QUMICA DE LOS CARBOHIDRATOS

Son los compuestos ms abundantes hallados en la naturaleza, se encuentran

como azcares simples o como formas ms complejas. Un azcar simple puede estar
unido a una variedad de grupos orgnicos e inorgnicos, tales como otras molculas de
azcar, para formar polisacridos (almidones, celulosas, glucgeno, etc.), o ciertos
azcares simples pueden combinarse con purinas, pirimidinas y fosfato formando cidos
nucleicos, o pueden unirse a protenas formando proteoglucanos y glucoprotenas, o
a lpidos para formar glucolpidos, o bien a ciertos alcoholes para dar glucsidos.
Los carbohidratos son un grupo de biomolculas abundante y diverso, que
comparten la propiedad comn de estar compuestos por C, H y O. Los carbohidratos
incluyen azcares sencillos, sus polmeros y otros derivados de azcar, que a menudo
contienen varios grupos OH.
Los carbohidratos son polihidroxialcoholes con grupo aldehdo (aldosas) o cetona
(cetosas) y sus derivados. Presentan actividad ptica. Los carbohidratos ms simples, de
tres carbonos, son conocidos como Triosas (D Gliceraldehdo y Dihidroxiacetona).

C
|
H C OH
|
CH2 OH
D Gliceraldehdo

CH2 OH
|
C=O
|
CH2 OH
Dihidroxiacetona

IMPORTANCIA BIOLGICA
a)
b)
c)
d)
e)
f)

La principal funcin de los carbohidratos en el organismo es la de constituir la

mayor fuente de energa.
Los carbohidratos estn ampliamente distribuidos en la naturaleza, la mayor parte
de ellos se acumulan como un resultado de la fotosntesis.
Son molculas que por oxidacin producen la energa necesaria para los
procesos metablicos, por lo que actan como molculas para el almacenamiento de
energa.
Muchos carbohidratos se encuentran en las paredes celulares y recubrimientos
protectores de muchos organismos.
Los carbohidratos representan el 60% en peso de la dieta; la cantidad vara de
acuerdo a la actividad fsica, a las preferencias alimentarias, costumbres tnicas y
factores ambientales.
Se encuentran derivados de los carbohidratos en numerosas molculas
Biolgicas, entre ellas, los antibiticos, coenzimas y cidos nucleicos.

CLASIFICACION
Los carbohidratos se clasifican generalmente en:
1.

MONOSACRIDOS.- Conocidos tambin como OSAS. Son azcares que no

pueden ser degradados a otros an ms simples. Son las unidades monomricas
fundamentales de los estructura de los carbohidratos. Tienen la frmula emprica
(CH2O)n. Estos monosacridos se clasifican a su vez de acuerdo al nmero de
tomos de carbono que poseen: Triosas (3C), Tetrosas (4C), Pentosas (5C) y

Hexosas (6C). Adems, los monosacridos se describen tambin segn la naturaleza

del grupo funcional; de este modo se denominan Aldosas los monosacridos que
contienen grupo aldehdo y Cetosas los que tienen un grupo cetona. Estas dos
clasificaciones pueden usarse juntas; por ejemplo, existen aldohexosas
y
cetohexosas. El siguiente cuadro sirve para ilustrar estas clasificaciones:
TRIOSAS

C3H6O3
Gliceraldehido (aldotriosa)
Dihidroxiacetona (cetotriosa)

TETROSAS

C4H8O4
Eritrosa (aldotetrosa)
Eritrulosa (cetotetrosa o tetrulosa)

PENTOSAS

C5H10O5
Xilosa (aldopentosa)
Xilulosa (cetopentosa o pentulosa)

HEXOSAS

C6H12O6
Glucosa (aldohexosa)
Fructosa (cetohexosa o hexulosa)

HEPTOSAS

C7H14O7
Sedoheptulosa (cetoheptosa o heptulosa)

En los monosacridos todos los tomos de carbono excepto uno lleva una funcin
alcohol, as tenemos:
CH2OH
alcohol primario
CHOH
alcohol secundario
Y uno de los carbonos lleva una funcin carbonilo:
H

O
C
|

O
||
C

aldehdo (se ubica en el extremo de la cadena)

cetona (se ubica en el interior de la cadena)

Las aldosas se preparan por sntesis partiendo de los gliceraldehdos por adicin de
carbonos en la parte superior, transformndose la funcin aldehdo en alcohol
secundario.
H
O
H
O
C
|
H C OH
|
CH2OH
D Gliceraldehido

C
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2OH

TETROSA, con un segundo

carbono asimtrico; por lo tanto, se sintetizan las dos tetrosas correspondientes:
Eritrosa y Treosa.
Si se contina la sntesis se llega a las PENTOSAS y luego a las HEXOSAS. El D
Gliceraldehdo da lugar a 2 tetrosas, 4 pentosas (arabinosa, ribosa, lixosa, xilosa) y 8
hexosas (glucosa, manosa, alosa, altrosa, talosa, galactosa, idosa, gulosa).
La principal pentosa es la RIBOSA (constituyente de los cidos nucleicos).

C
|
H C OH
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2OH
Las principales hexosas son:

Glucosa:

es el azcar fisiolgico para los animales y el hombre. Es un

monosacrido dextrorrotatorio. Peso molecular: 180,16 g
Frmula: C6 H12 O6. Oxgeno 53,29%, carbono 40,00%, hidrgeno 6,72%.

C
|
H C OH
|
OH C H
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2OH
Forma cclica de la Glucosa:

Formas abierta y cerrada de la glucosa

Galactosa: existe en forma combinada en la lactosa de la leche. Importante en la

alimentacin de los nios.

C
|
H C OH
|
OH C H
|
OH C H
|
H C OH
|
CH2OH

Manosa: producida por la oxidacin del manitol y de propiedades similares a las de

la glucosa, es abundante en los vegetales.

C
|
OH C H
|
OH C H
|
H C OH
|
4

H C OH
|
CH2OH
Todos los azcares poseen tomos de carbono asimtrico (que est unido a cuatro
tomos o grupos diferentes). Puede observarse que glucosa, galactosa y manosa son
ISMEROS (igual N de tomos de carbono, igual frmula emprica C 6H12O6 pero
diferente estructura desarrollada); sin embargo, tambin comparten otra
propiedad: son compuestos EPMEROS (difieren en la orientacin del grupo hidroxilo
de un solo carbono). Ejemplo:
Glucosa con galactosa:

diferencia en el C4

Glucosa con manosa:

diferencia en el C2

Las cetosas son aquellas en las que el grupo carbonilo es una cetona. La ms
sencilla es una triosa la DIHIDROXIACETONA.

CH2OH
|
C=O
|
CH2OH
Dentro de las pentosas se encuentran:

CH2OH
|
C=O
|
OH C H
|
H C OH
|
CH2OH

Metabolito del c. glucurnico,

se excreta por la orina en una
enfermedad llamada pentosuria.

D XILULOSA
CH2OH
|
C=O
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2OH

desempea papel importante en

la fotosntesis, ya que fija el
CO2 atmosfrico y de esta manera se incorpora carbono a la
planta (ciclo del carbono).

D RIBULOSA
5

D Xilulosa y D Ribulosa son compuestos ismeros y epmeros (diferencia en el

C3). La principal cetosa es una hexosa que se encuentra en los frutos y en el azcar
comn bajo forma combinada: la FRUCTOSA. Es un monosacrido levo rotatorio.
Frmula: C6 H12 O6. Oxgeno 53,29%, carbono 40,00%, hidrgeno 6,72%.
Peso molecular: 180,16 g.

CH2OH
|
C=O
|
OH C H
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2OH
La fructosa tambin presenta forma cclica:

( D Fructofuranosa)

Formas
abierta y
cerrada de la
fructosa
La

sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono

adicional, se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazcar de 7

carbonos que posee la configuracin de la manosa y se encuentra en la palta
(aguacate).

D-Sedoheptulosa

2.

D-Manoheptulosa

OLIGOSACARIDOS.- Llamados HOLSIDOS. Son pequeos polmeros de

varias unidades de monosacridos (usualmente de dos a ocho o diez). No obstante,
los que estn formados por dos monosacridos se denominan especficamente
disacridos (se pierde una molcula de agua). Ejm.:

Maltosa (glucosa + glucosa, por unin )

Lactosa (glucosa + galactosa) se encuentra en la leche y se

sintetiza slo en las glndulas mamarias, durante la lactancia.

Sacarosa (glucosa + fructosa) es el azcar de mesa, se sintetiza

slo en los vegetales.

Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis

de la celulosa. y est formado por dos molculas de glucosa unidas por enlace
(1-4).

3.

POLISACARIDOS.- Llamados POLIHOLSIDOS. Estn constituidos por un

gran nmero de monosacridos unidos formando una sola molcula polimrica.
Pueden formar cadenas simples de longitudes variables, o bien cadenas ramificadas,
de muy elevado peso molecular y si no son insolubles en agua forman por lo menos
dispersiones coloidales. Los polisacridos se clasifican en Homopolisacridos y
Heteropolisacridos.
3.1 HOMOPOLISACARIDOS:

(Homoglucanos)

son

polmeros

de

un

solo

monosacrido. Tenemos:
Almidones (p.m. de 10,000 a 1,000,000 D), producto de la fotosntesis,
formado por la unin de n molculas de glucosa que pierden n molculas de
agua y que se depositan en diferentes rganos de las plantas, en forma de
grnulos, donde actan como sustancias de reserva. Estn formados por
amilosa y amilopectina. La amilosa constituye el 30%, es una molcula
lineal, que se encuentra enrollada en forma de hlice, formada por unidades
de maltosa, unidas mediante enlaces (1-4). Presenta estructura helicoidal.
La amilopectina (70%), est formada tambin por unidades de maltosas
unidas mediante enlaces (1-4), con ramificaciones en posicin (1-6)
Amilosa

Amilopectina

En la amilopectina, las ramificaciones aparecen cada 20 o 30 glucosas.

Celulosa (p.m. de 200,000 a 400,000). Forma el esqueleto de la mayora

de las estructuras y clulas vegetales, constituido por gran cantidad de
molculas de beta glucosa, unidas entre s con la estructura que
corresponde a la celobiosa. Es un slido incoloro, transparente, insoluble en
agua, alcohol, etc. Pero soluble en el Reactivo de Schweitzer (solucin de
hidrxido de cobre en agua amoniacal).

Glucgeno (p.m. de 1,000,000 a 4,000,000. Vara de acuerdo al animal del

cual proviene y de los tejidos). Es la principal reserva de carbohidratos en
los animales y en el hombre, se forma y almacena principalmente en el
hgado y el msculo. Se asemeja en su estructura a la amilopectina,
constituido por cadenas multirramificadas de unidades de glucosa.

10

Quitina Es un polmero no ramificado de la N-acetilglucosamina con

enlaces (1,4). Principal constituyente del caparazn de los insectos,
crustceos y de algunos hongos. Por hidrlisis produce acetilglucosamina;
su estructura, anloga a la de la celulosa, aun no ha sido bien determinada.

Unidades de QUITOBIOSA, monmero de la quitina.

La quitina es uno de los componentes principales de las paredes celulares

de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrpodos (arcnidos,
crustceos, insectos) y algunos otros animales (quetas de anlidos,
perisarco de cnidarios). La primera persona que consigui describir
correctamente su estructura qumica fue Albert Hofmann, conocido qumico
suizo. Contrario a lo que generalmente se piensa, la quitina no forma parte
de las conchas de los moluscos gasterpodos. stas estn formadas por
una combinacin de ncar, conquiolina, aragonito y carbonato de calcio.

11

3.2

HETEROPOLISACARIDOS:

tambin llamados Heteroglucanos,

Proteoglucanos o Glicosaminglicanos. Son largas cadenas de polisacridos no
ramificadas, que tienen ms de un tipo de monosacrido; tpicamente
compuestos por aminoazcares y cidos urnicos.
Estos polisacridos estn unidos a una protena; antiguamente se les llamaba
mucopolisacridos. Los mucopolisacridos constituyen el componente principal
de la pared celular de muchas bacterias; el mucopolisacrido de la pared celular
consiste en unidades alternantes de cido N-acetil-murmico y N-acetilglucosamina, unido a pequeas cadenas de pptidos.
Los glicosaminoglicanos sulfatados no existen en general en forma libre sino
asociados a protenas. Los principales son:
Condroitn sulfato, que se caracteriza por estar formado por una secuencia
de 70 a 200 unidades sucesivas de N-acetil-galactosamina sulfatada y cido
D-glucurnico. Est presente en el cartlago, hueso, vlvulas cardiacas,
tendones y en la crnea del ojo.

12

Molcula de sulfato de condroitina (en cartlago)

Heparn sulfato (Sulfato de Heparina), formado por una secuencia de 20 a

100 unidades sucesivas de glucosamina sulfatada y cido glucurnico o Lidurnico. Es un anticoagulante presente en vasos sanguneos, hgado,
pulmones y bazo.

keratn sulfato formado por la secuencia de un nmero variable de unidades

de D-galactosa y N-acetil glucosamina sufatada. Est relacionado con el
mantenimiento del nivel de hidratacin de la crnea.

Otro heteropolisacrido importante es el Acido Hialurnico, constituido por c.

DGlucurnico y Nacetilglucosamina; tiene elevado peso molecular, es un

13

lubricante viscoso presente en la matriz extracelular del tejido conectivo e

interviene en la cohesin tisular. Tambin se encuentra en la piel, humor vtreo
del ojo, lquido sinovial de articulaciones y el cordn umbilical en mamferos.

Estructura del cido hialurnico en su forma de sal sdica

El cido hialurnico es un componente extracelular del tejido conectivo que

controla el estado de hidratacin y el trfico de macromolculas en la matriz
tisular e interviene especialmente en la regeneracin post inflamatoria. Se ha
utilizado como tratamiento de diversas afecciones inflamatorias de la rodilla y la
articulacin temporomandibular con buenos resultados.

Otros heteropolisacridos:
Pectina. Es un heteropolisacrido con enlace . Junto con la celulosa forma parte de la
pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentara (mermeladas).
Agar-Agar. Es un heteropolisacrido con enlace . Se extrae de algas rojas o rodofceas.
Se utiliza en microbiologa para cultivos y en la industria alimentara como espesante.

14

Goma arbiga y goma de cerezo. Heteropolisacridos que pertenecen al grupo de las

gomas vegetales, son productos muy viscosos que cierran las heridas en los vegetales.
Hemicelulosa. Heteropolisacrido que constituye las paredes celulares de las plantas, de
elevado peso molecular, que se encuentra constituido por diferentes unidades de
monosacridos: pentosas, hexosas y cidos urnicos, enlazados entre s por enlaces
glicosdicos (1-4), formando estructuras ramificadas.

15

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS

DESOXIRRIBOSA: Aldopentosa componente del ADN, parecido a la ribosa, pero el
C2 se encuentra reducido.

C
|
HCH
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2OH

16

 AMINOAZUCARES U OSAMINAS: La GLUCOSAMINA y la GALACTOSAMINA;

se diferencian de las aldosas por la sustitucin del radical OH del C 2 por un radical
amina: NH2. La glucosamina es la unidad bsica de un polisacrido la QUITINA,
adems se emplea para la reconstruccin del tejido cartilaginoso; la galactosamina
forma parte de los polisacridos complejos del tejido conectivo; constituyente de
ciertas glicoprotenas que actan como hormonas en el organismo, entre las que
cabe destacar la hormona foliculoestimulante (FSH) y la hormona luteinizante (LH).

D glucosamina

D glucosamina

Galactosamina
(C6H13NO5)

ACIDOS AZCARES: Los principales son los ACIDOS ALDNICOS, los ACIDOS
URNICOS y los ACIDOS SACRICOS.

ACIDOS ALDNICOS.- El grupo aldehdo de las aldosas se convierte,

por oxidacin en un COOH. Dentro de stos se encuentran:

Ac. GLUCNICO: compuesto intermedio importante en la sntesis biolgica de

las pentosas.

COOH
|
H C OH
|
OH C H
|
H C OH
|
H C OH
17

|
CH2OH

Ac. GLICRICO: en su forma fosforilada es un compuesto intermediario en la

biotransformacin de carbohidratos en cido lctico.

COOH
|
H C OH
|
CH2OH

Ac. ASCRBICO: es la vitamina C antiescorbtica. Es un derivado de hexosas,

soluble en agua e insoluble en grasas y aceites, muy sensible a la oxidacin, se
encuentra en frutos ctricos y tomates. El ascorbato es un cofactor indispensable
en las reacciones de hidroxilacin cataltica que comprende a residuos de prolina
y de lisina en la sntesis del colgeno.

O=C
|
OH C
||
OH C
|
HC
|
OH C H
|
CH2OH

ACIDOS URNICOS: El c. GLUCURNICO y el c. GALACTURNICO

que se obtienen por oxidacin del alcohol primario de la aldosa
correspondiente.
El cido glucurnico es un cido tetrahidroxialdehdico, con la configuracin
de la glucosa; se encuentra en la orina y en forma combinada en compuestos
aromticos como el alcanfor, cloroformo y cloral (Cl3CCHO aldehdo
tricloroactico).

COOH
O
H

H
Ac. GLUCURNICO

HO

OH

OH
18

OH

El cido galacturnico es un ismero del glucurnico, es una forma oxidada

de la galactosa, se encuentra en polisacridos vegetales (pectina) y
bacterianos.

COOH
O
HO

H
Ac. GALACTURNICO

OH

OH

OH

ACIDOS SACRICOS: Se obtienen por oxidacin de ambos extremos de la

molcula de monosacridos. Dentro de stos se encuentran:
Ac. GLUCRICO: compuesto obtenido por oxidacin de la glucosa, cristaliza
en forma de agujas.

COOH
|
H C OH
|
OH C H
|
H C OH
|
H C OH
|
COOH
Ac. MCICO o MUCNICO: compuesto obtenido por oxidacin de la
galactosa, se presenta en forma de cristales incoloros, soluble en agua
caliente, insoluble en alcohol; se usa en la preparacin del pirrol (CH) 4NH y de
sales efervescentes.

COOH
|
H C OH
|
OH C H
|
OH C H
|
H C OH
|
COOH
Ac. TARTRICO: es un producto vegetal, aislado por primera vez el ao 1769
por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele. Se halla en forma libre o

19

combinada en diversos frutos, derivado del c. dihidrosuccnico, se presenta

en forma de cristales gruesos o de polvo no cristalino, soluble en agua y
alcohol , de sabor cido muy pronunciado. Se usa en enologa para acidificar
el vino que no lo est en grado suficiente; en la elaboracin de polvo de
hornear; en la preparacin de bebidas efervescentes; como mordiente en
estampados de tejidos; en reactivos como el de Fehling; en la fabricacin de
espejos.

COOH
|
H C OH
|
OH C H
|
COOH
ALCOHOLES AZCARES: La hidrogenacin de las aldosas y las cetosas
transforma los grupos carbonilo, por reduccin, en grupos alcohol (OH), lo cual origina
una serie de compuestos llamados alcoholes azcares o polihidroxialcoholes.
Son dos los polihidroxialcoholes de importancia en Bioqumica: el Glicerol y el
D Ribitol.

GLICEROL: (glicerina), proviene del gliceraldehido, su metabolismo guarda ntima

relacin con el de los lpidos.

CH2OH
|
H C OH
|
CH2OH

D RIBITOL: proviene de la D Ribosa, en combinacin con una fraccin llamada

FLAVINA, forma una vitamina: la RIBOFLAVINA (Vit. B2) que se encuentra en casi
todos los alimentos. Es producida por bacterias, levaduras y vegetales que contengan
pigmentos amarillos. Forma parte de las coenzimas FAD y FMN, que participan en
los procesos de obtencin de energa, en la respiracin celular. Ejerce un papel
importante en el mantenimiento de las mucosas y de la piel.

Riboflavina
20

Mag. Q.F. Margarita L. Geng Olaechea

21