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Blog do Enem Qumica Orgnica: Classificao das cadeias carbnicas.

Questo 01 - (ENEM/2013) As molculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreenso da linguagem expressa em frmulas estruturais, muito usadas em qumica
orgnica. Um exemplo o NanoKid, representado na figura:

CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic


Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternrio?
a)
b)
c)
d)
e)

Mos.
Cabea.
Trax.
Abdmen.
Ps.

Questo 02 - (UNIFICADO RJ/2016) O carbazol e o 9-metilcarbazol so substncias nitrogenadas encontradas em


quantidades muito pequenas no petrleo, podendo causar a degradao de derivados como a gasolina e o
querosene de aviao.

N
H

CH 3
9-metilcarbazol

carbazol

Esses dois compostos


a)
b)
c)
d)
e)

so ismeros ticos.
possuem cadeia heterognea.
possuem cadeia saturada.
possuem cadeia aberta.
so hidrocarbonetos.

Questo 03 - (UEM PR/2015) Considerando os tipos de cadeias carbnicas, assinale o que for correto.
01. A molcula de ter dietlico apresenta cadeia aberta, somente carbonos primrios, e no possui
heterotomo.

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02. A molcula de terc-butanol apresenta carbonos primrio e tercirio, cadeia aberta, e no apresenta
heterotomo na cadeia carbnica.
04. A molcula de 3-etil-non-4-en-5-ol acclica, ramificada, insaturada e homognea.
08. A molcula de fenol apresenta anel benznico e cadeia heterognea.
16. possvel construir quatro molculas diferentes numa estrutura carbnica que possui oito tomos de
carbono e que apresenta um anel benznico, sendo que essas molculas so ismeros.
Questo 04 - (UEFS BA/2015)
O
CH3

C
H3C

C
H2

N
10

CH3

O
C
H2

C
O-

O tensoativo coco-betana, representado pela estrutura qumica, um composto anftero utilizado na formulao
de xampus suaves e sabonetes lquidos, dentre outros cosmticos que proporciona maciez pele e ao cabelo.
Considerando-se essas informaes, a estrutura do tensoativo e as propriedades das substncias qumicas,
correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)

A frmula mnima do composto orgnico representada por C15H21NO3.


A cadeia carbnica do tensoativo coco-betana saturada e heterognea.
O grupo funcional das cetonas um dos constituintes da estrutura qumica do tensoativo.
O carter anftero determinado pela presena de tomos de oxignio e de nitrognio na estrutura
qumica.
O tomo de nitrognio que forma o tensoativo apresenta um par de eltrons no ligantes na camada de
valncia.

Questo 05 - (UFJF MG/2015) O composto a seguir, representado por sua estrutura qumica, um metablito
importante de espcies de Leishmania.
H3C

NH2

OH
O

H3C

OH

As seguintes afirmaes so feitas a respeito desse composto:


I.
II.
III.
IV.

sua massa molar igual a 291 g mol .


o carbono diretamente ligado funo orgnica amina classificado como secundrio.
3
todos os tomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridizao sp .
sua estrutura qumica apresenta apenas um tomo de carbono quaternrio.

Assinale a alternativa CORRETA.


a)
b)
c)
d)
e)

Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras.


Apenas as afirmaes II e IV so verdadeiras.
Apenas as afirmaes I, III e IV so verdadeiras.
Apenas as afirmaes II, III e IV so verdadeiras.
Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.

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Questo 06 - (UFT TO/2015) A progesterona um hormnio responsvel pelas caractersticas sexuais femininas.
Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os nmeros de tomos de carbono
hibridizados em sp2 e sp3 so, respectivamente:
CH3
CH3

CH3

a)
b)
c)
d)
e)

5 e 16
3 e 19
2 e 19
4 e 17
1 e 20

Questo 07 - (IFRS/2015) A Prednisona uma medicao particularmente efetiva como uma imunossupressante e
afeta tudo do sistema imune. Ento, pode ser usada em doenas auto-imunes, doenas inflamatrias (como asma
severa, dermatite de sumagre-venenoso severo, lpus eritematoso sistmico, colite ulcerativa, artrite reumatide,
Doena de Crohn e Sarcoidose), vrias doenas renais inclusive sndrome nefrtica, e na preveno e tratamento de
rejeio em transplantes de rgos. utilizada no tratamento da forma cutneovisceral de loxocelismo (picada por
aranha-marrom, gnero Loxoceles). As contra-indicaes da prednisona so a existncia de infeces sistmicas
por fungos e reaes de hipersensibilidade ao princpio ativo ou componentes da frmula que constitui o
medicamento. Os mdicos tambm fazem avaliao em casos de doenas presentes como AIDS, hipertenso,
diabetes, hipertireoidismo, entre outras
OH
O
OH

O
H
H

Em relao a esse frmaco, assinale a afirmativa INCORRETA.


a)
b)
c)
d)
e)

um hidrocarboneto de cadeia fechada, insaturada, homognea e ramificada.


Apresenta os grupos funcionais lcool e cetona.
Admite isomeria tica.
Tem frmula molecular C21H26O5
Apresenta carbonos tetradricos e trigonais planos.

Questo 08 - (FMJ SP/2014) Considere as informaes sobre o brometo de ipratrpio, frmaco empregado no
tratamento de doenas respiratrias como broncodilatador.
Estrutura:

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Massa molar aproximada: 4 10 g/mol


Informao extrada da bula:
Cada mL (20 gotas) da soluo para inalao contm:
brometo de ipratrpio........... 0,25 mg
veculo q.s.p. ........................ 1 mL
(cloreto de benzalcnio, edetato dissdico, cloreto de sdio, cido clordrico e gua purificada.)
(www.bulas.med.br)

A cadeia carbnica do brometo de ipratrpio


a)
b)
c)
d)
e)

normal.
apresenta carbono quaternrio.
linear.
aberta.
apresenta anel aromtico.

Questo 09 - (UERN/2014) A morfina uma substncia narctica e sinttica (produzida em laboratrio), derivada do
pio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina usada como analgsico em
casos extremos, como traumas, partos, dores ps-operativas, graves queimaduras etc.
(Disponvel em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)
HO

O
N
H

CH3

HO

Morfina
Com relao morfina, correto afirmar que
a)
b)
c)
d)

possui 4 carbonos secundrios.


no possui carbono quartenrio.
sua frmula molecular C17H19NO3.
2
possui 5 carbonos com hibridao sp .

Questo 10 - (UFSC/2014) As bombas de gs lacrimogneo, utilizadas por foras de segurana do mundo inteiro
para dispersar manifestaes, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da represso aos protestos em
diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposio ao gs lacrimogneo demoram cerca de 20 a 45
minutos para desaparecer. Os gases lacrimogneos comumente utilizados so os irritantes oculares que apresentam
composio qumica varivel, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloroacetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponvel em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.

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A seguir, esto apresentadas as frmulas estruturais dos agentes ativos do gs lacrimogneo:


(II)
Cl

(IV)

H
C

(III)

CH2

Cl

CH 2

Br

O
H3C

CH2

Cl

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).


01. A ordem decrescente do raio atmico dos elementos qumicos presentes em I cloro > nitrognio >
carbono > hidrognio.
02. As molculas II e IV apresentam tomo de cloro ligado a tomo de carbono insaturado.
04. A frmula molecular de I C10H5N2Cl.
08. Os tomos de nitrognio, cloro e bromo apresentam cinco eltrons na sua camada de valncia.
2
16. Em II e IV, o tomo de carbono da carbonila apresenta hibridizao sp .
32. Os substituintes do tomo de carbono ligado ao tomo de cloro em IV esto arranjados de acordo com uma
estrutura trigonal plana.
64. Em I, II e III, as cadeias carbnicas so classificadas como alicclicas, normais e heterogneas.
Questo 11 - (UFAL/2014) O colesterol um esteride abundante no corpo humano e est presente em alimentos
de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo sintetizada pelo prprio organismo. O alto nvel de
colesterol no sangue prejudicial sade e tem sido associado a doenas cardiovasculares. Dado a estrutura do
colesterol,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

HO

o numero de tomos de carbono e hidrognio presentes na estrutura so, respectivamente,


a)
b)
c)
d)
e)

27 e 46.
27 e 45.
26 e 45.
25 e 44.
25 e 43.

Questo 12 - (UFMG/2013) leos vegetais contm steres triglicerdeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerdeos
se transformam num tipo de biodiesel, isto , numa mistura de steres etlicos.
O esquema representa o processo qumico envolvido na produo desse biodiesel a partir do ster triglicerdeo
mais abundante do leo de soja.

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O
H 2C

C17H 31

O
HC

etanol

C17H 33

O
H 2C

C17H 31

O
etanol

glicerina + 2 CH3CH2-O-C-C17H31 +
ster do cido linoleico

O
+ CH3CH2-O-C-C17H33
ster do cido oleico

INDIQUE se a cadeia carbnica ligada carbonila dos steres etlicos dos cidos oleico e linoleico saturada ou
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE tambm o nmero de ligaes duplas existentes na cadeia
carbnica.

Questo 13 - (UEMA/2012) Por volta de 1858 e 1861, os qumicos Friedrich August Kekul, Archebald Scott Couper
e Alexander M. Butlerov lanaram trs postulados que constituem as bases fundamentais da qumica orgnica. A
partir dos estudos das propriedades dos compostos de carbono, pode-se diferenciar claramente essa classe de
compostos dos demais considerados inorgnicos. Com base nas principais diferenas existentes entre qumica
orgnica e qumica inorgnica, identifique a nica propriedade que corresponde aos compostos orgnicos em
condies normais.
a)
b)
c)
d)
e)

Ausncia de isomeria.
Ponto de fuso alto.
Composio elementar bsica de enxofre e silcio.
Excelente resistncia ao calor.
Baixa solubilidade em gua.

Questo 14 - (UECE/2012) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lgrimas de mulheres, e
foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lgrimas exalam um sinal qumico e baixam o nvel
de testosterona, hormnio responsvel pelo desenvolvimento e manuteno das caractersticas masculinas normais,
sendo tambm importante para o desempenho sexual.
OH

H
H

O
TESTOSTERONA

Com relao testosterona, correto afirmar-se que

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a)
b)
c)
d)

na sua estrutura existem 6 carbonos tercirios.


na classificao da cadeia carbnica, fechada, ramificada, insaturada e heterognea.
em sua estrutura existem 11 carbonos secundrios.
ismero de compostos que apresentam a frmula qumica C17H24O2.

Questo 15 - (UDESC SC/2011) Analise o composto representado na figura abaixo.


H3C

CH3

CH3
CH

CH3

CH2

CH2

CH

CH2
CH

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

Assinale a alternativa correta em relao ao composto.


a)
b)
c)
d)
e)

Este composto representa um alcano de cadeia linear.


Este composto possui apenas trs carbonos tercirios.
Este composto possui quatro insaturaes.
Neste composto encontra-se apenas um carbono assimtrico.
Este composto representando pela forma molecular C16H32.

Questo 16 - (UECE/2011) Analise as afirmaes abaixo.


I.
II.

Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benznico possuir trs grupos
a eles ligados.
A representao "Ar " utilizada para um grupo orgnico acila no qual a ligao em destaque se
estabelece com um carbono aromtico.

Sobre as afirmaes I e II acima, assinale o correto.


a)
b)
c)
d)

Ambas so verdadeiras.
Ambas so falsas.
I verdadeira e II falsa.
I falsa e II verdadeira.

Questo 17 - (UEM PR/2011) Mentol e limoneno so duas substncias de origem vegetal, cujas estruturas esto
representadas a seguir. Sobre essas molculas, assinale o que for correto.

OH

mentol
01.
02.
04.
08.
16.

limoneno

O limoneno um composto aromtico.


O limoneno apresenta frmula molecular C10H16.
O mentol possui cadeia carbnica, saturada, mista e heterognea.
O limoneno apresenta dois carbonos quaternrios.
Molculas de mentol podem formar ligaes de hidrognio entre si e com a gua.

Questo 18 - (FGV SP/2010) O eugenol, estrutura qumica representada na figura, uma substncia encontrada no
cravo-da-ndia. Apresenta odor caracterstico e utilizado em consultrios dentrios como anestsico local antes da
aplicao de anestesia.

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OH

O
eugenol

O processo de obteno do eugenol no laboratrio qumico relativamente simples, conforme indicado no


aparato experimental representado na figura.

(Qumica Nova, vol. 32, n. 5, 1338-1341, 2009)

O nmero de tomos de carbono tercirio na molcula de eugenol e o nome do processo de obteno


representado na figura so, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

1 e adsoro.
1 e destilao.
3 e adsoro.
3 e cromatografia.
3 e destilao.

Questo 19 - (UFC CE/2010) Furosemida um diurtico que se encontra na lista de substncias proibidas pela
Agncia Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo, correto afirmar que h um:
COOH
N
O

H
H2N

a)
b)
c)
d)
e)

Cl

total de catorze tomos pertencentes cadeia carbnica.


anel aromtico de benzaldedo com trs substituintes.
total de quatro heterotomos na cadeia carbnica.
total de dezesseis pares de eltrons no-ligantes.
anel heterocclico do tipo tetra-hidrofurano.

Questo 20 - (UFMS/2010) Analise as afirmaes feitas sobre a cadeia carbnica abaixo e assinale a(s) correta(s).
H3C CH2

CH

CH

CH

CH3 C2H5

01.
02.
04.
08.
16.

A cadeia principal possui 8 carbonos.


Os radicais ligados cadeia principal so: metil, etil e etil.
A insaturao est no carbono 5.
3
O carbono 3 possui hibridao sp .
A cadeia possui 3 carbonos secundrios.

CH2

C6H13

CH3

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Questo 21 - (UEM PR/2009) Com relao aos compostos abaixo, assinale o que for correto.
A) cicloexano
B) cicloexeno
C) cicloexanol
D) metilcicloexano
01.
02.
04.
08.
16.

Todos os compostos possuem cadeias cclicas normais.


Os compostos A, B e D so hidrocarbonetos.
O composto C um fenol.
3
2
O composto B possui quatro carbonos hibridizados em sp e dois em sp .
Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, cadeia heterognea fechada normal saturada, cadeia
heterognea fechada normal insaturada, cadeia heterognea fechada normal saturada.

Questo 22 - (UEM PR/2009) Assinale o que for correto.


01. Heterotomo o tomo diferente de carbono que est inserido entre tomos de carbono de uma cadeia
carbnica.
02. No etanol, o tomo de oxignio no pertence cadeia carbnica.
04. Em protena, no se encontra heterotomo.
08. A cadeia carbnica da hexilamina heterocclica.
16. O propanol tem cadeia carbnica acclica heterognea insaturada.
Questo 23 - (UFMS/2008) Assinale a alternativa que apresenta um composto orgnico de cadeia aberta, ramificada,
saturada e heterognea.
a) Terc-butanol.
b) Metoxi-isopropano.
c) 2-bromo-propano.
d) Dietilamina.
e) Metil-benzeno.
Questo 24 - (UFRN/2008) Produtos agrcolas so muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por
exemplo, fonte de vitaminas e contm licopeno de ao antioxidante , cuja estrutura :
CH3

CH3

CH3
a

H3C

CH3
b
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

a) Apresente quatro classificaes da cadeia carbnica do licopeno.


b) Qual o tipo de hibridizao dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no
nmero e no tipo de ligaes formadas nesses carbonos.
Questo 25 - (UFES/2008) A nicotina um alcalide que est presente em produtos como rap, tabaco, cigarro e
charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura est apresentada abaixo, INCORRETO afirmar que

N
CH3

a)
b)
c)
d)
e)

possui cinco tomos de carbono hibridizados sp .


possui dois tomos de carbono tercirios.
possui um tomo de carbono quiral.
uma amina cclica terciria.
uma base orgnica aromtica.

Questo 26 - (UFAM/2007) Qual dos compostos abaixo, o nico que possui a cadeia carbnica principal classificada
como aberta, ramificada, saturada, homognea?
a) Etoxi-secbutano
b) 3,3-dimetil-2-pentanol
c) 3,3-dimetil-2-pentenol
d) Penteno-3-ona

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e) Metoxi-pentano
Questo 27 - (UEL PR/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informaes entre as clulas, a amnia que provoca irritao nos olhos e o alcatro, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancergeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura qumica apresentada a seguir, correto afirmar que a molcula formada
por:

Benzopireno

a)
b)
c)
d)
e)

Cadeias aromticas com ncleo benznico.


Arranjo de cadeias carbnicas acclicas.
Cadeias alicclicas de ligaes saturadas.
Cadeias carbnicas heterocclicas.
Arranjo de anis de ciclohexano.

Questo 28 - (UFAM/2007) O buckminsterfulereno (ver figura) possui frmula molecular C 60 e uma esfera
perfeitamente simtrica formada por tomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctadrica.
tambm um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5
hexagonais, sendo que hexgonos so arranjados de modo que entre dois pentgonos no haja uma aresta comum.
Em vista disso so verdadeiras as afirmaes:

I.
II.
III.
IV.
V.
a)
b)
c)
d)
e)

Todos os tomos de carbono possuem hibridao do tipo sp


Todos os tomos de carbono so classificados como tercirios
O composto como um todo saturado
3
Os pentgonos e hexgonos so resultantes da hibridao sp
H tomos de carbono secundrios e tercirios na estrutura
II e V
I, II, IV
I e II somente
Todas
II e III somente

Questo 29 - (UFRN/2007) A substncia responsvel pelo aroma artificial de banana obtida pela reao a seguir:
H

cido etanico 3 - metil butanol


(III) H 2 O
(I)

(II)

No final da reao, observou-se a formao de uma mistura heterognea bifsica.


Em relao ao 3-metil-butanol, correto afirmar que possui
a) um carbono tercirio, cadeia linear e insaturada.
b) dois carbonos tercirios, cadeia linear e insaturada.
c) um carbono tercirio, cadeia ramificada e saturada.
d) dois carbonos tercirios, cadeia ramificada e saturada.

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Questo 30 - (UCS RS/2006) A preocupao com o bem-estar e a sade uma das caractersticas da sociedade
moderna. Um dos recentes lanamentos que evidenciam essa preocupao no setor de alimentos o leite com
mega-3. Essa substncia no produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingesto importante
para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura qumica do mega-3 pode ser assim representada:
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7

OH

Com relao estrutura qumica do mega-3, correto afirmar que essa substncia possui cadeia carbnica
a) aliftica, homognea, saturada e ramificada.
b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada.
c) aliftica, homognea, insaturada e normal.
d) homocclica, heterognea, saturada e normal.
e) alicclica, homognea, saturada e normal.

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GABARITO:
1) Gab: A
2) Gab: B
3) Gab: 22
4) Gab: B
5) Gab: A
6) Gab: D
7) Gab: A
8) Gab: E
9) Gab: C
10) Gab: 21
11) Gab: A
12) Gab:
O ster do cido oleico apresenta cadeia carbnica insaturada.
O nmero de ligaes covalentes duplas igual a um.
O ster do cido linoleico apresenta cadeia carbnica insaturada.
O nmero de ligaes covalentes duplas igual a dois.
13) Gab: E
14) Gab: C
15) Gab: B
16) Gab: B
17) Gab: 18
18) Gab: B
19) Gab: A
20) Gab: 14
21) Gab: 02-08
22) Gab: 03
23) Gab: B
24) Gab:
a) cadeia aberta, aliftica ou acclica; ramificada; insaturada e homognea.
3
b) Ca possui hibridizao sp porque apresenta 4 ligaes sigmas (ou 4 ligaes simples).
2
Cb possui hibridao sp porque apresenta 3 ligaes sigmas (ou 3 ligaes simples) e 1 ligao pi (ou 1
ligao dupla).
25) Gab: B
26) Gab: B
27) Gab:A
28) Gab: C
29) Gab: C
30) Gab: C

12