PROYECTO FINAL.

Responsable: Dr. Gustavo Limn Camacho.

Fecha de entrega: 24/11/2015.
Trabajo realizado por:

USO DE RESVERATROL COMO

ANTIOXIDANTE Y PARA
PREVENCIN Y/O TRATAMIENTO
DE CNCER.
Qumica Orgnica Estructural (Q1007).

Maybell Stephanie Lpez Ramos.

Mar y Sol Fernndez Fernndez.
Diana Alicia Garza Herrera.
David Hernndez Cid.

A01323580.
A01320695.
A01327291.
A01329005.

Introduccin.
El resveratrol pertenece a una familia de compuesto polifenlicos llamada estilbenos
(Apndice 2) (1, 19,13) que una gran diversidad de plantas producen para luchar contra
bacterias, fungi y otros ataques microbianos, al igual que a cambios de diversos factores
fsicos, como las sequas, a la falta de nutrientes y a la radiacin ultravioleta (UV) (13). Ha
sido encontrado principalmente en uvas rojas y moradas, y sus derivados como el vino, el
cual es la mayor fuente de resveratrol debido a que en el proceso de realizacin del vino est
basado en contacto prolongado con el mosto de la cascara de la uva en la fermentacin.
Gracias a la buena respuesta biolgica que tiene el ser humano a este compuesto, estudios
recientes han demostrado que es posible emplearlo para el tratamiento de diversas
enfermedades cardiovasculares, neurodegenerativas y de igual manera para la prevencin y
tratamiento de cncer, diabetes tipo 2 y Alzheimer (8, 13, 14,19). Este compuesto tiene
diversos efectos positivos en la salud del ser humano, por ejemplo la mejora en el
metabolismo y biodisponibilidad, acta como antioxidante (Apndice 5) directo, responsable
de actividades estrognicas y anti-estrognicas (3). Exactamente como el resveratrol hace
todo esto sigue aun siendo un misterio, aunque una de las posibilidades es que activa genes
causantes de la creacin de sirtuina (25), protena encontrada en casi todas las especies, la
activacin de sirtuina pone en marca una respuesta anti enfermedades y ayuda a la
prolongacin vital. Otra posibilidad es su interaccin con unas especies de enzimas conocidas
como cytochrome P450 (CYPs) inhibiendo su funcin que limitan la activacin de
procarcingenos (5,6). Otra de las mayores razones del uso de los polifenoles como el
resveratrol ltimamente, es su efecto antioxidante, los cuales tienen beneficio para la
inhibicin de enfermedades degenerativas y hasta se cree que ayuda a prolongar la vida.
Estructura qumica del resveratrol.
La estructura base del resveratrol es un estilbeno, el cual contiene dos ismeros estructurales,
cis y trans. Ambos ismeros tambin se encuentran como glucsidos, uno de los mayores
derivados es el resveratrol-3-O--glucoside tambin llamado Piceid (Apndice 3) (1,13).
Haciendo el anlisis molecular del resveratrol se puede observar que carece de carga formal
y no hay presencia centros estereognicos, lo que elimina la posibilidad de quiralidad. Como
se puede observar, la molcula est conformada por 2 fenoles (Apndice 1); de estos se
asocian sus propiedades antioxidantes. Se toma como cadena principal al benceno con los
grupos hidroxilo en las posiciones 1 y 3 y a partir de ah se nombran a los radicales (Apndice
4) (18,22).
Principales efectos del resveratrol en el cuerpo.
La fama que tiene el resveratrol de ser un compuesto natural que proporciona mltiples
beneficios para la salud ha llevado a las personas a que consuman este compuesto sin tener
en cuenta, desde el punto de vista cientfico, los usos que este compuesto tiene.
Las aplicaciones del resveratrol las podemos encontrar en diversos mbitos como:
alimenticios, cosmticos y medicina natural (23).

Con el fin de generar argumentos cientficos vlidos que nos ayuden a esclarecer dudas
acerca de las recomendaciones de usos del resveratrol, The Public Library of Science realiz
una bsqueda sistemtica basndose en ISI Web of Science y MEDLINE para identificar
experimentos en donde se ha empleado el uso de RESV (26) (en humanos o en animales)
relacionado con enfermedades como: cncer, enfermedad coronaria, diabetes, enfermedades
degenerativas, entre otras (4, 11, 13,19)
Entre los resultados que destacan se encuentran datos vlidos disponibles acerca de los
efectos que tiene el RESV en distintas especies de animales con los que se llev a cabo este
experimento:

Actividad preventiva del cncer: en ratones se estudi el efecto del RESV en

distintos tipos de cncer, los experimentos mostraron la reduccin de incidencia del
cncer de mama, de piel, hgado y colon los cuales fueron inducidos de manera
qumica. El resveratrol tambin mostr un efecto quimiopreventivo en el desarrollo
del cncer de prstata (13,26).
Efecto cardioprotector del resveratrol: el RESV es capaz de modular varios
aspectos de las enfermedades cardiovasculares, que incluyen la hipertensin,
insuficiencia cardiaca y lesin por isquemia-reperfusin. El experimento consisti en
la reduccin de la hipertensin en distintos modelos, en nueve de diez estudios el
RESV (10 mg/kg peso corporal/da) disminuy la presin arterial elevada, este efecto
se observ despus de 3 semanas y se mantuvo por 10 semanas, asimismo redujo del
infarto de miocardio e impidi los efectos de la isquemia (26).
Obesidad y diabetes tipo 2: algunos estudios en ratones han sealado que la ingesta
de RESV a altos niveles (200 o 400 mg/kg peso corporal/da) pueden reducir el
aumento de peso corporal por el alto consumo de grasas y la insulina (13,26)
Accin neuroprotectora del resveratrol: El resveratrol mostr efectos
neuroprotectores en varios modelos de animales experimentales (ratas, ratones y
conejos) de lesin o degeneracin, empleando dosis que van desde 5 a 100 mg/kg en
un periodo de experimentacin de ms de 3 semanas (26).

Actividades biolgicas relacionadas a la prevencin del cncer.

Para la prevencin de cncer tiene efectos de biotransformacin de enzimas, inhibicin de
proliferacin e induccin de apoptosis en clulas afectadas, inhibicin de la invasin de
tumores y angiognesis, y efectos inflamatorios (4,13, 17). Para la inhibicin de las clulas
cancergenas, el resveratrol interacta con una mayor subfamilia de las enzimas cytochrome
P450 (CYPs) que est compuesta por CYP3A4 y CYP3A5, las cuales son clnicamente
importantes por su mayor actividad cataltica en la biotransformacin de ciertas drogas,
adems de tener un importante impacto en la biodisponibilidad; en especial la CYP3A4 la
cual conforma el 30 % de su familia en un cuerpo humano adulto (5,6). Se ha demostrado en
recientes estudios que la expresin y actividad de CYP3A4 es modulada por jugos que
provienen de uvas y otras drogas, en especial el vino rojo, y que el compuesto capaz de
modular dicha actividad en el trans-resveratrol. Una O-dealquilacin del BFC (Apndice 6)
(5,6), el cul es el sustrato del CYP3A4, es la actividad realizada por la enzima CYP3A4, y
es la actividad regulada por el trans-resveratrol. La reaccin de O-dealquilacin es catalizada
en dos pasos, la primera es la extraccin de un tomo de hidrgeno, del carbn adyacente, y

el segundo paso es la formacin de un intermediario hemiacetal, el cual se disocia y forma

un alcohol y un grupo carbonilo (Apndice 7)(5,6).
Otra de las enzimas cytochrome P450 llamada CYP1B, cataliza una reaccin de hidroxilacin
en el resveratrol, generando un piceatanol, un metabolito antitumoral que inhibe una gran
variedad de tirosinas kinasas involucradas en la proliferacin celular (Apndice 10) (16).
Uso del Resveratrol como antioxidante y sus beneficios.
Los compuestos antioxidantes (Apndice 5) deben su propiedad debido a que ceden el
electrn y estabilizando a las molculas entre otras actividades promotoras de salud como la
estabilidad y la biodisponibilidad. Los compuestos polifenlicos encontrados en gran
variedad de frutas y aceite de oliva, son sustancias que tienen la habilidad de captar radicales
libres (10) (Apndice 8) y con eso prevenir la oxidacin de las clulas (18,22). El resveratrol
es uno de los ms destacados polifenoles que se ocupan como antioxidante, el cual se puede
sintetizar a partir de fenilamina (Apndice 9) (22). El problema de los compuestos
polifenlicos es su baja estabilidad y/o la modificacin que sufren in vivo en procesos de
destoxificacin (21). Por esa razn se han desarrollado diversas tcnicas para volver al
resveratrol una sustancia ms estable, como su modificacin con restos glicosilos o con una
cadena lipolifica, adems de que la acilacin con cadena lipolifica lo vuelve soluble en
medios grasos. Las modificaciones a la cadena del estilbeno con una cadena lipolifica
cambian sus principales caractersticas antitumorales; como el caso de una acilacin que han
mostrado una mejora en la inhibicin del crecimiento de clulas cancergenas. En el caso del
resveratrol, su acilacin se puede llevar a cabo sobre uno de sus tres grupos OH (en
posiciones 3,4 y 5) en presencia de una enzima, la acilacin del resveratrol tiene una
selectividad haca el 4-Oacetil-resveratrol, con un rendimiento del 50% (21). La obtencin
de este producto acetilado, esta descrita mediante una esterificacin quimienzimtica, donde
se lleva a cabo una peracetilacin seguida de una alcohlisis regioselectiva (21). Con este
mismo procedimiento y otros similares se sintetizan diversos compuestos derivados del
resveratrol (Apndice 11).
El efecto antioxidante del resveratrol se puede comparar con el de los flavonoides (7). Los
flavonoides son compuestos poli fenlicos (Apndice 13) en su estructura se encuentran 2
anillos aromticos (31) (Apndice 12). Las principales fuentes en las que se encuentran son
las uvas, cerezas, cebollas y dems frutos o plantas de coloracin amarilla, roja o azul (15).
Entre sus innumerables acciones benficas para el ser humano se encuentran sus
propiedades antioxidantes en los humanos tienen un mecanismo de accin parecida al del
Resveratrol. La accin antioxidante de los flavonoides resulta de una combinacin de su
estructura la cual toma o secuestra los radicales libres e inhibe la accin de las oxidasas, para
con esto evitar la formacin de especies muy reactivas de oxigeno (7,12) de una manera muy
similar a lo estudiado previamente con el Resveratrol. Por lo que realmente no se puede
decidir cul es mejor antioxidante en cuanto a su mecanismo de accin dado a que ambos
actan de una manera similar y por lo cual es necesario comprobar la biodisponibilidad en el
ser humano (12).

Riesgos del consumo de resveratrol.

Al decretar que se necesitaba una cantidad excesiva de resveratrol en dosis diarias para poder
obtener una respuesta positiva en nuestro cuerpo, se gener una controversia alrededor de si
dicha dosis pudiera llegar a ser txica para los seres vivos. En dosis administradas a 0.5 g,
1 g, 2.5 g y 5 g diariamente durante 29 das a voluntarios sanos no se reportaron efectos
adversos graves (20,28), solamente se encontraron ligeras consecuencias gastrointestinales
con las dosis de 2.5 g y 5 g. Se ha establecido el NOAEL (Nivel de efecto adverso no
observable) en 300 mg/kg/da y con dosis superiores a sta se ha descrito neurotoxicidad,
leucocitosis, anemia y deshidratacin (20,28). An se carece de pruebas contundentes en
humanos que reflejen los posibles daos del resveratrol aunque ya se han observado algunos
efectos en perros y ratas.
En Mxico, el resveratrol se encuentra a la venta sin receta mdica, ya sea como suplemento
alimenticio, reductor de peso, protector cardiovascular y/o antioxidante. Debido a que las
evidencias que se tienen (en su mayora) respecto al resveratrol es en animales, se llevaron a
cabo una investigacin en 7 personas sanas a quienes se les suministr de manera diaria
durante 30 das 500 mg de resveratrol (2 pastillas de 250 mg) con el fin de examinar posibles
alteraciones a nivel de funcin renal, heptica, electrolitos y lpidos (3, 20,27).
Finalmente, los resultados arrojaron que el RSV fue bien aceptado por los participantes y no
hubo efecto adverso alguno. No se observaron alteraciones en los parmetros bioqumicos
sanguneos relacionados con funcin renal, heptica y electrolitos ni en el perfil de lpidos
(20) pero an se necesita estudiar a ms personas para corroborar esto.
Conclusin.
El resveratrol ha sido una molcula muy estudiada y de la que cada vez se encuentra ms
usos, desde prevencin de enfermedades neurodegenerativas y/o cardiovasculares hasta ser
usado en enfermedades como diabetes de tipos 2, Alzheimer y cncer. El resveratrol ya forma
parte de la dieta de muchas personas que lo consumen de una manera frecuente al saber todos
los grandes beneficios que conlleva su uso, y al ser un producto de origen totalmente natural,
ya que el resveratrol que la mayora de la gente consume lo hace a travs de la uva y de sus
productos derivados como el vino, aunque tambin se encuentra en otro tipo de alimentos
como el cacahuate y sus derivados. Como ya se ha mencionado el uso del resveratrol aumenta
la biodisponibilidad, como se vio en el caso del cncer, y el metabolismo como se demostr
con sus efectos antioxidantes y sus formas glucisidicas; muchas de sus aplicaciones del
resveratrol se deben a sus propiedades qumicas, empezando que es un compuesto aromtico,
polifenlico, lo que le da muchas de sus propiedades antioxidantes, y gracias a que el
compuesto no presenta quiralidad, no hay discriminacin. Aunque si presenta ismeros
geomtricos cis y trans, de los cuales el trans es el ms ocupado, o el que ms efecto tiene
sobre el ser humano, esto debido al espacio que ocupa en el espacio. El resveratrol ha sido
un compuesto de gran utilidad y de la cual an se desconocen muchos mecanismos que
pueden ayudar a curar muchas enfermedades en un futuro prximo.

Referencias.
1. Abelln, C. L. (2009). Estudio de la complejacin del resveratrol por diferentes tipos de
ciclodextrinas (Disertacin Doctoral). De la base de datos de Respositorio Institucional
UCAM.
2. Arizona State University. (2012). Bees decrease food intake, live longer when given
compound found in red wine, Arizona State University. Recuperado de
https://asunow.asu.edu/content/bees-decrease-food-intake-live-longer-when-givencompound-found-red-wine
3. Barrn, G., Arturo, A., Romero, J., Ivone, C. (2001). Antiestrgenos: mecanismo de accin
y aplicaciones clnicas. Salud Pblica de Mxico, 43(6), 577-584. Recuperado de
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S003636342001000600010&lng=es&tlng=es. .
4. Carter, L. G., DOrazio, J. A., & Pearson, K. J. (2014). Resveratrol and cancer: focus on in
vivo evidence. Endocrine-Related
Cancer, 21(3),
R209R225.
http://doi.org/10.1530/ERC-13-0171
5. Chang, T., Lee, W., Ko, H., (2000). Trans resveratrol modulates the catalytoc activity and
mRNA expression of the procarcinogen-activating human cytochrome P450 1B1.
Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, 78(11) 874.
6. Chang, T., Yeung, R. (2001). Effect of tras-resveratrol on 7-benzyloxy-4trifluoromethylcoumarin O-dealkylation catalized by human recombinant CYP3A4 and
CYP3A5. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, 79(3), 220.
7. Escamilla C., Cuevas, E., Guevara J. (2009). Flavonoides y sus acciones antioxidantes. Rev
Fac Med UNAM, 52(2). Recuperado de http://www.ejournal.unam.mx/rfm/no522/RFM052000207.pdf
8. Georgetown University. (s.f). Georgetown leads national resveratrol study for alzheimers
disease,
Georgetown
University.
Recuperado
de
https://www.georgetown.edu/news/resveratrol-alzheimers-study.html
9. Gmez, J. E. (2009). Efectos de los ismeros del resveratrol sobre la homeostasis del
calcio y del xido ntrico en clulas vasculares. Universidad Santiago de Compostela,
Departamento de Farmacoloxa, Santiago de Compostela (Disertacin doctoral).
Recuperado
de
https://books.google.com.mx/books?hl=es&lr=&id=101InRpJr1MC&oi=fnd&pg=PP5&
dq=mecanismos+de+reacci%C3%B3n+quimica+del+resveratrol&ots=EVc7QkzPFk&sig
=AqXiMSIztOLMoqQn6m-lGQH1hjc#v=onepage&q&f=false
10. Gonzlez, I. (2005) Radicales libres, algunas consideraciones clnicas. Gaceta mdica de
caracas. 114(2). Recuperado de
http://www.scielo.org.ve/scielo.php?pid=S036747622006000200001&script=sci_arttext
11. Jang, M., Cai, L., Udeani, G., Slowing, K., Thoms, C., Beecher, C., Fong, H., Farnsworth,
N., Douglas, A., Mehta, R., Moon, R., (1997). Cancer Chemopreventive Activity of
Resveratrol, a Natural Product Derives from Grapes. Science, 275(5297), 218-220.
Recuperado de http://www.sciencemag.org/content/275/5297/218.full#xref-corresp-2-1
12. Jimnez, C; Cuevas, E; Guevara, J. (2009) Flavonoides y sus acciones antioxidantes.
Medigraphic, UNAM. Recuperado de http://www.ejournal.unam.mx/rfm/no522/RFM052000207.pdf
13. Linus Pauling Institute. (2015). Resveratrol, Oregon State University. Recuperado de
http://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/resveratrol#food-sources

14. Ma, T., Tan, M.-S., Yu, J.-T., & Tan, L. (2014). Resveratrol as a Therapeutic Agent for
Alzheimers
Disease. BioMed
Research
International, 2014,
350516.
http://doi.org/10.1155/2014/350516
15. Martnez S., Gonzles, M., Tun, M. (2002). Los flavonoides: propiedades y acciones
antioxidantes
Nutricin
hospitalaria,
7(6),
271-278.
Recuperado
de
http://www.nutricionhospitalaria.com/pdf/3338.pdf
16. Potter, G. A., Patterson, L. H., Wanogho, E., Perry, P. J., Butler, P. C., Ijaz, T., Burke,
M. D. (2002). The cancer preventative agent resveratrol is converted to the anticancer agent
piceatannol by the cytochrome P450 enzyme CYP1B1. British Journal of Cancer, 86(5),
774778. http://doi.org/10.1038/sj.bjc.6600197
17. Quiones S, Luis, Rosero P, Mario, Roco A, ngela, Moreno T, Ivn, Sasso A, Jaime,
Varela F, Nelson, Cceres L, Dante, & Saavedra S, Ivn. (2008). Papel de las enzimas
citocromo p450 en el metabolismo de frmacos antineoplsicos: Situacin actual y
perspectivas teraputicas. Revista mdica de Chile, 136(10), 1327-1335. Recuperado de
http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S003498872008001000015&lng=es&tlng=es. 10.4067/S0034-98872008001000015.
18. Rivera F. (2011). Propiedades antioxidantes de extractos metanolicos de frutos de fresa de
variedades mexicanas y extranjeras. Centro de investigacin para el desarrollo integral
regional,
Unidad
Michoacn.
(Disertacin
Doctoral).
Recuperado
de
http://tesis.ipn.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/123456789/12249/RIVERA%20CH%C3
%81VEZ%20FABI%C3%81N%20HERIBERTO%20-%20B091406.pdf?sequence=1
19. Ruivo, J., Francisco C., Oliveira, R., Figueiras. (2015). The main potentialites of
resveratrol for drug delivery systems. Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, 5(3),
6-14.
Recuperado
de
http://www.researchgate.net/profile/Ana_Figueiras/publication/282775324_The_main_p
otentialities_of_resveratrol_for_drug_delivery_systems/links/561be8e408aea803672432c
2.pdf
20. Sanz, P. (2014). Tolerabilidad del resveratrol y efectos sobre parmetros bioqumicos
sanguneos. Revista Mexicana de Ciencia Farmacuticas, 45(4) Recuperado de:
http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=57940028008
21. Salas, P., Olmo, A., Gasca, F. (2011) Patente de invencin 2 343 773. Consejo

Superior de Investigaciones Cientficas (CSIC) c/ Serrano, 117 28006 Madrid,

ES. Recuperado de
http://digital.csic.es/bitstream/10261/40932/1/2343773_B1.pdf
22. Salazar, R., Espinoza, G., Ruiz, C., Fernndez, M., Rojas, R. (2011). Compuestos
fenlicos, actividad antioxidante, contenido del resveratrol y componentes del aroma de 8
vinos peruanos. Revista de la sociedad Qumica del Per, 77(2). Recuperado de
http://www.scielo.org.pe/scielo.php?pid=S1810-634X2011000200006&script=sci_arttext
23. Shah, P., Patel, J. (2008). Resveratrol and its biological actions. Recuperado de
http://www.greenpharmacy.info/article.asp?issn=09738258;year=2010;volume=4;issue=
1;spage=15;epage=21;aulast=Shah
24. Singh, N., Agrawal, M., & Dor, S. (2013). Neuroprotective Properties and Mechanisms
of Resveratrol in in Vitro and in Vivo Experimental Cerebral Stroke Models. ACS
Chemical Neuroscience, 4(8), 11511162. http://doi.org/10.1021/cn400094w

25. Skerrett, P. (2012). Resveratrol-the hype continues, Harvard Health Publications.

Recuperado
de
http://www.health.harvard.edu/blog/resveratrol-the-hype-continues201202034189
26. Vang, O., Ahmad, N., Baile, C. A., Baur, J. A., Brown, K., Csiszar, A., Wu, J. M. (2011).
What Is New for an Old Molecule? Systematic Review and Recommendations on the Use
of Resveratrol. PLoS ONE, 6(6), e19881. http://doi.org/10.1371/journal.pone.0019881
27. Walle, T., Hsieh, F., Delegree, M., Oatis, J., Walle, K. (2004). HIGH ABSORPTION
BUT VERY LOW BIOAVAILABILITY OF ORAL RESVERATROL IN HUMANS.
Drug Metabolism & Disposition. Recuperado de
http://dmd.aspetjournals.org/content/32/12/1377.short
28. Thomas, L. (2015) Cul es Resveratrol? News Medical Life Sciences & Medicine.
Recuperado de http://www.news-medical.net/health/What-is-Resveratrol-(Spanish).aspx
29. Tom-Carneiro, J., Larrosa, M., Gonzlez-Sarras, A., Toms-Barbern, F. A., GarcaConesa, M. T., & Espn, J. C. (2013). Resveratrol and Clinical Trials: The Crossroad from
In Vitro Studies to Human Evidence. Current Pharmaceutical Design, 19(34), 60646093.
http://doi.org/10.2174/13816128113199990407
30. Tuner, R., Thomas, R., Craft, S., Dyck, C., Mintzer, J., Reynolds, B., Brewer, J., Rissman,
R., Raman, R., Aisen, P. (2015) Arandomized, doubl-blind, placebo controlled trial of
resveratrol for alzheimer disease. Neurology, 5(16), 1383-1391. Recuperado de http://dx.
doi.org/10.1212/WNL.0000000000002035
31. Cartaya, O.,Reynaldo, I. (2001). Flavonoides: Caractersticas qumicas y aplicaciones
Cultivos Tropicales. Instituto Nacional de Ciencias Agrcolas La Habana Cuba, 22(2), 514. Recuperado de: http://www.redalyc.org/pdf/1932/193215009001.pdf
Apndices.

Apndice 1:

Fig. No. 1. Estructura bsica de un fenol, es un anillo

aromtico (Benceno) con un grupo hidroxilo.

Apndice 2:

Fig. No. 2. Estructura del estilbeno, que consta de dos

anillos aromticos (fenilos), unidos por una alqueno.

Apndice 3:

Fig. No. 3. Ismeros geomtricos y funcionales; el resveratrol en sus dos formas funcionales
y geomtricas. Las dos molculas superiores muestran al resveratrol y a sus dos ismeros
geomtricos cis y trans y las molculas de la parte inferior muestran las formas
glucosdicas del resveratrol y sus respectivos ismeros geomtricos.

Apndice 4:
Anlisis de la molcula en 2D.

La molcula carece de carga formal y no se definen

centros estereognicos.

Como se puede observar, la molcula est conformada

por 3 fenoles; asociados a sus propiedades antioxidantes.

Se toma como cadena principal al benceno con los

grupos hidroxilo en las posiciones 1 y 3 y a partir de ah se
nombran a los radicales el etenil (en la parte central de la
molcula) y se toma como radical el hidroxifenilo (benceno
con un grupo hidroxilo)

Fig. No. 4. Molcula en dos dimensiones.

Molcula en 3D:

Se puede observar su
conformacin Trans y su falta
de centros quirales.

Fig. No. 5. Estructura tridimensional.

Apndice 5:

Fig. No. 6. Mecanismo de accin de un antioxidante

contra un radical libre.

Apndice 6:

Fig. No. 7. Estructura del 7-Benzyloxy-4-trifluoromethylcoumarin

(BFC). Sustrato en donde se lleva a cabo la reaccin de Odealquilacin catalizada por las enzimas CYPs.

Apndice 7:
Reaccin de O-dealquilacin que llevan a cabo las enzimas cytochrome P450 (CYPs).

Fig. No. 8. Mecanismo de O-dealquilacin, donde se puede observar en la primer paso la abstraccin del
tomo de hidrogeno, dando como resultado un carbanin, que ser atacado por el grupo hidroxilo, dando
un hemiacetal intermediario, que despus se disociar en un alcohol, donde R puede ser un compuesto
aromtico, y un grupo carbonilo que puede ser un aldehdo o cetona.

Apndice 8:
Radicales libres.

Fig. No. 9. Radicales libres, Se conoce como radicales libres a las molculas con
pares de electrones libres o desapareados, las cuales debido a ser muy reactivas
son altamente asociados con patologas y otros efectos nocivos en el cuerpo
humano.

Apndice 9:

Fig. No. 10. Sntesis del resveratrol y chalcona, a partir del aminocido
fenilamina; para poder obtener los ismeros cis y trans del resveratrol se
necesita efectos de la luz UV y etanol para poder separarlos.

Apndice 10:

Fig. No. 11. Reaccin nucleoflica catalizada por la enzima CYP1B1;

se muestra la adicin de un grupo OH al resveratrol; donde el grupo
OH hace un ataque nuclefilo es uno de los lugares desactivas por el
otro sustituyente OH.

Apndice 11:

Fig. No. 12. Distintos compuestos que se pueden obtener partiendo de la acetilacin del
resveratrol. 2) 3-O-acetil-resveratrol; 3) 4-O-acetilresveratrol; 4) 3,5-di-O-acetilresveratrol; 5)
3,4-di-O-acetilresveratrol

Apndice 12

Fig. No. 12. Estructura de un flavonoide y sistema de numeracin.

Apndice 13

Fig. No. 13. Estructura qumicas de los tipos de flavonoides mas usuales. Se puede
observar que son compuestos polifenolicos con 2 anillos aromaticos en su estructura.