QUMICA ORGNICA II

TEMA X: ALCALOIDES - BOLILLA 4

Estado natural. Generalidades. Clasificacin. Ncleos fundamentales. Pirrolidnicos: higrina,
cocana. Piridnicos-piperidnicos: conina, nicotina. Alcaloides del tipo de aminas aromticas
y alifticas: mezcalina. Morfirnicos: morfina, codena, derivados. Ncleos quinolenicos:
quinina, cinconina. Alcaloides de ncleos isoquinolnicos: papaverina. Alcaloides del
cornezuelo del centeno. Alcaloides de la purina: cafena, teobromina.-

GENERALIDADES
No existe una definicin exacta para los alcaloides, pero se los puede
considera como compuestos orgnicos de origen natural (generalmente vegetal),
nitrogenados (el nitrgeno se encuentra generalmente intracclico), derivados
generalmente de aminocidos, de carcter ms o menos bsico, de distribucin
restringida, con propiedades farmacolgicas importantes a dosis bajas y que
responden a reacciones comunes de precipitacin.Son metabolitos secundarios de las plantas o animales. Son molculas heterocclicas
nitrogenadas que poseen un carcter bsico. Son aminas biolgicamente activas,
estimulantes del sistema nervioso central. Las plantas y los insectos los sintetizan con el
objetivo de protegerlos de que sean devorados.Aunque algunos alcaloides se usan para fines medicinales (principalmente como
analgsicos), todos son txicos y causan la muerte si se consumen en grandes cantidades.
El nombre alcaloide proviene de que estas sustancias son similares a los lcalis, porque
reaccionan con cidos para dar sales solubles.Una caracterstica en comn que tienen los alcaloides, es que sus nombres terminan en
ina, lo que refleja el hecho de que son aminas. Los nombres sistemticos rara vez se
utilizan. Ms bien, suelen usarse los nombres comunes que reflejan en muchos casos sus
orgenes botnicos.-

CLASIFICACIN
De acuerdo a las caractersticas de esta definicin, algunos autores han dividido a los
alcaloides en cuatro clases:
Alcaloides Verdaderos: Cumplen estrictamente con las caractersticas de la definicin
de alcaloide: son formados a partir de aminocidos, tienen siempre un nitrgeno
intracclico, son de carcter bsico y existen en la naturaleza normalmente en estado de
sal.-

Protoalcaloides: Son aminas simples con nitrgeno extracclico, de carcter bsico y

son productos del metabolismo de los aminocidos.-

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Pseudoalcaloides: Presentan algunas de las caractersticas de la definicin de
alcaloide, pero no son derivados de aminocidos.-

Alcaloides imperfectos: Son derivados de bases pricas, no precipitan con los

reactivos especficos para alcaloides.-

ESTADO NATURAL
En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes
en todos los rganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocana,
nicotina, pilocarpina), en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio,
peletiarina, conina), en semilla (piperina, arecolina), en corteza (quinina, tubocurarina), en
la raiz (emetina y cefalina).-

PIRROLIDNICOS
La hoja de la coca contiene alcaloides que se distinguen en dos grupos: los derivados
dela tropano (cocana, truxilina, tropacocana, cinamilcocana) y los derivados del pirrol
(higrina, cuskigrina).-

PIRIDNICOS-PIPERIDNICOS
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Los alcaloides piridnicos derivan de la piridina (nicotina), y los piperidnicos de la piperidina
(conina).-

ALCALOIDES DEL TIPO DE AMINAS AROMTICAS Y

ALIFTICAS

MORFNICOS
Son derivados de la morfina. Un derivado importante artificial de la morfina es la herona

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NCLEOS QUINOLENICOS
Son derivados de la quinolina (o quinolena), los ms comunes son la quinina y cinconina.-

ALCALOIDES DE NCLEOS ISOQUINOLNICOS

Derivan de la isoquinolina. Tenemos a la papaverina.-

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ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DEL CENTENO

Estos alcaloides se los obtiene de un hongo que se desarrolla sobre el ovario del
centeno. La estructura base es la ergolina. Algunos de los alcaloides del cornezuelo del
centeno son el cido lisrgico (LSD o lisrgida). Los derivados del cido lisrgico son
siempre ms activos pero facilmente pasan a derivados de cido lisolisrgico.-

ALCALOIDES PURNICOS
Son derivados de la purina, tenemos a la cafena y teobromina.-