Prctica 3:

AZOICOS

SNTESIS

DE

COLORANTES

1. OBJETIVOS
1.1.
Obtener el Anaranjado de Metilo.
1.2.
Familiarizar a los estudiantes con la tcnica para obtener
colorantes azoicos y el estudio de sus propiedades.
2. TEORIA
2.1.
Fundamento del Mtodo
Morrisin,RT.,(1998) afirma que :
La copulacin de sales de diazonio con fenoles o aminas
aromticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme
importancia para la industria de los colorantes. La obtencin de
un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
2.1.1. Diazotacin: de una sustancia aromtica que contenga
un grupo amino primario.
2.1.2. Preparacin: de una disolucin de algn compuesto
amino-aromtico en un cido diluido o de una sustancia
fenlica en un lcali diluido.
2.1.3. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene
lugar la formacin del colorante en una reaccin que se
denomina copulacin.
Para que tenga lugar esa reaccin, la solucin debe estar alcalina
o ligeramente cida.
2.2.
Etapas para obtencin del Anaranjado de Metilo
Meza.K., (2009) afirma que:
2.2.1. DIAZOACION
2.2.1.1. Etapa 1. Desprotonacin del amino con el carbonato
de sodio
Figura 2.2.1.1-1
Desprotonacin del amino

Fuente: Meza.K., (2009).Qumica Orgnica y los Colorantes.pag80

2.2.1.2. Etapa 2. Formacin de la sal de diazonio
Figura 2.2.1.2-1
Formacin de la sal de diazonio

Fuente: Meza.K., (2009).Qumica Orgnica y los Colorantes.pag80

2.2.2. Copulacin
2.2.2.1. Acoplamiento azoico
Figura 2.2.2.1-1
Acoplamiento azoico

Fuente: Meza.K., (2009).Qumica Orgnica y los

Colorantes.pag80
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.2. Materiales y Equipos
3.2.1. Balanza

Rango : 200g

Ap

0,1

3.2.2. Vasos de Precipitacin

50

Rango : 250-600 ml ; Ap

3.2.3. Probeta
0,1

Rango : 100 ml

3.2.4. Erlenmeyer
25

Rango : 150

; Ap
; Ap

3.2.5. Buchner
3.2.6. Kitasato
3.2.7. Bomba de Vaco
3.2.8. Baos o cuba para hielo
3.2.9. Varilla de agitacin
3.2.10.
Reverbero
3.2.11.
Papel Filtro
3.2.12.
Papel indicador
3.2.13.
Cristalizador
3.3.

3.4.

Sustancias y reactivos
3.3.1. cido Sulfanlico
3.3.2. Carbonato de Sodio
3.3.3. Nitrito de Sodio
3.3.4. cido Clorhdrico conc.
3.3.5. Dimetilanilina
3.3.6. Hidrxido de Sodio
3.3.7. Cloruro de Sodio
3.3.8. Ac. Actico Glaceal
3.3.9. Zinc en Polvo
3.3.10.Hielo

C6H7NO3S
Na2CO3
NaNO2
HCl
C8H11N
NaOH 10%
NaCl
CH3COOH
Zn

(s)

H2O (s)

Procedimiento
PARTE A: DIAZOACIN, Obtencin de cido sulfanlico
diazoado
3.4.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de cido sulfanlico y 2 g de
Carbonato de sodio.
3.4.2. Se enfra a 0 C aadiendo 150 g de hielo.

3.4.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15

mL de agua. Esta solucin se adiciona a la del cido
sulfanlico.
3.4.4. Aadir lentamente una solucin de 4 mL de cido Clorhdrico
concentrado en 25 mL de agua fra,

PARTE B: COPULACIN.
3.4.5. En una mezcla de 5 mL de cido Clorhdrico concentrado y 15
mL de agua se disuelve 3 mL de dimetilanilina.
3.4.6. A la solucin se la enfra con hielo y se vierte con agitacin
continua sobre el cido sulfanlico diazoado.
3.4.7. El proceso de copulacin se completa al mismo tiempo que el
colorante se transforma en su sal sdica amarilla aadiendo
40 mL de hidrxido de sodio al 10 %
3.4.8. Aadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solucin hasta
cerca de su punto de ebullicin, se deja enfriar.
3.4.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen
por filtracin en un buchner, se lava con etanol y se secan.
NOTA: Se pesa con anticipacin el papel filtro para
determinar el peso final del colorante.
PRECAUCIN: No se debe determinar el punto de fusin del
colorante pues se puede descomponer.
PARTE C: PRUEBAS
3.4.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua
y 1 mL de HCl(c). Calentar la solucin y luego dejarla
enfriar. Los cristales formados se separan por filtracin
3.4.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30
mL de agua y 5 mL de cido actico glacial, junto con 3 g de
Zn. Calentar y anotar las observaciones.
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.2. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1
Datos experimentales de
cada sustancia
Peso
reactivo,
Sustancia
g
Ac.
5
Sulfanlico
Nitrito de
2
Sodio
Dimetilanilin
3ml
a
Cloruro de
30
sodio

4.3. Mtodo de procesamiento de datos.

Los mtodos utilizados son la observacin y la experimentacin.
Es decir, cuantitativa y cualitativa.
4.3.1. Diagrama de flujo ( ver anexo 1)
4.3.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1
Observaciones
Experimentales
Procedimiento

Observaciones

DIAZOACIN:En 100 mL de agua disolver

5 g de cido sulfanlico y 2 g de Carbonato
de sodio.
Se enfra a 0 C aadiendo 150 g de hielo.
Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio
disueltos en 15 mL de agua. Esta solucin se
adiciona a la del cido sulfanlico.
Aadir lentamente una solucin de 4 mL de
cido Clorhdrico concentrado en 25 mL de
agua fra

Se realiz una mezcla de cido

sulfanlico con carbonato de sodio
la
cul fue de color amarillo y aparte se
hace una solucin de nitrito de sodio
con agua destilada y tambin se la
pone a enfriar hasta alcanzar la
temperatura adecuada y se le aadi a
la solucin de del cido sulfanilico y
con el cido clorhdrico concentrado se
torn un color anaranjado oscuro.

Copulacin: En una mezcla de 5 mL

de cido Clorhdrico concentrado y
15 mL de agua se disuelve 3 mL de
dimetilanilina.
A la solucin se la enfra con hielo y
se vierte con agitacin continua
sobre el cido sulfanlico diazoado.
El proceso de copulacin se
completa al mismo tiempo que el
colorante se transforma en su sal
sdica amarilla aadiendo 40 mL de
NaOH al 10 %

Ya teniendo el cido sulfanlico diazoado

se le aade cido clorhdrico y
dimetilanilina tornndose de un color
naranja- rosado y cuando se le aade
la solucin de hidrxido de sodio este
se termia de una coloracin rojo-caf y
con el cloruro de sodio este toma ms
volumen y se le pone a calentar hasta
casi su punto de ebullicin y se la retiro
del reverbero y se la enfra hasta
temperatura ambiente.

Filtracin

Con la solucin ya enfriada a

temperatura ambiente se filtra con un
poco de alcohol
Con la pasta ya filtrada se la coloca en

Secado

el horno por una media hora hasta que

se seque teniendo cuidado que no se
queme.
se observ la formacin de cristales
rojos esto se debi a que se cambi el
pH de la solucin
se produjo una prdida del color
anaranjado levemente

Prueba 1

Prueba 2

4.4. CALCULOS
4.4.1. Clculo del rendimiento
%R=mm colotante
suntancia x 100

Ec: 4.3.11

%R=7,87
11,868 x 100

%R=66,31

4.5. RESULTADOS
Tabla 4.4-1
Resultados
Sustancia
5g de acido sulfanilico
2g de nitritio de sodio
y 3ml de dimeltilanilina

Rendimie
nto
66,3
1%

5. DISCUSIN
El mtodo utilizado para la obtencin de colorantes sinttico a
nivel de laboratorio como el anaranjado de metilo el cual fue
bueno ya que se pudo realizar la sntesis del colorante. En el
procedimiento se tuvo inconvenientes ya que no se pudo controlo
adecuadamente la temperatura por que el hielo se derreta
aunque se utiliz cloruro de sodio para poder bajar la temperatura
mucho ms rpido y la temperatura es importante para poder
realizar correctamente la sntesis, de igual manera al tener la
solucin caliente y se tena que enfriar esta no se volvi fra
completamente por lo que la filtracin fue mucho ms lenta
debido a su densidad sin embargo al ser errores pequeos se

pudo obtener un buen rendimiento del colorante que fue de 66,31

% que es ms del 50 %. Para poder realizar la sntesis de
colorantes azoicos se debe tener en cuenta las condiciones a las
que se debe realizar el procedimiento y el conocimiento sobre el
proceso que se debe seguir.
6. CONCLUSIONES
6.1. Como se observ en las pruebas con el colorante, los cambios
fsicos fue se daban al momento de cambiar el pH por lo que el
anaranjado de metilo es un indicador de pH fue por debajo de 6.2
est en la forma cida fue es roja. En el intervalo de 6,2 se
transforma poco apoco en su forma bsica, de color amarillo
anaranjado.
6.2.El rendimiento del anaranjado de metilo fue bueno ya que se
obtuvo un 66,31 % debido a los procesos de diazocin y copulacin
que son procedimientos que no requieren mucho tiempo, son
fciles de controlar y no se tiene mucha perdida como en los
colorante naturales.
6.3.El anaranjado de metilo tiene una estructura sensible a las
temperaturas altas por lo que se debe realizar la sntesis del
anaranjado de metilo a una temperatura bajo y que debe ser
controlada para que no cambie su estructura qumica.
6.4.Se logr sintetizar un colorante por el mecanismo de diazoacin
partiendo de cido sulfanlico y la posterior copulacin de la sal de
diazonio y as se pudo ver las propiedades que tienen los
colorantes azoicos como fue su coloracin ya que se obtuvo un
colorante con un color fuerte y de igual manera que puede
cambiar su pH dependiendo de la solucin acido o base con la que
reacciones.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
7.1. Bibliografa
7.1.1. Morrisin,RT.,(1998).Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Mxico, Ed.
Addison Wesley Longman, SA. P. 26
7.1.2. Meza.K., (2009).Qumica Orgnica y los Colorantes ., Mxico.
Editorial Panamericana
7.1.3. Snchez O; (2005) La cara oculta de alimentos y cosmticos;
Espaa. Editorial AIYANA
7.1.4. Elmadfa I, Muskat E, Fritzsche D( 2011).Tabla de aditivos. Los
nmeros E; Espaa; Editorial HISPANO EUROPE
8. ANEXOS
8.1. Diagramas de flujo
8.2. Diagrama del equipo
8.3. Reporte Fotogrfico colorantes obtenidos

8.4. Muestras de los colorantes obtenidos

9. CUESTIONARIO
9.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algn
producto que contenga un colorante azoico.
Snchez O; (2005) afirma que :
Los colorantes azoicos son obtenidos de manera artificial que son
utilizados para los alimentos que no tienen color propio como las
golosinas, algunos postres y las bebidas, entre otros sin embargo
son atractivos pero segn estudios, algunos de ellos podran
ejercer cierto efecto perjudicial sobre la salud por lo que la nueva
legislacin obliga a informar en el etiquetado de los alimentos que
contienen determinados colorantes artificiales, siendo la mayora
de ellos colorantes azoicos (colorantes con grupo azo: -N=N-) uno
de los ejemplos son los jugos.
Producto: Tampico Citrus Punch
Ingredientes del producto:
Agua pasteurizada, azcar, concentrado de jugo de naranja,
mandarina y limn, Aceite de maz, regulador de acidez (E-330),
estabilizantes (almidn modificado (E-415), (E-332)). Sabores
naturales, Vitamina A y Vitamina C, preservantes (E212) y E-202),
Colorantes (tartrazina y amarillo crepsculo) y Antioxidante (EDTA)
autorizados.

Fuente: Snchez O.,(2005) La cara oculta de alimentos y

cosmticos ;pag 90.
9.2. Enliste 4 colorantes azoicos prohibidos por la OMG por su
toxicidad.
Elmadfa I, Muskat E, Fritzsche D( 2011) afirman que :
9.2.1.
E102
Tartracina: colorante amarillo artificial. Pertenece al grupo de
de los colorantes azoicos.
Alimentos: Productos de pastelera y pescados.

Toxicidad: ALTA. Es peligroso. Puede producir asmas, alergias y

eczemas, si se mezcla con analgsicos como la aspirina por
ejemplo.
9.2.2.

E105

Amarillo slido: Colorante amarillo artificial del grupo de los

colorantes azoicos. Prohibido desde 1978 en todos los pases
del Mercado Comn.
Alimentos: pastelera y helados.
Toxicidad: peligroso. Provoca alergias si se mezcla con
analgsicos. Rechazar.
9.2.3.
E110
Amarillo naranja S: Colorante anaranjado artificial. Pertenece
al grupo de los colorantes azoicos.
Alimentos: galletas y productos de pastelera.
Toxicidad: Peligroso.Provoca alergias si se mezcla con
analgsicos.. Causa urticaria y asma. No usar
9.2.4.
E123
Amaranto: Colorante rojo artificial. Pertenece al
escalofriante de los azoicos. Prohibido en URSS y EEUU.
Alimentos: caramelos y pastelera.
Toxicidad: Peligroso. Puede producir cncer.

grupo