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de

Instituto Tecnolgico
La Laguna

INGENIERA QUMICA

Qumica Orgnica ll
Unidad 4

SNTESIS DE SILICONAS

Nombre: Narda Cecilia Acosta Hernndez

N Control: 14130644

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NDICE
TEMA
PGINA

Introduccin
Marco Terico
Usos y aplicaciones
Caractersticas
Proceso de fabricacin y Reacciones
Contraindicaciones
Conclusin
Bibliografa

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Introduccin
Las siliconas son un polmero inorgnico derivado del polisiloxano, est
constituido por una serie de tomos de silicio y oxgeno alternados. Es
inodoro e incoloro.
Son compuestos inertes, sintticos con una gran variedad de formas y
usos. Por lo general son resistentes al calor y similares a los
elastmeros, que se utilizan en selladores, adhesivos, lubricantes,
aplicaciones mdicas (por ejemplo, los implantes mamarios), utensilios
de cocina, y aislamiento trmico.

Incluyen silicio junto con carbono, hidrgeno, oxgeno, y en ocasiones

otros elementos qumicos. Algunas formas comunes incluyen el aceite
de silicona, grasa de silicona, caucho de silicona y resina de silicona.

El qumico Frederick Kipping fue

pionero en el estudio de los
compuestos orgnicos de silicio
(organosilicios) y acu el
trmino silicona.

Puede esterilizarse con xido

de etileno, radiacin y procesos
de autoclave.
Constituyen la rama ms importante de los derivados organosilcicos; la
caracterstica esencial de los polmeros es la de presentar en su
molcula, adems del
alcance silicio-carbono,
el
enlace
siliciooxgeno, el cual da
origen a su nombre:
Cadena de Silicona Larga
siliconas.
1

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Marco Terico
En 1824, el sueco Berzelius, basndose en la hiptesis del francs
Lavoisier con respecto a los xidos metlicos y aprovechando los
trabajos del ingls Davy, demostr la estructura de la silice aislando el
silicio.
Berzelius obtuvo el tetracloruro de silicio SlCl4 y el alemn Wohler el
"Silicio-Cloroformo" SIHOL3; el francs Friedel y el americano Crafts
preparaban entre 1863 y 1866 los primeros compuestos de siliciocarbono por reaccin del zinc dietilo Zn(C2H5)2 sobre el tetracloruro de
silicio-sic 14.
En 1872 el alemn Landenburg es el primero en observar la formacin
de un fluido de polisiloxano hidrolizado, el dietildietoxisilicio (C2H5).
Sin embargo el inters disminuye hasta que a principios de siglo los
polmeros de la silicona, fueran descubiertos por el qumico ingls
Frederick Kipping, a quien se le considera un pionero en el tema.
l se encontraba buscando elementos estereoisomricos, para poder
obtener uno que fuera compatible con los fluidos hidrulicos, el caucho
sinttico y adems que fuera capaz de repeler al agua. Adems buscaba
ser til para la guerra, puesto que pretenda encontrar una forma de
hacer menos pesados los equipos y mejorar los artilugios para las
mquinas, los carros y los zapatos de soldados que estuviesen en el
frente de combate.
F. Kipping acu la palabra "silicona" en 1901 para describir la
polidifenilsiloxano por analoga de su frmula, Ph 2SiO, con la frmula de
la cetona benzofenona, Ph2CO (Ph representa fenilo: C6H5).
Desde 1903 Kipping trabaj en buscar nuevas tcnicas para la sntesis
de una variedad de compuestos orgnicos que contenga silicio. A estas
nuevas sustancias, les llam siliconas y al principio se destinaron como
lubricantes, en especial durante la Segunda Guerra Mundial.
Se comenz a obtener industrialmente a partir de 1930. En 1943, la
corporacin Dow-Corning se prepar para explorar la nueva tecnologa
convirtindose en una industria que mueve millones de dlares, y cuyo
uso Kipping nunca se pudo imaginar.

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En 1949, cuando muere Kippping haba publicado cerca de 51 artculos

sobre el tema. Tomando a Kipping como pionero, la Sociedad Histrica
Plstica se cre en 1986, para llamar la atencin sobre el patrimonio de
la industria del plstico, fomentar el estudio de otros polmeros,
incluyendo los sintticos, cauchos y elastmeros.
Las siliconas son materiales extraordinarios con propiedades fsicas y
qumicas nicas, asumiendo diversas formas y ofreciendo una amplia
gama de beneficios.
El producto primario para la elaboracin de siliconas es la slice (dixido
de silicio), bastante abundante en la arenisca, en la arena de playa y
otras rocas similares; la slice tambin es el principal ingrediente del
vidrio. Las siliconas se elaboran a partir de clorosilanos, tetraetoxisilano
y otros compuestos de silicio similares.
Dependiendo de las condiciones de su obtencin y de posteriores
procesos qumicos, la silicona puede tomar una variedad de formas
fsicas que incluyen aceite, gel y slido.

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Usos y aplicaciones
Por su versatilidad las siliconas han sido usadas con xito en mltiples
productos de consumo diario.
Tal es el caso de lacas para el cabello, labiales, protectores solares y
cremas humectantes. Dada su baja reactividad ha sido ampliamente
usada en la industria farmacutica en confeccin de cpsulas para
facilitar la ingestin de algunos medicamentos, en anticidos bajo la
designacin de meticona.
Hay ms de 1000 productos mdicos en los cuales la silicona es un
componente. Tambin es una sustancia comnmente usada como
lubricante en la superficie interna de las jeringas y botellas para la
conservacin de derivados de la sangre y medicamentos intravenosos.
Los marcapasos, las vlvulas cardacas y el Norplant usan
recubrimientos de silicona. Son tambin fabricados con silicona
artefactos implantables como las articulaciones artificiales (rodillas,
caderas), catteres para quimioterapia o para la hidrocefalia, sistemas
de drenaje, implantes.

Otra
aplicacin
es
la
silicona para moldes como
alternativa al ltex en la
fabricacin de moldes por
sus propiedades flexibles y
antiadherentes.
(Azul molde de silicona)

A continuacin se mencionan algunos de sus usos y aplicaciones:

Sellador
Los selladores de silicona son muy utilizados en la fabricacin de
acuarios, No slo cumple una funcin de sellado, sino tambin, de unin
de las placas de cristal. Las juntas de vidrio hecho con sellador de
silicona pueden soportar una gran presin, lo que hace innecesario la
construccin de acuarios con ngulos de hierro y masilla como sellador.

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No
todas
las
siliconas
comerciales son seguras para
la fabricacin de acuarios. Las
siliconas no suele utilizarse
para
la
fabricacin
de
acuarios de acrlico ya que no
tienen buena adhesin a los
plsticos a largo plazo.

Industria automotriz
En el campo automotriz, la grasa de silicona se utiliza normalmente
como un lubricante para los frenos ya que es estable a altas
temperaturas, no es soluble en agua, y es mucho menos probable una
falla que con otros lubricantes. Los cables de las bujas estn aisladas
por varias capas de silicona para evitar que las chispas salten a los
cables adyacentes, causando fallas. Las lminas de silicona se utilizan
para la fabricacin de juntas para los motores de automviles,
transmisiones y otras aplicaciones. Adems, los compuestos de silicona,
como el caucho de silicona se utilizan como recubrimientos y selladores
para airbags (bolsas de aire), la alta resistencia de goma de silicona
hace que sea un ptimo
adhesivo / sellador de bolsas de
aire de alto impacto.

Lubricante de silicona

Recubrimiento

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Muchas telas pueden ser recubiertas o impregnadas con silicona para

formar un compuesto fuerte y resistente al agua, como el silnylon.

Prendas y artculos de silnylon

Medicina
Las siliconas se utiliza en implantes
quirrgicos (ejemplo: implantes de
mamas) tanto para fines reconstructivos
como para fines netamente estticos.

Tambin se utiliza para imitar los tejidos para

prtesis de miembros.

Utensilios de cocina
Algunas siliconas pueden ser utilizadas como material "no txico" en
contacto con los alimentos. La silicona se est convirtiendo en un
producto importante en la cocina, en especial para hornear y en

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utensilios.
La silicona es utilizada como un aislante resistente al calor en
agarraderas y artculos similares, sin embargo, es ms conductor del
calor que otros materiales menos densos similares. Los guantes de
silicona horno son capaces de soportar temperaturas de hasta 260C
(500F),
lo
que
permite
tolerar
el
agua
hirviendo.
Es ampliamente utilizada para fabricar moldes para chocolate, hielo
(cubeteras), galletas, magdalenas y otros alimentos diferentes.

Moldes para hornear

Tambin es utilizada para confeccionar otros productos tales como
tapas, manteles, esptulas, cucharas, etc.

Esptulas de silicona

Anti-espuma
Las siliconas se utilizan como compuesto activo en antiespumantes,
debido a su baja solubilidad en agua y buenas propiedades de
propagacin.

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Antiespuma
Limpieza en seco
La silicona lquida puede ser utilizada como un disolvente para limpieza
en seco, proporcionando una alternativa al tradicional cloro que contiene
el solvente percloroetileno (PERC). Adems, la silicona lquida es
qumicamente inerte, no reacciona con las telas o los tintes durante el
proceso de limpieza, reduciendo as la cantidad de la de las prendas. El
uso de siliconas en la limpieza en seco reduce el impacto ambiental de
la industria tintorera, por lo general, altamente contaminantes

Electrnica
Los componentes electrnicos son a veces envueltos, en un proceso
llamado encapsulamiento, en silicona para aumentar la estabilidad
frente a impactos mecnicos y elctricos, radiaciones y vibraciones.
Las siliconas se utilizan cuando durabilidad y alto desempeo se exigen
en condiciones difciles, como en el espacio (tecnologa satelital). A
veces, son seleccionadas por sobre el encapsulado de poliuretano o
epoxi cuando se requiere una amplia gama de temperaturas de
funcionamiento (-65 a 315C). Las siliconas tambin tienen la ventaja de
presentar un bajo calor exotrmico durante el curado, baja toxicidad,
buenas propiedades elctricas y alta pureza. Existen en el mercado
productos para recubrimiento de circuitos impresos curables a
temperatura ambiente (RTV: Room Temperature Vulcanization) lo cual
presenta la ventaja de que no exista dao en los componentes
electrnicos por efecto de la temperatura.

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Recubrimiento de circuito con silicona

El uso de siliconas en la electrnica, sin embargo, no est exento de

problemas. Las siliconas son relativamente caras y pueden ser atacados
por los disolventes. La silicona fcilmente migra como un lquido o vapor
a
otros
componentes.
La contaminacin de silicona de contactos de los interruptores elctricos
puede provocar fallos, causando un aumento de la resistencia de
contacto. A menudo alarga la vida de los contactos, pero el uso de
productos en aerosol a base de silicona en los dispositivos electrnicos
durante el mantenimiento o las reparaciones pueden causar fallas ms
tarde.
Las siliconas tambin se utilizan en la composicin de pasta trmica en
contacto de transistores o circuitos integrados con disipadores de calor
para mejorar la transferencia de calor y evitar sobrecalentamiento de los
componentes electrnicos.

Pasta trmica (en blanco)

Corta fuego
La espuma de silicona se ha utilizado en edificios de Amrica del Norte
en un intento de evitar la propagacin de las llamas y el humo de una
habitacin a otra. Sin embargo, la espuma de silicona para barreras
contra el fuego ha sido objeto de controversia debido a la composicin

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del gas y humo que se desarrolla en la pirlisis de los componentes

dentro de la espuma. Las barreras contra el fuego de silicona tambin se
utilizan en los aviones.
Otros usos
Adems de un gran nmero de elementos elaborados con silicona,
tambin existen productos que llevan en su composicin, compuestos de
silicona. Su uso es muy comn en productos cosmticos, champs,
fijadores para el cabello, cremas, etc.

Fijador para el cabello en spray

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Caractersticas
Estructura qumica
Ms convenientemente llamadas siloxanos polimerizados o polisiloxanos,
las siliconas son mezclas de polmeros de compuestos orgnicos e
inorgnicos con frmula qumica (R2SiO)n, donde R es un grupo
orgnico, como metilo, etilo o fenilo. Estos materiales consisten en una
cadena inorgnica de silicio y oxgeno (-Si-O-Si-O-Si-O-) con grupos
laterales
orgnicos
unidos
a
los
tomos
de
silicio.

En algunos casos, los grupos orgnicos secundarios pueden ser

utilizados para unir dos o ms de estas cadenas Si-O. Mediante la
variacin de la longitud de la cadena Si-O, los grupos secundarios, y
reticulacin, las siliconas se pueden sintetizar con una amplia variedad
de propiedades y composiciones lo que permite variar la consistencia,
de lquido a gel o de goma a plstico duro. El siloxano ms comn es el
polidimetilsiloxano lineal (PDMS), un aceite de silicona.

PDMS

El segundo grupo ms grande de materiales de silicona est basado en

resina de silicona, que se forman por oligosiloxanos ramificados.

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Resina de silicona
Las siliconas constituyen buenos elastmeros porque la cadena principal
es muy flexible. Los enlaces entre un tomo de silicio y los dos tomos
de oxgeno unidos, son altamente flexibles a la vez que son muy fuertes.
El ngulo formado por estos enlaces, puede abrirse y cerrarse como si
fuera una tijera, sin demasiados problemas. Esto hace que toda la
cadena principal sea flexible.

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Algunas de sus caractersticas ms representativas son:

Resistente a temperaturas extremas (-60 a 250 C).

Resistente a la intemperie, el ozono, la radiacin y la humedad.
Buena resistencia al fuego.
Excelentes propiedades elctricas como aislador.
Gran resistencia a la deformacin por compresin.
Apto para uso alimenticio y sanitario.
Tiene la facultad de extenderse.
Permeabilidad al gas
Vida til larga
Capacidad de repeler el agua y formar juntas de estanqueidad ,
aunque las siliconas no son hidrfobos

Propiedades
Por su composicin qumica de silicio y oxgeno, es flexible y suave al
tacto, no mancha, no se desgasta, no envejece, es resistente al uso que
le den, por lo que no se desgasta, no contamina, y puede adoptar
formas y lucirse en colores, tiene una baja conductividad trmica, y una
baja reactividad qumica, no es compatible con el crecimiento
microbiolgico, no es txica, posee resistencia al oxgeno, a la radiacin
de los rayos ultravioleta y al ozono, es altamente permeable a los gases
a su temperatura ambiente de 25 C.

Propiedades mecnicas

Resistencia a la traccin de 70 kg/cm2 con una elongacin promedio

de 400%. Mantiene estos valores aun despus de largas exposiciones
a temperaturas extremas.

Propiedades elctricas

Es flexible, elstica y aislante, manteniendo sus propiedades a

temperaturas extremas donde otros materiales no soportaran.

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Biocompatibilidad

Est formulada con la FDA Biocompatiblity Guidelines para productos

medicinales. Es inodora, inspida y no desarrolla bacterias, no es
corrosivo con otros materiales.

Resistencia qumica

Tienen un buen comportamiento en contacto con la mayora de

agentes qumicos, pero son atacados por las grasas, los disolventes.
La silicona resiste algunos qumicos, incluyendo algunos cidos,
oxidantes qumicos, amoniaco y alcohol isoproplico. La silicona se
hincha cuando se expone a solventes no polares como el benceno y
el tolueno.

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Proceso de fabricacin y
Reacciones
Los polmeros de silicona se producen por condensacin intermolecular
de silanoles, los cuales se obtienen por hidrlisis de haluros de silicio.
Los tomos de Silicio pueden unirse a uno o ms sustituyentes
orgnicos, creando compuestos con diversas propiedades y aplicaciones.

Composicin qumica de la silicona

Se pueden obtener diferentes estructuras de siloxanos dependiendo del
grupo R. Existen dos tipos de siliconas en relacin a su composicin y su
forma de polimerizacin:

Polimerizacin por condensacin

Polimerizacin por adicin

La diferencia principal entre los dos tipos es que durante la

polimerizacin por condensacin se forman subproductos (alcohol)
mientras que en la polimerizacin por adicin no.

Adems, las siliconas por adicin, al no formar sub-productos, se

convierten en el elastmero ms estable dimensionalmente, pero su
costo es mayor comparado al de los otros por la presencia del platino o
paladio en su composicin, para obtener una mejor impresin y positivo.

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Silicones por Condensacin.

Endurecen a travs de un proceso de polimerizacin por condensacin.

Componentes

En la reaccin de fraguado, se forman largas cadenas de silicona y un

subproducto, que es el alcohol etlico.

Polidimetilsiloxano con (OH) + Octanoato de Sn Relleno de SiO 2--> Silicona +

Alcohol

Se basa en un polidimetilsiloxano de bajo peso molecular en base, para

que se produzca la reaccin de mezcla con un Silicato de Alquilo tri o
tetrafuncional (Ortosilicato de tetratilo) en presencia de Octanoato de
estao, que es lo que forma el reactor.
Se aaden materiales de relleno como slice coloidal u xido metlico,
para dar la consistencia deseada y rigidez al producto fraguado.
Dependiendo del peso molecular del dimetilsiloxano y la cantidad de
material de relleno se obtienen las diferentes consistencias.

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Silicones por Adicin

Endurecen a travs de la polimerizacin por adicin.

Componentes

En la reaccin de fraguado se forman grandes cadenas de silicona, sin la

formacin de subproductos.

Se basa en un polivinilsiloxano y un grupo silano, para que se produzca

la reaccin se mezcla con una sal de platino (cido cloroplatino) que es
lo que forma el reactor.
El peso molecular del polivinilsiloxano y la cantidad de slice es la
variante para formar las diferentes consistencias del material.

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La principal diferencia entre los dos tipos de polimerizacin es que

durante la polimerizacin por condensacin se forman sub-productos
(alcohol) mientras que en la polimerizacin por adicin no se forman
stos. Las siliconas por adicin, al no formar sub-productos, se
convierten en el elastmero ms estable dimensionalmente; pero el
costo de stos es mayor al de los otros por la presencia del platino en su
composicin, adems algunos fabricantes agregan paladio, para evitar la
formacin de burbujas; obtenindose una mejor impresin y positivo.

Ejemplos:
Siliconas de metilsiloxano

Para fabricar siliconas de metilsiloxano se hidrolizan los clorosilanos en

agua, hielo y un disolvente orgnico, todo ello en agitacin. Los
compuestos hidroxlicos al no estar apantallados por grandes radicales
orgnicos , condensan y el polmero pasa a la fase orgnica mientras el
HCl pasa a la fase acuosa:

Cauchos de silicona

Los materiales elastomricos formados por dimetil-silohexanos de muy

alto peso molecular, entrecruzados convenientemente.

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La vulcanizacin se lleva a cabo normalmente con perxidos:

Surfactantes rgano-siliconas

El carcter hidrbo de los polisiliconas es bien conocido, y por lo tanto es

de esperar que la introduccin de tomos de silicio en una molcula
orgnica anffila debe aumentar el carcter lipoflico de este. En
consecuencia se puede obtener surfactantes con parte lipoflica ms
corta.
A continuacin se dan algunos ejemplos de surfactantes orgnosiliconas:

C6H5Si(CH3)2CH2CH2COO-H Na
(C2H5)2Si(CH
2)nCOO-H Na
R Si (<OCH2CH2>)n H)3
RNH2-Si(CH3)2++ 2 Cl-

Muchos de estos surfactantes pueden cristalizarse en acetona y por lo

tanto obtenerse en forma muy pura. Algunos han encontrado

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aplicaciones farmacuticas como antiflatulentos ya que rebajan la

tensin superficial.

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Contraindicaciones
Hasta el momento cientficamente se sabe que:

Las siliconas son inocuas, segn han comprobado decenas de

estudios e investigaciones.

Tienen una ventaja que hasta ahora ningn otro ingrediente ha

sido capaz de de aportar: sin ellas, cremas y productos capilares
seran imposibles de extender y desagradables de usar.

Poniendo cantidades exageradas, o sin dejar que se absorban,

saturamos la piel.

Son tiles a la hora de elaborar los cosmticos, pero no mejoran

la vitalidad de la piel ni la nutren.

Los cirujanos plsticos usan apsitos de gel de silicona para

mejorar la cicatrizacin.

Sus efectos en el medio ambiente no son tan negativos como se

dicen y las cantidades utilizadas son muy inferiores a las que hay
sobre la corteza terrestre.

En cuanto a los utensilios de cocina se encontr el siguiente

artculo
Informes anecdticos de manchas o aceite de silicona que supuran de las
bateras de silicona recalentada aparecen en postes del Internet, as como
reportes de olores que persisten despus de lavados repetidos. Tambin, la
imagen de la silicona puede estar eternamente manchada por problemas
asociados con los injertos de gel de slice para senos-algunas mujeres con
generaciones ms antiguas de estos injertos experimentaron contraccin
capsular, una respuesta anormal del sistema inmunolgico a materias
forneas. Y aunque teoras acerca de la conexin de los injertos de slice con el
cncer de mama fueron desacreditados, el dao a la reputacin de la silicona
persiste.

Es triste decirlo, pero puesto que el uso de silicona en las bateras de cocina es
bastante nuevo, no ha habido mucha investigacin sobre su seguridad para su
uso con alimentos. Aos atrs en 1979 la Direccin de Drogas y Alimentos de
EEUU (FDA) determin que los bixidos de silicio-los elementos bsicos en la

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batera de silicona para cocina-podan ser reconocidos generalmente como

seguros para utilizar an en contextos de alimentos. Pero los primeros
utensilios de cocina de slice (esptulas) no comenzaron a aparecer en las
tiendas hasta una dcada ms tarde, y la FDA no ha realizado ningn otro
estudio de seguimiento para determinar si la silicona puede lixiviarse de los
utensilios de cocina y contaminar potencialmente los alimentos. Por su parte,
la agencia de la salud de Canad, Health Canada, mantiene que la silicona
para alimentos no reacciona con comidas ni bebidas y no produce ningn
vapor peligroso, y como tal puede usarse al mximo de las temperaturas
recomendadas.

La defensora de consumidores Debra Lynn Dadd, quin evita el Tefln debido a

preocupaciones de salud, es optimista con respecto a los utensilios de slice
para cocinar, despus de investigar su toxicidad potencial. "Trat de encontrar
alguna informacin sobre los efectos de salud a razn del caucho de silicona,
pero esto no aparece listado en ninguna de las bases de datos de sustancias
qumicas txicas que utilizo," dice ella, agregando que ella tambin muestre
datos materiales de seguridad en varios cauchos de silicona fabricados por
Dow Corning (que manufactura unas 700 variaciones). "Todas las descripciones
que le del caucho de silicona lo describen como qumicamente inerte y
estable, as que es improbable que reaccione con o lixivie en los alimentos, ni
emite vapores de gas". Ella agrega que la silicona "no es txico a organismos
acuticos o de tierra, no es un desecho peligroso, y aunque no es
biodegradable, puede ser reciclado despus de una vida de uso".

Por lo tanto, aunque la mayora de nosotros probablemente no

tendremos ningn problema con los utensilios de slice de cocina, los
que sufren de sensibilidades qumicas quizs quieran esperar hasta que
se concluyan investigaciones ms definitivas. Mientras tanto, los
utensilios para cocina de hierro fundido y aluminio anodizado siguen
siendo la eleccin preferida para los que estn concernidos acerca de la
lixiviacin de materiales perjudiciales en sus alimentos cocinados

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Conclusin
La silicona es un polmero inodoro e incoloro hecho principalmente de
silicio.
Dependiendo de posteriores procesos qumicos, la silicona puede tomar
una variedad de formas fsicas que incluyen aceite, gel y slido. Por su
versatilidad ha sido usado con xito en mltiples productos de consumo
diario.
Tal es el caso de lacas para el cabello, labiales, protectores solares y
cremas humectantes. Dada su baja reactividad ha sido ampliamente
usada en la industria farmacutica en confeccin de cpsulas para
facilitar la ingestin de algunos medicamentos, en anticidos bajo la
designacin de meticona. Hay ms de 1000 productos mdicos en los
cuales la silicona es un componente.
Se puede decir que el estudio, produccin y uso de las siliconas o
polisiloxanos es importante debido a que sus propiedades qumicas
permiten un amplio campo de aplicacin en la vida moderna, desde
implementos para la construccin, utensilios de cocina hasta prtesis
que ayudan a los seres humanos a reintegrarse a sus actividades
sociales luego de la perdida de algn miembro.
Aunque su uso en el campo esttico-medico causa muchos rumores
hasta el momento no se ha demostrado que la silicona cause algn
efecto nocivo a la salud de las personas que usan implantes.

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Bibliografa
http://www6.uniovi.es/usr/fblanco/Tema1.Anexo2.SintesisPOLIMEROS.pdf
http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.mx/2011/12/siliconas.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Silicona
https://sites.google.com/site/todosobresilicon/-sabias-que

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