PROCESOS INDUSTRIAL PARA LA FABRICACIN DE

NYLON 6,6
Andrea Carolina Gmez Can, Andrs Felipe Tautva Martnez, Johana Carolina Castiblanco
Castelblanco, Juan Diego Laverde Villamizar, Leidy Daniela Vanegas Bustamante, Liceth Tatiana
Castro Salinas

Resumen- En el siguiente artculo se expone la descripcin detallada del proceso de fabricacin del
nylon 6,6 y la obtencin de sus principales materias primas (cido Adpico y hexamentilendiamina),
examinando cada una de las operaciones unitarias y las variables de control (Flujos volumtricos y
molares, fracciones molares y msicas) para establecer un balance de materia el cual es un proceso
industrial y una contabilidad exacta de todos los materiales que entran, salen, se acumulan y se agotan
en el transcurso del intervalo de tiempo dependiendo de los parmetros predeterminados (Porcentajes
conversin y excesos, relaciones estequiometrias, porcentajes de separacin); usando el mtodo de la
reaccin para su desarrollo lo cual nos permite llegar a un valor cuantitativo de la cantidad producida
de nylon partiendo de las materias primas en el proceso, teniendo como gua el anlisis de grados de
libertad. Adems se exponen los principales usos comerciales actuales de este producto y cmo ha
evolucionado el proceso industrial comparado con los primeros aos en que se inici la fabricacin del
nylon.
Palabras clave: Acido Adpico, nylon 6,6, operaciones unitarias.

Abstract- In the following article detailed description of the manufacturing process of nylon 6,6 and
obtaining its main raw materials (Adipic Acid and hexamentilendiamina) is exposed, examining each of
the unit operations and the control variables (Volumetric Flow and molar , mole fractions and msicas)
to establish a material balance which is an industrial process and an accurate accounting of all
materials entering, leaving, accumulate and are depleted during the time interval depending on the
default parameters (Percentages conversion and excesses, stoichiometries relations, percentages
separation); using the reaction method for development which allows us to reach a quantitative value of
the amount produced of nylon based raw materials in the process, guided the analysis of degrees of
freedom. Besides the main current commercial uses of this product are exposed and how the
manufacturing process has evolved compared to the first years when making nylon began.

Keywords: adipic acid, nylon 6,6, unit operations.

I.

INTRODUCCIN

El nylon es una poliamida lineal sinttica,

producto de una condensacin entre una
diamina (hexamentilendiamina) con un cido
dibsico (cido Adpico) que contiene grupos
estas con diferentes pesos moleculares y
procedentes de diferentes materias primas. En
el nylon 6,6 particularmente se llamas as
porque proviene de un cido y una amina de 6
tomos de carbono1.
Los primeros estudios de las poliamidas
sintticas fueron realizados por Dr. Wallace
Carothers y el Dr. Julin H. en 1931, estos
personajes realizaron ensayos partiendo de
aminocidos
y
utilizando
destiladores
moleculares para as obtener polmeros con
pesos moleculares superiores a 10.000, aunque
aos despus se estableci que partiendo de
superpolimero
polihexametilenoadipamida
procedente de la hexamentilendiamina y del
cido Adpico daba mejor rentabilidad para su
produccin y las propiedades de resistencia,
elasticidad y flexibilidad eran las mejores entre
frio y caliente, es as como en 1937 se hicieron
las primeras fibras de nylon, en 1938 se origin
la primera planta piloto y un ao despus se
coloc en marcha una fbrica a gran escala en
Seaford, Delaware2.
En el proceso de produccin es importante
mantener la calidad de los productos
intermediarios para que al obtener la sal de
nylon las propiedades fsicas (tenacidad,
textura, flexibilidad, resistencia trmica y a la
humedad)3 no se vean afectadas de forma
negativa.
De esta manera la finalidad de este trabajo es
conocer analtica y tericamente el desarrollo
en cada proceso unitario de la produccin
industrial del Nylon 6,6 ya que tiene varios usos
comerciales concebidos por su gran resistencia
qumica, mecnica y bajos coeficientes de

amidas en toda la cadena principal del

polmero.
Existen muchos diaminas y cidos dibsico con
los que se pueden sintetizar diferentes clases de
nylon como el nylon 6, nylon 6/10, nylon 11;
cada una de
friccin y dilatacin, catalogado como un
plstico tcnico que se moldean para fabricar
piezas para automviles, maquinas, tubos y
material elctrico4, as como indagar acerca del
porque la funcionalidad de cada operacin
unitaria ya establecida basndonos en la
literatura.
1

Kirk, R. E., & Othmer, D. F. (1961). Enciclopedia de

tecnologa qumica. Mxico: Hispanoamericana, [1961-1966],
Tomo 12, pg. 807.
2
Owens-Corning Fiberglas Corp, Types of Plastic Coatings,
Cap 9-27, (1989).

Por ltimo, mediante la aplicacin de balance

de materia, buscamos obtener informacin
acerca del rendimiento en la obtencin del
nylon y el empleo de manera estratgica de los
conocimientos adquiridos para generar criterios
propios acerca de este proceso.
II.

MARCO TERICO

En principio, la conversin de la sal de nylon en

el polmero implica calentamiento a una
temperatura en que se produce la condensacin
de los grupos NH2 y
-COOH con
desprendimiento de agua y formacin de
enlaces -CONH- grupo amida, estos grupos son
muy polares y pueden unirse entre s mediante
enlaces por puentes de hidrogeno (Ver imagen 1),
debido a esto la cadena de nylon es regular y
simtrica. En la prctica se ha de impedir que se
pierda amina juntamente con el vapor
desprendido durante el calentamiento y se ha de
controlar
exactamente
el
grado
de
polimerizacin en toda la masa.

Imagen 1. Unidad monomrica del nylon.

El contenido de cidos voltiles por lo

general cidos alifticos monobsicos tiene
que ser bajos, porque estos actan como
terminadores de cadena en la preparacin
del polmero, y el contenido de cenizas
tiene que ser tambin bajo, porque las
impurezas
inorgnicas
conducen
a
polmeros coloreados6.

Para a sntesis de las materias primas se llevan

acabado dos procesos independientes:
1. En
la
fabricacin
de
la
hexamentilendiamina (Ver imagen 2) se
mezclan butadieno (C4H6) y cianuro de
hidrogeno (HCN) formando adiponitrilo
(NC(CH2)4CN) que luego al reaccionar con
H2 este reduce el nitrilo para formar
hexamentilendiamina5.

Imagen
1.
hexamentilendiamina

Estructura

de

la

Klaus Weissermel, H-J. A. Industrial Organic

Chemestry. Frankfurt:Wiley Company. (1997)
4
Yufera, E.P, Qumica orgnica bsica y aplicada: de la
molcula a la industria Volumen 1 (1996).
5

Kirk, R. E., & Othmer, D. F. (1961). Enciclopedia de

tecnologa qumica. Mxico: Hispanoamericana, [1961-1966],
Tomo 11, pg. 280.

Esta diamina es un slido blanco y

cristalino con ligero olor amoniacal, es
soluble en la proporcin de 960 g/100g de
agua a 30C. El contenido de bases voltiles
generadas por el calentamiento con el vapor
de agua tiene que ser bajo, porque esas
impurezas
pueden
actuar
como
terminadores de cadena o perturbar el
equilibrio cido-diamina en la sal.
2. Para la obtencin del cido Adpico (Ver
imagen 3), segunda materia prima para el
nylon, se produce a partir de la oxidacin
del ciclohexano a ciclohexanona con
oxgeno y luego con cido ntrico
(Oxidante fuerte) reacciona para generar el
cido dibsico.

Imagen 3. Estructura del cido Adpico

Este cido forma cristales monoclnicos

blancos. Es soluble en agua en la
proporcin de 2.3 g /100 g de agua a 25C.

Teniendo estas dos productos finalmente,

reaccionan para la formacin de nylon 6/6 y
agua como subproducto (reaccin de
policondensacin), no es necesario un
catalizador
acido
para
generar
la
polimerizacin, aunque las condiciones ptimas
se especifican ms en cuanto a temperatura y
presin. (Ver Reactor 5).
Durante el proceso en todos los reactores los
porcentajes de conversin son del 85% y las
operaciones de separacin no son del 100% de
eficientes, solo retiran el 99% del agua y el 1%
6

Kirk, R. E., & Othmer, D. F. (1961). Enciclopedia de

tecnologa qumica. Mxico: Hispanoamericana, [1961-1966],
Tomo 12, pg. 817.

de los otros compuestos, por esta razn los

compuestos pertenecientes a cada flujo no son
los netos de la reaccin sino que tambin estn
los reactivos que no se consumieron por
completo (Ver Anexo 1, Diagrama de bloques).
As como los avances de la reaccin influyen
bastante en la cantidad que se genera de nylon,
la identificacin de los reactivos limites est
relacionados con el producto de forma similar;
debido a que ellos determinan la generacin de
los productos en cada reactor y este proceso
tiene como caracterstica principal que es lineal
casi en su totalidad, es decir cada operacin
unitaria depende de la anterior (Ver Anexo 1,
Diagrama de bloques). Es as como es necesario
entender lo que acurre en cada unidad de
proceso:
Reactor 1:
En este primer reactor, ingresa cianuro de
hidrogeno
con
butadieno,
generando
adiponitrilo, segn la literatura esta reaccin
tiene lugar en fase liquida en un disolvente, el
ms utilizado es el tetrahidrofurano; con
temperaturas entre 30-150C a presin normal.
Los catalizadores comunes en esta reaccin son

complejos de Ni, con fosfinas o fosfitos como

ligandos y sales metlicas como cloruros de Zn
o Al 7 Esta reaccin es una hidrocinacin
directa (Ver imagen 4).
Reactor 2:
En este reactor ocurre la hidrogenacin del
Imagen 4. Hidrocianuracin directa de Butadieno.

adiponitrilo (Ver imagen 5). La hidrogenacin de

nitrilos y dinitrilos es uno de los mtodos
industriales ms utilizados para la sntesis de
una gran variedad de aminas. Industrialmente,
la reaccin se realiza en fase lquida, a elevadas
presiones de hidrgeno y en presencia de
catalizadores metlicos.
7

varan entre 2 y 6 horas; la presin utilizada es

aproximadamente de 0.8 a 1 atm con una
concentracin del catalizador que vara entre
0,3 y 3,0 ppm. Las reacciones se realizan en
autoclaves (proceso discontinuo) o en torres de
oxidacin (proceso continuo). Segn la
literatura, industrialmente en este proceso el
grado de conversin es bajo, generalmente
inferior al 10%, para as maximizar el
rendimiento y la selectividad del proceso.
Normalmente se obtienen valores de conversin
entre el 4% y el 6% y se emplean varias etapas
para minimizar una oxidacin excesiva de la
mezcla producida9. La estequiometria de esta
reaccin es 1:1 y por lo tanto por cada mol de
reactivo que haya se va a obtener la misma
cantidad de producto.

KWeissermel, H.Arpe (1978). Qumica Orgnica Industrial.

Editorial Reverte, Barcelona. Captulo 10, componentes para
poliamidas, Pg. 232.

En la actualidad los catalizadores ms utilizados

para la hidrogenacin de 1,6-hexanodinitrilo a
escala industrial son catalizadores del tipo NiRaney y Co-Raney. Sin embargo, sigue
habiendo dificultades para obtener altas
selectividades con elevadas conversiones sin
que haya una desactivacin del catalizador.8

Reactor 4:

Durn Laura, Alsina Cristina, Planta de produccin de cido

Adpico, Escuela tcnica superior de ingeniera Qumica,
Volumen 1, 2008, Consultado: 02 de Mayo del 2016.
http://www.recercat.cat/bitstream/handle/2072/13480/ADIPIC
%201.pdf?sequence=1. pp 10-12.

En este reactor se realiza la oxidacin de la

ciclohexanona procedente del reactor 3 con
cido ntrico como agente oxidante fuerte para
generar el cido Adpico (Materia prima para el
Nylon) (Ver imagen 7).

Imagen 5. Hidrogenacin del Adiponitrilo.

Reactor 3:
En este reactor se lleva a cabo una oxidacin
catalca entre el ciclohexano y el oxgeno
proveniente del aire para producir la
ciclohexanona (Ver imagen 6).

Imagen 6. Oxidacin del Ciclohexano con Oxigeno.

El ciclohexano se oxida con aire en fase lquida,

utilizando cido actico como disolvente y
cobalto o zinc como catalizadores de la
oxidacin. Las temperaturas empleadas van de
los 150 a los 160C y los tiempos de residencia

Imagen 7. Oxidacin de la ciclohexanona con cido

Ntrico.

Esta oxidacin necesita ciertas condiciones,

como: una temperatura que este entre el
intervalo de 60-115C y presiones entre 1 y 4
atm. Usualmente se usan catalizadores de sales
de vanadio y cobre. Por experiencia ya en este
proceso, se ha determinado un rendimiento
entre el 92 y el 96% pero en este caso
hipottico el porcentaje de conversin ser
del 85%.
Esta oxidacin debe hacer de manera
controlado debido a que se origina una mezcla
de ciclohexanona y ciclohexano que tiene

propiedades de ser compuestos inflamables, por

esta razn el reactor adecuado debe ser aquel
que tenga eliminacin efectiva de calor (buen
sistema de refrigeracin) debido a que es una
reaccin extremadamente exotrmica. Por esta
misma razn como subproductos de esta
reaccin se genera xido ntrico (NO) que es un
potencial contaminante para la atmosfera 10 (Ver
tratamiento de residuos).
La estequiometria en este reactor es que por
cada dos moles de cido ntrico reacciona una
de ciclohexanona generando 2 de xido ntrico,
1 de agua y 1 de cido Adpico:
C6H10O + 2 HNO3 C6H10O4 + 2 NO + H2O

10

Durn Laura, Alsina Cristina, Planta de produccin de cido

Adpico, Escuela tcnica superior de ingeniera Qumica,
Volumen 1, 2008, Consultado: 02 de Mayo del 2016.
http://www.recercat.cat/bitstream/handle/2072/13480/ADIPIC
%201.pdf?sequence=1

Reactor 5:
En este reactor se produce dos procesos, la
fabricacin de la sal de nylon y la
polimerizacin de ella (por condensacin) (Ver
Imagen 8).

mientras que si se desea un sal cristalina

se prepara en metanol porque solo el
0.4% es soluble a 25C. En esta
reaccin no se necesitan catalizadores,
ya que los cidos catalizan la reaccin y
crase o no, uno de los monmeros es
precisamente un cido (cido Adpico).
2. Polimerizacin de la sal:
La temperatura de polimerizacin se
realiza a temperaturas superiores del
punto de fusin, por lo tanto la mezcla
resultante estar en estado lquido.
Habitualmente se polimeriza a 275C y
10 Atm de presin, luego se calienta al
vaci para eliminar el agua y la masa
fundida se enfra.
Generalmente este reactor est conformado por
un cristalizador para concentrar la sal hasta un
60% por evaporacin del agua y luego pasa a
una autoclave que manteniendo la temperatura
mediante la variacin de la presin, se origina
la polimerizacin de la diamina voltil hasta
llevarla a su precipitacin. Por experiencia se ha
determinado que despus de lograr este punto
se deja por media hora a 270C para que escape
el vapor de agua11.
La estequiometria en esta unidad es equimolar
entre
el
cido
Adpico
y
la
hexamentilendiamina, y de la misma manera se
genera eso mismo de nylon aunque el doble de
agua:
Para este casi en particular, la produccin de
nylon 6,6 con 60 unidades repetidas genera la
siguiente reaccin:
60C6H16N2 + 60C6H8N2 (C12H22N2O2)60 +120H2O

Imagen 8.Reaccin de policondensacin para generar

Nylon 6,6

1. Sal de Nylon 6,6:

Se prepara mezclando proporciones
estequiometrias de hexamentilendiamina
y cido Adpico en agua o metanol, si se
desea una solucin acuosa es en agua
debido a la solubilidad del 47% a 18C

Separador 1 y 2:
Estos
separadores
tienen
la
misma
funcionalidad de eliminar la mayor cantidad de
agua posible pero en diferentes momentos del
proceso, el primero se encuentra despus de la
oxidacin del ciclohexano con aire y el segundo
esta posterior a la oxidacin de la
ciclohexanona con cido ntrico.

Tericamente esta operacin unitaria consiste

en poner en contacto un gas con un lquido,
para que este se disuelva determinados
componentes del gas, dejndolo libre de los
mismos12. Tiene como objetivo remover el
vapor de agua de la corriente para as poder
llegar al porcentaje requerido por el proceso de
la produccin de Nylon 6,6 Para ver por qu se

debe retirar agua del proceso, ver anlisis y

resultados, separador 1.

Usos
Aplicaciones como fibra:
Casi la mitad del total de fibra de nylon
producida se destina a cordones para
neumticos. La mayora de los neumticos para
automviles de turismo llevan cordones de rayo
o polister, pero el cordn de Nylon domina la
11

Kirk, R. E., & Othmer, D. F. (1961). Enciclopedia de

tecnologa qumica. Mxico: Hispanoamericana, [19611966], Tomo 12, pg. 818.
12
Castany Valery Javier, Fernndez Cuello ngel,
Serraller Francisco. Anlisis de funcionalidad de los
elementos de mquinas. Prensas Universitarias de
Zaragoza, (2008). Pg. 48.

mayora del mercado de recuestos y casi la del

volumen total. Otros usos industriales de Nylon
son sogas, hilos y cordones, en los que alta
tenacidad y buena elasticidad son importantes,
y tejidos para correas de transmisin y filtros,
en los que se requiere resistencia a la abrasin y
al ataque qumico. Las aplicaciones para
vestimenta del Nylon incluyen las medias y
ropa interior13.

13

Billmeyer, F. W. (2004). Ciencia de los polmeros.

Bercelona: Revert.
14
Lopez Gonzalez Planta de produccin de cido
Adipico, Cap 1, Numeral 12.1. Recuperado el 9 de abril
del
2015
de
https://ddd.uab.cat/pub/trerecpro/2008/hdl_2072_96264/
PFC_G8INGENIO.pdf.

Desechos generados en el proceso de Nylon

6,6
Este proceso de produccin genera bastantes
residuos que son altamente contaminantes
debido a su toxicidad, los productos generados
de las dos oxidaciones (Ciclohexano y
ciclohexanona) son altamente inflamables, sin
embargo el xido ntrico es el compuesto de
mayor preocupacin ya que es un gas toxico y
catalogado como un contribuyente del efecto
invernadero, se pueden clasificar por su estado:
Liquido:
Si se analiza el proceso a nivel industrial
sin idealizar las reacciones de oxidacin,

estas generan gran variedad de cidos,

entre ellos estn el cido glutrico y
succnico que pueden separarse del
proceso en una cristalizacin y para su
eliminacin por medio de una
combustin o pasados a una planta de
biotratamiento14.
Gaseosos:
El principal compuesto es el xido
Ntrico (NO) que la mejor manera en la
que disponen de l es la conversin
hasta cido ntrico para su posterior
recirculacin en el proceso. Sin embargo
tambin se producen una fase gaseosa
que estn parcialmente disueltos en la
fase liquida, estos son CO2, NO, NO2,
N2O.
A nivel industrial existen dos formas de
disponer de ellos: La primera consiste
convertir todos los gases en cido ntrico

por medio de nuevas oxidaciones y

contacto con agua en medio acido; La
segunda consiste en realizar una
oxidacin cataltica para convertir el
N2O a N2 y O2 y la reduccin de NO a
N215
Solidos:
Los residuos de poliamidas formados
que no cumplan con las especificaciones
de calidad pueden tratarse con cido,
realizando una hidrolisis del polmero
para regenerar nuevamente el cido y la
amina proveniente16.

Principales industrias

Quimicoplsticos:
Empresa colombiana experta en la
representacin y distribucin de
materias primas para las industrias de
plsticos, tintas, pinturas, adems de las
recientes lneas de Productos para la

Construccin, e insumos para alimentos

y biodiesel17.
Enka de Colombia S.A:
Producen y comercializan polmeros y
fibras qumicas de Polister y Nylon,
materias primas para la industria en
forma de grnulos, fibras, filamentos
textiles e industriales y lona para
llantas18.
Indepack SAS:
Fabrican y comercializan
piezas
especiales en NYLON 6-6 que posee
excelentes propiedades mecnicas,

existen ms procesos alternativos para la

obtencin del cido Adpico y HMD.
Obtencin de la hexametilendiamina (HMD):
Son pocas las aminas y diaminas adecuadas
para la obtencin de HMD, las diferentes
formas de obtenerla son esencialmente solo
variaciones de la obtencin del adiponitrilo:

15

Durn Laura, Alsina Cristina, Planta de produccin

de cido Adpico, Escuela tcnica superior de ingeniera
Qumica, Volumen 1, 2008, Consultado: 09 de Mayo del
2016.
http://www.recercat.cat/bitstream/handle/2072/13480/AD
IPIC%201.pdf?sequence=1
16
Kirk, R. E., & Othmer, D. F. (1961). Enciclopedia de
tecnologa qumica. Mxico: Hispanoamericana, [19611966], Tomo 12, pg. 8716.
17
Plasticos, Q. (s.f.). Quimico Plasticos. Recuperado el 9
de
mayo
del
2016
de
http://www.quimicoplasticos.com/es/compania.html.
18
Enka. (s.f.). Enka. Recuperado el 9 de mayo del 2016
de http://www.enka.com.co/enka/

En estados unidos a nivel industrial la

ruta ms utilizada es partiendo de
ciclohexanona oxidarla a caprolactona
que luego se hidrogena a unos 250C y
280 bar, en presencia de cobre Raney
para generar 1,6-hexanodiol que luego
se amina con amoniaco a 200C y 230
bar en presencia de nquel Raney para
generar HMD (Ver imagen 9), esta va
alcanza por lo general rendimientos del
90% por esta razn es su frecuencia de
uso.21

19

Indepack. (s.f.). Indepack. Recuperado el 9 de mayo

del
2016
de
http://indepack.com.co/plasticos_industriales/nylon_66_barras_y_laminas.php
20
Industriales, M. c. (s.f.). Multi cauchos industriales.
Recuperado el 9 de mayo del 2016 de
http://www.multicauchosindustriales.com/
21
Primo Yufera Eduardo Qumica orgnica bsica y
aplicada, de la molcula a la industria, Tomo I, Editorial

elctricas, trmicas y qumicas, todo en

barras y lminas de medidas estndares19.

Multicauchos:
Es una empresa dedicada a la
produccin de todo tipo de cauchos y
plsticos de ingeniera para el sector
industrial, construccin y automotriz.
Fabrican todo tipo de elementos de
cauchos y plsticos con diferentes
durezas y materiales tales como:
Neopren, Nitrilo, Caucho natural,
Epdm, Poliuretano, Nylon, Tefln20.

Mtodos alternativos para producir Nylon 6,6

Como procesos alternativos para la fabricacin
de nylon es a partir de cloruros de adipoilo y
hexametilendiamina
pero
principalmente

Reverte (1996). Captulo 27, poliamidas, Pg. 735.

Imagen 9. Obtencin de HMD a partir de
ciclohexanona.

Aminacin deshidratante del cido

Adpico
con
amoniaco
(NH3)
formndose adipato diamnico que se
convierte en la diamida del adpico y
finalmente en el dinitrilo (adiponitrilo).

La hidrocianuracin indirecta del

butadieno; primero se hace una
cloracin generando una mezcla de 3,4dicloro-1-buteno y 1,4-dicloro-2-buteno
(cis y trans) que luego con HCN se

transforman en dinitrilos butnicos,

finalmente la mezcla se hidrogena
generando
adiponitrilo
con
una
22
selectividad del 95-97% .
Obtencin de cido Adpico:
El fin es obtener cido adpico y las
modificaciones que se han desarrollado es
bsicamente partir de un compuesto diferente
para realizar las oxidaciones:
Partiendo del benceno con una des
hidrogenacin generar el ciclohexano y
realizar las posteriores oxidaciones con
oxgeno y cido ntrico respectivamente

Imagen11. Obtencin de HMD y cido adpico a partir

de furfural.

III.

(Ver imagen 10.)

Imagen 10. Obtencin de cido Adpico a partir del

benceno.
22

KWeissermel, H.Arpe (1978). Qumica Orgnica

Industrial. Editorial Reverte, Barcelona. Captulo 10,
componentes para poliamidas, Pg. 230.

Partiendo del fenol deshidrogenar para

formar ciclohexanol y realizar la
oxidacin siguiente con oxgeno y cido
ntrico.
Oxidacin de la caprolactama con cido
ntrico.23

Aunque una forma muy econmica para su

obtencin es a partir del furfural, el cual se
fabrica de residuos agrcolas como paja de arroz
o de trigo, zuros y caas de maz (Ver imagen 11)
aunque por esta misma ruta es posible la
obtencin de HMD, tiene doble funcionalidad.24

MATERIALES Y MTODOS

Para desarrollar el balance de materia del

proceso de fabricacin del Nylon 6,6 se utiliz
el mtodo del avance de la reaccin pues la
tabla de anlisis de grados libertad (Ver anexo
2, anlisis de grados de libertad) arrojaba un
resultado especificado con el cual se poda
desarrollar y calcular el balance por ste
mtodo haciendo balances por componente de
las variables independientes y balances totales
para la obtencin de los respectivos flujos en las
dos operaciones unitarias (Separador 1 y
separado 2) y en los cinco procesos unitarios
(Reactor 1, 2, 3, 4 y 5). Para realizar los
balances por ste mtodo fue necesario el
clculo de los avances
23

Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos

Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 2. Tecnologa,
Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987, pp. 183, 341-2 y
348.
24
Primo Yufera Eduardo Qumica orgnica bsica y
aplicada, de la molcula a la industria, Tomo I, Editorial
Reverte (1996). Captulo 27, poliamidas, Pg. 735.

de la reaccin que provenan de las relaciones

estequiometrias de cada reaccin y la
identificacin del reactivo lmite que ingresaba
a cada reactor.
Las relaciones adicionales que permitan la
especificacin del balance eran las fracciones
en exceso (O2), el porcentaje de conversin de
los reactores (85%), los porcentajes de
separacin (99% de agua y 1% de otros
compuestos) y por ltimo las relaciones
especificadas entre los compuestos.
Igualmente, se hizo la tabla de grados de
libertad para el mtodo de balances elementales

pero con esta, daban resultados con los que el

balance no quedaba totalmente especificado
debido a la gran cantidad de variables
independientes desconocidas que arrojaba el
resultado. (Ver anexo 2)
IV.

RESULTADOS Y ANALISIS DE
RESULTADOS

Para especificar las corrientes con sus

composiciones y flujos msicos o molares, de
acuerdo a la restriccin que era producir 60 ton
de nylon 6,6 por hora se realiz un diagrama de
bloques para identificar los componentes de
cada entrada y salida de los mltiples procesos
unitarios del proceso, debido a que la eficiencia
de los separadores no eran del 100% y el
porcentaje de conversin era del 85% en cada
uno de los reactores (ver anexo 2).
Con lo anterior y el anlisis de grado de libertad
por el mtodo del avance de la reaccin se logr
especificar cada una de las variables del
proceso (ver anexo 3, Descripcin de variables
de proceso)
1. REACTOR 1 (R-101)
Para la primera etapa del proceso que
corresponde al reactor R-101, segn el anlisis
de grados de libertad (Ver anexo 2) esta unidad
est totalmente especificada haciendo uso de las
2 relaciones y los 3 balances de materia
independientes que se pueden llevar a cabo:

Relacin 1:
=85
Relacin 2:
N 1Y 1 HCN=2(N 2Y 2 C 4 H 6 )
Balances realizados:
Balance total
Balance adiponitrilo
Balance butadieno
Imagen 13. Porcentajes produccin en R-101
Imagen 12. Proceso unitario (R-101)

Por el porcentaje de conversin se pudo

observar que se produjo un 65% de adiponitrilo
siendo este el compuesto de mayor inters y
mayor proporcin con respecto a los reactivos,
para este caso particular el cianuro de
hidrogeno (HCN) Y butadieno C 4 H 6 , por
otro lado para la reaccin generada en R-101:
C4H6 + 2HCN C6H8N2
Los compuestos reaccionan en las mismas
proporciones, esto ocurre debido a la relacin
(2) y a la estequiometria de la reaccin (1:2)
entre
butadieno y cianuro respectivamente. Tambin
a partir del diagrama de torta (Ver Imagen 13)
se puede inferir que la cantidad de cianuro de
hidrogeno (HCN) no reaccionante es elevada,
generando preocupacin debido a que este
compuesto es extremadamente venenoso y
contaminante para el medio ambiente.
2. Reactor (R-102)
Para la segunda etapa del proceso que
corresponde a reactor R-102, el anlisis de
grados de libertad indica (Ver anexo 2) que se
pueden realizar cinco (5) balances de materia y
2 relaciones, pero aun as existen tres (3)
variables que no van a poder ser especificadas.
Sin embargo al realizarla los balances de la
anterior unidad (R-101) esta nos especifica la
etapa 2 R-102 en su totalidad:
Relacin 1:
=85
Relacin 2:
N
2( 3Y C 6 H 8 N 2 )=(N 4Y 4 H 2)

Balances realizados
Balance de cianuro
Balance adiponitrilo
Balance butadieno
Balance hexametilendiamina
Imagen 14. Proceso unitario R-102

posible acceder a una base de clculo debido a

que el anlisis de grados de libertad en el
proceso nos indica que est especificado.

Hidrogeno molecular

Relacin 1:
=85
Relacin 2:
exceso O =20
2

Por el porcentaje de conversin de la etapa 2, se

observar que se produjo un 23% de
Hexametilendiamina (HMD) (Ver imagen 15)
siendo este el compuesto de inters pero no en
mayor proporcin, se puede inferir que la
cantidad de producto es baja en relacin con los
otros componentes que pertenecen al flujo.
Por otro lado para la reaccin llevada a cabo en
el reactor R-102 nos indica que el reactivo
limite es el hidrogeno siendo este un compuesto
determinante, ya que de acuerdo a su cantidad
se generara la misma cantidad de HMD. La
estequiometria para esta unidad es de (4:1) de
hidrogeno (H2) y adiponitrilo (C6H8N2)
generando un mol de HMD:
4H2 + C6H8N2 C6H16N2
Proporcion Produccion en R-102
ADIPONITRIL
O

16%

31%

23%

BUTADIENO
CIANURO
HMD

19%

10%

HIDROGENO

Imagen 15. Porcentajes de produccin en R-102

3. Reactor (R-103)
Para la tercera etapa del proceso que
corresponde al reactor R-103, segn el anlisis
de grados de libertad (Ver anexo 2), esta unidad
no se encuentra completamente especificada
aun haciendo uso de 2 relaciones y 5 balances
de materia independientes, sin embargo no es

Balances realizados
Balance oxigeno
Balance nitrgeno
Balance ciclohexanona
Balance agua
Balance total

Imagen 16. Proceso unitario R-103

Observando el diagrama de torta de la etapa 3

(Ver imagen 17), se puede observar que el
porcentaje de produccin del compuesto de
inters ciclohexanona (C6H10O) es bajo en
relacin a los otros componentes, generndose
13 %, cabe inferir que al ingresar aire en vez de
oxgeno puro este influye de forma
determinante en los porcentajes de produccin
ya que al ser un gas inerte (N 2) este no
interacta en la reaccin y va a salir en la
misma proporcin. A nivel industrial este no es
un mtodo que sea completamente eficiente
pues se estima que los niveles de calidad de
produccin aumentan si se trabaja solo con
Oxigeno; pero a nivel econmico el tratamiento
previo que se debe tener para usar nicamente
oxigeno es costoso, por esta razn se tom la
decisin de trabajar con aire ya que es una
fuente de fcil acceso que proviene del medio
ambiente.

Imagen17.Porcentajsdeproducine R-103
Adems, la estequiometria de la reaccin es de
(1:1) entre el ciclohexano y oxigeno:
C6H12 + O2 C6H10O + H2O
Por ende se puede inferir que para optimizar
este proceso, en un principio el flujo de
ciclohexano debera aumentar, esto con la
finalidad de que el porcentaje (%) de oxgeno
en exceso se utilice por competo.
4. Absorbedor A-101
Para la cuarta etapa del proceso que
corresponde al absorbedor A-101, segn el
anlisis de grados de libertad (Ver anexo 2) nos
indica que abran 5 variables que no podrn estar
especificada al resolver las 5 relaciones y los 5
balances de materia independientes que se
proponen (Ver imagen 18); sin embargo con la
especificacin completa de la anterior unidad
(R-103) es posible determinar todos los flujos
con sus respectivas composiciones:
Relaciones:

N
1 ( 8Y C6 H 10 O)=( N 9Y 9 C 6 H 10 O)

N
1 ( 8Y 8 C6 H 12)=(N 9Y 9 C 6 H 12 )

N
8
9
1 ( 8Y N 2)=(N 9Y N 2)

N
1 ( 8Y O2)=(N 9Y 9 O 2 )

N
8
99 ( 8Y H 2 O)=(N 9Y 9 H 2 O)

Balances realizados
Balance total
Balance agua
Balance ciclohexanona
Balance ciclohexano
Balance nitrgeno

Imagen 18. Proceso Unitario A-101

Por el porcentaje de separacin del absorbedor

A-101 se logra separar el noventa y nueve
(99%) de agua y el uno (1%) de los otros
compuestos (Ver imagen 19). Esto en el proceso
unitario es de gran utilidad debido a que la
reaccin de polimerizacin para la sntesis de
nylon es excluyente y la eficiencia disminuye al
tener este compuesto (H2O) aplicado al
principio de Le chatelier exponiendo que si
la masa de agua (H2O) no es removida de la
reaccin de la poliamida, eventualmente llega a
un equilibrio y el peso molecular del polmero
ser limitado25.
Se puede considerar la idea de dar un uso
alternativo al flujo N9 ya sea para el mismo
proceso o para una planta adicional, conforme
los requerimientos de la empresa (Ver anexo 4,
Propuesta).

otro lado al actualizar los grados de libertad

PROPORCIN SEPARACIN A-101

para esta etapa concluimos que dan cero (0),
50
CICLOHEXANONA
5
0.5
0.05
0.01
TON/DIA SEPARACION
NITROGENO
CICLOHEXANO

AGUA

esto se debe a que la anterior unidad (A-101)

especifica las variables que no podan ser
determinadas en esta.
Relaciones

OXIGENO

=85
N
( 11Y H N 03 )=(N 10Y 10 C 6 H 10 O)2

11

Imagen 19. Distribuciones de masa en el A-101

5. Reactor R-104

Imagen 20. Proceso Unitario R-104

25

V, M. (2011). Tecnologia de plasticos,nylon. Chemical

Engineering , 50-56.

Imagen21.Porcentajesd producine R-104.

Pa
ra la quinta etapa del proceso que corresponde
al reactor R-104, segn el anlisis de grados de
libertad (Ver anexo 2) nos indica que abran
cinco variables que no podrn ser especificadas
al resolver los ocho (8) balances de materia y
aplicar las dos relaciones que se plantean. Por

Balances realizados
Balance oxigeno
Balance agua
Balance ciclohexanona
Balance ciclohexano
Balance nitrgeno
Balance Acido. Adpico
Balance Acido. Ntrico
Balance xido Ntrico
Analizando las proporciones de produccin (Ver
imagen 21) se logr observar que el porcentaje
(%) de produccin del compuesto de inters
cido adpico es bajo en relacin a los dems
componentes que intervienen en las corrientes.
Sin embargo para la reaccin que se lleva a
cabo en este reactor se concluy que no haba
reactivo lmite, esto por la relacin descrita
anteriormente y adems a esto la estequiometria
que es (1:2) entre la ciclohexanona y el cido
ntrico respectivamente:
C6H10O + 2HNO3 C6H10O4 + 2NO3 + H2O
Tambin se observa que la proporcin de
produccin del Oxido Ntrico es alta, este
compuesto altamente nocivo para la salud
requiere de tratamientos especiales que sern
expuestos en la propuesta de optimizacin del
balance de materia (Ver anexo 4).

6. Separador A-102

Para la sexta etapa del proceso que corresponde

al absorbedor A-102, segn el anlisis de grados
de libertad (Ver anexo 2) nos indica que abran 8
variables independientes que no podrn ser
especificadas, aun haciendo uso de las ocho (8)
relaciones y los ocho (8) balances de materia,
Sin embargo al tener las variables especificadas
de la anterior unidad esta nos permitir dejar la
presente etapa descrita de manera total (Ver
imagen 22) (flujos y composiciones).
N
99 ( 12Y H 2 O)=( N 13Y 13 H 2 O)

N
12
1 ( 12Y H N 0 3)=( N 13Y 13 H N 03 )

N
12
13
1 ( 12Y N 2)=(N 13Y N 2)

N
12
1 ( 12Y C6 H 12)=(N 13Y 13 C6 H 12)

N
1 ( 12Y 12 O2)=( N 13Y 13 O2)

N
12
1 ( 12Y NO )=(N 13Y 13 NO )

N
12
1 ( 12Y C6 H 10 O)=(N 13Y 13 C 6 H 10 O)

N
12
1 ( 12Y C6 H 10 O 4)=( N 13Y 13 C 6 H 10 O 4)

12

Imagen23.Distrbucindemas en lA-102.
Analizando los porcentajes de separacin para
esta etapa (Ver imagen 23) se puede observar
como el nitrgeno forma gran parte entre la
variedad de compuestos, por otro lado se
observa que la proporcin de separacin del
producto de inters (c.adipico) es bajo, esto
genera eficiencia y evita prdidas significativas
de este permitiendo inferir que el objetivo
principal de esta operacin unitaria es la
eliminacin del agua (H2O) para satisfacer la
ley mencionada en el absorbedor (A-101) que
afecta de forma directa la sntesis de nylon 6,6.
7. Reactor R-105
Para la sexta etapa del proceso que corresponde
al reactor R-105, segn el anlisis de grados de
libertad (ver anexo 2) nos indica que en un
principio haban 12 variables independientes
que no podrn ser especificadas teniendo en
cuenta el uso de los catorce (14) balances de
materia y las 2 relaciones, Sin embargo al
actualizar los grados de libertad con las
variables encontradas en las anteriores unidades
nos da como resultado que la etapa puede ser
especificada en su totalidad:
Relaciones
=85
Imagen 22. Proceso unitario A-101

Balances realizados
Balance oxigeno

Balance agua
Balance ciclohexanona
Balance ciclohexano
Balance nitrgeno
Balance Acido Adpico
Balance total
Balance Oxido Ntrico
Balance HMD
Balance nylon 6,6
Balance butadieno
Balance cianuro hidrogeno
Balance cido Ntrico
Balance hidrogeno

Imagen 23. Proceso Unitaria R-105

Analizando el diagrama de torta (Ver imagen 24)

de este reactor (R-105) se observa que la
cantidad de nylon 6,6 producido es baja en
relacin con la cantidad de hexametilendiamina
que entra a la etapa, adicional a esto se
concluy que los dos reactantes (c.adipico;
hexametilendiamina) son reactivos limites,
pero el que se va consumir por completo va a
ser el c. Adpico esto debido a que su flujo
molar es inferior en comparacin a la
hexametilendiamina, lo que nos da a entender
que aquel compuesto que se encuentre en
menor cantidad molar ser el que determine la
cantidad de producto generado.

Esto conlleva una gran proporcin de

Hexametilendiamina que no reacciona y sale

del proceso generando prdidas econmicas .Se

podra optimizar el proceso si la lnea de
reacciones aumentaran de tal forma que la
cantidad de c. Adpico producido sea
equivalente, es decir, proporcional a la
hexametilendiamina ya que su estequiometria
de reaccin es (1:1):

Imagen24.Proprcionesd productoenR-105
60C6H16N2 + 60C6H10O4 (C12N2H22O2)60 + 120H2O

Anlisis general:
En general despus de haber hecho un anlisis
detallado de las etapas unitarias del proceso se
puede hacer toma de decisiones estratgicas que
optimizaran el proceso de produccin de nylon
6,6. Para este caso particular en un principio se
tom una base de clculo en el reactor R-103
que no se ajustaba con la restriccin objetivo
ton
60
del problema (producir
) pero
h
despus haciendo una regresin desde el reactor
de (policondensacin R-105) se ajust de
forma estratgica el flujo de ciclohexano que
satisface
la
condicin
final
F
ton
(Ver anexo
( 15X 15 Nylon15 )=60
hora

3), por consiguiente se determin que el

reactivo limite debera ser el c. Adpico esto
debido a que la cantidad de hexametilendiamina
era alta y por lo tanto la formacin de nylon 6,6
excedera los estndares de produccin.

Los clculos detallados de cada balance

independiente para la obtencin de los
siguientes flujos y composiciones molares para
producir 60 ton/da se encuentran en el anexo 5
(Clculos de balance de materia):
N1
N1HCN
N2
N2

266,7
tonmol/da
266,7 ton-mol

Fraccin
molar
1

133,
33
tonmol/da
133,33 ton-mol

Fraccin
molar
1

N9
N9
N9

H2O
C6H12

N3HCN
N3C4H6
N3

173,33
tonmol/da
40 ton-mol
20 ton-mol
113,33 ton-mol

Fraccin
molar
0,23
0,12
0,065

C6H8N2

N4
N4

H2

N5

226,67
tonmol/da
226,67 ton-mol

Fraccin
molar
1

173,33
tonmol/da
40 ton-mol
20 ton-mol
65,17 ton-mol

Fraccin
molar
0,19
0,10
0,31

N5 HMD
N5 H2

48,167 ton-mol
34 ton-mol

0,23
0,16

N6

10,6 ton-mol/da

N5HCN
N5C4H6
N5
C6H8N2

N6

C6H10

10,6 ton-mol

Fraccin
molar
1

60,57
tonmol/da
12,72 ton-mol
47,85 ton-mol

Fraccin
molar
0,21
0,79

0,93
0,0017
0,0094

C6H10O

N10

61,63 ton-mol/da

N10O2
N10N2
N10H2O
N10C6H12
N10C6H10

3,67 ton-mol
47,4 ton-mol
0,0901 ton-mol
1,57 ton-mol
8,92 ton-mol

Fraccin
molar
0,060
0,77
0, 015
0,026
0, 1447

N11

C4H6

N3

8,92 ton-mol
0,02 ton-mol
0,09 ton-mol

N11HNO

17,83
tonmol/da
17,83 ton-mol

Fraccin
molar
1

N12

94,6 ton-mol/da

N12O2
N12N2
N12H2O
N12C6H
N12C6H10O
N12 HNO3
N12C6H10O

3,7 ton-mol
47,4 ton-mol
7,7 ton-mol
1,6 ton-mol
1,3 ton-mol
10,3 ton-mol
7,6 ton-mol

Fraccin
molar
0,04
0,5
0,08
0,02
0,01
0,011
0,08

15,2 ton-mol

0,16

N13

8,46 ton-mol/da

N13O2
N13N2
N13H2O
N13C6H12
N13C6H10O
N13 HNO3
N13C6H10O

0,04 ton-mol
0,5 ton-mol
7,6 ton-mol
0,02 ton-mol
0,01 ton-mol
0,10 ton-mol
0,08 ton-mol

Fraccin
molar
0,004
0,056
0,9
0,0019
0,0016
0,012
0,009

N13NO

0,2 ton-mol

0,018

N14

86,17 ton-mol/da

N14O2
N14N2
N14H2O
N14C6H12
N14C6H10O
N14 HNO3
N14C6H10O

3,64 ton-mol
46,90 ton-mol
0,08 ton-mol
1,56 ton-mol
1,32 ton-mol
10,16 ton-mol
7,51ton-mol

Fraccin
molar
0,042
0,54
0,0009
0,018
0,015
0,12
0,09

N14NO

15,01 ton-mol

0,17

N15

293,61
mol/da
3,64ton-mol
46,9 ton-mol

N12

NO

N7
N7
N7

O2
N2

N8

71,17 ton-mol/da

N8O2
N8N2
N8 H2O
N8 C6H12
N8

3,71ton-mol
47,48 ton-mol
9,01 ton-mol
1,59 ton-mol
9,01 ton-mol

Fraccin
molar
0,05
0,67
0,13
0,02
0,13

C6H10O

N9

9,54 ton-mol/da

N9O2
N9N2

0,04ton-mol
0,48 ton-mol

Fraccin
molar
0,0039
0,050

N15O2
N15N2

ton-

Fraccin
molar
0,012
0,16

N15H2O
N15C6H12
N15C6H10O
N15 HNO3
N15C6H10O

12,84 ton-mol
1,56ton-mol
1,32 ton-mol
10,16 ton-mol
1,13ton-mol

0,044
0,0053
0,0045
0,035
0,0038

15,01
40,00
20,00
65,17

0,051
0,136
0,068
0,22

a partir de los resultados obtenidos

trabajando con un porcentaje de
conversin del ochenta y
cinco (85%) donde nos dimos cuenta
que la cantidad de materia prima sin
reaccionar era elevada. Cabe resaltar
que no se tiene la idea de un reactor
ideal con porcentajes de conversin del
100%, ya que esto involucrara de una u
otra manera mantener el reactor en
condiciones ptimas de presin y
temperaturas, que a lo largo generaran
un mayor costo.

N15NO
N15HCN
N15C4H6
N15

ton-mol
ton-mol
ton-mol
ton-mol

C6H8N2

N15 HMD
N15 H2
N15NYLON

41,79 ton-mol
34,00 ton-mol
0.106 ton-mol

V.

0,14
0.12
0,00036

CONCLUSIONES

Se plante una alternativa de produccin

de balance nylon6,6 , que podra reducir
los costos de inversin de materias
primas y aumentar los estndares de
produccin del mismo, al colocar puntos
de recirculacin de cido ntrico,
ciclohexano y cianuro de hidrogeno en
los reactores (R-101,R-103,R-104) ya
que por los resultados obtenidos del
balance se observa que las cantidades
que salen fuera del proceso sin
reaccionar son considerablemente altas.

Se dise un tratamiento especfico

basados en la literatura para el xido
ntrico que consiste en la conversin de
este hasta cido ntrico para su posterior
recirculacin,
disminuyendo
las
emisiones de este (NO) y contribuyendo
al control del efecto invernadero, cabe
resaltar que la idea de implementar esta
planta de tratamiento aumentara los
costos, se confronto un versus entre
costos y conservacin del medio
ambiente.

Se Idealizo que los porcentajes de

conversin de los reactores de la planta
de produccin aumentaran de forma
significante mantenindolos en un
intervalo entre (95%X99%), este con
la
finalidad
de
aumentar
las
proporciones (masa) de los productos en
cada uno de los reactores, esto se infiri

Segn lo aprendido en clase, el balance

de materia hecho para el proceso
tambin se hubiera podido haber
realizado por el mtodo de balances
elementales, sin embargo, la tabla de
grados de libertad al ser una brjula para
especificar y poder realizar el balance
no dio unos valores apropiados para
poder realizar el balance por este
mtodo. Al hacer el balance por el
mtodo de avance de la reaccin se
observ que hubieron procesos en los
que el balance por cada componente fue
largo, por esta razn, ms que una
conclusin sino una propuesta se podra
hacer un balance hbrido, es decir,
mezclando los dos mtodos para lograr
especificar el problema de una manera
ms breve evaluando cul balance es
ms conveniente a realizar en cada etapa
mirando las incgnitas y las variables
que se conocen para desarrollarlo.
Se puede inferir que el nitrgeno acta
como un gas inerte durante todo el
proceso, este compuesto sin utilidad
alguna y de muy bajo inters est
presente por toda la secuencia de flujos
iniciando en el reactor (R-103), por eso
se idealizo que si en la etapa unitaria
entraba oxgeno puro en vez de agua
ser mucho mejor, esto debido a la
selectividad de los reactores. Por otro
lado tambin se concluy que el
formalizar esta idea implicara una
mayor inversin, debido a que se

requerira implementar una planta de

tratamiento para obtener O2 puro o en
su
defecto con alta pureza y de esta manera
se evitaran la produccin de los xidos
de nitrgeno que son potencialmente
contaminantes al utilizar el oxgeno para
oxidar el ciclohexano hasta cido
adpico y evitar la implementacin del
cido ntrico.

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Anexo N1
Diagrama de bloques para la produccin de Nylon 6,6.