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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA


DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
SARA BASTERRECHEA DE MONZN QUMICA
ORGNICA I 2014

CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLES


Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel
Revisado por la Licenciada Nora Guzmn y la Licenciada Flor de Maria Lara

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo
3
(-OH) unido a un carbono sp .
CLASIFICACIN
Se pueden clasificar en funcin de diversos criterios:
1. Segn el nmero de grupos OH presentes en la molcula, pueden ser:
alcoholes monohidroxilados, si la molcula solamente tiene un grupo -OH.
dioles, trioles o polioles, si la molcula contiene 2, 3 o ms grupos OH.
OH

OH
OH

OH

OH
OH

HO

OH
OH

HO
OH

OH

2. Segn la clasificacin del tomo de carbono al cual est unido el OH:


primarios, secundarios o terciarios.
OH

OH
OH

3. En el caso de los dioles, pueden clasificarse en funcin de la posicin


relativa de los dos grupos OH, y pueden ser dioles geminales, cuando los dos
OH estn unidos al mismo carbono, o bien dioles vecinales, cuando los OH
estn en carbonos adyacentes. Los dioles vecinales tambin se denominan
glicoles.
OH
OH
OH
OH

NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tenga el
localizador ms bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
8
7
6
5

OH

OH
5

8
1

Regla 3: El nombre del alcohol se construye enumerando en orden alfabtico


los sustituyentes (si los tuviera), luego la raz del nombre indicativa del nmero
de tomos de carbono correspondiente a la cadena ms larga, basndonos en
el nombre del alcano de igual nmero de carbonos y por ltimo, la localizacin
del grupo OH y la terminacin ol que indica que el grupo funcional principal es
un alcohol.
Los nombres correctos para los dos alcoholes anteriores, segn IUPAC, son:
4-propil-2-octanol 4-propiloctan-2-ol
6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetil-4-nonanol 6-etenil-5-etil-2,8,8-trimetilnonan-4-ol
Los dos pueden clasificarse como alcoholes monohidroxlicos, secundarios.
Br

OH

OH

5
9

El alcohol anterior se clasifica como un diol, y su nombre IUPAC es


(6E)-8-bromo-5-isopropil-6-metilnona-6-en-2,4-diol
Nomenclatura de clase funcional
Un tipo de nomenclatura muy usado todava para alcoholes monohidroxlicos
sencillos es la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran
como alcohol alqulico, es decir, el nombre se compone de dos palabras, la
primera, alcohol, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el
tamao de la cadena carbonada. Esta nomenclatura es til para alcoholes
sencillos, sin otro tipo de sustituyentes:

Estructura

Nombre IUPAC

CH3OH
Metanol
CH3CH2OH
Etanol
CH3CH2CH2OH 1-Propanol
OH
2-propanol

Nombre de clase
funcional
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol n-proplico
Alcohol isoproplico

2-metil-2-propanol Alcohol ter-butlico

OH

OH

OH

Fenilmetanol

Alcohol benclico

Propa-2-en-1-ol

Alcohol allico

Nomenclatura de carbinol
Un sistema ya poco utilizado es el que considera a los alcoholes como
derivados del metanol, denominado antes comnmente como carbinol. En este
sistema, los tomos de hidrgeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidos
por grupos carbonados y en consecuencia, el alcohol resultante puede
considerarse derivado del carbinol.
Estructura

Nombre IUPAC

CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH

Metanol
Etanol
1-Propanol
2-propanol

OH

OH

OH

OH

Nombre de clase
funcional
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol n-proplico
Alcohol
isoproplico

Nomenclatura
de carbinol
carbinol
metilcarbinol
etilcarbinol
dimetilcarbinol

2-metil-2-propanol

Alcohol ter-butlico

trimetilcarbinol

Fenilmetanol

Alcohol benclico

fenilcarbinol

Propa-2-en-1-ol

Alcohol allico

vinilcarbinol

Nombres comunes
Algunos alcoholes tienen nombres comunes o triviales, que no siguen ningn
sistema y que hacen referencia muchas veces a su origen:
Alcohol de madera (metanol)

Glicerina (1,2,3-propanotriol)

Alcohol de grano (etanol)

Alcohol ter-amlico (2-metil-2-butanol)

Alcohol amlico (1-pentanol)

Alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol)

Sorbitol (1,2,3,4,5,6-hexanohexaol)

Etilenglicol (1,2-etanodiol)

Pentaeritritol [2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol]

EJERCICIOS
Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes nombres. En caso de
que los nombres NO sean IUPAC, escriba el nombre IUPAC que corresponda.
a)
b)
c)
d)
e)

2-metil-2-pentanol
cis-1,3-ciclobutanodiol
alcohol isoamlico
ter-butiletilmetilcarbinol
1-cloro-2-propanol

f) 2,3-dimetilbutan-2-ol
g) alcohol sec-butlico
h) trans-1,4-ciclohexanodiol
i) difenilcarbinol
j) cis-3-nitrociclohexanol

Escriba los nombres IUPAC, de clase funcional y de carbinol (de ser posible)
para cada uno de las estructuras siguientes. Los tres ltimos alcoholes tienen
nombres triviales, investigue cules son:
OH
OH

OH

OH

OH

CH3

Cl

CH3

d
OH

OH
OH
e

OH
h

OH
i

OH
j

Sales de alcoholes
-

Los alcoholes pueden formar sales, que tendrn la estructura general RO M ,


en donde M es un metal alcalino como sodio o potasio. Las sales se nombran
cambiando la terminacin anol del nombre IUPAC del alcohol por xido de, e
indicando el metal alcalino presente, es decir se nombran como alcxido de :

ONa

CH3OK

CH3CH2ONa

A: 3-ciclohexilpropxido de sodio
B: metxido de potasio
C: etxido de sodio
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo OH est enlazado
directamente a un anillo aromtico.
El nombre IUPAC del fenol es hidroxibenceno. Es poco utilizado, por lo
que IUPAC permite el uso del nombre FENOL para dicho compuesto, siendo
entonces a su vez el nombre correspondiente de clase funcional.y
el nombre sufijo que identifica a la estructura padre, cuando no hay otro grupo
de mayor precedencia. El grupo OH ocupa la posicin 1 en el anillo, con
excepcin de aquellos anillos que tienen numeracin fija, siempre y cuando sea
la funcin con mayor prioridad en el compuesto. Si la funcin OH es de menor
precedencia, se utilizar el prefijo hidroxi- para nombrar el OH (igual que en el
caso de los alcoholes) y se acompaar del nmero (locante) que indica su
posicin.
CO2H
OH
cido

OH

OH
OMe

NO2

O2N

NO2
cido pcrico

CHO
vainillina

saliclico

cido 2-hidroxibenzoico

2,4,6-trinitrofenol

4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido

En nomenclatura comn pueden utilizarse, en el caso de los fenoles


disustiuidos, los prefijos orto-, meta- y para-. Por otra parte existen muchos
nombres triviales y comunes, muchas veces ms utilizados que los nombres
IUPAC o de clase funcional.
CH3

CH3

OH

OH
m-Cresol

o-Cresol
Cresol

OH

OH

OH

OH

H 3C

OH

OH
Catecol

p-

Resorcinol

HO
Hidroquinona

OH

OH
OH

OH
O

-Naftol
Naftol

Eugenol

Guayacol

Los fenoles, al igual que los alcoholes, pueden formar sales con metales
alcalinos. Para nombrar las sales de fenoles, se cambia la terminacin ol por
oxido de (metal):
ONa
CH3 ONa

2-metilfenxido de
sodio

-Naftxido de sodio

En el caso del cido pcrico (nombre comn), su sal correspondiente se conoce


con el nombre de picrato de (metal):
O-Na+

NO2

O2N

picrato de sodio (comn)


2,4,6-trinitrofenxido de sodio

NO2