BLOQUE 1: BIOMOLCULAS

Unidad 1: Hidratos de Carbono

Bibliografa: Qumica Biolgica . Antonio Blanco

Qumica Orgnica, Morrison y Boyd
Qumica Orgnica, Hctor Fernandez Serventi
Webgrafa: http://www.ehu.eus/biomoleculas/index.htm
http://kinesiologia2010.bligoo.cl/media/users/7/388894/files/26197/sesion-26..pdf

HIDRATOS DE CARBONO
ASPECTOS GENERALES
Reciben este nombre por su frmula general Cn(H2O)n, en la que se observa la proporcin de H y O igual a
la del agua; ( como si el C estuviera hidratado), sin embargo esta definicin no es totalmente correcta desde
el punto de vista qumico, ya que en algunos Hidratos de Carbono no se cumple esta proporcin.
Desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados.
Tambin se los llama

Glcidos o glcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen
sabor dulce.

Sacridos azcares (de la palabra latina que significa azcar), aunque el azcar comn es uno slo
de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.
Pueden presentarse en forma Simple o Compleja. Los Hidratos de Carbono complejos se encuentran unidos
covalentemente a otro tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente
proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos
(en la pared bacteriana).
En todas sus formas se encuentran ampliamente distribudos en la naturaleza:
-

La Glucosa se halla en la uva, las mieles, frutas dulces, en los msculos, en hgado y en la orina de los
diabticos
La Sacarosa en la remolacha azucarera y la caa de azcar. Tambin en el anan y en frutillas.
El Almidn en cereales y en las fculas de los tubrculos ( papa, batata, etc)
La Celulosa en las estructuras vegetales, pared celular principalmente. El algodn y papel de filtro
contienen ms del 90% de celulosa. a partir de ella se obtienen una gran cantidad de derivados como
la celulosa microcristalina (CMM), la metilcelulosa (MC) y la carboximetilcelulosa (CMC), que
tienen buenas propiedades espesantes y estabilizantes.
Las Gomas o muclagos: pentosanos; gomas naturales, pectinas, muclagos naturales
Glucosaminas polimerizadas: quitina
Murena N-acetil Glucosamina: pared de las clulas bacterianas
Cumplen diversas funciones en los organismos vivos: proveer energa para las funciones metablicas
necesarias y formar estructuras celulares de gran importancia.

FUNCIN ENERGTICA
Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La
combustin de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Los HC son compuestos con un grado de reduccin
suficiente como para ser buenos combustibles, y adems, la presencia de funciones oxigenadas (carbonilos
y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua ms fcilmente que otras molculas combustible como
pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energtica de uso diferido y los
HC como combustibles de uso inmediato.
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La degradacin de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentacin) o aerobias

(respiracin). Todas las clulas vivas conocidas son capaces de obtener energa mediante la fermentacin
de la glucosa, lo que indica que esta va metablica es una de las ms antiguas. Los HC son los compuestos
en los que se fija el carbono durante la fotosntesis.

FUNCIN ESTRUCTURAL

El papel estructural de los HC se desarrolla constituyendo un armazn con una cierta resistencia mecnica.
Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias estn constitudas por
HC o derivados de los mismos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es
la molcula orgnica ms abundante de la Biosfera (foto de la izquierda).

El exoesqueleto de los artrpodos (foto de la

derecha) est formado por el polisacrido quitina. Las matrices
extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo, seo,
cartilaginoso) estn constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados
glicosaminoglicanos o mucopolisacridos).

FUNCIN INFORMATIVA

Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal de
reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa
celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras clulas.
Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos.
FUNCIN DE DETOXIFICACIN

En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos txicos que son muy poco
solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipdico como el cerebro o el
tejido adiposo. Estos compuestos pueden ser de diversa procedencia: bilirrubina, hormonas esteroideas,
toxinas vegetales, antibiticos, etc.)
Una forma de deshacerse de estos compuestos es conjugarlos con un derivado de la glucosa: el cido
glucurnico para hacerlos ms solubles en agua y as eliminarlos fcilmente por orina o por otras vas.
GLCIDOS NO HIDROLIZABLES
MONOSACRIDOS SIMPLES: ASPECTOS GENERALES
Los monosacridos simples son aldehdos o cetonas polihidroxilados (Figura de la derecha). Los
monosacridos con funcin aldehdo se llaman aldosas (a la izquierda en la figura) y los monosacridos
con funcin cetona se llaman cetosas (a la derecha en la figura).
Segn la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y
cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc.
De todos estos carbohidratos las hexosas son las ms abundantes en los alimentos y en particular lo son la
glucosa y la fructosa. Estos dos azcares son ismeros de funcin ya que la glucosa es una aldosa y la
fructosa es una cetosa. Esta pequea diferencia qumica les otorgan diferentes propiedades particulares, por
ejemplo, la fructosa es ms dulce y absorbe agua con ms facilidad que la glucosa.
Los monosacridos se pueden formular segn las representaciones de Fischer. En este tipo de
representacin, los carbonos forman una cadena lineal abierta y se numeran a partir del carbono aldehdico
o del carbono terminal ms prximo al grupo cetona, segn sea una aldosa o una cetosa, respectivamente.
Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos
asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina dos
conformaciones posibles: los ismeros D y L. Para saber a qu serie pertenece cualquier monosacrido
basta con representar su frmula en proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo
carbono. La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L,
respectivamente (Figura inferior).
La casi totalidad de los monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Los
monosacridos de la serie L son los ismeros especulares de sus homnimos de la serie D.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo:

Anlogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- eritrulosa. No pueden

derivar de la dihidroxiacetona porque sta carece de carbonos asimtricos.

Cuando la molcula posee ms de un carbono asimtrico aumenta el nmero de ismeros pticos

posibles. El nmero de ismeros pticos posibles es 2 n, siendo n el nmero de carbonos asimtricos. En
este caso, no todos los ismeros pticos son imgenes especulares entre s y se pueden distinguir varios
tipos de ismeros pticos:

Cuando dos ismeros pticos son imgenes especulares entre s, se dice que son enantimeros o
enantiomorfos.

Cuando dos ismeros pticos no son imgenes especulares entre s se dice que son
diastereoismeros. Es el caso de La D-Alosa y la D-Altrosa.

Cuando dos ismeros pticos difieren en la configuracin de un nico tomo de carbono, se dice
que son epmeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epmeros porque slo difieren en la
configuracin del carbono 4.

MONOSACRIDOS SIMPLES: PROPIEDADES FSICAS

La presencia de carbonos asimtricos en los monosacridos les confiere la
propiedad de desviar el plano de luz polarizada. Se dice que estos
compuestos son pticamente activos. La actividad ptica se mide
mediante un instrumento llamado polarmetro (foto de la derecha) . El
ngulo de giro de la luz polarizada (poder rotatorio) es proporcional a: (1)
la concentracin del azcar en la disolucin, (2) el espesor de la disolucin
utilizada y (3) el poder rotatorio especfico de cada azcar:
Alfa = [alfa]D20 . c . l
donde alfa es el ngulo de giro medido experimentalmente, [alfa]D20 es el poder rotatorio especfico de cada
azcar, medido a 20 C (es un valor que se encuentra en tablas fsicas), c es la concentracin del azcar en
g/ml y l es la longitud del tubo del polarmetro en dm.

Los compuestos que desvan el plano de luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrgiros o
dextrorrotatorios, y esa caracterstica se indica anteponiendo el signo (+) al nombre del compuesto. Los
compuestos que desvan el plano de luz polarizada hacia la izquierda se llaman levgiros o levorrotatorios,
y esa caracterstica se indica anteponiendo el signo (-) al nombre del compuesto.
Los prefijos D y L no tienen nada que ver con el carcter dextro/levorrotatorio de la molcula, sino
que indican la posicin del OH del penltimo carbono en la representacin de Fischer.
Para indicar su poder rotatorio hay que utilizar los signos (+) y (-).
Da la casualidad de que el D-gliceraldehdo es dextrgiro (D-(+)-gliceraldehdo) y de que el Lgliceraldehdo es levgiro (L-(-)-gliceraldehdo), pero pueden existir compuestos que pertenecen a la serie
D y que son levgiros, como la D-(-)-fructosa.

MONOSACRIDOS SIMPLES: MUTARROTACIN Y ANOMERIZACIN

La representacin de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las
caractersticas qumicas de la glucosa: En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de
los aldehdos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el fenmeno
llamado mutarrotacin:
Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio vara gradualmente con el tiempo,
hasta alcanzar un valor estable (+52,5). Este fenmeno se llama mutarrotacin, la D-glucosa cristalizada
tiene un poder rotatorio inicial de +112,2 y bajo ciertas condiciones de cristalizacin, tiene un poder
rotatorio inicial de +18,7. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas se estabilizan en el mismo valor: 52,5.
Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en disolucin forma un enlace
hemiacetlico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molcula cclica. El
enlace hemiacetlico crea un nuevo centro de asimetra en el carbono 1, con lo que cada molcula en forma
abierta puede originar dos tipos de formas cerradas, que reciben el nombre de anmeros. Se distinguen los
anmeros alfa y beta, en funcin de la posicin del grupo OH. El carbono anomrico tambin se
llama carbono reductor, aunque sus propiedades reductoras son menores que las de los aldehdos, ya que
el grupo carbonilo est enmascarado por el enlace hemiacetlico. La D-glucosa recristalizada de piridina
est en un 100% en configuracin anomrica alfa, y la recristalizada de alcohol est totalmente en
configuracin beta. En disolucin, se establece un equilibrio entre ambas formas, con el intermedio de la
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forma abierta. Al final, aproximadamente 2/3 de las molculas estn en forma alfa, y el poder rotatorio
alcanzado es +52,5.
En la glucosa, el hemiacetal forma un anillo de 6 tomos (5C+O). Esta estructura recibe el nombre de
glucopiranosa por su semejanza al pirano. Cabe la posibilidad de que se forman anillos de 5 tomos
(4C+O), como puede observarse en aldopentosas y cetohexosas. En este caso, se aade al nombre del
azcar el sufijo -furanosa, por semejanza con el heterociclo del furano. Ejemplos son la D-ribofuranosa y
la D-fructofuranosa. Piranosas y furanosas y se representan mediante la perspectiva de Haworth:
Formas abierta y cerrada de la glucosa

Formas abierta y cerrada de la fructosa

La relacin entre ambas conformaciones es tal que lo que se representa a la derecha de la cadena de
carbonos en proyeccin de Fischer, en la de Haworth aparece por debajo del anillo, y lo que en Fischer
aparece a la izquierda, en la de Haworth aparece hacia arriba. Una excepcin a esta regla es el sustituyente
en el ltimo carbono asimtrico. En este caso, el grupo -CH 2OH queda por encima del anillo en proyeccin
de Haworth. En el carbono anomrico, el OH en la forma alfa se representa hacia abajo, y el OH en
forma beta hacia arriba.
Ver animaciones en:
http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohydrates/glucose.swf
http://www.youtube.com/watch?v=vvukK3VNTEc&gl=ES&hl=es
http://www.youtube.com/watch?hl=es&v=1xcLmACceOw&gl=ES

PROCESO DE CICLACIN
Estructura cclica. Los grupos aldehdos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma
molcula convirtindola en anillo.

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

Ciclacin de la fructosa (forma furanosa)

Si el aldehdo reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un hemicetal si es la cetona la que produce
dicha reaccin. En todo caso hablamos de enlaces intra moleculares. El anillo puede ser pentagonal o
furansico (por su semejanza al furano), o hexagonal o piranxico (por su semejanza al pirano). Una
fructosa ciclada ser una fructofuranosa y una glucopiranosa ser el caso de la glucosa. Las formas cclicas
pueden ser representadas dndole un sentido tridimensional de acuerdo con la formulacin de Haworth.
IMPORTANTE RECORDAR
Los prefijos D y L se refieren a la posicin del OH del carbono vecino al grupo
funcional alcohol primario, o sea al OH del penltimo carbono.

El polarmetro es la nica manera de determinar

dextrgiro.

si el glcido es levgiro

Si una estructura responde al ismero dextrgiro (+), el levgiro, (-), ser su imagen
especular antpoda ptico enantiomorfo
MUTARROTACIN: Es el fenmeno de variacin del poder rotatorio respecto del al
plano de vibracin de la luz polarizada en el proceso de estabilizacin de una
solucin de azcar.
Monosacridos importantes:
GLICERALDEHDO: Intermediario metablico de rol central en la gluclisis
GLUCOSA: Fuente energtica. Se encuentra en forma pura en las plantas, se obtiene por hidrlisis de
polisacridos. Edulcorante. Energtica. De uso farmacutico.
FRUCTOSA O LEVULOSA: Tambin llamada azcar de frutas. Se usa como edulcorante para preparar
bombones, caramelos y dulces. Energizante. En la industria se usa en la fabricacin de espejos. Cristalizada
se usa en medicina.
Se encuentra libre en el jugo de frutas y en la miel formando la sacarosa junto a la glucosa, al igual que en
la caa de azucar. Se encuentra en la orina de los recin nacidos
La fructosa se obtiene de soluciones de sacarosa por hidrlisis de la misma en medio cido y con calor. Al
hidrolizarse la sacarosa, que es dextrorotatoria, se obtiene una mezcla levgira de Fuctosa y Glucosa, ( Glu
+ 52; Fru 92,3) y debido a que la fructosa es dextrgira se le da el nombre de azcar invertido.
Al tratar el azcar invertido con cal se obtiene levulosato de calcio, y al tratarse con cido oxlico libera la
fructosa o levulosa.
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RIBOSA: Es una osa de 5 carbonos, aldehdica, ( aldopentosa), De gran importancia en la formacn del
ADN y ARN como desoxiribosa.

GLCIDOS HIDROLIZABLES
HOLSIDOS: formados slo por uniones entre molculas de azcares iguales
-

Oligosacridos: formados por la unin de dos a cuatro molculas de osas. Se clasifican a su vez
en:
o Disacridos: Resultan de la condensacin de dos molculas de monosacridos con prdida
de agua. Esta unin se llama glucosdica. Pueden ser:
reductores como Maltosa y Lactosa,
No reductores como Sacarosa.
o Trisacridos: Rafinosa
o Tetrasacridos: Estaquiosa

Polisacridos: formados por la unin de n molculas de monosacridos con prdida de n

molculas de agua.

Disacridos Reductores:
Son aquellos en los que las dos molculas de osas se han unido por el carbono aldehdico de una con el
C4 de la otra, de manera que un carbono aldehdico queda con capacidad de abrirse y reaccionar como
reductor. Ej: Maltosa y Lactosa.
La maltosa azcar de malta se obtiene por hidrlisis del almidn, por accin de la amilasa que se
encuentra en la cebada germinada o malta. Es slida, banca, soluble en agua y sus soluciones son
dextrgiras. Se emplea como edulcorante y alimento en preparaciones especiales. Por hidrlisis cida da
como resultado dos molculas de glucosa. Es reductora por poseer un c aldehdico potencial.

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La Lactosa se halla en la leche y puede extraerse del suero de la leche de mamferos. Es blanca cristalina.
Poco soluble en agua. Sus soluciones son dextrgiras. Se forma por la unin de un anillo de galactosa (no
reductora), y uno de Glucosa, ( reductora), en unin B 1,4. Se hidroliza con cidos diludos o enzimas
lactasas propias del intestin o de animales y presentes en el Kefir. Fermenta por la accin de bacterias
lcticas produciendo Acido lctico. ( yogures, leche cultivada, actimel, etc.)

Disacridos No Reductores:
Sacarosa: Tambin llamada azcar de caa. Muy difundida en estado natural en el reino vegetal,
especialmente en la remolacha y en la caa de azcar, que tienen hasta un 20% de sacarosa. Es un slido
blanco cristalino, soluble en agua y de sabor dulce. Es EL Edulcorante mas usado, se emplea en hogares,
medicamentos, bebidas, licores, como cicatriante, en confitera, etc. Funde con calor y a los 170 C
carameliza, si el calor es mayor carboniza. Es dextrgira. No es reductor.
Se extrae del jugo de caa por compresin en los trapiches. El jugo
guarapo se trata con cal para precipitar las albminas y gomas y se
neutraliza con cidos. Luego se trata con sulfitos y carbonatos para ser
blanqueada. Se trata con carbn activado, se filtra, se prensa y cristaliza.
Hidrlisis de la sacarosa: Ya se dijo que las soluciones de sacarosa son
dextrgiras. Hidrolizando la sacarosa con enzimas cidos diludos se
obtiene una molcula de glucosa de ( +52) y una de Fructosa o Levulosa de
(+92), resultando una mezcla reductora y dextrgira por lo que se llama
como ya vimos Azucar invertido.

Celobiosa: La celobiosa es un disacrido formado por dos molculas de D-glucosa conectadas por un enlace 14 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la
maltosa es aproximadamente una tercera parte tan dulce como la sacarosa.

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Trisacridos:
La rafinosa (o melitosa) es un trisacrido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucferas como
los frijoles (judas), guisantes, col, y brcoli. La rafinosa est formada por una molcula de galactosa
conectada a una de sacarosa por un enlace glicosdico 16. Este sacrido es indigestible por los seres
humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la
enzima alfa-galactosidasa, se usan frecuentemente para ayudar a su digestin. La enzima se deriva del
hongo Aspergillus niger.

Rafinosa

Los polisacridos: son polmeros de azcares simples

Muchos polisacridos, a diferencia de los azcares, son insolubles en agua. La fibra diettica consiste de
polisacridos y oligosacridos que resisten la digestin y la absorcin en el intestino delgado, pero son
completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacridos
que se describen a continuacin son muy importantes en la nutricin, la biologa, o la preparacin de
alimentos.
Almidn
El almidn es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidn es una mezcla de
dos sustancias: amilosa, un polisacrido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacrido con una
estructura muy ramificada. Las dos formas de almidn son polmeros de -D-Glucosa. Los almidones
naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersin
coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es
completamente insoluble.
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Las molculas de amilosa consisten tpicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que se
despliegan en forma de hlix como consecuencia de los ngulos en los enlaces entre las molculas
de glucosa.

Amilosa

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas laterales cortas
conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces 16 cada veinte o
treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las molculas de amilopectina
pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa.

Amilopectina

Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molcula de amilopectina

Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de hidrlisis usando cidos o
enzimas como catalizadores. La hidrlisis es una reaccin qumica que desdobla cadenas largas de
polisacridos por la accin del agua para producir cadenas ms pequeas o carbohidratos simples. A los
productos resultantes le es asignado un valor de equivalencia en dextrosa (DE) que est relacionado al nivel
de hidrlisis realizado. Un DE con valor de 100 corresponde al almidn completamente hidrolizado, que es
la glucosa (dextrosa) pura.
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Cuando la hidrlisis no es de un 100%, el residuo sin hidrolizar son las dextrinas, polmeros de cadena
corta que consisten de molculas de D-glucosa unidas por enlaces glicosdicos 14 o 16.
La maltodextrina es un almidn parcialmente hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE menor
de 20.
Los jarabes, como el jarabe de maz o miel de maz, provienen del almidn de maz y tienen valores DE de
20 a 91. La dextrosa comercial tiene valores DE de 92 a 99. Slidos de jarabe de maz son productos
semicristalinos o polvos amorfos de poca dulzura con DE de 20 a 36 que se producen secando el jarabe de
maz al vacio o por atomizacin en cmara secadora. El jarabe de maz de alta fructosa (JMAF), que se
usa comnmente en la produccin de refrescos, se produce tratando el jarabe de maz con enzimas que
convierten una porcin de la glucosa a fructosa. El jarabe de maz de alta fructosa contiene
aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste principalmente de glucosa. Los jarabes de
glucosa hidrogenados se producen hidrolizando almidn, y despus hidrogenando el jarabe resultante para
producir azcar-alcoholes.
El almidn modificado es un almidn alterado por procesos mecnicos o qumicos para estabilizar geles
de almidn hechas con agua caliente. Sin modificacin, geles de almidn y agua pierden su viscosidad o
adquieren una textura plstica despus de varias horas.
La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polmero muy ramificado con muchos tipos de enlaces
glicosdicos. Se produce calentando dextrosa con un catalizador cido y purificando el resultante polmero
soluble en agua. La polidextrosa se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene
sabor y es semejante a la fibra en su resistencia a la digestin.
Glucgeno (Glicgeno)
La glucosa se almacena como glucgeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucognesis. Cuando
la glucosa no se puede almacenar como glucgeno o convertirse inmediatamente a energa, es convertida a
grasa. El glucgeno es un polmero de -D-Glucosa idntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son
mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y ms frecuentes. Las cadenas de glucosa estn
organizadas globularmente como las ramas de un rbol originando de un par de molculas de glucogenina,
una protena que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucgeno se convierte fcilmente en
glucosa para proveer energa.

Glucgeno

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Dextranos
Los dextranos son polisacridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales estn formadas
por enlaces glicosdicos 16 y las cadenas laterales tienen enlaces 13 o 14. Las bacterias bucales
producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos
comerciales en la produccin de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma
sanguneo.

Dextranos
Inulina
Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidn sino tambin como
inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo comn, pltanos.
Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son polmeros formados por cadenas de fructosa con una
glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o
menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura
del azcar comn. La inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se
siente como grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los
intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los cidos
grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentacin contribuyen 1.5 kcal por gramo de inulina
u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azcar en alimentos
como los helados, productos lcteos, dulces, y repostera.

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Inulina

n = aprox. 35

Celulosa
La celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue del
almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula. La
ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar
estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste
principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada
(hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las
termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratndola con cido ntrico
(HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa
(nitrocelulosa o algodn explosivo) que es un componente de la plvora sin humo. La celulosa
parcialmente nitrada,piroxilina, se usa en la produccin del colodin, plsticos, lacas, y esmaltes de uas.

Celulosa
La goma de celulosa o carboximetilcelulosa (CMC) es un derivado qumico de la celulosa en la cual
algunos de los grupos hidroxilo (-OH) son sustituidos con grupos carboximetil (-CH2COOH). Las
propiedades de la goma de celulosa dependen del grado de sustitucin de OH y de la longitud de las
cadenas de celulosa. La goma de celulosa no es txica y se hace muy viscosa al combinarse con agua. Se
utiliza como espesante para alimentos y como estabilizador de emulsiones. La goma de celulosa tambin es
un componente de lubricantes personales, pastillas, pinturas a base de agua, detergentes, y revestimientos
para papel.
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Hemicelulosa
Las hemicelulosas son polisacridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares de las
plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas forman aproximadamente
una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La estructura qumica de las
hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus
correspondientes cidos ronicos. Las hemicelulosas se encuentran en frutas, tallos de plantas, y las
cscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y
bacterias. Los polisacridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un
pentosano que consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 14.

Xilana
cido algnico, Alginatos
El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los constituyentes
qumicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de cidos -D-manurnico y -Lgulurnico con enlaces 14. Aunque los alginatos son insolubles en el agua, pueden absorber una gran
cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores. Los alginatos se usan en la fabricacin
de textiles, papel, y cosmticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la
viscosidad y como emulsificante. Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y
tambin en alimentos dietticos donde sirven para la supresin de apetito. En odontologa, los alginatos se
usan para hacer impresiones dentales.

cido algnico

Galactomanano
Los galactomananos son polisacridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de
galactosa. Las unidades de manopiranosa estn unidas por enlaces 14, y las unidades laterales de
galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 16. Los galactomananos se encuentran en varias

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gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios. Estas son las
proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomas:

Goma de Alholva (Fenogreco), manosa:galactosa 1:1

Goma Guar, manosa:galactosa 2:1

Goma de Tara, manosa:galactosa 3:1

Goma de Algarrobo o Goma Garrofn, manosa:galactosa 4:1

Guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente como
forraje para ganado vacuno. La goma guar se deriva del endospermo molido de las semillas.
Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran, un polisacrido soluble en agua formado por
cadenas lineales de manosa con enlaces 14 a las cuales estn conectadas unidades de galactosa con
enlaces 16. La proporcin de manosa a galactosa es 2:1. La goma guar tiene cinco u ocho veces ms
capacidad espesante que el almidn y por eso tiene muchos usos en la industria farmacutica, y tambin
como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra diettica.
Pectina
Las pectinas son polisacridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las
plantas. La parte blanca de las cscaras de limn o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La
pectina es un ster metilado del cido poligalacturnico, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de
cido galacturnico conectadas por enlaces 14. El grado de esterificacin (GE) afecta las propiedades
gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aqu tiene tres metil steres (-COOCH3) por cada dos
grupos carboxilos (-COOH). Esto corresponde a un 60% de esterificacin o una pectina GE-60. La pectina
es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

La pectina es un polmero del cido -galacturonico con un nmero variable de metil steres.

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