no desenho.
b) Calcule a concentrao mdia de H+ em mol/L no estmago. (Dados: log 2 = 0,30; log 3 = 0,48;
log 5 = 0,70 e log 7 = 0,85).
c) Em que parte do sistema digestrio a substncia representada abaixo ser preferencialmente absorvida? Justifique.

Resposta Esperada
a) (1 ponto)
estmago (1,0 3,0)
duodeno (6,0 6,5)
intestino (7,0 8,0)
b) (2 pontos)
Pode-se obter a faixa de concentrao esperada, aplicando-se a definio de pH para a faixa de 1 a
3.
Em pH=1 a concentrao de 1x10-1 mol L-1 e em pH=3 de 1x10-3 mol L-1, portanto o valor mdio
seria de 5x10-2 mol L-1, aproximadamente.
Optando-se pelo valor mdio de pH (pH = 2), a concentrao calculada seria igual a 1 x 10-2 mol
L-1. Observe-se que esse procedimento no recomendvel, pois a escala de pH logartmica e no
linear.
c) (2 pontos)
A substncia ser absorvida preferencialmente no estmago, j que se trata de um cido fraco, que
estar muito pouco ionizado em baixos valores de pH.

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Essa questo trata de equilbrio qumico cido-base. O item a parcialmente respondido no
enunciado dessa questo e tambm na seguinte (11). No item b pede-se, essencialmente, que o
candidato demonstre que sabe o significado de pH, j que os valores foram fornecidos. Embora no
seja estritamente correto calcular a concentrao de H+ pelo valor mdio de pH, ainda assim a banca
aceitou essa resoluo. Para o item c, o candidato deveria mostrar seu conhecimento sobre equilbrio
cido-base, associando esse conhecimento com as informaes do texto da questo, onde se afirma
que o medicamento absorvido quando suas molculas se encontram em sua forma neutra. A
nota mdia 1,5 mostra que os candidatos tiveram dificuldade na questo. Houve prevalncia da
nota 1,0, porm as notas zero, 2 e 3 tambm apareceram com boa freqncia. Uma anlise mais
quantitativa durante a correo da prova mostrou que os candidatos tiveram mais dificuldade em

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
responder ao item c. Com muita freqncia, os candidatos escolheram corretamente o lugar onde
a substncia mais absorvida mas justificaram de maneira errnea. Tambm muito freqente foi
escolher o local errado (intestino) justificando que o carter cido da substncia seria neutralizado
pelo meio bsico do intestino.

11. O excesso de acidez gstrica pode levar formao de feridas na parede do estmago, conhecidas como lceras. Vrios fatores podem desencadear a lcera gstrica, tais como a bactria
Heliobacter pylori, presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prtons das clulas
do estmago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados no tratamento da lcera gstrica. No estmago, os ons bismuto se ligam aos citratos, levando formao de um muco protetor da parede
estomacal.
a) Considerando que no acetato de bismuto h uma relao de 3:1 (nion:ction), qual o estado
de oxidao do on bismuto nesse composto? Mostre.
b) Escreva a frmula do acetato de bismuto.
c) Sabendo-se que o cido ctrico tem trs carboxilas e que sua frmula molecular C6H8O7 , escreva
a frmula do citrato de bismuto formado no estmago.

Resposta Esperada
a) (1 ponto)
O estado de oxidao do bismuto 3+ no acetato de bismuto, j que h trs acetatos (CH3COO-) e
um bismuto. Como a carga do acetato 1-, necessrio apenas um on bismuto (com carga 3+) para
neutralizar essas trs cargas negativas.
b) (2 pontos)
Bi(CH3COO)3
c) (2 pontos)
BiC6H5O7

Exemplo Acima da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

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Qumica
Exemplo Abaixo da Mdia

Comentrios
Essa questo foi a que apresentou a menor nota mdia (0,8), de toda a prova. Trata-se de uma questo
envolvendo nomenclatura de compostos inorgnicos e um on muito conhecido dos candidatos, o
acetato. Muitos candidatos tiveram dificuldades em escrever corretamente o smbolo do bismuto
(no esquecer que na prova fornecida a Classificao Peridica dos Elementos) e a frmula do
acetato, um on, que a banca considera, deve ter sua frmula conhecida. No item c trata-se de
saber que uma carboxila um grupamento -COOH e que cada uma delas tem um hidrognio cido.
Repare que, nesse item, o candidato s deveria substituir os trs hidrognios do cido ctrico por
ons bismuto. A chave da questo era o candidato saber que a carga do on acetato 1-. O resto da
questo exigia um simples exerccio de lgica, associado ao conceito de neutralidade de cargas na
formao de um sal.

12.

Nas questes anteriores, foi mostrado o importante papel que a Qumica desempenha na
sade; entretanto, erros humanos podem acontecer com graves conseqncias. Em 2003, por exemplo, cerca de vinte pessoas que se submeteram a exame de raios X faleceram pela ingesto de uma
suspenso de sulfato de brio mal preparado. Este sal muito pouco solvel em gua, mesmo em
solues cidas. O mtodo utilizado para a sua preparao pode ter sido a reao direta entre o carbonato de brio (sal muito pouco solvel em gua) e uma soluo de cido sulfrico. Esse mtodo
no seria o mais indicado para o caso.
a) Escreva a equao qumica da aludida reao de preparao, conforme o texto.
b) Supondo que tenham sido utilizados 600 quilogramas de carbonato de brio e excesso de cido
sulfrico, qual seria a massa de sulfato de brio obtida se o rendimento da reao fosse de 100%?
c) Se a sntese do sulfato de brio tivesse ocorrido com rendimento de 100%, o trgico acidente no
teria acontecido. Certamente as mortes foram provocadas pela presena de ons brio livres no
organismo das pessoas. Justifique quimicamente esse fato.

Resposta Esperada
a) (1 ponto)
BaCO3(s) + H2SO4(aq) = BaSO4(s) + H2O(aq) + CO2(g)
b) (2 pontos)
600 kg de carbonato de brio = 600x103 g
600x103g / 197 g mol-1 3,05 x 103 mol de BaCO3
Como a relao estequiomtrica de 1 mol de carbonato de brio para 1 mol de sulfato de brio,
seriam obtidos 3,05 x 103 mol de BaSO4.

Prova comentada Segunda Fase

20

Qumica
Massa de BaSO4= 3,05 x 103 mol x 233 g mol-1
Massa de BaSO4= 711 kg
c) (2 pontos)
Se a sntese tivesse fornecido um rendimento de 100 %, no sobraria carbonato de brio no produto
final e, ento, no haveria a reao que permitiria a liberao do on brio: (BaCO3 + H+ = Ba2+ + H2O
+ CO2).

Exemplo Acima da Mdia

Exemplo Abaixo da Mdia

Prova comentada Segunda Fase

21

Qumica

Comentrios
Essa questo, diferentemente das anteriores, foca um problema ocorrido pela ingesto de um suposto
produto farmacutico mal preparado, um fato que alarmou o pas em 2003. Conceitualmente, a
questo explora o conceito de estequiometria e o rendimento. A nota mdia, 1,4 pontos, evidencia
que ela foi uma questo difcil. Entretanto h que se considerar que se tratava da ltima questo e isso
pode ter sido um decisivo para essa nota baixa. Dos trs itens, o que teve menor nmero de acertos
foi o item c. A maioria dos candidatos que tentou responder a esse item, mas errou, no conseguiu
associar a presena de brio livre com a presena de carbonato de brio no produto comercializado.
Boa parte desses candidatos tentou justificar esse fato com uma pequena solubilizao do sulfato e
brio.

Prova comentada Segunda Fase

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