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PRCTICA DE LABORATORIO N2
ALUMNA:
Grovas LLamocca Jenny
Asto Chipana Oswaldo
Almandoz Landa Andrea
PROFESORA:
Otilia Acha De la Cruz
NDICE
I.
RESUMEN:...........................................................................................................1
II.
OBJETIVO GENERAL:..................................................................................1
III.
OBJETIVOS ESPECFICOS:.........................................................................1
IV.
MARCO TERICO:........................................................................................1
Espectroscopia Infrarroja:...........................................................................3
V.
MATERIAL Y REACTIVOS:.........................................................................3
VI.
Reaccin General:.........................................................................................4
Mecanismo de reaccin:...............................................................................5
Observaciones:...............................................................................................7
VII.
RESULTADOS Y DISCUSIONES:............................................................7
GRFICOS:..................................................................................................9
Espectro infrarrojo:......................................................................................9
IX.
CUESTIONARIO:..........................................................................................10
X.
CONCLUSIONES:.........................................................................................11
XI.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:........................................................11
RESUMEN:
En la primera parte de la presente prctica se estudiar la reactividad con bromo
molecular en las reacciones de sustitucin aromtica electrofilica del tolueno,
fenol, cido acetilsalicilico, cido benzoico y de acetanilida, para los cual se
tendr que preparar soluciones 0,2M en acetato de etilo de estos compuestos.
Para ello se adiciona bromo, presente en una solucin 0,05M de acido actico al
90%, y se toma nota del tiempo en que las mezclas resultantes se tornan
incoloras.
Luego, para la segunda parte se estudiara la orientacin de la p-nitroacetanilida
sintetizada a partir de acetanilida. Para ello se disuelve la acetanilida en acido
sulfrico, y luego en bao de hielo se adiciona la mezcla de acido ntrico y
sulfrico gota a gota. Al reposar la acetanilida nitrada y verterla en agua fra se
obtiene mediante agitacin una mezcla homognea que se filtra luego de haber
cristalizado, el anlisis del espectro IR terico nos muestra la presencia de los
principales grupos funcionales en la molcula de p-nitroacetanilida.
II.
OBJETIVO GENERAL:
Estudiar la reactividad y orientacin en las reacciones de sustitucin
aromtica electrofilica.
III.
OBJETIVOS ESPECFICOS:
Estudiar la reactividad en las reacciones de sustitucin aromtica
electrofilica del tolueno, fenol, cido acetilsalicilico, cido benzoico y
acetanilida.
Estudiar la orientacin en la sntesis de p-nitroacetanilida a travs de su
espectro IR.
IV.
MARCO TERICO:
Bromacin del Benceno:
La bromacin sigue el mecanismo general de sustitucin electroflica
aromtica. El bromo mismo no es lo suficientemente electroflico para
reaccionar con el benceno, y es difcil la formacin del Br+. Sin embargo,
un cido de Lewis (fuerte), cataliza la reaccin mediante la formacin de
un complejo, o un solvente polar puede tambin polarizar temporalmente
la molcula de bromo. El ataque mediante el benceno forma el complejo
sigma. El ion bromuro acta como una base dbil para abstraer un protn
Espectroscopia Infrarroja:
2
V.
MATERIAL Y REACTIVOS:
Tabla N1: Materiales y reactivos
Materiales
reactivos
Acetanilida
acetato de etilo
Acido acetico
Tolueno
fenol
Acido acetil saliclico
Acido benzoico
Bromo
Acido sulfrico concentrado
Acido ntrico
3
1 kitasato
1 embudo buchner
1 bomba de vacio
NOMBRE
ESTRUCTURA
Solubili
dad en
P.e
100
P.f.
.
partes
()
()
de
H2O
Acetanilida
135,16
3
1,2115
114,3
30
4
Soluble
pnitroacetanilid
a
180,16
--
215
--
Soluble
VI.
Mecanismo de reaccin:
Sulfanacin
i.
ii.
iii.
iv.
v.
Nitracin
vi.
vii
Inversa de la sulfonacin:
vii
i
ix.
Observaciones:
A. Reactividad en las reacciones de sustitucin aromtica
electrofilica:
La reactividad de cada uno de los compuestos aromticos en
presencia de bromo se evidencia con la rapidez en la decoloracin
de las mezclas inicialmente amarillas para luego tornarse
incoloras. El resultado luego de unos minutos de la adicin de la
solucin de bromo se muestra en la imagen N1.
Imagen N1: Acetanilida, ac. benzoico, ac. acetilsaliclico, fenol y tolueno
minutos despus de la reaccin con bromo.
RESULTADOS Y DISCUSIONES:
Reactividad en las reacciones de sustitucin aromtica electrofilica:
Como se puede observar en la imagenN1 y de la tabla N3 y N4 a
continuacin:
Tabla N3: Grupos activantes y orientadores orto-para.
Se tienes en anlisis en primer lugar los grupos activadores; que presentan los
fenoles anildas y alquilbencenos; en segundo lugar el grupo desactivador
8
GRFICOS:
Espectro infrarrojo:
IX.
CUESTIONARIO:
Carece del estado resonante que favorece las orientaciones para y orto.
3. Con respecto a los espectros de Infrarrojos de la p-nitroacetanilida Cules
son los principales picos de los compuestos aromticos con sustituyentes
nitro.
INTERPRETACION DE EL ESPECTRO INFRARROJO DEL
10
Segn
lo
Segn el espectro se puede visualizar que en el rango de 1690-1750 cm-1 con una
intensidad muy fuerte, esta es seal del grupo carboxilo.
En la zona de 3300- 3500 cm-1 se puede visualizar que hay una vibracin media,
producto de la vibracin de N-H.
En los 1190 cm se podr obvservar un pico pronunciada es producto tambin
de la elongacin del enlace C-N.
En la zona de 1000-500 cm-1 , podemos visualizar una vibracin fuerte entre los
790-840 cm-1 la sustitucin aromtica en la posicin para, luego las
vibraciones medias son productos de las elongaciones C-H fuera del plano de
los alquinilos.
X.
CONCLUSIONES:
Se estudi la reactividad en las reacciones de sustitucin aromtica
electrofilica del tolueno, fenol, cido acetilsalicilico, cido benzoico y
acetanilida resultando el siguiente orden:
Fenol > Acetanilida > Tolueno > cido acetilsalicilico > cido Benzico
Se estudi la orientacin en la sntesis de p-nitroacetanilida a travs de su
espectro IR.
XI.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
L.G.Wade Jr. (2011). Qumica Orgnica. Volumen 2. Mxico, Mxico.
Pearson.
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