Fundamentos de Qumica

Mara de la Luz Velzquez Monroy & Miguel ngel Ordorica Vargas

Introduccin
La base material de la vida est constituida por un conjunto complejo de interacciones y transformaciones moleculares. La disciplina encargada del estudio de estos procesos es la Bioqumica.
Est, como cualquier otra disciplina en que se estudien molculas, sus interacciones y transformaciones, requiere como antecedente bsico la Qumica. En este documento se resumen los conceptos fundamentales de Qumica que consideramos necesarios para el estudio exitoso de la Bioqumica. Este trabajo no pretende ser exhaustivo ni definitivo, tan slo es el inicio del apoyo que
deseamos brindar a nuestros estudiantes, a quienes agradeceremos las crticas y comentarios que
nos permitan mejorarlo.
Materia. Composicin, estructura y propiedades
La Qumica estudia la materia y sus transformaciones, relacionando los cambios macroscpicos
con las interacciones microscpicas.
Materia. Es la sustancia de la que se componen todas las cosas; se define como todo aquello
que posee masa y ocupa un lugar en el espacio.
La masa. Es la medida de la cantidad de materia que contiene un objeto.
El peso. Es la fuerza con que la gravedad atrae un objeto.
Clasificacin de la Materia
En forma prctica, la materia se puede clasificar como heterognea y homognea.
Se dice que la materia es heterognea cuando no tiene propiedades uniformes en toda su extensin, debido a que est constituida por una mezcla de dos o ms sustancias.
En una mezcla los componentes conservan sus propiedades individuales y forman dos o ms
fases. Cuando la mezcla es estable, o sea que no se separa por s misma en un tiempo prolongado, se trata de un coloide, y si no lo es, entonces es una suspensin.
La materia es homognea cuando tiene propiedades uniformes en toda su extensin. Cuando la materia homognea est formada por dos o ms sustancias es una solucin, y cuando
est formada por una sola sustancia se trata de una sustancia pura.
Si la materia es una sustancia pura, puede ser un elemento qumico, que contiene molculas
homoatmicas, o un compuesto si est formada por molculas heteroatmicas.
Estructura de la Materia
Los modelos cientficos tratan de explicar hechos observados. Los resultados de mltiples observaciones, llevaron a los cientficos a proponer un modelo en el cual la materia est compuesta de
muchas partculas diminutas. En la mayora de las substancias, estas partculas se llaman molculas.
mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

Una molcula es la mnima cantidad de materia que conserva las propiedades de una sustancia particular. A su vez, las molculas estn formadas por tomos.
Los tomos son la mnima cantidad de materia que conserva las propiedades de un elemento
qumico particular.
Es frecuente utilizar los trminos monoatmica, poliatmica, homoatmica y heteroatmica,
para describir la composicin atmica de las molculas.
Las molculas monoatmicas estn formadas por un solo tomo, por ejemplo los gases nobles
Helio (He) y Nen (Ne).
Las molculas poliatmicas estn formadas por dos o ms tomos, por ejemplo Agua (H2O)
Oxgeno (O2) y Glucosa (C6H12O6)
Las molculas homoatmicas estn formadas por tomos iguales como en Oxgeno (O2) Cloro (Cl2) y Nitrgeno (N2).
Las molculas heteroatmicas estn formadas por dos o ms tipos de tomos como en cloruro
de sodio (NaCl) alcohol etlico (C2H6O) y cido ntrico (HNO3)
Propiedades de la Materia
Las propiedades de la materia se dividen en Intensivas y Extensivas.
Las propiedades intensivas especficas, son aquellas que no dependen de la cantidad de
materia y sirven para identificar y diferenciar las sustancias, por ejemplo: densidad, temperatura, viscosidad, elasticidad, longitud, porosidad, penetrabilidad divisibilidad, inercia, etc.
Las propiedades extensivas generales, son las que dependen de la cantidad de materia,
ejemplo: volumen, peso, etc.
Una porcin de materia con propiedades homogneas se conoce como una Fase.
En condiciones normales, la materia puede encontrarse en cualquiera de los llamados estados de
la materia slido, lquido o gas.
Los estados de la materia presentan diferencias en propiedades como densidad, forma, compresibilidad y expansin trmica.
El comportamiento de la materia en sus diferentes estados, se puede explicar mediante la Teora
Cintico Molecular. Esta teora establece que:
La materia est formada por partculas pequeas: molculas, tomos, iones, etc.
Las partculas se encuentran en movimiento constante.
La energa cintica se reparte entre las partculas siguiendo la ley general de distribucin de la
energa de Maxwell-Boltzman.
La energa cintica promedio es proporcional a la temperatura absoluta.
En el estado slido, las fuerzas de Cohesin que mantienen unidas las partculas, son mucho
mayores que las de Dispersin que las separan. Por esta razn, las partculas del slido se
2

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

mantienen dentro de una estructura tridimensional ms o menos ordenada y la energa cintica

se manifiesta como vibracin alrededor de una posicin promedio. Como resultado de lo anterior, los slidos tienen forma y volumen propios, alta densidad y son difciles de comprimir.
En el estado lquido las fuerzas de cohesin entre partculas son slo un poco ms grandes
que las de dispersin. Debido a ello, las partculas de lquido se mantienen prximas entre s
pero en desorden, en movimiento constante, deslizndose libremente, pero sin que la energa
cintica alcance a separarlas. Debido a este comportamiento, los lquidos poseen volumen
propio pero adquieren la forma del recipiente que los contiene, tienen densidad alta y tambin
son difciles de comprimir.
En el estado gaseoso, las fuerzas de dispersin son ms grandes que las de cohesin, las
partculas son independientes unas de otras y se mueven en forma aleatoria. A presiones normales, la distancia entre partculas de gas es muy grande, slo interactan entre ellas cuando
hay colisiones. Por esta razn, los gases no tienen forma ni volumen propios, adquieren los del
recipiente que los contiene, presentan baja densidad y se pueden comprimir con facilidad.
Debido a que poseen forma y volumen propios, slidos y lquidos se conocen como fases condensadas. Lquidos y gases se denominan fases fluidas o fluidos, debido a la capacidad que tienen de moverse cuando se les aplica una fuerza.
Composicin de los tomos. Partculas elementales fundamentales
El tomo es la mnima porcin de materia que conserva las propiedades de un elemento qumico. A pesar de su nombre, el tomo est constituido por numerosas partculas llamadas subatmicas, que se organizan formando un ncleo con carga positiva, rodeado de una nube de carga
negativa.
Las partculas subatmicas ms importantes para el estudio de la Qumica, al nivel que se
requiere para el curso de Bioqumica son protones, neutrones y electrones. Las propiedades
fsicas de estas partculas se resumen en la tabla siguiente.
partcula smbolo carga
electrn
e
1
protn
p+
+1
neutrn
N
0

masa, kg
9.1095310-31
1.6726510-27
1.6749510-27

masa, Dalton
0.000548
1.007276
1.008665

Los protones que tienen carga elctrica positiva y los neutrones sin carga, se encuentran en el
ncleo atmico y por eso se llaman nucleones. Son las partculas ms pesadas y estables,
que no varan en los tomos de un mismo elemento.
Los electrones se encuentran formando la nube de carga negativa alrededor del ncleo y determinan las propiedades qumicas de los tomos.
En su estado basal todos los tomos son neutros porque tienen el mismo nmero de protones y electrones, pero esta situacin puede cambiar cuando participan en reacciones qumicas.
El radio del tomo es de 10-10m, y el del ncleo atmico es de 10-14m.
Dentro del ncleo, la repulsin electrosttica tiende a separar los protones, las interacciones
mlvm / maov / Agosto/04

Fundamentos de Qumica

nucleares fuertes mantienen la integridad del ncleo.

Las interacciones nucleares fuertes actan en rangos de distancia de 10-14 m.
La energa necesaria para romper el ncleo es millones de veces mayor que la necesaria
para romper los enlaces qumicos, por ello el ncleo se considera inerte en las reacciones
qumicas.
Un elemento qumico es el conjunto de tomos que tienen el mismo nmero atmico.
Smbolos de los Elementos Qumicos
Los elementos qumicos son materia pura formada por conjuntos de tomos que tienen todos, el
mismo nmero atmico. A cada elemento qumico se le asigna un smbolo derivado de su nombre. La mayora de los nombres estn formados por una letra mayscula seguida de una minscula. Algunos consisten slo de una letra mayscula. En forma temporal, se asignan smbolos de
tres letras a los elementos para los cuales an no existe un nombre oficial.
Por una convencin internacional, los smbolos de los elementos qumicos se derivan de sus
nombres en latn o griego; la mayora son fciles de recordar, porque se relacionan directamente con los nombres en espaol. As se forman los smbolos de los cuatro elementos qumicos ms importantes en Bioqumica: Hidrgeno = H, Carbono = C, Nitrgeno = N y Oxgeno = O.
Los smbolos de los elementos ms antiguos no se relacionan con facilidad con los nombres
modernos, los ms difciles se resumen en la tabla siguiente, los resaltados en negritas son
importantes para nuestro curso.
Los compuestos se representan mediante frmulas elaboradas con los smbolos de los elementos que los componen. El nmero de tomos de cada elemento en una molcula se indica mediante subndices.
Elemento
Smbolo Nombre Antiguo
Elemento
Smbolo Nombre Antiguo
Antimonio
Sb
Stibium (lat)
Mercurio
Hg
Hydrargyrum (lat)
Azufre
S
Sulfur (lat)
Potasio
K
Kalium (lat)
Oro
Au
Aurum (lat)
Plata
Ag
Argentum (lat)
Estao
Sn
Stagnum (lat)
Sodio
Na
Natrium (lat)
Tungsteno
W
Wolfram (ale)
Fsforo
P
Phosphoros (gr)
Mol
El mol es la unidad del Sistema Internacional, empleada para medir la cantidad de sustancia. Un
mol es la cantidad de una sustancia que contiene tantas partculas fundamentales (tomos, molculas, iones, etc.), como tomos hay en exactamente 12 g del istopo 12 del carbono. El nmero
de tomos en dicha muestra es una constante conocida como el Nmero de Avogadro y su valor,
hasta la cuarta cifra significativa es 6.022 x 1023.
Debido a que el peso atmico es relativo, un mol de un elemento o compuesto es la masa en
gramos igual al peso atmico del elemento o al peso molecular del compuesto.
El concepto de mol puede aplicarse tambin a iones, partculas o cualquier otra forma de la
materia que se desee cuantificar.
4

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

Tabla Peridica
Cuando se ordenan los elementos qumicos segn su nmero atmico, sus propiedades varan en forma peridica. Esta variacin peridica, es la base para el acomodo que llamamos Tabla peridica de los elementos.
En la Tabla peridica, a cada elemento se le asigna una columna o familia de elementos y un
rengln o periodo. Los elementos de una familia tienen propiedades semejantes, por ejemplo:

Metales alcalinos (Primera Columna, Familia IA). Son metales suaves y sumamente reactivos. Reaccionan con el agua liberando Hidrgeno. Forman cationes con carga +1.
Metales alcalinotrreos (Segunda Columna, Familia IIA). Metales suaves y reactivos. Son
abundantes en la corteza terrestre. Forman cationes con carga +2.
Halgenos (Penltima Columna, Familia VIIA). Elementos no metlicos, muy reactivos y peligrosos. Flor y Cloro son gases de color verde-amarillo, Bromo es un lquido caf muy voltil y Iodo es un slido azul voltil. Forman aniones con carga -1.
Gases Nobles (ltima Columna, Familia 0). Gases monoatmicos que reaccionan con mucha
dificultad, tambin se conocen como gases inertes
Adems de periodos y familias, la tabla peridica est dividida en regiones o bloques de elementos, como se muestra con colores en la figura siguiente: Metales (azul), No Metales (amarillo) y
Metaloides (violeta).

En el bloque de los metales se encuentran las familias IA y IIA, y tambin los Metales de Transicin y las Tierras Raras.
Los metales son slidos (excepto el mercurio), duros y densos, tienen brillo metlico, son maleables (pueden formar laminas), dctiles (pueden formar alambres), y buenos conductores
del calor y la electricidad. Los metales de transicin son menos reactivos que los metales alcamlvm / maov / Agosto/04

Fundamentos de Qumica

linos y alcalinotrreos, pero reaccionan con cidos fuertes liberando Hidrgeno. Todos los metales reaccionan con los no metales cediendo electrones.
Las tierras raras son los elementos que se encuentran en el anexo inferior de la tabla, los
lantnidos en la fila superior y los actnidos en la inferior. Deben su nombre al hecho de que
sus propiedades son muy similares.
Los no metales presentan todos los estados fsicos, pueden ser gases como Oxgeno y Nitrgeno, lquidos como el Bromo o slidos como el Carbono. Son malos conductores del calor y
la electricidad y muchos de ellos forman molculas diatmicas. Cuando reaccionan con metales, ganan electrones, pero entre ellos los comparten.
Los metaloides tienen propiedades variables, cuando reaccionan con metales, se comportan
como no metales y frente a los no metales actan como metales. Los metaloides son semiconductores de la electricidad, caracterstica importante en la actualidad.
Algunos elementos no metlicos pueden existir en varias formas distintas llamadas Altropos.
Son muy conocidas las formas alotrpicas del Carbono (Amorfo, Grafito y Diamante), Oxgeno
(O2 y Ozono, O3) y Fsforo (Rojo y Amarillo)
Estructura Atmica y Configuracin Electrnica
Niels Bohr propuso una teora para explicar la distribucin de los electrones en los tomos (configuracin electrnica) segn la cual los electrones se mueven alrededor del ncleo atmico en
rbitas circulares fijas, cambiando de rbita slo cuando absorben o liberan energa. Este modelo
fue modificado al descubrirse que no es posible determinar valores precisos para las rbitas de los
electrones sino que la energa y localizacin de los electrones se puede describir en forma probabilstica, en trminos de niveles, subniveles y orbitales usando la Mecnica Cuntica.
La Mecnica Cuntica describe la energa y localizacin de un electrn mediante su ecuacin de
onda en la cual hay cuatro constantes llamadas Nmeros Cunticos.
El primer nmero cuntico llamado Principal (n) determina la distancia promedio al ncleo
y la energa promedio nivel principal de energa del electrn, mientras ms grande es n,
ms lejos est el electrn y mayor energa tiene. El nmero n slo puede adquirir valores enteros positivos 1, 2, 3,... En ocasiones, en lugar de nmeros, se usan letras maysculas para representar los valores de n: 1 = K, 2 = L, 3 = M, 4 = N, 5 = O, 6 = P, 7 = Q.
El nmero cuntico secundario, azimutal o de momento angular orbital (l), puede tener
valores enteros en el rango de 0 a n-1. El nmero de valores de l es igual al nmero de subniveles en que se divide el nivel principal. El valor de l tambin est relacionado con la energa
de los electrones, a mayor valor, mayor energa. Por otro lado, describe la forma de las zonas
del espacio en las cuales es ms probable encontrar los electrones u orbitales de los subniveles, mientras mayor es valor de l ms compleja es la forma del orbital. Tambin se acostumbra
representar los valores de l con letras minsculas: 1 = s, 2 = p, 3 = d, 4 = f, etc.
El nmero cuntico magntico (m), determina la multiplicidad de los orbitales de un subnivel especfico. Puede adquirir valores enteros desde l hasta +l, incluido el cero. Los valores
de m no se relacionan con la energa del electrn, ms bien describen la orientacin espacial y
la simetra de los orbitales. El nmero de valores de m es igual al nmero de orbitales equivalentes en cada subnivel Los valores de m para l mayor que cero, se suelen representar con los
6

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

nombres de los ejes de coordenadas y planos cartesianos hacia los que se orientan: x, y, z, xy,
x2-y2, etc.
El cuarto nmero cuntico se llama de espn (ms o s) y describe las propiedades magnticas
del electrn. Slo puede tener valores de + y para representar los giros contrarios de
los electrones apareados.
Los orbitales atmicos se representan empleando nmeros para representar el nivel principal
(nmero n), letras para representar los subniveles (nmero l) y letras como subndices para la
orientacin en los ejes (nmero m) como se muestra en las figuras siguientes.

l = 1s

l = 2pX

l = 3dXY

l = 4fZX2-ZY2

Configuracin Electrnica
La descripcin detallada de los valores de los cuatro nmeros cunticos para cada electrn es la
llamada Configuracin Electrnica del tomo. La configuracin electrnica de los primeros
tomos se puede obtener siguiendo las tres reglas bsicas del Principio Aufbau.
Los orbitales se llenan de menor a mayor energa, cuando se aade un nuevo electrn a un
tomo, este ocupar el orbital con el nivel de energa ms bajo posible.
Principio de Exclusin de Pauli. En un tomo cualquiera, no pueden existir dos electrones
que tengan los cuatro nmeros cunticos iguales.
Regla de Hund. No se formarn pares de electrones en ningn orbital, mientras existan orbitales vacos con la misma energa.
La configuracin electrnica se puede representar de varias formas:
En la forma desarrollada, se describen cada orbital mediante nmeros y letras, y se indica el
nmero de electrones como superndice o mediante flechas que representan el espn de los
electrones.
Desarrollada
2
C 1s ,2s2,2px1,2py1,2pz
En la forma abreviada se puede usar el smbolo de un gas noble para representar los electrones internos y desarrollar solo los electrones de las ltimas capas.
Abreviada
C He:2s2,2p2
En un diagrama de Lewis del tomo, en el que se representan slo los electrones de valencia
como puntos o cruces, alrededor del smbolo del elemento.
mlvm / maov / Agosto/04

Fundamentos de Qumica

Las reglas que determinan la configuracin electrnica, dan como resultado la repeticin de los
arreglos electrnicos en los niveles de valencia de los tomos. Los elementos que presentan propiedades qumicas semejantes, tienen el mismo nmero y tipo de electrones en sus niveles de valencia. Esta caracterstica es tan importante, que los elementos qumicos tambin se clasifican
segn el tipo de subnivel que ocupan sus electrones de valencia.

Hibridacin
Orbitales atmicos hbridos. Se forman cuando dos orbitales diferentes de un mismo tomo se
mezclan (combinan o traslapan) y dan origen a una nueva zona de distribucin de electrones, que
tienen forma y energa diferentes a la de los orbitales que les dieron origen. En esta hibridacin se
produce un reacomodo de electrones de valencia en los nuevos orbitales, que permite a los elemento nuevas posibilidades de reaccionar con otros.
En la hibridacin de los orbitales no se gana ni se pierde energa, el nmero de electrones
no vara y tampoco el nmero total de orbitales.
En Bioqumica existen tres tipos de hibridacin importantes llamadas: sp, sp2, y sp3
Hibridacin tipo sp. Se produce al combinarse un orbital s y un orbital p, obtenindose dos orbitales hbridos sp nuevos, que poseen igual energa (mismo nivel energtico), la misma orientacin entre ellos y se rechazan entre s al
mximo, formando ngulos entre ellos de 180o, en direccin perpendicular
al plano formado por los orbitales p que no participan en la hibridacin, y
dan origen a enlaces sencillos, dobles o triples.
La hibridacin sp es la ms sencilla y puede originar dos enlaces sencillos como en el Be para
combinarse con dos tomos de Cl (ClBeCl) enlaces dobles como en el bixido de carbono
(O=C=O) enlaces triples como en la molcula de N2 (NN). Se presenta en alquinos y algunos
compuestos de inters bioqumico.
8

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

Hibridacin tipo sp2. Se produce al combinarse un orbital s con dos orbitales

p (pX y pY), obtenindose tres orbitales hbridos sp2 nuevos, los tres poseen
igual valor de energa (mismo nivel energtico) y se repelen entre s al mximo, formando ngulos entre ellos de 120o. El orbital p que no participa en la
hibridacin, queda perpendicular al plano definido por los tres orbitales.
Las cargas en los orbitales sp2 son de igual signo y pueden formar enlaces sencillos o dobles como en el enlace covalente doble de un tomo de Carbono con un tomo de Oxgeno (C=O) en un grupo cetnico carboxilo. La hibridacin sp2 se presenta en compuestos
orgnicos de inters bioqumico, entre elementos como C, N, O.
Hibridacin tipo sp3. Se produce al combinarse un orbital s con los tres orbitales pX, pY y pZ, originndose cuatro orbitales hbridos sp3, todos de energavigual (mismo nivel energtico) y que se repelen entre s formando un tetraedro regular con ngulos de 109.5o entre ellos.
La hibridacin sp3 origina nicamente un enlace entre cada par de tomos,
como cada uno de los que se forman en la molcula de Metilo (CH4) entre el
carbono y cada uno de los hidrgenos y en a molcula de Amoniaco (NH3) entre el nitrgeno y
cada uno de los hidrgenos. La hibridacin sp3, se presenta en casi todos los compuestos de inters bioqumico.
Estructura atmica. Ncleo
El nmero atmico de un elemento es el nmero de protones en el ncleo de sus tomos.
El nmero de nucleones en el tomo es su nmero de masa, que es un entero, diferente de la
masa atmica relativa (peso atmico).
La masa atmica relativa asignada a cada tomo se conoce como peso atmico. El peso
atmico se mide en unidades de masa atmica (uma) tambin denominadas Dalton. Una
unidad de masa atmica es igual a 1.66054 x 10-27 kg, que corresponde a la doceava parte de la
masa de un tomo del istopo 12 del carbono, adoptado por convencin como patrn de referencia para el peso atmico y al que se le asigna por definicin el peso atmico de exactamente 12 Dalton.
El peso atmico que aparece en la taba peridica para un elemento qumico, es un promedio
que depende de la masa y abundancia de los istopos naturales del elemento.
Los istopos son tomos de un mismo elemento que se diferencian en el nmero de neutrones del ncleo, o sea, son tomos que tienen el mismo nmero atmico pero diferente
nmero de masa (o peso atmico).
La mayora de los elementos qumicos naturales estn formados por ms de un istopo. Si se
conoce el porcentaje y la masa de cada istopo, es posible calcular el peso atmico del elemento. Para representar los istopos se usa el smbolo del elemento correspondiente, el nmero atmico se escribe como superndice y el peso atmico como subndice, ambos a la izquierda del smbolo.
Las masas relativas de las molculas o pesos moleculares se determinan sumando los pesos
atmicos de los tomos que las forman.

mlvm / maov / Agosto/04

Fundamentos de Qumica

Istopos Smbolo Abundancia Natural

Peso (Dalton) Vida Media
carbono-12
98.89%
12 (por definicin) estable
12C
carbono-13
C
1.11%
13.003354
estable
13
carbono-14
trazas
5730 aos
14C
carbono-15
mnimo
2.4 s
15C
carbono-16
C
mnimo
0.74
s
16
Reacciones Nucleares
Si bien en las reacciones qumicas el ncleo atmico se considera inerte, los procesos nucleares
tienen muchas aplicaciones de importancia en Bioqumica y Medicina.
Algunos ncleos son inestables y experimentan decaimiento radiactivo. El decaimiento radiactivo
consiste en rompimiento o descomposicin del ncleo atmico, por emisin de varios tipos de radiaciones. Los tipos comunes de radiacin emitidos durante procesos del decaimiento son alfa
(), beta (), y gama () que se puede caracterizar por sus valores de masa y carga.

Las radiaciones son partculas de carga +2, formadas por ncleos de Helio sin electrones.
Las radiaciones son electrones provenientes del ncleo con carga -1.
Las radiaciones son radiaciones electromagnticas de alta energa provenientes del ncleo.

Las reacciones nucleares se pueden representar por ecuaciones equilibradas las que se enfocan en
el balance de la masa y el nmero atmico.
Distintos radioistopos decaen a velocidades diferentes y caractersticas, que se representan
mediante el perodo de vida media o simplemente vida media. Una vida media es el tiempo
requerido para que decaiga la mitad de los ncleos inestables en una muestra.
La radiacin genera radicales libres en los tejidos. La radiacin es peligrosa, incluso a baja intensidad, si la exposicin es a largo plazo. La radiacin intensa y de corta duracin es causa de la enfermedad por radiacin. Quienes trabajan con fuentes radiactivas pueden reducir al mnimo la
exposicin usando blindaje como proteccin.
Dos sistemas, fsico y biolgico, se utilizan para describir cantidades de radiacin.
Las unidades fsicas indican el nmero de ncleos de material radiactivo que decaen por la
unidad del tiempo. Las unidades fsicas comunes son el Curie y sus fracciones, y el Becquerel.
Las unidades biolgicas se relacionan con el dao causado por la radiacin en el tejido vivo.
Las unidades biolgicas incluyen el Roentgen (para la radiacin gamma y los rayos X), el rad,
el gray y el rem.
Los radioistopos se comportan qumicamente como los istopos estables del mismo elemento, y
se pueden utilizar en diagnstico y teraputica. En el diagnstico, los radioistopos se pueden utilizar como marcadores cuyo movimiento y localizacin en el cuerpo se puede seguir. En teraputica, los radioistopos se deben llevar a las reas del cuerpo donde su radiacin pueda destruir el
tejido enfermo.
10

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

Enlaces Qumicos. Orbitales moleculares

Orbitales moleculares de enlace. En las molculas los electrones se localizan en orbitales llamados moleculares, que se forman al combinarse orbitales atmicos de tomos diferentes, originndose un orbital nuevo, cuya forma y orientacin tambin son diferentes. Al orbital molecular tambin se le considera como la zona de energa que envuelve a los ncleos atmicos y a los
electrones que forman el enlace.
Orbital molecular Sigma (enlace ) Se forma por el traslape axial entre dos orbitales atmicos puros hbridos, formndose enlaces covalentes sencillos simples. Los traslapes se pueden formar entre orbitales atmicos puros (s-s) obitales atmicos puros e hbridos (s-p) o entre
orbitales atmicos hbridos (sp-sp2).
Por ejemplo en el caso del gas H2, los orbitales s (de forma esfrica) de cada uno de los H, se
traslapan formando enlace covalente sencillo y un nuevo orbital

Orbital molecular Pi (enlace ) Se forma por el traslape lateral entre dos orbitales atmicos
de tipo p puros entre orbitales atmicos p y orbitales atmicos hbridos, formndose enlaces
covalentes dobles triples. Por ejemplo en el caso del gas eteno C2H4, los orbitales p (de forma ovoide) de cada uno de los C, se traslapan formando un enlace covalente doble con un
nuevo orbital
Los enlaces y se encuentran en todo los compuestos orgnicos.

Enlaces Qumicos. Formacin de molculas.

Una molcula est formada por dos o ms tomos que se mantiene unidos por interacciones llamadas Enlaces Qumicos. Las molculas pueden tener diversos tipos de enlaces qumicos.
Si un tomo cede un electrn a otro tomo, entonces se forma un enlace inico.
Si los tomos comparten electrones, entonces el enlace es covalente.
mlvm / maov / Agosto/04

11

Fundamentos de Qumica

La poca reactividad de los gases nobles, condujo a los qumicos a la conclusin de que su configuracin electrnica debe ser estable. Con excepcin del Helio, estos elementos, tiene 8 electrones en su ltimo nivel de energa, por esta razn, la tendencia de los tomos al reaccionar para
igualar la configuracin electrnica de los gases nobles se conoce como Regla del Octeto.
Un tomo puede alcanzar la configuracin con ocho electrones en su ltimo nivel si gana o
pierde electrones.
Al ganar o perder electrones los tomos se convierten en partculas cargadas llamadas iones.
Los iones con carga positiva se llaman cationes y los de carga negativa aniones.
Las atracciones inicas resultan de la fuerza de atraccin electrosttica entre dos grupos ionizados de carga opuesta, como carboxilo (-COO-) y amino (-NH3+). En agua, estos enlaces son
dbiles.
Valencia
La carga de los iones se denomina electrovalencia, y es igual a su nmero de oxidacin. Iones
de carga contraria se agrupan, en relaciones constantes que dependen de la cantidad de cargas positivas y negativas de cada ion, para formar los compuestos inicos.
En las frmulas de los compuestos inicos se escribe el nmero mnimo de cada tomo, necesario para lograr que el nmero de cargas positivas sea igual al de cargas negativas.
Los nombres de los compuestos bi-inicos se forman aadiendo al nombre del no metal un sufijo relacionado con su electrovalencia (-uro, -ato, -ito, etc.), seguido del nombre del metal,
con un sufijo que tambin indica su electrovalencia (-ico, -oso, etc.).
Anin Nombre Catin Nombre sistemtico
Nombre comn
HHidruro Fe2+
Fierro(II)
in ferroso
3+
F
Fluoruro Fe
Fierro(III)
in frrico
+
Cl
Cloruro Cu
Cobre(I)
in cuproso
BrBromuro Cu2+
Cobre(II)
in cprico
2+
I
Yoduro Hg2
Mercurio(I)
in mercuroso
O2xido
Hg2+
Mercurio(II)
in mercrico
22+
S
Sulfuro Pb
Plomo(II)
in plumboso
4+
Pb
Plomo(IV)
in plmbico
Sn2+
Estao(II)
in estanoso
4+
Sn
Estao(IV)
in estnico
Electronegatividad
Los elementos que tiene electronegatividad elevada como los no metales y los halgenos, tiene
poca tendencia a perder electrones y cuando se combinan entre s, alcanzan la configuracin de
gases nobles compartiendo electrones.
Los pares de electrones compartidos se localizan en zonas de probabilidad electrnica especficas llamadas orbitales moleculares, que ejercen atraccin sobre los ncleos de los dos tomos que los estn compartiendo. La fuerza que mantiene unidos los tomos que comparten
12

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

electrones es un enlace covalente.

La fuerza con que los tomos unidos por enlaces covalentes atraen los electrones se llama
electronegatividad. Las frmulas de Lewis son muy tiles para representar la forma como se
comparten los electrones, pero las molculas covalentes se pueden representar de muchas formas.

Tipos de enlaces
Los pares de electrones de enlace se pueden compartir de manera homognea, o pueden ser atrados con ms fuerza por uno de los tomos que enlazan.
Los pares electrnicos compartido en forma desigual dan lugar a la formacin de enlaces covalentes polares. El grado de polaridad de los enlaces est determinado por la diferencia de
electronegatividad entre los tomos; mientras mayor es la diferencia, mayor es la polaridad
del enlace.
Los enlaces covalentes polares, hacen que en las molculas se formen cargas pequeas, tambin llamadas Cargas Parciales, que pueden ser positivas (+) y negativas (-). Cuando las
cargas parciales estn distribuidas en forma simtrica la molcula es no polar. Si la distribucin es asimtrica la molcula es polar.
Los nombre de los compuestos covalentes binarios se forman usando el nombre del elemento ms
electronegativo seguido de la terminacin -uro, y despus el nombre del elemento menos electronegativo con el sufijo -ilo. Para indicar el nmero de cada tipo de tomo en la molcula del compuesto se usan prefijos en griego.
La forma de muchas molculas se puede predecir usando la teora de la Repulsin de los Pares
de Electrones de la Capa de Valencia (VSEPR). En forma simplificada, esta teora establece
que los pares de electrones en la capa de valencia del tomo central de una molcula, se repelen
entre s debido a su carga elctrica, y tratan de maximizar la distancia que los separa. El acomodo que resulta define la forma de la molcula.
Algunas molculas covalentes se pueden representar mediante dos o ms frmulas electrnicas equivalentes. Las molculas que presentan esta propiedad se dice que tienen resonancia.
Interacciones Dbiles
Adems de los enlaces inicos y covalentes, se conocen otras fuerzas que mantienen las sustancias en estado slido o lquido. Estas interacciones dbiles incluyen los enlaces metlicos, puenmlvm / maov / Agosto/04

13

Fundamentos de Qumica

tes de Hidrgeno, fuerzas de van der Waals e interacciones hidrfobas.

El tipo de interaccin predominante en una sustancia se puede inferir a partir de sus puntos de
fusin y ebullicin.
Los enlaces no covalentes y otras fuerzas dbiles son importantes en la estructura de las molculas biolgicas.
Los tomos de elementos metlicos tienen baja electronegatividad y comparten sus electrones
de valencia en forma deslocalizada.
El enlace metlico resulta de la atraccin entre los tomos y los electrones deslocalizados por
todos los tomos del cristal. La deslocalizacin de los electrones explica las propiedades tpicas de los metales.
Los enlaces de Hidrgeno o puentes de Hidrgeno se forman por la atraccin electrosttica
entre un tomo electronegativo (O N) y un tomo del Hidrgeno unido en forma covalente a
un segundo tomo electronegativo.
NHOC
OHOC
Las interacciones de van der Waals son fuerzas de atraccin de corto alcance, que se dan entre grupos qumicos en contacto. Son debidas a desplazamientos momentneos de los electrones compartidos.
Las interacciones hidrfobas, hacen que grupos no polares como los hidrocarburos, se asocien entre s, cuando se encuentran en ambiente acuoso.
Los enlaces o interacciones dbiles, cuando son mltiples, pueden causar interacciones fuertes.
El reconocimiento biolgico depende de una estructura tridimensional que permita mltiples
interacciones dbiles entre las molculas.
Reacciones Qumicas
El metabolismo de los seres vivos es un conjunto de transformaciones moleculares o reacciones
qumicas. Las reacciones qumicas implican el rompimiento y/o formacin de enlaces qumicos,
debido a que se transfieren o comparten electrones.
Las reacciones qumicas se pueden representar mediante ecuaciones en las que las substancias
que se combinan, llamadas reactivos y las que se forman, llamadas productos, se representan
escribiendo sus frmulas, separadas con flechas que indican la direccin de la reaccin.
Reactivos Productos
Antes de la frmula de cada producto y reactivo, se escribe un nmero o coeficiente tal que el
nmero de tomos de cada elemento en las frmulas de los reactivos, sea igual al nmero de
tomos correspondiente en los productos. Este balance de ecuaciones, debe satisfacer la Ley
de la Conservacin de la Materia.
Las reacciones qumicas se clasifican en: reacciones de xido-reduccin o redox, y no redox.
Dentro de estas categoras hay subdivisiones: eliminacin, adicin, substitucin simple, y substitucin doble.
Las reacciones Redox son aquellas en las cuales los reactivos sufren procesos de Oxidacin y
Reduccin. La oxidacin y reduccin se indican usando el cambio en el nmero de oxida14

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

cin. Los nmeros de oxidacin de los elementos se asignan empleando reglas simples.
En los compuestos inicos, el nmero de oxidacin es igual a la valencia del ion.
En un enlace covalente, el nmero de oxidacin del tomo ms electronegativo es negativo (1) y el del menos electronegativo es positivo (+1); si son tomos iguales, es cero.
El nmero de oxidacin de un tomo que forma varios enlaces covalentes es igual a la suma
de los nmeros de los enlaces individuales que forma.
Una sustancia se oxida cuando el nmero de oxidacin de alguno de los elementos que la forman se hace ms positivo, y se reduce cuando se vuelve ms negativo.
En las reacciones de eliminacin o descomposicin, un reactivo forma dos o ms productos.
Las reacciones de eliminacin pueden ser redox o no redox.
En las reacciones de adicin, tambin llamadas combinaciones o sntesis, dos o ms reactivos
se unen para formar un solo producto. Las reacciones de adicin pueden ser redox o no redox.
En las reacciones de substitucin simple o desplazamientos simples, un elemento reacciona
con un compuesto y substituye o desplaza a otro que sale del compuesto. Todas las reacciones
de substitucin siempre son redox.
Las reacciones de substitucin doble se caracterizan porque dos compuestos intercambian
elementos. Las reacciones de substitucin doble siempre son no redox.
Muchas substancias solubles en agua al disolverse se disocian, liberando los iones que las constituyen. En las ecuaciones de las reacciones en que intervienen compuestos ionizados, se pueden
representar reactivos y productos usando frmulas completas, o usando la lista de todos los iones
que forman reactivos y productos, o mostrando nicamente los iones que realmente reaccionan.
Se llama reactivo limitante, aquel cuya cantidad determina la mxima cantidad de productos que
se puede formar. La masa de productos que se obtienen despus de una reaccin, con frecuencia
es menor que el mximo posible tericamente. El rendimiento de una reaccin es el cociente que
resulta de dividir la cantidad de producto que se forma en realidad, entre la cantidad que en teora
deba formarse, expresado en por ciento.
Leyes de los Gases
Las Leyes de los Gases son relaciones matemticas que describen el comportamiento observado
en las propiedades de los gases cuando se someten a cambios de presin, volumen, temperatura, o
cuando se mezclan o difunden. Cuando se aplican las leyes de los gases es necesario expresar la
temperatura en unidades Kelvin, y la presin y volumen en unidades consistentes.

Ley de Boyle. El volumen de un gas ideal (V) disminuye en forma proporcional al aumento de
la presin (P).
1
V PV k
P
Ley de Charles. Al aumentar la temperatura (T) de un gas, su volumen aumenta en forma
proporcional.
V
VT
k
T
Ley General de los Gases. El volumen de un gas aumenta en forma proporcional con el aumento de la temperatura y disminuye en forma proporcional con el aumento de la presin.
mlvm / maov / Agosto/04

15

Fundamentos de Qumica

T PV

k
P
T
Ley de Avogadro. Al aumentar la cantidad un gas (n), aumenta su volumen, en forma proporcional.
V
Vn
k
n
Ley de los Gases Ideales. Las relaciones anteriores se pueden combinar para formar la ley de
los gases ideales, en la que R es una constante de proporcionalidad, llamada constante de los
gases expresada en unidades apropiadas.
nT PV
R PV nRT

V
nT
P
1. Cuando la presin se expresa en atmsferas, el volumen en litros y la temperatura en Kelvin
el valor de R es de 0.0821 (atm l)/(mol K).
2. Cuando la presin se expresa en Newton/m2, el volumen en m3 y la temperatura en Kelvin
el valor de R es de 8.314 J/(mol K).
3. Cuando R se usa en clculos que involucran caloras el valor es 1.987 cal/(mol K)
Ley de Dalton de las Presiones Parciales. La presin de una mezcla de gases (PT) es igual a la
suma de las presiones parciales (Pi) de los gases que componen la mezcla.
PT Pi
V

La presin parcial de un gas es la presin que ejercera la misma cantidad de cada gas que se
encuentra en la mezcla, si estuviera solo, ocupando el mismo volumen y a la misma temperatura que la mezcla.

Ley de Graham. La velocidad con que las molculas de un gas pasan a travs de un orificio
pequeo (r), es inversamente proporcional a la raz cuadrada de su masa (PM).
1
r
PM

Soluciones
Las soluciones son mezclas homogneas de un solvente y uno o ms solutos, que se pueden encontrar en cualquiera de los estados de la materia: slido, lquido o gas.
El solvente de una solucin es el componente ms abundante, tambin recibe el nombre de
componente dispersor o continuo.
El soluto de componente disperso o discontinuo. Con frecuencia, el estado fsico de una solucin, es el mismo que el del solvente.
La cantidad de soluto que se debe disolver en una cantidad fija de solvente, para formar una
solucin saturada, es la solubilidad del soluto. La solubilidad depende de la semejanza en las
propiedades de solvente y soluto, por ejemplo su polaridad. En general, para solutos slidos y
lquidos la solubilidad aumenta con la temperatura y para los solutos gaseosos disminuye.
El paso de un soluto slido a la solucin, se puede imaginar como un proceso en el cual las molculas de solvente atraen a las de soluto, arrancndolas de la estructura del slido, y solvatndolas
16

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

(recubriendo las molculas de soluto con molculas de solvente), para impedir que se vuelvan a
unir.
Cuando se forma una solucin, se puede liberar o absorber calor. Cuando se libera calor, la disolucin es exotrmica y la temperatura de la solucin aumenta. Cuando se absorbe calor, el
proceso de disolucin es endotrmico y la solucin se enfra.
La concentracin de una solucin es la relacin entre la cantidad de soluto y la cantidad de solvente o solucin en que se encuentra.
Las concentraciones molar, normal y molal de las soluciones, utilizan el concepto de mol y
permiten obtener informacin respecto de reacciones que tienen lugar en solucin.
Las concentraciones porcentuales sirven para expresar la cantidad de un soluto en forma simple.
Algunas propiedades de las soluciones son diferentes a las del solvente puro. Las propiedades
constitutivas de las soluciones dependen de las propiedades qumicas de soluto y solvente.
Los solutos muy polares o inicos se disocian en solucin acuosa, formando soluciones que conducen la corriente elctrica o soluciones electrolticas.
Las propiedades coligativas de las soluciones dependen nicamente de la concentracin de partculas de soluto y no de su naturaleza; son: disminucin de la presin de vapor, aumento de la
temperatura de ebullicin, disminucin de la temperatura de congelacin y presin osmtica.
Los coloides o suspensiones coloidales, son mezclas heterogneas que se diferencian de las soluciones por el tamao de las partculas del componente disperso.
En los coloides, soluto y solvente forman dos fases distintas, el solvente es la fase dispersora o
continua y el soluto la fase dispersa o discontinua.
Las partculas de soluto son lo bastante grandes para dispersar la luz y por tanto presentan el
llamado efecto de Tyndall.
Los coloides, al igual que las soluciones, puede presentar los tres estados de la materia, dependiendo casi siempre del estado de la fase dispersora. En los coloides verdaderos, la suspensin
es permanente y el componente disperso jams se precipita. En algunas ocasiones, esto se debe
a que las partculas dispersas adsorben iones del medio dispersor y adquieren la misma carga
por lo que se repelen. En otras, la presencia de agentes emulsificantes evita que las partculas
se agreguen.
Las membranas de dilisis son semipermeables, con poros lo bastante grandes para permitir que
molculas de solvente, soluto y iones hidratados la atraviesen en el proceso llamado dilisis. La
dilisis es importante en procesos de purificacin, como en el rin humano y en los riones artificiales.
cidos y Bases
La mayor parte de las sustancias que participan en el metabolismo se comportan como cido o
mlvm / maov / Agosto/04

17

Fundamentos de Qumica

base.
Svante Arrhenius defini a:
Los cidos como sustancias que se disocian en agua liberando iones de Hidrgeno (H+)
Las bases como sustancias que disocian en agua para proporcionar iones hidrxido (OH).
Johannes Brnsted y Thomas Lowry propusieron en forma independiente, una teora en la
cual:
Los cidos se definen como cualquier sustancia que contenga Hidrgenos y sea capaz de donar los protones (H+) a otras sustancias.
Las bases son las sustancias que aceptan y forman enlaces covalentes con los protones.
Cuando una sustancia se comporta como cido de Brnsted-Lowry, donando un protn, se
convierte en una base conjugada. La molcula de agua est formada por Oxgeno e Hidrgeno
y puede comportarse como cido o base de Brnsted-Lowry.
En agua pura un nmero pequeo de molculas dona protones a otras, la magnitud de este intercambio se usa para definir la escala de pH. El pH es simplemente el logaritmo negativo de la
concentracin molar del ion H+ en una solucin.

pH log H
Las soluciones con pH menor de 7 son cidas, las que tiene valores de pH arriba de 7 son bsicas o alcalinas, y aquellas con pH igual a 7 son neutras.
Las propiedades de los cidos incluyen: (1) un gusto amargo, (2) reaccionan con agua para
producir iones OH, (3) reaccionan con los xidos metlicos slidos, hidrxidos, carbonatos, y
bicarbonatos, (4) reaccionan con ciertos metales para producir Hidrgeno gaseoso, y (5) viran
el papel tornasol de azul a rosa.
Las propiedades de las bases incluyen: (1) son jabonosas o resbaladizas al tacto, (2) cambian
el color del tornasol de rojo al azul, (3) neutralizan los cidos para producir el agua y una sal.
A temperatura ambiente, las sales son las sustancias cristalinas slidas que contienen el catin
de una base y el anin de un cido. Las sales hidratadas contienen un nmero especfico de
molculas de agua como parte de sus estructuras cristalinas. Las sales se preparan haciendo
reaccionar un cido apropiado con otras sustancias.

Los cidos y las bases que se disocian totalmente cuando estn en solucin se llaman fuertes, los
que no lo hacen se llaman dbiles, dependiendo del grado de disociacin que experimentan. La
fuerza de un cido es indicada por el valor de su constante de disociacin cida (Ka). En general, los cidos poliprticos se hacen ms dbiles en cada disociacin sucesiva.
La base de Brnsted-Lowry producida por la disociacin de un cido tiene una fuerza opuesta
a la del cido. Si el cido es fuerte, la base conjugada es dbil y viceversa. La fuerza cida de
los cationes producidos por la disociacin de bases sigue un patrn similar.
La reaccin de la neutralizacin de cidos y de bases se utiliza para analizar los cidos y las bases
en el proceso llamado titulacin.
18

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

Durante una titulacin tpica, una solucin bsica de concentracin conocida, se agrega lentamente a una solucin cida de concentracin desconocida. La titulacin se detiene en el punto
final cuando cambia el color de un indicador. Los volmenes del cido y la base requeridos, se
utilizan para calcular la concentracin del cido.
El catin y el anin de una sal pueden provenir de cidos y bases de fuerza igual o diferente.
Cuando la fuerza de ambos es igual, las soluciones de la sal tendrn un pH de 7.
Cuando la base y el cido tienen fuerzas diferentes, las soluciones de sal tienen concentraciones
de H+ e OH, y pH diferente de 7. Las reacciones de los iones de la sal con agua que causan estos
resultados, se llaman reacciones de hidrlisis.
Las soluciones capaces de mantener valores esencialmente constantes el pH cuando se agrega
cido (H+) o base (OH) se llaman soluciones reguladoras o buffers.
Todos los buffers tienen un lmite en la cantidad de cido o base que pueden absorber sin
cambiar su pH. Este lmite se llama la capacidad reguladora.
Termodinmica
La termodinmica estudia los intercambios de energa que acompaan a todos los cambios en la
naturaleza; cuando se aplica a las reacciones qumicas se llama termodinmica qumica.
Todas las reacciones qumicas van acompaadas de intercambios de energa. Las reacciones
que liberan energa se llaman Exergnicas y las que lo absorben son Endergnicas.
La energa se puede presentar en muchas formas, pero el Calor es la ms comn. Las reacciones Exotrmicas liberan calor y las Endotrmicas lo absorben.
En el lenguaje diario se dice que los procesos son espontneos si se efectan en forma natural,
sin causa o estmulo aparentes. En el lenguaje de la termodinmica qumica los procesos son
espontneos cuando se pueden llevar a cabo, aunque en ocasiones necesitan un estimulo para poder iniciarse.
La espontaneidad de los procesos depende de los cambios de energa y entropa que los
acompaan. La disminucin de energa y el aumento de entropa favorecen la espontaneidad
de los procesos. Sin embargo, es posible compensar un cambio no favorable en alguno de los
componentes, si se da un cambio suficientemente grande en el otro.
Cintica Qumica
La velocidad de las reacciones qumicas y el camino a travs del que se efectan son el objeto de
estudio de la Cintica Qumica.
La velocidad de una reaccin qumica se determina midiendo cuanto disminuye la cantidad
de reactivos o aumenta la de productos en una unidad de tiempo.
La explicacin detallada de como se llevan a cabo una reaccin se llama mecanismo de reaccin. La mayora de los mecanismos de reaccin se basan en tres supuestos: (1) para reacciomlvm / maov / Agosto/04

19

Fundamentos de Qumica

nar las molculas deben chocar entre s, (2) Las colisiones deben alcanzar un nivel mnimo de
energa, y (3) para poder reaccionar, algunas molculas deben chocar con orientaciones definidas.
Los cambios de energa en las reacciones qumicas se pueden representar claramente en los
diagramas de reaccin graficando la energa en funcin del avance de la reaccin. En estos
diagramas es fcil representar conceptos como energa de activacin, reacciones exergnicas y
endergnicas.
Cuatro factores afectan la velocidad de todas las reacciones qumicas: (1) la naturaleza de los reactivos, (2) concentracin de reactivos, (3) temperatura de reaccin, y (4) presencia de catalizadores.
La velocidad de una reaccin qumica resulta del balance entre la velocidad directa y la velocidad inversa.
La velocidad directa es la velocidad con que los reactivos se transforman en productos.
Reactivos Productos
La velocidad inversa es la velocidad con que los productos se convierten en reactivos.
Reactivos Productos
Las reacciones alcanzan el equilibrio cuando la velocidad directa es igual a la velocidad inversa. El equilibrio de una reaccin qumica se representa en la ecuacin dibujando entre reactivos y productos dos flechas que apuntan una en cada direccin.
Reactivos Productos
La cantidad relativa de productos y reactivos presentes en el estado de equilibrio determina la
posicin del equilibrio. Se dice que el equilibrio est a la derecha cuando hay mayor cantidad
de productos que de reactivos y a la izquierda cuando hay ms reactivos que productos.
La posicin del equilibrio est definida por la constante de equilibrio: si la constante es mayor que 1, el equilibrio est a la derecha, y cuando es menor que 1 est a la izquierda.
Entre los factores que se sabe que influyen sobre la posicin del equilibrio se encuentra la cantidad de reactivos y/o productos y los cambios de temperatura. La influencia de estos factores
se puede predecir usando el principio de Le Chatelier:
Cuando se aplica un cambio en las condiciones de un sistema en equilibrio, el sistema reacciona desplazndose en la direccin que tiende a eliminar el efecto del cambio aplicado.
La catlisis no afecta la posicin del equilibrio, slo aumenta la velocidad con que la reaccin
llega a l.
Qumica Orgnica
Los compuestos orgnicos son aquellos cuya estructura est formada por tomos de carbono, y la
20

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

qumica orgnica es el estudio de estos compuestos.

Los compuestos de carbono son la base de todos los procesos de la vida. Las caractersticas de
compuestos orgnicos e inorgnicos son diferentes, en gran parte como resultado de diferencias en los enlace.
Los compuestos orgnicos contienen principalmente enlaces covalentes, mientras que los enlaces inicos son ms frecuentes en los compuestos inorgnicos.
La enorme variedad de compuestos orgnicos es posible porque los tomos de carbono se pueden
unir para formar cadenas y ciclos. Esta caracterstica del carbono es la razn del fenmeno de
isomera.
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula condensada pero arreglos diferentes de sus tomos. En la frmula condensada de un compuesto nicamente se escribe el tipo
y nmero de tomos en su molcula.
Los compuestos orgnicos se agrupan en clases basadas en las caractersticas de los grupos funcionales. Los grupos funcionales de los compuestos se pueden representar con diferentes tipos de
frmulas estructurales.
En las frmulas desarrolladas, se muestran todos los enlaces covalentes.
En las frmulas condensadas no se muestra ningn enlace covalente.
En las frmulas semicondensadas o semidesarrolladas se muestran solamente enlaces seleccionados.
H
H C H
H
H
H C C C H
H H H

Desarrollada

CH3
CH3 CH CH3

Semidesarrollada

CH3 CH(CH3 )CH3

C4H10

Condensada

Elemental

Alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos que contienen solamente enlaces covalentes sencillos, se pueden representar con la frmula CNH2N+2; poseen geometra tridimensional en la cual cada carbono
est rodeado por cuatro enlaces dirigidos a las esquinas de un tetraedro.
El metano (CH4), es el alcano ms simple, combustible importante (gas natural) y materia
prima para la preparacin de otros compuestos orgnicos.
El nmero de los ismeros estructurales posibles para un alcano aumenta en forma espectacular con el nmero de tomos del carbono presentes en la molcula.
La rotacin sobre los enlaces simples entre los tomos del carbn permite que los alcanos
existan en muchas conformaciones diferentes. Cuando se dibuja un alcano usando solamente
dos dimensiones, la estructura se puede representar en una variedad de maneras mientras no se
cambie el orden de los enlaces.
Algunos alcanos simples reciben nombres comunes (metano, etano, propano, butano, etc.).
mlvm / maov / Agosto/04

21

Fundamentos de Qumica

Los compuestos ms complejos se nombran generalmente con las reglas de nomenclatura sistemtica de la IUPAC. La terminacin de los nombres de los alcanos, asignada por la IUPAC
es -ano. Cuando son sustituyentes, el nombre se forma cambiando la terminacin -ano por -il
o ilo: metano, metil o metilo.
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono forman un anillo.
En los nombres de estos compuestos, se utiliza el prefijo ciclo- para indicar su naturaleza
cclica. Los anillos de tomos de carbono de los cicloalcanos generalmente se dibujan como
planos, aunque en realidad solamente el anillo del ciclopropano es plano. Debido a que la rotacin sobre los enlaces sencillos en el anillo est restringida, ciertos cicloalcanos bisubstituidos pueden existir como ismeros geomtricos (cis/trans, Z/E).
Las propiedades fsicas de los alcanos son tpicas de todos los hidrocarburos: son compuestos no
polares, insolubles en el agua, menos densos que el agua y con puntos de fusin y ebullicin bajos, que aumentan con el peso molecular.
Los alcanos son relativamente estables y casi no reaccionan con la mayora de los reactivos. La
combustin es la reaccin ms importante de estos compuestos.
Compuestos no saturados
Los compuestos que contienen enlaces dobles o triples entre tomos de carbono se llaman no saturados.
Hay dos tipos de Hidrocarburos no saturados llamados alquenos y alquinos. Los alquenos
contienen enlaces dobles y los alquinos enlaces triples. En el sistema de nomenclatura de la
IUPAC, los nombres de los alquenos terminan en -eno y los de los alquinos en -ino.
En los alquenos, los carbonos unidos por el doble enlace y los cuatro tomos unidos a ellos se
encuentran en el mismo plano. Debido a que la rotacin sobre los enlaces dobles est restringida, los alquenos pueden existir como ismeros geomtricos (cis/trans, Z/E). Este tipo de estereoisomera se presenta cuando cada uno de los tomos unidos por un doble enlace est
unido a dos tomos diferentes. Las reglas para asignar la isomera geomtrica son:
Se tratan independientemente los dos extremos del enlace doble.
Se asigna la prioridad de los sustituyentes de cada extremo por separado.
El ismero se designa como trans o E (del alemn entgegen, opuesto), cuando los dos grupos
de mayor prioridad se encuentran en lados contrarios del doble enlace.
El ismero se designa como cis o Z (del alemn zusammen, junto), cuando los dos grupos de
mayor prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace.
La prioridad de los grupos sustituyentes se asigna usando la convencin de Cahn-IngoldPrelog que se resume en las reglas siguientes:
La prioridad de los grupos se asigna comparndolos, tomo por tomo, iniciando por el tomo
unido al centro de estereoisomera (un doble enlace, el tomo de un ciclo o un carbono quiral).
La prioridad de los tomos se asigna segn su nmero atmico: a mayor nmero atmico, mayor prioridad. (H<C<N<O<F<Cl<Br<I).
1
2
3
Si los tomos son istopos, el de mayor masa atmica tiene mayor prioridad (H <H <H ).
Si los tomos son idnticos, se comparan los tomos que sigue en la cadena, hasta encontrar
22

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

una diferencia (CH3-<CH3CH2-<H2NCH2-<HOCH2-<FCH2-<ClCH2-<BrCH2-<ICH2-).

Cuando hay enlaces mltiples, cada componente del enlace se cuenta como una unin al siguiente tomo (CC es igual a C(C)C(C); CC es igual a C(C2)C(C2)).

Las propiedades fsicas de los alquenos son muy similares a las de los alcanos. Son no polares,
insoluble en agua, menos densos que el agua, y soluble en solventes no polares. Qumicamente,
los alquenos son relativamente ms reactivos que los alcanos; su reaccin caracterstica es la adicin al enlace doble.
Tres reacciones de adicin importantes son: la bromacin (un ejemplo de halogenacin) para dar
el alcano dibromado, la hidratacin para producir un alcohol, y la reaccin con haluros de hidrgeno (H-X) para formar un haluro de alquilo. La adicin de H2O y H-X es gobernada por la regla
de Markovnikov.
La porcin positiva de un reactivo, correspondiente al tomo deficiente en electrones o electroflico, se adiciona al tomo del doble enlace que tiene mayor nmero de tomos de Hidrgeno.
Los polmeros de adicin se forman a partir de alquenos monomricos que experimentan reacciones de adicin repetidas uno con otro. Muchos materiales ampliamente usados en la vida diaria,
como fibras y plsticos, son polmeros de adicin.
Los alquinos tienen enlaces triples y poseen geometra lineal entre los dos carbonos y los grupos
unidos a ellos. Las caractersticas fsicas y qumicas de los alquinos son muy similares a las de
los alquenos.
Compuestos Aromticos
Se llaman aromticos, el Benceno y los hidrocarburos cuyo comportamiento qumico es semejante al del Benceno, caracterizado por la tendencia a la sustitucin inica. Desde el punto de vista
terico, para que una molcula sea aromtica debe tener nubes cclicas de electrones deslocalizados, por encima y por debajo del plano de ella, que contengan en total (4n+2) electrones ,
donde n es un valor entero del cero en adelante. Los compuestos orgnicos que no contienen anillos aromticos se llaman alifticos.
El Benceno, el compuesto aromtico ms simple, y otros compuestos de tipo aromtico tienen
anillos de seis tomos. El anillo aromtico a menudo se dibuja como un hexgono que contiene un crculo el cual represente los seis electrones de tres enlaces dobles que se muevan libremente alrededor del anillo.
Existen varios nombres aceptados por la IUPAC para los derivados del Benceno. Algunos
nombres de la IUPAC se basan en nombres comunes como Tolueno, Fenol y Anilina. Otros
compuestos se nombran como derivados del Benceno como cido Benzoico o cido Bencensulfnico. En los compuestos bisustituidos se usan los prefijos orto-, meta- y para- como indicadores de la posicin del segundo sustituyente.

mlvm / maov / Agosto/04

23

Fundamentos de Qumica
CH3

COOH
CH3

O
N

N
N

o-nitrotolueno
cido m-nitrobenzoico
p-nitrotolueno
Con ms de dos sustituyentes, se numeran las posiciones del anillo a partir del sustituyente
ms importante, en el sentido en el que los otros sustituyentes ocupen las posiciones con los
nmeros ms pequeos. Cuando el Benceno es sustituyente se designa como grupo fenilo.
Los hidrocarburos aromticos son no polares y tienen propiedades fsicas similares a los alcanos y a los alquenos.
El Benceno resiste las reacciones de adicin tpicas de alquenos. El Benceno y el Tolueno son
productos qumicos industriales importantes. Otros compuestos aromticos importantes incluyen el Fenol, la Anilina, y el Estireno.
Varios compuestos aromticos son policclicos, formados por dos o ms ciclos fusionados.
Ejemplos de importancia en Bioqumica son Antraceno, Fenantreno, Antraceno e Indeno.
6
5
8

7
6

7a

1
2

10

9
1

10

5
4

3a 3

Antraceno
Fenantreno
Indeno
Los compuestos aromticos pueden tener tomos diferentes al carbono, entonces se llaman
heterocclos.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos ternarios formados por C, H y O. Pueden considerarse derivados
de los hidrocarburos por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un hidroxilo (-OH), el que determina sus propiedades.
En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, fundamentalmente etanol, como producto de
fermentacin; otros alcoholes, como los esteroles, el glicerol o el inositol integran molculas
lipdicas ms complejas; finalmente, muchas biomolculas poseen funciones alcohol, como los
azcares, algunos aminocidos (serina, treonina), la esfingosina, etc.
La frmula general de los alcoholes es R-OH. El grupo R puede ser cualquier tipo de hidrocarburo lineal, ramificado, cclico, insaturado o substituido.
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios segn que el tomo en
que se encuentra el grupo OH est unido a uno, dos o tres tomos de carbono respectivamente.
En la nomenclatura de los alcoholes se usan tres mtodos diferentes: con nombres comunes,
24

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

como derivados del carbinol y las reglas de la IUPAC. Los alcoholes ms frecuentes tienen
nombres comunes alcohol metlico, alcohol etlico, etc. Para estructuras muy complejas, a veces es conveniente considerar los alcoholes como derivados del alcohol metlico, por reemplazo de uno o ms hidrgenos por otros grupos.
Segn las reglas de la IUPAC, se elige la cadena de carbonos ms larga, que incluya el grupo
OH y se nombra el alcohol cambiando la terminacin del hidrocarburo con ol. La posicin
del OH y cualquier otro sustituyente se indican con los nmeros ms pequeos posibles. Por
ejemplo los nombres del compuesto siguiente son:
Nombre comn: alcohol isobutrico
CH3
Derivado del carbinol: Isopropilcarbinol
CH3 CH CH2 OH
IUPAC: 2-metilpropanol
Cuando hay varias funciones alcohol en la misma molcula, se antepone el prefijo correspondiente (di, tri, tetra,...) al sufijo -ol y se indica cada una de ellas por el nmero del carbono al
que estn unidas.
El grupo hidroxilo, confiere a los alcoholes propiedades fsicas intermedias entre los hidrocarburos y el agua. Son polares, pero su polaridad disminuye al aumentar la longitud de la cadena
carbonada, lo mismo que la solubilidad, y aumenta con el nmero de hidroxilos en la molcula.
Cuando el grupo hidroxilo est unido a un carbono perteneciente a un anillo aromtico, la funcin resultante recibe el nombre de Fenol. Las propiedades del Fenol son parecidas a las de
los alcoholes, pero el H fenlico es ligeramente cido.
Las reacciones de los alcoholes ms importantes en Bioqumica son tres: deshidratacin, esterificacin y oxidacin.
La deshidratacin consiste en la eliminacin de una molcula de H2O, con la subsiguiente
formacin de un enlace doble.
OH
CH3 CH CH3

CH3 CH CH2

H2 O

2-propanol
propeno
La velocidad de deshidratacin depende del tipo de alcohol segn la relacin 3>2>1.
La esterificacin es la reaccin que se da entre un alcohol y un cido. Los steres de fosfato y
carboxilo son muy importantes en el metabolismo.
O
CH3 C

CH3
OH

Ac. Actico

HO

CH2 CH2 N

O
CH3

CH3 C

CH3
O

CH3

CH2 CH2 N

CH3

H2 O

CH3

Colina

Acetilcolina

Los productos de la oxidacin de alcoholes dependen del tipo de alcohol, los primarios producen
aldehdos, los secundarios producen cetonas y los terciarios no reaccionan.
OH
CH2
CH3
Etanol

O
HC
CH3
Acetaldehdo

CH2 OH

CH2 OH

CH OH

CH2 OH

CH2 OH

Glicerol

Dihidroxiacetona

Por condensacin de dos funciones alcohol con prdida de una molcula de agua se obtiene la
mlvm / maov / Agosto/04

25

Fundamentos de Qumica

funcin ter. Un ter de inters para el laboratorio es el ter etlico por sus propiedades de disolvente no polar. La hormona triiodotironina (T3) contiene en su estructura, una funcin ter
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas son compuestos con la frmula general:
R
C

R'

En la cual R y R pueden ser Hidrgeno o cualquier grupo aliftico o aromtico. El grupo carbonilo (C=O), comn a aldehdos y cetonas, hace que estos compuestos tambin se denominen en
conjunto compuestos carbonlicos. Tambin se consideran derivados de un hidrocarburo por
sustitucin de dos tomos de Hidrgeno de un mismo carbono por uno de Oxgeno, dando lugar a
un grupo oxo (=O).
Si la funcin se encuentra en un carbono primario, R o R son Hidrgenos y el compuesto resultante es un aldehdo. Si ninguno de los dos es Hidrgeno, entonces se trata de un carbn
secundario y el compuesto es una cetona.
Los nombres comunes de los aldehdos se forman usando los nombres comunes de los cidos
carboxlicos, cambiando la terminacin ico por aldehdo: formaldehido, acetaldehdo, etc.
Segn la IUPAC, la cadena ms larga que contenga el aldehdo se considera el compuesto
principal y se le da la terminacin al; los sustituyentes se indican con nmeros a partir del
carbonilo que es el carbono 1.
Nombre comn: Propionaldehdo
CH3 CH2 CH O
IUPAC: Propanal
Para las cetonas, los nombres comunes se forman indicando los dos sustituyentes del carbonilo
y la terminacin -cetona. La IUPAC recomienda usar la cadena ms grande que contenga la
cetona como compuesto base con la terminacin ona y numerar los carbono en forma que la
cetona tenga el nmero ms bajo posible.
O
Nombre comn: Dimetilcetona o acetona
IUPAC: Propanona
CH3 C CH3
El grupo carbonilo de aldehdos y cetonas, es menos polar que el hidroxilo de los alcoholes.
La polaridad de aldehdos y cetonas disminuye rpidamente al aumentar el peso molecular,
igual que la solubilidad.
Las reacciones ms importantes del grupo carbonilo son: oxidacin a cidos carboxlicos, reduccin a alcohol, adicin nucleoflica, tautomera ceto-enlica y condensacin aldlica.
Los aldehdos se oxidan fcilmente formado cidos carboxlicos; la oxidacin de cetonas requiere condiciones enrgicas e implica el rompimiento de la molcula. Los aldehdos y cetonas substituidos, como los carbohidratos, se oxidan fcilmente con iones metlicos.

26

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica
O

OH

HC

O
C

CH OH

CH OH

CH2 OH

CH2 OH

Gliceraldehdo

Ac. Glicrico

Ambos tipos de compuestos se hidrogenan con facilidad para formar los alcoholes correspondientes. En Bioqumica la reduccin reversible de las cetonas cclicas llamadas quinonas es de
importancia en diversos procesos de oxido-reduccin.
O

OH

CH3 C

COOH

CH3 CH COOH

Ac. Pirvico

Ac. Lctico

La adicin nucleoflica al carbono de aldehdos y cetonas es de suma importancia en varias rutas metablicas. Al ser el oxgeno ms electronegativo que el carbono, la distribucin de la
carga elctrica en el doble enlace es asimtrica, el oxgeno tiene una carga parcial negativa
() y el carbono una carga parcial positiva (+). En las reacciones de adicin el adendo ms
electropositivo se enlaza con el oxgeno y el ms electronegativo con el carbono. Un ejemplo
importante en la qumica de carbohidratos es la adicin de alcohol, para formar hemiacetales
y acetales. En el caso de las cetonas, los derivados respectivos se llaman hemicetales y cetales.
OH

O
HC
CH2

CH O

HO

CH3

CH2

Metanol

CH3
Propanaldehdo

O
CH3

CH3

CH O
HO

CH3

Metanol

CH3

CH3

CH2
CH3

Metil-hemiacetal
de propanaldehdo

Dimetil-acetal
de propanaldehdo

Los aldehdos y cetonas pueden captar un tomo de Hidrgeno de un carbono contiguo, para
dar lugar a la formacin de un alcohol unido a un doble enlace es decir, un enol. Este proceso
es reversible y se conoce con el nombre de tautomera ceto-enlica, que es de importancia en
la estructura de los cidos nuclicos.
O

Forma
cetnica

OH

Forma
enlica

La condensacin aldlica es una reaccin en la que un grupo carbonlico se condensa con un carbono activado que cede un Hidrgeno al grupo oxo formando un enlace entre l y el carbono carbonlico. Esta reaccin y su inversa son de importancia metablica.

mlvm / maov / Agosto/04

27

Fundamentos de Qumica
H2C
C

H2C

HC
HC

OH

CH2 OH

Gliceraldehdo

OH

HO

CH2 OH
Dihidroxiacetona

OH
O

CH
HC

OH

HC

OH

CH2 OH

Fructosa

cidos carboxlicos
El grupo carboxilo de los cidos orgnicos es una funcin que tiene en un mismo tomo de carbono un grupo oxo y un grupo hidroxilo.
O

HO
C
R

Aunque existe una nomenclatura sistemtica, consistente en sustituir el sufijo -o del hidrocarburo
correspondiente por la terminacin -oico, los cidos carboxlicos se designan ms a menudo por
sus nombres comunes.
Nombre comn: cido frmico
IUPAC: cido metanico
Nombre
comn: cido actico
CH3 COOH
IUPAC: cido etanico
Nombre comn: cido butrico
CH3 CH2 CH2 COOH
IUPAC: cido butanico
Nombre comn: cido palmtico
CH3 (CH2)14 COOH
IUPAC: cido hexadecanico
Nombre comn: cido esterico
CH3 (CH2)16 COOH
IUPAC: cido octadecanico
El carboxilo es polar y puede establecer enlaces de Hidrgeno con el agua, por ello los cidos
carboxlicos son solubles en agua. La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.
Tambin puede hacer enlaces de Hidrgeno consigo mismo, por lo que los cidos carboxlicos
de peso atmico bajo son lquidos y los ms grandes slidos.
La disociacin del grupo carboxilo es favorecida por la resonancia del ion carboxilato; el doble enlace est deslocalizado y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de Oxgeno.
HCOOH

C
R

Los cidos carboxlicos pueden ser intermediarios metablicos (ctrico, fumrico), o transportadores de molculas hidrfobas (glucurnico). Los cidos grasos, constituyentes de los lpi28

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica

dos, son cidos monocarboxlicos de cadena de larga (ms de doce tomos de carbono).
Los cidos orgnicos reaccionan con los lcalis para dar lugar a sales, con alcoholes para formar steres y por condensacin de dos grupos carboxilo, o de un grupo carboxilo y un cido
inorgnico forman anhdridos.
La accin tensoactiva negativa de las sales de cidos orgnicos es de importancia en la digestin y la respiracin. Entre los esteres de inters podemos mencionar los lpidos, la acetilcolina
y la 5-gluconolactona, que es un ster intramolecular. Tambin los cidos fosfrico y sulfrico, reaccionan con alcoholes para dar esteres de inters biolgico.
O
CH2 O

C
O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH O

C
O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Triacilglicrido

Los anhdridos de cido fosfrico del ATP, y los mixtos de carboxilo y fosfrico, como el 1,3bisfosfoglicerato, participan en el almacenamiento y transferencia de la energa en las clulas.
O

O
C O P OH
CH OH OH
O
CH2O P OH
OH

1,3-bisfosfoglicerato

Funciones nitrogenadas
Por sustitucin de uno o ms Hidrgenos del amonaco (NH3) con radicales orgnicos se originan
las funciones nitrogenadas. Las ms importantes son aminas y amidas.
Las aminas se forman por sustitucin de uno o ms Hidrgenos del amonaco con radicales
alquilo o arilo. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias, segn en nmero de sustituyentes. Tambin se conocen derivados de sustitucin del ion amonio (NH4+). Las aminas simples
se nombran indicando l o los grupos alquilo unidos al Nitrgeno, seguidos de la terminacin amina. Las aminas complejas se nombran indicando la posicin de grupo amino, en la cadena
del compuesto principal. Las aminas aromticas se nombran como derivados de la anilina.
Aunque existe una nomenclatura sistemtica para aminas, es frecuente usar sus nombres comunes.
CH3
CH3 C

CH3

ter-Butilamina. Una amina primaria

NH2

mlvm / maov / Agosto/04

29

Fundamentos de Qumica
CH3
HO

CH2 CH2 N

CH3

Nombre comn: Colina

IUPAC: 2-(N,N,N-trimetilamonio)-etanol

CH3
H2 N

CH2 CH2 CH2 COOH

Nombre comn: cido -aminobutrico o GABA

IUPAC: cido 4-aminobutrico

CH3
N

CH2 CH3

N-Metil-N-Etilanilina. Una amina aromtica.

Las aminas son menos polares que los alcoholes y por ende, menos solubles en agua. La presencia del Nitrgeno, con un par de electrones no compartido, hace que las aminas tengan
propiedades bsicas. Las aminas se encuentran en forma abundante en aminocidos, glcidos,
lpidos y cidos nucleicos y como neurotransmisores.
Cuando uno de los sustituyentes del amonaco es un radical acilo el compuesto obtenido se
llama amida.
O
C

NH2

Las amidas tienen un inters especial en bioqumica porque los aminocidos que forman las
protenas se unen unos con otros por enlaces de tipo amida. Adems, hay grupos amida en vitaminas, como la nicotinamida, lpidos, como las ceramidas, aminocidos, como la asparagina.
Debido a la proximidad del Oxgeno, el Nitrgeno de las amidas es ligeramente deficiente en
electrones y no tiene propiedades bsicas. La diamida del cido carbnico, o urea, es la forma
de eliminacin del nitrgeno en muchos animales superiores.
O
H2 N

Urea

NH2

Se conocen tambin amidas intramoleculares, que reciben el nombre de lactamas. Tienen estructura de lactama las bases pricas y pirimdicas que integran los cidos nucleicos, como es
el caso del uracilo.
O
HN
O

NH

Uracilo

Cuando el nitrgeno sustituye las tres valencias de un cido carboxlico, se originan los nitrilos. El ms sencillo es el metanonitrilo o cido cianhdrico (H-CN). En la naturaleza el grupo
nitrilo se encuentra en glucsidos vegetales y en la vitamina B12.
Finalmente, cuando las cuatro valencias del cido carbnico se sustituyen por tomos de nitrgeno se obtiene la guanidina, de carcter fuertemente bsico.

30

mlvm / maov

Fundamentos de Qumica
NH
H2 N

NH2

Guanidina

La guanidina se encuentra en los aminocidos Arginina y Creatina.

Funciones Azufradas
El azufre, acta en mltiples funciones biolgicas, principalmente en forma reducida como tiol.
Los tioles son los anlogos con azufre de los alcoholes; contienen el grupo sulfhidrilo SH.
Cuando el azufre es la funcin principal, la molcula se nombra con la terminacin -tiol; cuando
acta como sustituyente, se utiliza el prefijo mercapto.
Nombre comn: Propanotiol
IUPAC: Mercaptopropano
Existen funciones tiol en algunos aminocidos y pptidos y tiene particular importancia el
grupo tiol en la coenzima A.
De manera anloga se describe la funcin tioter, cuando un puente de azufre une dos cadenas
de hidrocarburos. La metionina y la biotina tienen tioeteres en su estructura. El azufre de los
tioteres, a diferencia del oxgeno, tiene reactividad para unirse covalentemente a otras molculas, como en el caso de la S-adenosilmetionina o del citocromo C.
Existen compuestos disulfurados, de frmula general R-S-S-R', que tienen inters en Bioqumica porque determinan la conformacin de las protenas. Las inmunoglobulinas G, constan de cuatro cadenas peptdicas enlazadas por un total de 16 puentes disulfuro. Estos puentes
disulfuro de las protenas se forman entre restos del aminocido cistena, que forman dmeros
por oxidacin para dar cistina. La funcin biolgica de la coenzima cido lipico consiste en
convertir dos grupos tiol en un disulfuro.
Los tioles, por reaccin con los cidos carboxlicos, originan tiosteres como en la acetilcoenzima A.
CH3 CH2 CH2 SH

Tambin existen molculas que contienen formas ms oxidadas del azufre, como la taurina o cido O-aminoetilsulfnico, de las sales biliares.
Heterocclos
Los heterociclos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono (O, S, N),
que se denominan heterotomos. En la nomenclatura de los compuestos heterocclicos predominan los nombres comunes. Los heterociclos pueden ser alicclicos o aromticos y aunque sus propiedades se parecen a las de los hidrocarburos de estructura semejante, los heterotomos les dan
propiedades adicionales, por ejemplo, el N suele conferir carcter bsico al anillo heterocclico.
Son heterociclos de importancia biolgica el furano, en la estructura cclica de azcares; el
tiofeno, presente en la vitamina biotina; el pirrol, que participa en la estructura de los anillos
de porfirinas como el grupo hemo y saturado en el aminocido Prolina; el imidazol del aminocido Histidina y el tiazol de la vitamina Tiamina, todos ellos tienen anillos con cinco elementos.
mlvm / maov / Agosto/04

31

Fundamentos de Qumica
1

S
5

2
3

2
3

H
N

H
N

Furano
Tiofeno
Pirrol
Imidazol
Tiazol
Entre los heterociclos de seis elementos son importantes el pirano tambin de los azcares; la
piridina que se encuentra en las coenzimas de Niacina y la pirimidina cuyos derivados forman parte de los cidos nuclicos.
1

2
3

3N

5
4

Pirano
Piridina
Pirimidina
Tambin existen heterociclos formados por anillos condensados como el indol, formado por
benceno y pirrol, en el aminocido Triptfano; la purina, formada por pirimidina e imidazol,
en los cidos nuclicos y la pteridina, formada por pirimidina y pirazina, en la vitamina cido
flico.
4

1N

N
7

Indol

32

2
6

Purina

N9
H

N
1

N
8

Pteridina

mlvm / maov