RELATRIO 10

Sntese e Caracterizao de Aspirina

NOME: MARCO ANTNIO GONALVES DE MELO PEREIRA

NO.USP: 9424399

NOME: NAT FERRAZ DOS SANTOS

NO.USP: 9424378

PROFESSOR: MARCELO HENRIQUE GEHLEN

DATA: 11/ 06/ 2015

PARTE A: SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA).

1. Descrever sucintamente o procedimento utilizado para a sntese do cido
acetilsaliclico (Aspirina).
Apesar de a aspirina poder ser sintetizada a partir do salicilato de metila, no
experimento partimos do cido saliclico.
Assim, para a obteno do acido acetilsaliclico, necessrio que ocorra uma
acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do
cido saliclico com anidrido actico, sendo que o cido actico eliminado.
Os cristais de cido acetilsaliclico sero separados por filtrao a vcuo, dessa forma
poderemos obter o ponto de fuso e o clculo de rendimento do processo.

2. Calcular os rendimentos percentuais obtidos na sntese e na recristalizao.

PARTE B: PONTO DE FUSO DO CIDO ACETILSALICLICO.

Com a finalidade de caracterizar o cido Acetilsaliclico sintetizado e estimar a
pureza do composto realizou-se a determinao do ponto de fuso da amostra.

Amostra

T fuso (C)

Temperatura de

Temperatura de

Fuso Inicial (C)

Fuso Final (C)

Aspirina no purificada

119

124,8

5,8

Aspirina purificada

133,7

137,8

4,1

Aspirina

133

135

(valor da literatura)

1. Discutir sobre os resultados obtidos neste experimento.

Comparando os resultados obtidos das temperaturas de fuso da aspirina nao
purificada, podemos ver que a composio dessa amostra, mesmo sendo conhecida,
apresenta-se em uma faixa de temperatura de fuso muito abaixo da temperatura de
fuso da aspirina purificada e da temperatura de fuso da aspirina de acordo com a
literatura. Dessa forma, podemos dizer que a aspirina nao purificada, que foi obtida
pelo processo de recristalizao, apresenta um grau de impureza grande, pois
amostras impuras das substncias fundem a temperaturas diferentes daquelas do
ponto de fuso de cristais muito puros. Podemos dizer tambm que a aspirina
purificada apresenta um grau de impureza, pois o ponto de fusao final foi
consideravelmente maior que o mesmo valor para a aspirina de acordo com a
literatura.

PARTE C: DETERMINAO
ACETILSALICLICO.

DAS CONSTANTES DE DISSOCIAO CIDA DOS CIDOS SALICLICO E

1. Apresentar os clculos do nmero de mols de cido acetilsaliclico e o valor

correspondente em volume de NaOH 0,1 mol/L que corresponde a 50 % de neutralizao.
Repetir o clculo para os dois outros compostos nas quantidades citadas na parte prtica.

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2. Estimar o valor de pKa do cido saliclico, cido acetilsaliclico e do cido benzico.
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3. Concluses:
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