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Exerccios para o 3o Ano

Questo 1
Na embalagem de lcool para uso domstico, vem escrito: lcool etlico hidratado 96 GL, de baixo
teor de aldedos. Produto no-perecvel.
Dessas informaes, fazem-se as afirmaes:
I. Esse lcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% gua.
II. O grupamento caracterstico de aldedo representado pela frmula: CHO.
III. O lcool em questo tem frmula estrutural H3C CH2 OH.
IV. lcool e aldedo so funes inorgnicas.
V. No-perecvel significa deteriorar-se com facilidade.
So incorretas as afirmaes:
a) todas.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) IV e V.
Gabarito: Letra D A IV afirmao est incorreta porque lcool e aldedo so funes orgnicas. J a
afirmao V est errada porque o significado de no-perecvel est errado.

Questo 2
As essncias artificiais so destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para composio de
perfumes de flores. Assim, a essncia artificial de rosas constituda de geraniol, citronelol, formiato
de citronelila, butirato de citronelila, etc.

A nomenclatura oficial para o citrolenol :


a) 2,6-dimetil octanol.
b) 3,7-dimetil octanol.
c) 2,6-dimetil-6-octeno-1-ol.
d) 3,7-dimetil-6-octeno-1-ol.
e) 2,6-dimetil-3-octeno-1-ol.
Gabarito: Letra D Seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC (primeiro o nome das
ramificaes e depois o nome da cadeia principal) deve-se numerar a cadeia principal da direita para
a esquerda e indicar a posio tanto das ramificaes como da insaturao e do grupo funcional.

Questo 3
(UFG-GO) O composto a seguir, pela IUPAC, chama-se:

a) 3 fenil 3 hexanal.
b) propil n metil fenil carbinol.
c) 4 fenil 4 etil butanol.
d) propil fenil etil carbinol.
e) 3 fenil 3 hexanol.
Gabarito: Letra E Como se trata de uma cadeia ramificada, primeiro deve-se separar a cadeia
principal e posteriormente dar o nome da estrutura (primeiro o nome das ramificaes e depois o

nome da cadeia principal). Deve-se ficar atento tambm ao grupo C 6H5 que trata-se de uma anel
aromtico.

Questo 4
(UFPA-PA) O geraniol, uma substncia obtida do leo de rosas, um lcool primrio que apresenta
dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Abaixo esto representadas as estruturas
qumicas de substncias responsveis por odores caractersticos.

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol est representado pela
estrutura qumica
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
Gabarito: Letra C Conforme informaes do texto deve-se procurar uma estrutura que seja um
lcool primrio que apresenta dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Dessa forma a
nica alternativa cabvel a letra C.

Questo 5
O etanal ou aldedo actico um lquido incolor, de odor caracterstico, voltil, txico e inflamvel.
empregado como solvente e na fabricao de lcool etlico, cido actico e cloral (tricloroetano). Em
relao ao etanal so feitas as seguintes afirmaes:
I. Os aldedos alifticos como o etanal so mais reativos que os aldedos aromticos.
II. Os aldedos mais simples como o etanal so solveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes
de hidrognio entre si.
III. Devido presena do grupo carbonila, as molculas de aldedo fazem pontes de hidrognio entre
si.
IV. Os pontos de fuso e de ebulio dos aldedos so mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais
baixos que os dos lcoois de massa molar prxima.
V. Os aldedos so amplamente usados como solvente, pois so pouco reativos.
So corretas:
a) todas.
b) I e IV.
c) I, III e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
Gabarito: Letra D A afirmao III est errada porque a interao conhecida como ligao de
hidrognio ou pontes de hidrognio s ocorrem em molculas que possuem o hidrognio se ligando a
flor, oxignio ou nitrognio. A afirmao V est errado porque os aldedos no so amplamente
usados como solventes e so bastante reativos.

Questo 6
A glicerina, tambm chamada 1, 2, 3 propanotriol, a base de todas as substncias graxas utilizadas
em saboneteria. um lquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e vido de gua, que, por

aquecimento, em presena de catalisador, alm de gua produz um composto conhecido como


acrolena, conforme equao:

O nome oficial do composto produzido :


a) propeno.
b) propanol.
c) propenal.
d) propanona.
e) butanona.
Gabarito: Letra C A questo trabalha a nomenclatura de aldedos. Dessa forma deve-se usar os
princpios da IUPAC para nomear a cadeia (Prefixo+infixo+sufixo), sendo que para os aldedos a
terminao ser AL.

Questo 7
(FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja frmula dada a seguir :

a) 3, 4 dimetil 5 hexanona.
b) 3 metil 4 etil 2 pentanona.
c) 3, 4 dimetil 2 hexanona.
d) 3 metil 2 etil 4 pentanona.
e) 3 sec butil 2 butanona.
Gabarito: Letra C Como se trata de uma cadeia ramificada, a nomenclatura segue o princpio de
primeiro nomear-se as ramificaes e posteriormente a cadeia principal. Sendo que, a cadeia
principal aquela que possui maior nmero de carbonos e a mais linear possvel.

Questo 8
(Md. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocclicas so usadas em perfumes porque possuem intenso
cheiro de almscar e retardam a evaporao de constituintes mais volteis:

A identificao correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almscar :


a) IV.
b) V.

c) IV e V.
d) I, IV e V.
e) I, II, III, IV e V.
Gabarito: Letra B Para ser cetona o composto deve possuir um grupo carbonila e seus dois ligantes
devem ser grupos orgnicos de cadeia carbnica.

Questo 9
(PUC-MG) O composto orgnico:

Recebe o nome sistemtico de:


a) ter m-clorobenzico.
b) 1-cloro-3-cetociclo-hexano.
c) 3-cloro-1-epxi-ciclo-hexano.
d) cloreto de benzola.
e) 3-cloro-ciclo-hexanona.
Gabarito: Letra E Nesse caso trata-se de um composto de funo mista. Dessa forma o grupo
funcional que tem preferncia o grupo cetona, o grupo haleto ser tratado como uma ramificao. A
numerao comea pelo carbono do grupo cetona e o cloro deve possuir a menor numerao
possvel.

Questo 10
(Unimep-SP) Qual a nomenclatura correta do composto de frmula citada abaixo?

a) 5, 5 dimetil 2 pentanona.
b) 2 metil 5 hexanona.
c) 5, 5 dimetil pentanona.
d) 5 metil 2 hexanona.
e) 2, 2 dimetil butanona.
Gabarito: Letra D Novamente deve-se seguir as recomendaes da IUPAC. Como se trata de uma
cadeia ramificada, separa-se a cadeia principal e primeiro nomeia-se a ramificao para
posteriormente nomear a cadeia principal.

Questo 11
(Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos abaixo so cetonas, apenas:

a) I, III e IV.
b) I, IV e V.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) II, V e VI.
Gabarito: Letra A Para ser cetona o composto deve possuir um grupo carbonila e seus dois ligantes
devem ser grupos orgnicos de cadeia carbnica.

Questo 12
(UNAMA-AM) O nylon-66 um co-polmero do cido adpico ou hexanodiico com a hexametileno
diamina, usado na fabricao de paraquedas e roupas.
A estrutura plana do cido adpico est corretamente representada na alternativa,
a) HOOC CH = CH CH2 CH2 COOH.
b) HOOC CH = CH CH2 CH2 CH3.
c) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH.
d) HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH.
e) HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH.
Gabarito: Letra D Como a informao citou que trata-se do cido hexanodiico, sabe-se que pelas
regras da IUPAC de nomenclatura (prefixo+infixo+sufixo) o composto possuir 6 carbonos (HEX),
ligaes simples entre carbonos (AN) e dois grupos funcionais dos cidos carboxlicos (DIICO).

Questo 13
(PUC-SP) O cloral, usado na fabricao do inseticida DDT, de frmula abaixo, oficialmente
chamado:

a) cido tricloroactico.
b) tricloroetanal.
c) tricloroetanol.
d) triclorometanol.
e) cido tricloroetanico.
Gabarito: Letra E Por se tratar de um composto de funo mista os haletos sero tratados como
ramificaes. Nomeia-se a cadeia usando como funo principal o cido carboxlico.

Questo 14
cido acrlico lquido de cheiro irritante, solvel em gua e em solventes orgnicos empregado na
sntese de resinas acrlicas, cuja frmula:

tambm conhecida com o nome de cido acrolico, possui nome oficial:


a) cido 3-propenico.
b) cido 2-propenico.
c) cido 1-propenico.
d) cido propenol.
e) cido propinico.
Gabarito: Letra B A Nomenclatura do composto seguir as regras da IUPAC (prefixo+infixo+sufixo).

Questo 15
(FUVEST-SP) Os cidos graxos podem ser saturados ou insaturados. So representados por uma
frmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou
insaturado).
Dados os cidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fuso, temos, a temperatura
ambiente de 20C, como cido insaturado no estado slido apenas o(s):

a) linolico.
b) ercico.
c) palmtico.
d) linolico e o ercico.
e) ercico e o palmtico.
Gabarito: Letra E Para se encontrar no estado slido o composto deve apresentar P.F. acima de 20
o
C.

Questo 16
(PUC-PR) Sobre o cido 3-fenil propanico correto afirmar que:
a) possui frmula molecular C9H10O2.
b) possui tomo de carbono quaternrio.
c) possui trs tomos de hidrognio ionizveis.
d) no um composto aromtico.
e) um composto saturado.
Gabarito: Letra A A estrutura do composto citado possui um anel aromtico ligado ao carbono 3 da
estrutura de um cido carboxlico de 3 carbonos.

Questo 17
(UF-Vale do Sapuca-MG) Muitas substncias orgnicas so usadas como agentes aromatizantes.
Completando o quadro abaixo corretamente, aparecer na ordem I, II, III e IV respectivamente:

a) CH3COOCH2CH(CH3)2, etanoato de octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo., HCOOCH 2CH3.


b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, acetato de octila, 2-metoxi-4-formilfenol., CH3CH2COOCH3.
c) CH3COOCH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldedo, HOOCH 2CH3.
d) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, acetato de n-octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo, HOOCCCH3.
e) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, cido 3-hidroxi-4-metoxibenzico, HOOCCCH 3.
Gabarito: Letra D Nessa questo necessrio saber converter tanto da frmula estrutural para o
nome quanto do nome para a frmula estrutural. Acetato de pentila um ster e possuir o grupo
funcional (-COOC-), o termo acetato refere-se a uma estrutura com 2 carbonos e pentila a 5
carbonos. O mesmo ocorrer com o composto II e IV que so steres. J o composto III um
aldedo.

Questo 18
Sobre o aromatizante de frmula estrutural a seguir (fig. 1), so feitas as seguintes afirmaes:
I. A substncia tem o grupo funcional ter.
II. A substncia um ster do cido etanico.
III. A substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de frmula estrutural
(fig. 2).

Esto corretas as afirmaes:


a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
Gabarito: Letra E Todas as afirmaes referem-se a estrutura 1 que um ster obtido atravs do
cido etanoico e o lcool conhecido como 3-metil-butan-1-ol.

Questo 19
(Fuvest-SP) Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de
rosas (estrutura B).

Para isso faz-se reagir o geraniol com:


a) lcool metlico (metanol).
b) aldedo frmico (metanal).
c) cido frmico (cido metanico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dixido de carbono.
Gabarito: Letra C A reao de esterificao ocorre entre um cido carboxlico e um lcool. Como o
geraniol um lcool est faltando o cido carboxlico nessa reao.

Questo 20
(UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres
dados abaixo.

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas.
a) acetilpentanoato e etilbutanoato
b) etanoato de pentila e butanoato de ettila
c) pentanoato de etila e etanoato de butila
d) pentanoato de acetila e etanoato de butanola
e) acetato de pentanola e butanoato de acetila.
Gabarito: Letra B Nessa questo trabalha-se com a nomenclatura de steres, sendo que, essa
nomenclatura nomeia-se a cadeia carbnica antes do grupo funcional e a cadeia carbnica posterior
ao grupo funcional.