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2014
2015
Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y factores que en ellas
intervienen.
Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple o fraccionada, en funcin de la naturaleza del
lquido o mezcla de lquidos que se va a destilar.
Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una grfica que involucra los puntos
de ebullicin ante los pesos moleculares el nmero de tomos de carbono de las sustancias en
estudio.
INTRODUCCIN:
En el laboratorio de qumica orgnica la destilacin es uno de los principales mtodos para la purificacin de
lquidos voltiles. Consiste en evaporar la sustancia por calentamiento y posteriormente condensar de nuevo el
vapor a lquido. Existen varias maneras de llevar a cabo la destilacin; en la prctica la eleccin del procedimiento
depender de las propiedades del lquido que se trata de purificar y de las propiedades de las impurezas que se
trata de separar. Algunas de las tcnicas empleadas, entre otras, son: la destilacin simple, la destilacin
fraccionada, la destilacin a presin reducida y la destilacin por arrastre de vapor.
La presin de vapor de un lquido aumenta con la temperatura y aquella temperatura a la cual la presin de vapor
iguala a la presin exterior se define como el punto de ebullicin del lquido. Los lquidos puros que no
descomponen por calentamiento tienen un punto de ebullicin bien definido, aunque ste variar notablemente
con los cambios de presin.
En la prctica se utilizar la destilacin para purificar un lquido orgnico y por tanto podemos considerar que en
principio siempre tenemos una mezcla. La mezcla puede consistir en un 95% del compuesto deseado junto con un
5% de impurezas desconocidas o puede ser una mezcla conteniendo, por ejemplo, un 50% de producto y un 50%
del reactivo de partida. En cualquiera de los dos casos es necesario introducir una serie de principios que rigen la
destilacin de mezclas de lquidos voltiles. Los principios necesarios para entender la destilacin de mezclas de
lquidos miscibles se hayan recogidos en dos leyes de la qumica fsica: la ley de Dalton y la ley de Raoult.
* La ley de Dalton de las presiones parciales establece que la presin total de un gas o la presin de vapor de un
lquido (P) es la suma de las presiones parciales de sus componentes individuales A y B (PA y PB). As, P = PA+ PB
* La ley de Raoult establece que, a una temperatura y presin dada, la presin parcial de vapor de un componente
en una mezcla (PA) es igual a la presin de vapor del compuesto puro (PApuro) multiplicado por su fraccin molar
(XA) en la mezcla.
PA = (PApuro)( XA)
Por tanto de ambas leyes se deduce que la presin de vapor de una mezcla lquida es dependiente de la
presiones de vapor de los componentes puros y de su fraccin molar en la mezcla.
Es habitual realizar representaciones de la composicin del vapor y del lquido respecto a la temperatura
(diagramas de fase)
a) puntos de ebullicin muy diferentes (lnea discontinua)
b) puntos de ebullicin similares (lnea continua)
Asumamos que partimos de una mezcla 1:1 de los componentes A y B (siendo A el componente de menor punto
de ebullicin) que tenemos que separar por destilacin simple Al comienzo de la destilacin cuando el lquido
comienza a hervir, la composicin del lquido es 50% en cada componente, y la composicin de vapor se
determina dibujando una lnea horizontal desde la lnea de liquido hasta la lnea de vapor. En el primer caso en el
que los componentes tienen puntos de ebullicin muy distintos el vapor consiste prcticamente en el componente
A puro. Cuando la mayora del componente ms voltil A haya sido eliminado del vapor por condensacin, mayor
calentamiento har que destile el componente B. As, los dos lquidos se separan fcilmente en una destilacin
simple. En trminos prcticos, ser posible separar de forma prcticamente completa lquidos que difieren en sus
puntos de ebullicin en al menos 80C. Si los puntos de ebullicin son ms prximos (lnea continua) la
composicin del vapor cuando el lquido comienza a hervir es por ejemplo 85% de A y 15% de B y el componente
A ms voltil no puede ser obtenido puro en una destilacin sencilla. Indudablemente el material conteniendo el
85% de A puede ser redestilado para dar una mezcla aun mas enriquecida en A y as sucesivamente hasta que A
se obtenga de forma pura. Esta serie de destilaciones sencillas es extraordinariamente tediosa y lenta por lo que
obviamente un mtodo alternativo es necesario en esta situacin. Algunas mezclas no siguen la ley de Raoult y no
originan diagramas de fase ideales. Algunas mezclas, particularmente aquellas en las cuales uno de los
componentes presenta grupos hidroxilo (OH), destilan a una temperatura de ebullicin constante y con
composicin constante. En estos casos se dice que los lquidos forman un azetropo o mezcla azeotrpica. Las
mezclas azeotrpicas no pueden ser separadas por destilacin.
DESTILACIN SIMPLE:
Para llevar a cabo una destilacin sencilla se requiere un sistema que consiste en un matraz de destilacin,
una T, un condensador y una alargadera donde se encaja un matraz colector (previamente pesado).
El lquido que se pretenden destilar se introducen en el matraz de destilacin usando un embudo y es
necesario tambin unos trozos de porcelana que evitan saltos del lquido (agitacin usando un imn tambin
consigue el mismo efecto). El matraz de destilacin se calentar con una fuente de calor adecuada
dependiendo del punto de ebullicin del lquido. Un bao de agua ser adecuado para lquidos voltiles
(menos de 85C). Para lquidos con puntos de ebullicin mayores se utiliza generalmente un aceite calentado
elctricamente. Cuando el lquido comienza a ebullir se recogen los vapores condensados en una o ms
porciones o fracciones en el matraz colector. Nunca se debe destilar hasta sequedad, siempre debe dejarse
un residuo en el matraz. Si la destilacin se usa para separar dos componentes con muy diferentes puntos de
ebullicin, tan pronto como el compuesto ms voltil ha sido recogido, la temperatura subir y el matraz
colector debe ser eliminado y reemplazado por otro vaco y pesado previamente. En este matraz se recogern
mezclas de ambos componentes, pero supondr una pequea fraccin del volumen total. Cuando la
temperatura vuelve a ser constante, se cambiar el matraz colector por otro vaco previamente pesado y se
recoger el segundo componente. Finalmente deben pesarse todas las fracciones para determinar la cantidad
de cada fraccin.
DESTILACIN FRACCIONADA:
El principal problema de la destilacin sencilla es que no es efectiva en la separacin de compuestos cuyos
puntos de ebullicin difiera menos de 80C. Una solucin a este problema es repetir destilaciones simples
hasta que el material se obtiene en forma pura. Esto requiere tiempos muy prolongados y en la prctica se
usa la tcnica de la destilacin fraccionada.
El aparato para la destilacin fraccionada solo difiere del comentado anteriormente para al destilacin simple
en que una columna de fraccionamiento se coloca entre el matraz de destilacin y la T. Puesto que la
intencin es colectar fracciones separadas de destilado se usa a menudo un adaptador modificado al final del
condensador. Estos adaptadores tienen formas y estilos variados y reciben nombres relacionados con la
forma tales como araa, cerdito, etc. Todos ellos se emplean con el mismo propsito que es cambiar el
matraz colector por simple giro del adaptador sin necesidad de retirar el matraz.
El vapor que asciende a travs de la columna de fraccionamiento condensa y se reevapora continuamente.
Cada reevaporacin del condensado equivale a una destilacin simple; cada una de estas destilaciones
separadas conducen a un condensado que es sucesivamente ms rico en el componente ms voltil. Con
una columna de fraccionamiento eficiente se puede conseguir a menudo productos puros.
Existen varios diseos de columnas de fraccionamiento para su uso en un laboratorio de qumica orgnica.
Una constante en todas ellas es la presencia de una superficie en la se sucedan los procesos de
condensacin y reevaporacin. Mediante la adecuada eleccin de la columna y del tamao de la misma
utilizando la destilacin fraccionada se pueden separar completamente compuestos cuyos puntos de
ebullicin difieren en 20C.
Diagrama
donde Xi
presin
Las curvas del punto de ebullicin presentan mximos o mnimos que se corresponden, respectivamente,
con los mnimos y mximos de las curvas de la presin de vapor de las disoluciones no ideales. Existen
casos, como muestran las siguientes figuras, en los que por destilacin fraccionada de mezclas, como se
ha descrito antes, es posible obtener A y B puros y una mezcla m, de punto de ebullicin constante,
conocida por azetropo (del griego: ebullicin inalterada) o mezcla azeotrpica. Aqu no es posible
separar por simple fraccionamiento los dos componentes puros de una mezcla binaria, ya que la mezcla
azeotrpica destila sin variar ni la composicin ni la temperatura. El componente A puro y la mezcla
azeotrpica se obtienen por destilacin fraccionada de una mezcla de composicin inicial a; mientras que
el B puro y el azetropo se obtienen partiendo de una composicin b.
que
que
Los compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e hidrgeno se llaman hidrocarburos. Los
hidrocarburos que involucran slo enlaces sencillos entre los carbonos se denominan hidrocarburos saturados. El
ms sencillo es el metano CH4. Es posible escribir las frmulas estructurales de un gran nmero de hidrocarburos
que difieren en unidades CH2-. Cualquier grupo de compuestos cuyos miembros se diferencian en esta forma se
llama una serie homloga. Los hidrocarburos saturados comprenden una serie homloga que corresponden a la
frmula general CnH2n+2 (ej. C2H6, n=2). Estos compuestos se llaman alcanos.
Un gran nmero de compuestos orgnicos se considera como derivados, debido a la sustitucin de uno o ms
hidrgenos de los alcanos por otro tomo o grupo de tomos. Por ejemplo el compuesto CH 3-OH (alcohol
etlico)que se puede visualizar como un derivado de la sustitucin de un H del metano por un OH. Otra forma
de ver este compuesto es que esta constituido por porciones o partes que son grupos especiales de tomos
unidos por covalencias.
Tipos de alcanos: Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados cclicos y policclicos.
Nomenclatura de alcanos: Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero
de carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
Propiedades fsicas de los alcanos: Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a
medida que crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas de London.
Ismeros conformacionales: Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se
llaman conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.
Proyeccin de Newman: La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones
de Newman. As en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor energa, debido a las
repulsiones entre hidrgenos.
Diagramas de energa potencial: Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en
un diagrama de energa potencial donde podemos ver que conformacin es ms estable (mnima energa) y la
energa necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.
Combustin de alcanos: Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las
reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la
combustin.
ALCOHOLES:
Los compuestos orgnicos se clasifican y agrupan de acuerdo a ciertas caractersticas estructurales que los
colocan aparte de otros compuestos.
El grupo de compuestos que contienen un OH (grupo hidroxilo) unido a un grupo alquilo (R-) se llama de los
alcoholes (R-OH). El grupo hidroxilo es caracterstico de los alcoholes. Ej C 2H5OH (alcohol etlico o etanol).
Los alcoholes que tiene ms de un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbonos se llaman polioles.
Nomenclatura de alcoholes: Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se
toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgndole el
localizador ms bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes: Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa
de 16.
Propiedades fsicas: Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de
hidrgeno.
Oxidacin de alcoholes: El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el
dicromato de potasio.
Formacin de alcxidos: Las bases fuertes los desprotonan formando los alcxidos.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
CANT.
MATERIAL
CANT.
esptula
t de destilacin
mechero c/manguera
columna vigreaux
anillo de fierro
colector de destilacin
portatermometro c/rosca
recipiente de peltre 2
Erlenmeyer de 50 ml
embudo de vidrio
probeta de 25 mL
SUSTANCIAS
Acetona
Metanol
Agua
Propanol
Propilenglicol
n-Pentano
Butanol
n-hexano
Etanol
n-Heptano
Metanol
n-Octano
PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS:
Experimento 1. Destilacin Simple.
Se dispone de diversas muestras de lquidos (alcoholes) que sern purificados por la tcnica de destilacin
simple.
Para este experimento utilizar 25 mL del lquido asignado y montar el equipo de destilacin simple. Calentar
el sistema con canastilla elctrica y restato.
Con los datos de punto de ebullicin y los de sus compaeros llene los siguientes cuadros:
Sustancia
No. tomos C
n-Pentano
72.2
36
n-Hexano
86.2
69
n-Heptano
100.21
98
n-Octano
114.22
125.7
Sustancia
Peso Molcular(g/mol)
No. tomos C
Metanol
32.0
60
Etanol
46.1
72
n-Propanol
60.1
90
n-Butanol
74
No hubo reactivo
Utilizando estos datos, trace dos grficas, una para alcanos y otra para los alcoholes.
Coloque en las abscisas el Peso Molecular ( el nmero de tomos de carbono) y en las ordenadas los
puntos de ebullicin.
Vol.(ml)
T(C)
1
52
11
90
2
54
12
91
3
54
13
91
4
55
14
91
5
56
15
91
6
57
16
91
7
60
17
91
8
62
9
66
18
91
10
76
19
91
Fraccin de la destilacin
Volumen (mL)
Cabeza
52
Cuerpo
55
Cola
62
20
91
Para ello utilizar tambin 25 mL de la mezcla. Cubrir la columna Vigreaux con la cinta elctrica a fin de
regular el calentamiento y evitar variaciones de temperatura
Anote las variaciones de la temperatura de destilacin por cada mL de destilado obtenido. Con base a estas
variaciones separe cabeza, primer componente, segundo componente y cola de destilacin.
Vol.(ml)
T(C)
1
48
11
53
2
49
12
61
3
50
13
91
4
50
14
91
5
50
6
50
15
91
16
91
Fraccin de la destilacin
Temperatura (C)
Volumen (mL)
7
50
8
50
17
91
9
50
18
91
10
51
19
91
20
91
Cuerpo
48
50
51
91
91
cabeza
ACETONA
azetropo
AGUA
cola
10
13
20
Finalmente trace dos grficas en el papel milimtrico, una para cada tipo de destilacin, colocando en las
abscisas los volmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilacin.
Con base en los resultados obtenidos (aspecto del destilado, volumen del mismo, variaciones de la
temperatura de destilacin, etc.), as como en la interpretacin de las grficas correspondientes; deduzca
cul de las dos tcnicas de destilacin es mejor.
DISCUSIN DE RESULTADOS:
alcoholes como conforme aumenta la temperatura el punto de ebullicin aumenta para cada
compuesto en particular.
En el experimento 2 se destilaron 2 mezcla (1:1) de 25ml cada una de acetona y agua por
destilacin simple y fraccionada respectivamente.
Por destilacin simple se observ que al primer ml de destilacin la temperatura fue de 52C que
era el punto donde iniciaba la cabeza, a los 55C el cuerpo de la acetona, es decir la acetona pura,
a los 62C y 8ml se tena ya que empezaba la cola de la acetona y empezaba la cabeza del agua,
es decir el azetropo y a los 12ml y 90C empezaba el cuerpo del agua y despus la cola del agua,
pero esta ya no se obtuvo ya que a los 20ml se detuvo la destilacin para que no se quemara el
matraz, aunque el agua segua destilando. Esto se observa en la grfica de destilacin simple.
En la destilacin fraccionada el punto de ebullicin inicial de la cabeza de la acetona fue menor a
un ml y TC de 48, el cuerpo inici a 3ml en 50C y el aztropo en 10ml a 51C y termino entre 12 y
13 ml empezando el cuerpo del agua en 13ml y a 91C , terminando en la cola despus de los
20ml, que sigui destilando pero como en el experimento anterior se detuvo la destilacin por igual.
Comparando los resultados y las grficas, se observa que la destilacin fraccionada es la mejor
tcnica para separacin de mezclas, ya que la destilacin simple no es muy efectiva para este tipo
de mezcla ya que estos compuestos entre ellos no difieren en su punto de ebullicin a menos de
80C (acetona 56 y agua en el df a 91 con diferencia de 35). Adems De que en la columna de
fraccionamiento el vapor que asciende en esta se condensa y reevapora continuamente, lo que
equivale a una destilacin simple cada reevaporacin, por lo que el compuesto obtenido es ms
puro y por lo tanto esta tcnica es mejor.
Cuestionario:
a) Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones?
Explique
Lo primero que sale se llama cabeza y es lo que destila a una temperatura constante y
se tienen impurezas con punto de ebullicin menor a la sustancia por destilar
(sustancias voltiles), despus sigue el cuerpo que destila a temperatura constante y
es lo que ya estamos purificando, aqu se quita el matraz y se pone otro para quitar la
cabeza, lo que ya no destila se llama cola y son impurezas con punto de ebullicin
mayor al compuesto.
ACETATO
DE
ETILO:
Lquido
incoloro,
de
olor
caracterstico.
El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignicin
en punto distante; El calentamiento intenso puede originar combustin violenta o
explosin. La sustancia se descompone bajo la influencia de luz UV, bases y cidos.
La solucin en agua es un cido dbil. Reacciona con oxidantes fuertes, bases o
cidos. Ataca muchos metales en presencia de agua. Ataca los plsticos.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener
efectos sobre el sistema nervioso. La exposicin muy por encima del OEL puede
producir la muerte. Se recomienda vigilancia mdica; El contacto prolongado o
repetido con la piel puede producir dermatitis.
ACETONA:
Lquido
incoloro,
de
olor
caracterstico.
El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignicin
en punto distante; La sustancia puede formar perxidos explosivos en contacto con
oxidantes fuertes tales como cido actico, cido ntrico y perxido de hidrgeno.
Reacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones bsicas, originando peligro
de
incendio
y
explosin.
Ataca
a
los
plsticos.
El vapor de la sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede
causar efectos en el sistema nervioso central, el hgado, el rin y el tracto
gastrointestinal.
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El lquido
desengrasa la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la mdula sea.
CONCLUSIONES:
En esta prctica se utilizaron 2 tcnicas de destilacin: simple y fraccionada.
La destilacin simple es efectiva cuando los lquidos mezclados difieren entre ellos en sus puntos de
ebullicin en 80C o ms y la fraccionada para sustancias que difieran entre ellas a pocos grados de su
temperatura de ebullicin o a menos de 80C ya que es ms precisa y ya que equivale a varias
destilaciones simples ya que cada reevaporacin del condensado que se produce al ascender el vapor
por la columna de fraccionamiento que se utiliza para este tipo de destilacin equivale a una
destilacin simple y cada una de estas destilaciones separadas conducen a un condensado que es
sucesivamente ms rico en el componente ms voltil, con lo que se pueden obtener productos puros.
BIBLIOGRAFA:
a) Brewster R.Q, Vander Werf C.C. y Mc. Ewen W.E.
Curso Prctico de Qumica Orgnica
Segunda Edicin
Alhambra
Madrid, 1979
b) Vogel A. I.
A Textbook of Practical Organic Chemistry
Third Edition
Longmans
London, 1959.
c) Moore J.A. and Dalrymple D.L
Experimental Methods in Organic Chemistry
Second Edition
Saunders W.A.Co
Philadelphia. 1976.
d) Roberts R.M, Gilbert J.C.,Rodewald L.B. and Woingrove A.S
Modern Experimental Organic Chemistry
Third Edition
Holt, Rinehart and Winston
N.Y, 1979