Ejercicios Tema II. Nomenclatura y reactividad de hidrocarburos saturados.

1. Dibuja:
a) tres ismeros estructurales con frmula molecular C3H8O.
b) todos los ismeros estructuraes posibles para la frmula molecular C4H10O.
c) los ismeros cis y trans del 1-etil-3-metilciclobutano
3. Dibuja la curva de energa conformacional (anlisis conformacional) para el 2-metilbutano y el 1,2dibromo-1,2-dicloroetano.
4. Usando las proyecciones de Newman, dibuja el confrmero ms estables para los siguientes compuestos:
a. 3-metilpentano, considerando la rotacin alrededor del enlace C2-C3
b. 3-metilhexano, considerando la rotacin alrededor del enlace C3-C4
c. 3,3-dimetilhexano, considerando la rotacin alrededor del enlace C3-C4
5. Dibuja el confrmero ms estable. (Ph = fenil C6H6)

6. Representa las conformaciones de silla de cada uno de los siguientes compuestos. Indica que confrmero
es ms estable y ordena los seis compuestos segn sus estabilidades decrecientes.
a. cis-1,2-dimetilciclohexano b. trans-1,2-dimetilaciclohexano
c. cis-1,3-dimetilciclohexano
d. trans-1,3-dimetilaciclohexano e. cis-1,4-dimetilaciclohexano f. trans-1,4-dimetilciclohexano
7. Diga si los siguientes compuestos son iguales

8. Nombre los siguientes compuestos

Br

Cl

Cl

Cl
H

9. dibuje los siguientes compuestos y explique que tipo de isomera presenta

a) 3-isopropil-2-metilhexano; b) 3,4-dimetilnonano; c) 2,2-dimetil-4-propiloctano
d)3-etil-4,4-dimetilheptano; e)2,2,4-trimetilheptano; f) 1,1-dimetilciclooctano; g)
metilciclopentano; h) 1-bromo-3-ciclobutilhexano; i)1,3-dibromo-5-metilciclohexano

1-cloro-3-etil-2-

10. Identifique las siguientes especies como: (1) iones carbocationes; (2) iones carbaniones; (3) radicales.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

11. Escriba la formula para las especies que resultan de (a) ruptura homoltica, (b) ruptura heteroltica del
enlace C-C en el etano (CH3-CH3) y clasifique dichas especies.
12. Clasifique las siguientes reacciones como sustitucin, adicin, eliminacin, transposicin. (Una reaccin
puede tener ms de una designacin).
(a) CH2=CH2 + Br2
(b) C2H5-OH + HCl
(c) CH3CHClCHClCH3
(d) NH4+(CNO)(e) + Br2
(f) CH3CH2CH2CH3
(g) HCCl3 + -OH

CH2Br-CH2Br
C2H5-Cl + H2O
CH3CH=CHCH3 + ZnCl2
H2N-CO-NH2
Br-CH2CH2CH2-Br
(CH3)3-CH

CCl2 + H2O + Cl-

13. Clasifique las siguientes especies como (1) nucleoflicas o (2) electroflicas y d la razn de su
clasificacin.
a)
g)

b)

c)
i)

h)

d)

e)

j)

f)

k)

l)

14. Porqu la reaccin CH3-Br + -OH CH3OH + Br- es un desplazamiento nucleoflico?

15. Que reaccin es favorecida, una con G = -11 kcal/mol u otra con G = +11 kcal/mol?
16. Que reaccin es ms rpida: una con G = 45 kJ/mol u otra con G = 70 kJ/mol?
17. Esboce un diagrama de energa de reaccin para una reaccin en un solo paso que sea muy rpida y
altamente exotrmica.
18. Asocie cada uno de los siguientes diagramas de energa A-D con los tipos de reaccin siguientes:
a) Reaccin exotrmica lenta
c) Reaccin exotrmica rpida
A

b) Reaccin endotrmica rpida

d) Reaccin endotrmica lenta.
C

19. Elige de entre las siguientes frases la que ms adecuadamente define una reaccin concertada:
(a) Reaccin en una sola etapa en la que todos los enlaces que se forman y se rompen lo hacen al mismo tiempo.
(b) Reaccin en varias etapas en la que todos los enlaces que se forman y rompen lo hacen al mismo tiempo en la
etapa ms lenta.

(c) Reaccin en la que la velocidad de todas las etapas es idntica.

(d) Es una reaccin de equilibrio en la que K = 1.
20. Explique las diferencias entre las reacciones de adicin, eliminacin, sustitucin y transposicin.
21. D un ejemplo y defina cada uno de los siguientes trminos:
(a) Reaccin polar (b) Grupo funcional (c) Polarizacin (d) Nuclefilo (e) Ruptura heteroltica
(f) Reaccin por radicales (g) Electrfilo (h) Ruptura homoltica (i) Estado de transicin (j) Entalpia
22. Describa la diferencia entre un estado de transicin y un intermedio.
23. Trace un diagrama de energa para una reaccin endotrmica que ocurra en un paso, cuyo segundo paso
es ms rpido que el primero.
24. Indica que reactivo de cada par es ms nuclefilo frente al bromometano en etanol:
a. (CH 3)3B o (CH 3)3P
e. CH3OH o CH3SH
b. EtOH o EtO f. n-C4H9O- o t-C4H9Oc. CH3NH2 o p-CH3C6H4O
g. H3N o H4N+
d. p-NO2C6H4O- o p-CH3C6H4O25. Indica si las siguientes reacciones son exotrmicas o endotrmicas. Sugiere cul de las reacciones es
probablemente la ms lenta. Indica asimismo cules son concertadas.

26. Indica para la pareja de molculas en cul tendr lugar ms fcilmente una ruptura heteroltica de
enlaces.

27. Indica para las molculas cul de ellas sufrir una ruptura homoltica de un enlace C-H ms fcilmente.

28. Indica el producto de la siguiente reaccin y seala los centros nuclefilos y electrfilos.

29. Indica si las siguientes reacciones son de sustitucin, eliminacin, adicin o transposicin.

EJERCICIOS

DE

REACCIONES D E LOS ALCANOS

1.-Ordene de menor a mayor los puntos de ebullicin de los siguientes compuestos; a) 2,3-dimetilbutano,
hexano, 3-metilpentano b) isopentano, pentano, neopentano.
2.- Prediga cual de los siguientes compuestos tiene mayor punto de fusin. Justifique
propano n-butan
b)-n-hexano 2,2-dimetil butano

su respuesta; a)-

4.-Dibuje un grfico de Ep vs ngulo de rotacin de los siguientes compuestos. Indique los factores
responsables de las diferencias energticas entre las conformaciones. Seale los confrmeros; a).-2,3dimetilbutano b).-2-metilbutan c).-n-pentano por rotacin alrededor del enlace C2 - C3
d).- 1,2-dibromopropano por rotacin alrededor del enlace C1 - C2
5.-Dibuje las siguientes molculas en las conformaciones indicadas; a).-propano alternada
c)-butano gauche d)-1,2-dicloroetano anti f).- 1,2-dicloroetano eclipsada

b)- butano anti

6.-El 1,2-dibromoetano tiene un momento dipolar practicamente nulo a temperatura ambiente mientras que
el etilenglicol tiene un medible. Expliquelo.
9.-Como Ud explica que si se mezclan cantidades equimoleculares de metano y etano y se hacen reaccionar
con igual cantidad de Cl2 en presencia de luz se obtienen 4OO veces mas cloruro de etilo que de metilo
l0.- Escriba la estructura de los productos que pueden obtenerse por monocloracin de; a) isopentano b)
2,2,4-trimetilpentano c) n-hexano. Haga el mecanismo para el producto principal.
11.- Como Ud explica que la bromacin de una mezcla de etano y neopentano produzca una mezcla de los
bromuros de etilo y neopentilo en proporcin 1; 2,3
l2.-Prediga los productos de la reaccin del 2-metilpropano con una mezcla de Cl2 y Br2 en presencia de luz
y a 25C. Prediga el rendimiento y justifique.
14.- Considerando la Eact. en las reacciones de cloracin y bromacin diga como ser la facilidad de
separacinde los hidrgenos en una reaccin por radicales libres. Dibuje el diagrama energtico comparativo
para la reaccin de bromacin

15.- El orden de reactividad de los hidrgenos en la bromacin es; 3rio (1600).> 2rio ( 82) > 1rio. (1)
Prediga cual es el ismero predominante en la Bromacin del metil butano. Ser el mismo en la Cloracin?
16.- Utilizando la Edis. de enlace para los distintos halgenos justifique poque la etapa de iniciacin en la
halogenacin de los alcanos no es determinante en la velocidad.
17.La bromacin y la cloracin del metano son exotrmicas pero en igualdad de condiciones la primera
transcurre a menor velocidad. Expliquelo en fucin de los factores que afectan la velocidad conociendo que
el paso lento es la formacin del radical metilo.
18 -Considerando la halogenacin del metilbutano y basandose en la Teora del ET justifique las diferencias
en reactividad y selectividad entre el Bromo y el Cloro.
19.- Explique basandose en las reactividades relativas de los hidrgenos, para las siguien-tes reacciones de
Bromacin los resultados obtenidos en los rendimientos de los productos monobromados;
a)- Propano
b) Isobutano

+ Bromo

---------

+ Bromo ----------

Bromuro de isopropilo + Bromuro de n-propilo

97%
3%
Bromuro de ter-butilo + Bromuro de isobutilo
99.93 %
0.063% (trazas)

20.-El hipocloruro de ter-butilo(t-BuOCl) provoca la monocloracin de los hidrocarburos observandose la

formacin de t-BuOH. Escriba el mecanismo de la reaccin.