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HIBRIDACIN DEL CARBONO

Existen innumerables molculas en que determinados elementos qumicos
establecen un cierto nmero de enlaces covalentes comunes, ms all que estos
enlaces no estuviesen previstos por la configuracin electrnica de los tomos
de esos elementos
En el intento de explicar lo que sucede, se cre la teora de la hibridacin.
La palabra hibridacin muchas veces se refiere al cruce de dos especies
diferentes entre s, dando origen a una nueva especie, de caractersticas
intermedias a aquellas de las especies de origen.
Es ms, o menos esa la idea que debemos tener en relacin a la hibridacin de
orbitales.
Como el elemento carbono sufre varios tipos diferentes de hibridacin y es un
elemento qumico muy importante, usaremos el carbono para ejemplificar la
teora de la hibridacin.

Hibridacin sp3 o tetradrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos
iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta
configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s
se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp3.

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Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2 py, resultando tres
orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz.

Un tomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2
un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de
los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

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Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos

tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno.

HIBRIDACIN SP
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos
orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino. La molcula de
acetileno presenta un triple enlace:
a.
un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp
b.
dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos

de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.
Angulo de enlace

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Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de

enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina
el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.

Hibridacin sp3
Si los tomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ngulos que se
forman son aproximadamente de 109 28, valor que corresponde a los ngulos
de un tetraedro regular.
Cuando los tomos son diferentes, por ejemplo, CHCl 3, los cuatro enlaces no son
equivalentes. Se formarn orbitales hbridos no equivalentes que darn lugar a
un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ngulos de
enlace del carbono central, ya que la proximidad de un tomo voluminoso
produce una repulsin que modifica el ngulo de enlace de los tomos ms
pequeos. As, el ngulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetradrico por
la repulsin que originan los dos tomos voluminosos de bromo.

Hibridacin sp2
La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C
- C son de 120.

ENLACE & ENLACE

ENLACE SIGMA (s)
Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la
superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la
geometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par de
electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par electrnico
de enlace. Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de
orbitales participantes en el enlace.

ENLACE Pi (p)
Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre
dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p. Sus electrones
se encuentran en constante movimiento.

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TIPO DE CADENAS CARBONADAS

La forma ms sencilla entre los tomos de carbono es la siguiente:

Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio

de un guion;

Las cadenas que presentan los tomos de carbono en forma consecutiva, como
las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Adems, por tener
los

extremos

libres,

se

llaman abiertas o acclicas.

En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:

Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.

En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:

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Este tipo de cadena se llaman cerradas o cclicas. Los ciclos ms comunes estn
formados por cinco (5) o seis (6) tomos de carbono.
En los casos antes considerados, los enlaces entre los tomos de carbono se
efectan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces
o ligaduras simples.
Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los tomos de
carbono, reciben el nombre de saturadas.
En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o ms uniones
covalentes dobles (enlaces o ligaduras dobles), tales como:

En ciertos casos, las cadenas cclicas tambin presentan uno o ms enlaces

dobles:

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Tambin existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlaces o

ligaduras triples):

Las cadenas que presentan una o ms ligaduras dobles y/o triples, se

denominan cadenas no saturadas o insaturadas.
En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:
Segn su forma:

Segn el tipo de enlaces o ligadura presentan:

TIPOS DE FORMULAS
La frmula qumica es la representacin de los elementos que forman
un compuesto y la proporcin en que se encuentran, o del nmero
de tomos que forman una molcula. Tambin puede darnos informacin
adicional
como
la
manera
en
que
se
unen
dichos
tomos
mediante enlaces qumicos e incluso su distribucin en el espacio. Para
nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura qumica.

FORMULA EMPRICA

Indica el tipo de tomos presentes en un compuesto y la relacin entre el

nmero de tomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras ms
pequeas entre los tomos.

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As la frmula emprica de la glucosa es CH2O, lo cual indica que, por cada

tomo de C, hay dos tomos y un tomo de O. Los subndices siempre son
nmeros enteros.

FORMULAS MOLECULARES

Son propias de las sustancias que estn constituidas por molculas los
subndices informan del nmero concreto de tomos de cada elemento
presentes en la molcula. Por ejemplo, en el caso del amoniaco, NH3, un tomo
de nitrgeno y tres de hidrogeno.
Estas frmulas se emplean para representar las sustancias moleculares.

FORMULA DESARROLLADA

muestra todos los tomos que forman una molcula covalente, y los enlaces (en
compuestos orgnicos) o de otros tipos de tomos. No se indican los enlaces
carbono-hidrgeno. Es posiblemente la frmula qumica ms empleada aunque
no permite ver la geometra real de las molculas.

FORMULA ESTRUCTURAL

La frmula estructural de un compuesto qumico es una representacin grfica

de la estructura molecular, que muestra cmo se ordenan o distribuyen espacial
mente los tomos. Se muestran los enlaces qumicos dentro de la molcula, ya
sea explcita mente o implcitamente. Por tanto, aporta ms informacin que
la frmula molecular o la frmula desarrollada. Hay tres representaciones que se
usan habitualmente en las publicaciones: frmulas, diagramas de Lewis y en
formato lnea-ngulo.

ISOMERA
El trmino isomera viene del griego isos: igual y meros parte. Los ismeros pueden
distinguirse unos de otros, pues son compuestos especficos cuyas propiedades fsicas y
qumicas son distintas. La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos
que, con igual frmula molecular, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos
que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.

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