UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA
QUMICA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA

PRCTICA DE LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA 1
GRUPO #2
Integrantes:

Buitrn Diego
Cadena Stefanny
Caicedo Michelle
Cajilema Vanessa
Calugulln Jefferson
PRIMER SEMESTRE
PARALELO 2
PERIODO ACADMICO: OCTUBRE 2015-FEBRERO 2016
QUITO
ECUADOR

Resumen

Obtencin del nitrotolueno a partir del tolueno, mediante la aplicacin de

conocimientos

tericos adquiridos en clase, acerca de la nitracin en

compuestos aromticos, los cuales sern reforzados a travs de la observacin

del procedimiento y la reaccin de sustitucin electrofilia. Se obtiene una mezcla
sulfontrica a la que se le aadir el tolueno, la mezcla de estos reactivos se debe
mantener a una temperatura constante, al culminar la agitacin se lo lleva al
calentamiento por un periodo de tiempo determinado, se espera a que se enfre y
se obtiene dos capas; la fase superior u orgnica donde se encuentra el
nitrotolueno y el tolueno que no reaccion y la fase inferior o inorgnica que
corresponde a la capa cida, dichas fases fueron separadas mediante un embudo
de decantacin.

DESCRIPTORES
REACCIN_SULFONTRICA / TOLUENO / DECANTACION / NITROTOLUENO

Prctica N11:
NITRACIN DE AROMTICOS

1. INTRODUCCIN
En la formacin de un Ingeniero Qumico, una parte fundamental, es analizar el
comportamiento de las estructuras orgnicas. En este caso nos referiremos a la nitracin
de aromticos.
El conocimiento terico que se ha adquirido en sus respectivas clases sobre este tipo de
hidrocarburos no es completo sin haber realizado esta prctica, para de este modo
comprender el fenmeno, propiedades, mecanismos y medidas de seguridad necesarias
para este tipo de componentes.
El uso de mascarilla de filtro orgnico y guantes en esta ocasin es de carcter
obligatorio.

ADVERTENCIA:

Los Nitrotoluenos pueden afectarle al respirarlos y pasar a travs de su piel.

El contacto con esta sustancia puede irritar y quemar la piel y los ojos.

Respirar los nitrotoluenos puede irritar la nariz y la garganta, y causar tos y

respiracin con el silbido.

La exposicin a los nitrotoluenos, causa dolores de cabeza, picazn en la

casa, ritmo cardiaco acelerado, nauseas, vomito, debilidad, irritabilidad,
convulsiones, coma y muerte.

2. OBJETIVOS
2.1 Conocer el mecanismo de una reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica y
aplicar experimentalmente los conceptos tericos de la sustitucin en la nitracin del
tolueno, para la obtencin de nitrotolueno.
2.2 Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorece a mono
sustitucin.

3. TEORA
3.1. Sustitucin Electroflica
La sustitucin electroflica al igual que un alqueno, el benceno tiene densidades de
electrones pi que se encuentran por arriba y por debajo de la estructura plana por los
enlaces sigma. Aunque los electrones pi del benceno se encuentra dentro de un sistema
aromtico estable, estn disponibles para atacar a un electrfilo fuerte para formar un
carbocation. Este carbocation, estabilizado por resonancia, se llama complejo sigma,
porque el electrfilo est unido con el anillo del benceno mediante un nuevo enlace
sigma, que no es aromtico porque tiene hibridacin sp3 interrumpe el anillo del orbital
p. la perdida de aromaticidad contribuye a la naturaleza altamente endotrmica (Wade,
2012)(1).
La reaccin global es la sustitucin de un protn (H) por un electrfilo (E) en el anillo
aromtico es la sustitucin electroflica aromtica. Este tipo de reacciones incluye
sustituciones por una gran variedad de reactivos electrofilicos. Como permite introducir
grupos funcionales en forma directa aromtica, la sustitucin electroflica aromtica es
el mtodo ms importante para llevar a cabo la sntesis de los compuestos aromticos
sustituidos (Wade, 2012)(2).
3.3.1. Mecanismo de la sustitucin electroflica aromtica

Esta sustitucin ocurre mediante dos pasos: Primer paso el ataque del electrfilo forma
un complejo sigma (Wade, 2012)(3).

Ec.-3.3-1
Pas dos: La prdida de un protn regenera la aromaticidad y forma el producto de
sustitucin (Wade, 2012)(4).

Ec.-2.2-2
3.2.Tolueno
El tolueno es un hidrocarburo aromtico es llamado as por haber sido descubierto entre
los productos de destilacin del blsamo de Tol. Tambin puede recibir un nombre
sistmico como derivado del benceno (es decir metilbenceno).
Resulta insoluble en lquidos polares. Se extrae a partir del alquitrn de la hulla. Es
menos voltil que el benzol y tambin tiene un olor muy fuerte y penetrante. Tiene una
elevada toxicidad (1,67), pero menor que la del benzol (Macy, 2005)(5).
3.2.1. Aplicacin del tolueno
Se utiliza como un disolvente de pinturas, barnices, lacas colas y esmaltes. Es tambin
un compuesto qumico intermedio en la sntesis de compuestos orgnicos. La
intoxicacin ocurre por la inhalacin, ingesta y absorcin a travs de la piel (Alvares,
2002)(6).
Formula molecular:
C7 H 8

Ec.-

3.2-3
3.3. Benceno
Benceno o benzol es el nombre comercial del benceno en bruto. Se obtiene a partir del
alquitrn de la hulla, es incoloro muy voltil, tiene un olor muy fuerte y una elevada

toxicidad. El benzol es prcticamente insoluble en el agua, pero es miscible con alcohol

y la mayora de los disolventes orgnicos (Huertas, 2010.)(7).
Formula molecular:
C6 H 6
Ec.3.2-4
3.3.1. Propiedades fsicas del benceno
Tabla 3.2-1
Propiedades Fsicas del benceno y sus derivados

Fuente: Wade. L. (2012). Qumica Orgnica. Sptima edicin. Editorial Pearson.

Mxico. pp. 707
3.3.1. Aplicacin Dado su alto poder disolvente disuelve entre ceras aceites, caucho y la
mayora de de las resinas sintticas como diluyente o para la preparacin de mdiums y
barnices. Se emplea para la obtencin de aceites (Huertas, 2010)(8).
3.3.2. Precauciones
Se debe tener precauciones para el empleo y manipulacin por su alta toxicidad y
porque es muy inflamable y se corre el riego de que pueda explotar si no se adoptan las
medidas de seguridad adecuadas de envasado y almacenaje (Huertas, 2010)(9).

4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 Materiales y equipos.
4.1.1 Baln con tapn
4.1.2 Probeta
4.1.3 Recipiente para bao Mara

Rg: 1mL y Ap: 100mL

Rg: 1mL y Ap: 100mL

4.1.4

Embudo de separacin

4.2 Sustancias y reactivos

4.2.1
4.2.2
4.2.3
4.2.4

cido Ntrico
Hielo
cido Sulfrico
Tolueno

HNO3(ac)
H2O(s)
H2SO4(ac)
C6H5CH3(ac)

4.3 PROCEDIMIENTO
4.3.1

En un baln de 100ml, aadir 5 ml de cido ntrico concentrado, colocar

el baln en un bao de hielo.

4.3.2

Adicionar al baln poco a poco y agitando, 5 ml de cido sulfrico

concentrado. Mantener la temperatura de la mezcla sulfontrica entre 20
- 30C.

4.3.3

Medir en un probeta 7ml de tolueno, y aadir a la mezcla sulfontrica en

porciones de 2 a 3ml cada vez, hasta aadir todo el tolueno.

4.3.4

Agitar el baln fuertemente (pero con cuidado) con un movimiento

rotatorio, para mezclar bien los reactivos. Si la temperatura se eleva,
enfriar el baln sumergindolo en un recipiente con hielo.

4.3.5

Agitar toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos

tapando el baln con la palma de la mano (Precaucin: los vapores de
cido ntrico y nitrobenceno irritan la piel) hasta que cese la reaccin
exotrmica.

4.3.6

Despus de este periodo de agitacin, adaptar a la boca del baln con el

refrigerante en posicin de reflujo y calentar el baln en bao Mara
hasta alcanzar una temperatura de 85 - 90C por 20 minutos.

4.3.7

Retirar el baln del calentamiento y enfriar el baln hasta tener una

temperatura de 20C.

4.3.8

Llevar el contenido del baln a un embudo de separacin par la

separacin de las dos capas formadas. La fase superior u orgnica

corresponde al nitro tolueno y tolueno que no hubiere reaccionado y la

fase inferior o inorgnica a la mezcla sulfontrica residual. En el caso de
que no exista mucha diferenciacin de fases, aadir al embudo de
separacin algunas gotas de agua y en la fase que esta se disuelva,
corresponder a la fase inorgnica.
4.3.9

Desechar la capa cida y la de nitro tolueno y tolueno conservarla.

PROCESAMIENTO DE DATOS
5.1 Datos Experimentales
Tabla. 4.1. 1
Observaciones
Fuente: Laboratorio de Qumica 1. Grupo N2
Paso del
Procedimiento
Pas
o 4.3.1
.

Ecuacin Qumica

HNO3(ac) No hay reaccin

HNO3(ac) + 2H2SO4(ac) H3O(l) + 2HSO4(ac) + NO2(g)

Paso 4.3.2
Paso 4.3.3
y
Paso 4.3.4
Pas
o 4.3.36

H3O(l) + HSO4(ac) + NO2(g) + C7H8(ac) No hay reaccin

H3O(l) + HSO4(ac) + NO2(g) + C7H8(ac)
C7H7NO2(ac)+H2SO4(ac)+ H3O(l)

Paso 4.3.37

C7H7NO2(ac)
+H2SO4(ac)+ H3O(l) No hay reaccin

5.2 Mtodo de procesamiento de datos

Para esta prctica se realizar un procesamiento de datos mediante
ecuaciones qumicas y observaciones, las cuales sern tabuladas en el
cuadro de resultados. Para esto el estudiante deber obtener las
respectivas formulas qumicas como se detalla a continuacin para
analizarlas con los datos experimentales obtenidos.

5.3 Reacciones Qumicas

+
++ H 3 O
Ec. 5.3 -1

2 H 2 SO 4 + HNO3 2 H SO2
4 + NO 2
cido Sulfrico + cido Ntrico

Sulfato cido + Dixido de nitrgeno

+ In hidronio
+

+ C 7 H 7 N O 2+ H
Ec. 5.3 -2

C7 H 8 + NO2

Tolueno + Dixido de Nitrgeno

Hidroxibenzamida + Hidrgeno

+ 2 H 2 S O 4 + H 2 O

++ H 3 O
Ec. 5.3 -3
1

2 HS O 4 + H

cido Sulfrico + Hidrgeno + Hidronio

cido Sulfrico + Agua

5.4 Observaciones
En esta prctica se evidencio que el cido ntrico ms cido sulfrico produce
una reaccin exotrmica liberando calor, el cual se controla la temperatura con
un poco de hielo para bajar la temperatura. Al aadir el tolueno se forman dos
fases que al agitar la mezcal se hace una sola solucin acuosa de color caf. Al
someter a bao mara a esta solucin, se desprenden gases txicos de color caf
oscuro que son el nitrotolueno que gracias al equipo de reflujo se condensan y
regresan a la solucin. Dejando enfriar la solucin y luego trasvasar la misma a
un embudo de separacin, esta solucin de separo en dos fases: en la parte
superior la fase orgnica o el nitrotolueno de color caf oscuro, y en la parte
inferior la fase inorgnica o el residuo de la mezcla sulfontrica con un color caf
transparente.

DISCUSIN

En la presente prctica el mtodo empleado fue el cualitativo, ya que la observacin es

un proceso necesario para el desarrollo en la experimentacin y anlisis de las
caractersticas en los resultados obtenidos tanto en las fases del embudo y en la
coloracin de las mezclas.
La prctica fue realizada con xito puesto que se obtuvo el objetivo principal que es el
nitrotolueno a ms de lograr ambas fases orgnica e inorgnica.

En este tipo de reaccin de sustitucin, la velocidad es veinticinco veces ms que en el

caso de la nitracin del benceno, razn por la cual se debe controlar cada detalle dentro
de la experimentacin, como lo es la temperatura dentro del baln, ya que esta es una
reaccin exotrmica. Adems al momento de realizar el bao Mara es necesario que el
baln se encuentre conectado al equipo de reflujo, ya que emite gases NOX, txicos, y
si no se tiene el refrigerante bien ubicado los gases tienden a salir al ambiente.
El tolueno al ser un hidrocarburo inflamable y de carcter explosivo se recomienda
tomar las medidas de seguridad usando el equipo de proteccin correctamente para
evitar riesgos a la salud del estudiante y tomando las precauciones necesarias en el
proceso de elaboracin.
7

CONCLUSIONES
7.1 Se concluye que la nitracin de aromticos es un proceso muy importante para la
industria ya que tiene varios usos dentro de la misma, adems de saber que la
nitracin es una de las reacciones qumicas ms importantes, es por eso que en la
prctica se obtuvo el nitrotolueno y de esta manera se dedujo fcilmente las
propiedades, mecanismos y el fenmeno por la cual se produce este compuesto.
7.2 Se concluye que el Tolueno es un hidrocarburo aromtico, mucho ms reactivo
que el benceno, siendo de carcter explosivo e inflamable, esto se debe a que el
tolueno posee un grupo metilo el cual es un grupo activante dentro de una
reaccin, por tal motivo se debe manejar con cautela este compuesto.
7.3 Se concluye que el proceso de la sustitucin electroflica es muy importante para
la correcta obtencin del nitrotolueno, es por eso que para lograr la nitracin se
hizo reaccionar el cido sulfrico con el cido ntrico para de esta forma obtener
el ion nitronio y as, a travs de la sustitucin electrofilica obtener el
nitrotolueno.

7.4 Se concluye que gracias al equipo de reflujo los vapores txicos, emitidos por la
mezcla reaccionante colocada a bao mara, son condensados y devueltos a la
mezcla de Nitrotolueno, adems que se pudo observar dos fases en el embudo de
separacin una parte de color caf que corresponde al Nitrotolueno y una clara
que corresponde a la fase acuosa, esta separacin se debe a que son dos fases
distintas una orgnica y otra inorgnica.
7.5 Se concluye que la nitracin de aromticos es un procedimiento que requiere de
mucho cuidado puesto que tiene riesgos al momento de realizarla, adems de
precisin ya que para obtener buenos resultados se debe estar pendiente y
controlar la temperatura y las reacciones producidas a lo largo de la misma.
8

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
8.1 Citas bibliogrficas
(1) Wade. L. (2012). Qumica Orgnica. Sptima edicin. Editorial Pearson.
Mexico. pp. 707-712
(2) IBID, pp. 715-718
(3) IBID, pp. 738
(4) IBID, pp. 739
(5) Macy, R. (2005). Qumica Orgnica simplificada. Primera edicin. Editorial
Reverte. Espaa pp.191
(6) Alavares, J. et-al. (2002). Tratados crticos y emergencias. Segunda edicin.
Editorial ARAN. Espaa. pp.1504
(7)

Huertas,

M.

(2010).

Materiales,

procedimientos,

tcnicas

pictagoricas.segunda edicin. Editorial ikai. Espaa. pp. 237

(8) IBID, pp. 237,238
(9) IBID, pp. 238

8.2 Bibliografa
8.2.1. Wade. L. (2012). Qumica Orgnica. Sptima edicin. Editorial Pearson.
Mexico.
8.2.2. Macy, R. (2005). Qumica Orgnica simplificada. Primera edicin.
Editorial Reverte. Espaa

8.2.3. Alavares, J. et-al. (2002). Tratados crticos y emergencias. Segunda

edicin. Editorial ARAN. Espaa.
8.2.4. Huertas, M. (2010). Materiales,

procedimientos,

pictagoricas.segunda edicin. Editorial ikai. Espaa. pp. 237

tcnicas