|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N 7: Preparacin de Jabn
Profesor de teora: Ing. Alcira Irene CRDOVA MIRANDA.
Profesor de Prctica: Ing. Vila de la Cruz Luis Alberto
Da y hora de prctica : martes 7am-10am
Fecha de ejecucin

: 31 de Mayo

Fecha de entrega: 7 de Junio

Alumno participante: Ruiz Balden Paul Enrique

AYACUCHO PER
2016

Preparacin de jabn

I.

OBJETIVOS:
Obtener jabn a partir de manteca vegetal (grasa).
Determinaremos a partir del principio bsico, la formulacin de un
Jabn a partir de manteca vegetal, utilizando hidrxido de sodio
como saponificador.
Determinar algunas reacciones de un jabn como la precipitacin
en aguas duras
Obtener cidos grasos a partir de un jabn preparado en la
prctica.

II.

REVISION BIBLIOGRFICA:

La saponificacin es la hidrlisis promovida por una base en los enlaces

de ster en las grasas.
El jabn se obtiene por reaccin de grasas animales o de aceites
vegetales con una base fuerte como NaOH o KOH, aunque pueden
utilizarse otras bases. Este proceso, que da lugar a la hidrlisis de los
grupos ster del triglicrido, recibe el nombre de saponificacin. Como
resultado se obtiene una molcula de glicerina (lquido) y tres molculas
de cidos carboxlicos (los cidos grasos). A su vez, estos cidos grasos
reaccionan con el NaOH produciendo tres steres de sodio o jabones. La
adicin de una disolucin de cloruro de sodio (sal comn) favorece la
precipitacin del jabn. Para la fabricacin de jabones se utilizan

triglicridos cuyos cidos grasos tienen de 12 a 18 tomos de carbono.

Qumicamente, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido

graso. El grupo carboxilo con carga negativa es hidroflica (atrado al
agua) y la cadena de hidrocarburo larga es hidrofbica (repelida por el
agua) y lipoflica (atrada por los aceites).En el agua el jabn forma una
disolucin turbia de micelas: aglomerados de alrededor de 100 a 200
molculas de jabn con sus cabezas polares (los grupos carboxilatos) en
la superficie del aglomerado y sus colas hidrofbica (las cadenas de
hidrocarburo) confinadas adentro.
La micela es una partcula energticamente estable debido a que los
grupos hidroflica forman enlaces por puente de hidrogeno con el agua
que la rodea, mientras que los grupos hidrofbica estn protegidos
dentro del interior de la micela, interactuando con otros grupos
hidrofbica.

III.

MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y

REACTIVOS QUMICOS:

Materiales y equipos

Vaso Precipitado.
Mechero de Bunsen.
Tubos de ensayo.
Molde
Buchner
Bomba de vaco
Papel de filtro.

Reactivos:
Aceite
Agua.
Hidrxido
NaOH

de

sodio

Etanol.
Fenolftalena.
Cloruro de Sodio NaCl

 Cloruro
CaCl2

de

Calcio

Cloruro de Magnesio
MgCl2
cido clorhdricp

VI) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Ensayo N1. Saponificacin de la grasa:

En un vaso de precipitado de 250 mL pesar 20g de grasa o
aceite y disolverlo calentando suavemente. En otro vaso
disolver 10g de NaOH en una mezcla de 40mL de agua y
40mL de etanol de 95% y agregar al vaso que contiene la
grasa o aceite y calentar en bao mara a 80-90c con
constante agitacin
hasta que se solidifique (25-30
minutos), evitar la formacin de espuma, si esto ocurre
agregar poco a poco una mezcla de etanol-agua. Para
comprobar que la saponificacin se ha completado, sacar
unas gotas de la solucin y verterlas en unos mL de agua, si
aparecen gotas de aceite significa que la saponificacin an
no se ha completado, entonces retirar del bao y aadir
20mL de la mezcla etanol-agua y calentar el vaso,
manteniendo la ebullicin por unos minutos hasta completar
la saponificacin, luego vaciar con agitacin sobre 200mL de
agua fra en la que se ha disuelto 50g de sal comn. El jabn
que se separa filtrar en un Buchner y lavar con agua fra y
ponerlo en un molde. Separa una pequea parte del jabn
para realizar los sgtes ensayos:

Esquema de trabajo:

Observaciones:
Al disolver la sosa que estaba en estado slido en el agua, hemos
observado que ha tenido lugar una reaccin exotrmica ya que la
disolucin del agua con NaOH se calienta al desprender calor.
Al calentar estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido
observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la
solucin de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia,
semislida, constituida por jabn, y la superior, amarilla de grasa
que no ha reaccionado.
Esta reaccin se ha dado por un proceso de saponificacin en la
que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabn y glicerina.
Para que la saponificacin se produzca es necesario agitar la
mezcla de la grasa con la sosa. Si la sosa es sdica (hidrxido de
sodio) se obtiene un jabn slido y duro.

a) Reaccin del Jabn:

Disolver un trocito de jabn en etanol absoluto calentando si

es necesario. Dejar enfriar y ensayar la reaccin con una
gota de fenolftalena. No debe dar reaccin alcalina.

Observacin:
Al dejar caer una gota del indicador sobre la muestra de
jabn nos dio un tono violeta lo que nos indica poca
presencia de soda caustica en la solucin.

b) Precipitacin de sales de calcio y magnesio:

Disolver un trocito de jabn en unos 5 mL de agua destilada,

calentando si es necesario, separa la mitad a otro tubo de
ensayo y agregar a uno de ellos gotas de cloruro de calcio y
al otro cloruro de magnesio. Observar y explicar.

Con Cloruro de Calcio:

Con cloruro de magnesio:

Observaciones:

 Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que

reaccionan con jabn para formar precipitados o carboxilatos de
calcio y magnesio.
Obtuvimos un precipitado en cada caso lo que indica la presencia
de iones metlicos en la solucin.

c) Obtencin de cidos grasos libres:

En un vaso de 100mL disolver 5g de jabn en 30mL de agua,

calentando a ebullicin. Agregar cido clorhdrico diluido
gota a gota y con agitacin hasta que la solucin sea acida.
Enriar en un bao de hielo durante 20 minutos y recoger la
capa solida de cidos grasos que se separa en la superficie
del lquido. Secarlo por prensado en un papel de filtro.

Observacin:
La capa de cido graso se form en la superficie del vaso precipitado.

 En agua cida, las molculas de jabn se protonan y forman los

cidos grasos libres. Este cido graso (sin carga) flota en la
superficie del agua en forma de un precipitado graso.

d) Preparacin de jabn:

En un vaso disolver la porcin mayor del jabn en un

pequeo volumen de agua y calentar cuidadosamente y de
agitacin en bao mara o a fuego lento, hasta que la mezcla
quede muy espesa y se haga difcil la agitacin, (si desea
agregar colorante o esencia) poner en un molde y dejar
enfriar.

Observacin:

 La primera porcin de jabn se disolvi en agua en vaso de

precipitado hasta su fundicin, con la ayuda del mechero de
Bunsen, hasta que se hizo completamente espesa y pueda ser
agitado con dificultad, luego se agreg gotas de colorante (2 de
amarillo y una de verde), se mezcl bien, una vez fri se vaci a
un molde. Se repiti lo mismo con la segunda porcin (2 de
colorante azul y una de rojo). Como resultado se obtuvo un jabn
slido de color verde limn y otro lila

V) Conclusiones:
En conclusin podemos mencionar que la hidrlisis bsica de un
ster es una reaccin utilizada con fines industriales
especficamente para la fabricacin de jabones, los cuales
cumplen una funcin muy importante en la vida diaria de los seres
humanos.

El hidrxido de sodio promueve la hidrlisis de steres porque

proporciona el reactivo fuertemente nucleoflica OH-. Esta reaccin
es irreversible esencialmente, puesto que un anin carboxilado
estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a
reaccionar con un alcohol.

Los jabones ejercen su accin limpiadora debido a que los dos

extremos de su molcula son muy diferentes. Uno de los extremos
de la molcula es inico, por tanto hidrfilo y tiende a disolverse
en el agua. La otra parte es la cadena de hidrocarburo no polar,
por tanto lipfila o afn a la grasa y tiende a disolverse en ella. Una
vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.

V)

BIBLIOGRAFA:

Carey, Francis A. Qumica Orgnica Tercera edicin. Pag 879, Mc

Graw Hill, Madrid(1999).

 Mc Murry, John. Qumica Orgnica Tercera edicin. Pag 995,

Editorial Iberoamericana, Mxico(1994).
H.E.LeMay, Jr., B.Bursten; Qumica, La Ciencia Central, T.L.
Brown,.Prentice-Hall, 7 Edicin, pgs. 71 - 99. Ed.
Hispanoamrica, Mxico.
http://www.monografias.com/trabajos/grasas/grasas.shtml

VI) Cuestionario:

1. Qu es estructuralmente un jabn?

Qumicamente el jabn es una mezcla de las sales de sodio o

de potasio de cidos grasos de cadena larga, producidas por
la hidrlisis (saponificacin) de una grasa animal o vegetal
con un lcali. Las grasas y los aceites son triglicridos, es
decir tristeres de glicerol con tres cidos carboxlicos de
cadena larga, no ramificada.

2. Qu es una micela?

Son un conjunto de molculas las cuales tienen una parte

hidrofbica, que est en el interior y otra hidroflica en su
exterior. La gran ventaja est en que pueden transportar
molculas insolubles en un medio acuoso. Sin las micelas
ninguna sustancia insoluble en agua podra transportarse a
travs de un solvente polar como el agua. Las micelas son
los transportadores ideales ya que tienen la capa externa
hidroflica y el interior hidrofbica.

3. Explique cmo cumple el jabn su funcin para eliminar la

suciedad

 Como se sabe las grasa son muy poco polares,

prcticamente apolares, por eso la parte hidrfoba de las
molculas de jabn rodean a la grasa formando la micela, al
estar la parte hidroflica en el exterior, la micela es
fcilmente arrastrada por el agua que es polar.

Estructura del estearato de sodio

Accin limpiadora del jabn

4. Qu diferencia se presentara si en lugar de NaOH se hubiera

utilizado KOH?

La diferencia de usar KOH en vez de NaOH es q el jabn q

obtengas va a ser ms diluible en agua o sea ms suave y
cremoso.
Se puede utilizar NaOH como KOH por ser sales y bases
fuertes, el Na tiene menos protones que el K siendo los 2 de
E.O. +1 pero el Na es ms pequeo y menos exotrmico que
el K por esto se utilizara ms agua para detener este calor ,
pero se puede usar por su similitud con el Na.

5. Para qu se agrega cloruro de sodio en la saponificacin?

Se toma el pH del jabn y como debe ser muy elevado, se

realizan sucesivos lavados con soluciones sobresaturadas de
NH4Cl y NaCl para poder disminuir el pH del jabn. La sal
comn (NaCl) hace que el jabn se separe y quede flotando
sobre la solucin acuosa.
La solucin saturada de cloruro sdico se utiliz para separar
la glicerina del jabn, ya que la sal y el agua son solubles en
la glicerina. Al agregar el cloruro sdico al matraz que
contiene el ster ya hidrolizado, se formaron cristales, el
tamao de dichos cristales dependen de la solucin saturada
de cloruro sdico y a la rapidez con que se aade la mezcla
del matraz. Al ser aadidos en forma rpida, como es
nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor
tamao, debido a que no hay tiempo a que estos se
disuelvan y formen cristales pequeos.

6. Todos los jabones son iguales qumicamente? Explique

Todos los habones son qumicamente iguales, todos son

sales sdicas o potsicas de un cido graso, la diferencia
est en los aditivos que se va aadiendo dependiendo de las
caractersticas deseadas.

7. A qu se debe la rancidez de una grasa?

Las sustancias grasas sufren, por la accin del aire, el agua y

las bacterias, fenmenos complejos de descomposicin
llamados de rancidez o enranciamiento.

 Ocurren reacciones de hidrlisis lentas, catalizadas por

enzimas, que dan lugar a la formacin de aldehdos y
cetonas. El oxgeno del aire ataca a los dobles enlaces y, en
un proceso progresivo, termina por romper la cadena de
carbonos produciendo compuestos de mal olor. En la
manteca, esta alteracin provoca la aparicin del cido
butrico o butanoico, causante del sabor y del olor que toma
esta sustancia cuando se altera.

8. Cmo se comportan los jabones en aguas duras?

El agua es dura cuando tiene altos contenidos en estos

cationes u otros polivalentes.
Existen otros iones que pueden estar presentes pero no
sern muy comunes en las aguas que hay disponibles.

En esta clase de agua, el jabn precipita, o sea, se

insolubiliza. La causa de este comportamiento es que la sal
de sodio o potasio que forma el jabn se combina con los
iones calcio o magnesio del agua y forma sales de estos
metales, que son insolubles.
Los cationes de calcio y magnesio provocan la precipitacin
de los jabones en especial. Solo el jabn del cido lurico
tiene ms resistencia a precipitar y se mantiene soluble.
Tambin un exceso de iones sodio en el agua puede provocar
el precipitado de jabones debido a un efecto qumico
llamado ion comn, aunque la ventaja es que es reversible.

9. Que es un detergente? Cmo est constituido?

La mayora de los detergentes son compuestos de sodio del

sulfonato de benceno sustituido, denominados sulfonatos de
alquilbenceno lineales (LAS). Otros son compuestos de
alquilbenceno sulfatos de cadena ramificada (ABS), que se

degradan ms lentamente que los LAS. Hasta 1970 un

detergente tpico de lavandera de gran potencia contena
50% de tripolifosfato de sodio (fosfato) y slo un 18% de
LAS. Como se mencion anteriormente es el LAS el que tiene
la accin detergente, y desde entonces algunos fabricantes
han reducido el porcentaje de fosfatos.