Você está na página 1de 13
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS FaceBook: Química na Dose Certa YouTube: Química na Dose Certa

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

FaceBook: Química na Dose Certa YouTube: Química na Dose Certa

1. POLARIDADE DE LIGAÇÕES

A) Ligação Polar – Formada por átomos que apresentam diferentes eletronegatividades. Nesta ligação química, o átomo mais eletronegativo atrai o par eletrônico mais para perto de si, dando origem a uma região bastante negativa e outra pouco negativa (positiva). A ligação química constitui um dipolo elétrico.

HC ll:

H

ligação entre átomos de diferentes eletronegatividades

C

l

H

C l

 

+

δ

δ

 

ligação covalente polar

Para comparar a intensidade de polarização das ligações, utilizamos a escala de eletronegatividade de Pauling:

H P

C

S

I Br

C l

N

O

F metais

utilizamos a escala de eletronegatividade de Pauling: H P C S I Br C l N

eletronegatividade crescente

B) Ligação Apolar – Formada por átomos que apresentam a mesma eletronegatividade. Nesta ligação química o par eletrônico compartilhado permanece a uma mesma distância dos dois átomos, evitando a formação de pólos. Esta ligação não constitui um dipolo elétrico.

H H

H 2

ligação entre átomos de mesma eletronegatividade

C l

C l

C ll 2

ligação covalente

apolar

OBSERVAÇ ÕE S

OBSERVAÇ ÕE S

OBSERVAÇ ÕE S

ligação covalente apolar

+δ

δ

ligação covalente polar

+

ligação iônica

2. POLARIDADE DE MOLÉCULAS

A) Moléculas Apolares - São aquelas não sofrem influência de campos magnéticos (não giram sob influência de campos magnéticos).

B) Moléculas Polares - São moléculas que sofrem influência de campos magnéticos (giram ao atravessarem campos magnéticos).

CCℓ 4

Substância

apolar

Bastão de vidro eletricamente carregado

Campo magnético

H

2 O

Substância

polar

Bastão de vidro eletricamente carregado

Campo magnético

OBSERVAÇÕE S

OBSERVAÇÕES

OBSERVAÇÕE S

Teoricamente, pode-se determinar a polaridade de uma molécula pelo vetor momento dipolar resultante (µ r ), isto é, pela soma dos vetores de cada ligação polar da molécula.

Molécula apolar: µ r = 0

Molécula polar: µ r 0

Exemplo: 1

Cℓ

Cℓ

Cℓ

Cℓ

( resultante = 0)

Molécula apolar

Cℓ

Exemplo: 2

Cis1,2dicloroeteno

H

H

 

C

C

Cℓ

Cℓ

H

Cℓ

C

C

H

Cℓ

R ≠ 0

A molécula cis é polar

Cℓ

Cℓ

R ≠ 0

Cℓ

( resultante 0)

Molécula polar

Cℓ

Trans1,2dicloroeteno

H

Cℓ

C

C

Cℓ

H

Cℓ

Cℓ

R ≠ 0

Cℓ

( resultante 0)

Molécula mais polar

H

Cℓ

 

C

C

Cℓ

H

R = 0

A molécula trans é apolar

3. FORÇAS INTERMOLECULARES

A) Forças de dipolo induzido - dipolo induzido

Essas forças ocorrem em todos os tipos de moléculas, mas são as únicas que acontecem entre as moléculas apolares.

Quando essas moléculas estão no estado sólido ou líquido, devido à proximidade existente entre elas, ocorre uma deformação momentânea das nuvens eletrônicas, originando pólos + e -.

δ +

δ – δ +
δ –
δ +

δ

OBSERVAÇÕE S

OBSERVAÇÕES

OBSERVAÇÕE S

As moléculas apolares se afastam com muita facilidade e, em função disso passam com mais facilidade para o estado gasoso (são muito voláteis). Por isso os compostos apolares são mais voláteis que os compostos polares de mesmo peso molecular. Apolares = menores P fusão e P ebulição

B) Forças de dipolo - dipolo

Esse tipo de força intermolecular é característico de moléculas polares. Veja, como exemplo, a interação que existe no HCl sólido:

+ δ

H —— C l

δ

+ δ

H —— C l

δ

+ δ

H —— C l

δ

Esse tipo de interação é o mesmo que ocorre entre os íons Na + e Cl – no retículo do NaCl (ligação iônica), porém com menor intensidade.

OBSERVAÇ ÕE S

OBSERVAÇ ÕE S

OBSERVAÇ ÕE S

As moléculas polares se afastam com muita facilidade e, em função disso passam com dificuldade para o estado gasoso. Por isso os compostos polares são mais fixos e densos que os compostos apolares de mesmo peso molecular.

Polares = maiores P fusão e P ebulição

C) Ligação de Hidrogênio

A ligação de hidrogênio, por ser muito mais intensa, é um exemplo extremo da interação dipolo-dipolo e ocorre mais comumente em moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de flúor, oxigênio e nitrogênio, os quais são altamente eletronegativos e, que, por isso, originam dipolos muito acentuados.

H F, O, N ligado a Molécula Pontes de Espacialmente, –δ –δ H H de
H
F, O, N
ligado a
Molécula
Pontes de
Espacialmente,
–δ
–δ
H
H
de H 2 O:
hidrogênio.
cada molécula
O
pólos
O
de água está
O
H
positivos
circundada por
H
H
e
quatro outras
H
H
H
H
negativos.
H
moléculas.
O
O
O
H
H
H
H
O
H
Pares eletrônicos não-compartilhados
O
H
Pontes de hidrogênio
O
H
H
OBSERVAÇÕE S

OBSERVAÇÕES

OBSERVAÇÕE S

1. As ligações de hidrogênio formam uma teia de interações intermoleculares dificultando de forma muito intensa o afastamento das moléculas. Dessa maneira as moléculas apresentam dificuldade para se afastar, explicando porque a água apresenta tanta dificuldade de passar para o estado gasoso, quando comparada a outras moléculas de mesmo peso molecular.

2.

Álcoois

C

OH

Fenois

OH

Ácidos carboxílicos

C

O

OH

Aminas

H

N

CH 3

H

OBSERVAÇÕE S

OBSERVAÇÕES

OBSERVAÇÕE S

3.

Dipolo induzido - dipolo induzido

Dipolo - dipolo

fraquíssima atração

As partículas se afastam com muita facilidade. Mais voláteis. Baixos pontos de fusão e ebulição. Mais apolares. Menos solúveis em água. Mais solúveis em gorduras. Menos densos.

Ligação de Hidrogênio

mais forte atração

As partículas dificilmente se afastam. Menos voláteis e mais fixos. Altos pontos de fusão e ebulição. Mais polares. Mais solúveis em água. Mais densos.

4. SOLUBILIDADE

Substância polar é solúvel em substância polar. Quanto maior a polaridade da molécula, maior é sua solubilidade em água. Substância apolar é Quanto maior a polaridade da molécula, maior é sua solubilidade em água. Substância apolar é solúvel em substância apolar.

Água é polar e gordura é apolar. Por isso gordura não se dissolve em água.Substância apolar é solúvel em substância apolar. As cadeias carbônicas são estruturas altamente apolares,

As cadeias carbônicas são estruturas altamente apolares, dessa forma aumenta o caráter apolar.é apolar. Por isso gordura não se dissolve em água. à medida em que aumenta a

à medida em que aumenta a cadeia carbônica

diminui a solubilidade em água.

aumenta a solubilidade em gorduras ou solventes apolares.

Hidrocarbonetos são todos insolúveis em água porque são apolares.aumenta a solubilidade em gorduras ou solventes apolares. A água é um solvente polar que apresenta

A água é um solvente polar que apresenta pontes de hidrogênio.são todos insolúveis em água porque são apolares. Ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis e aminas são os

Ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis e aminas são os compostos orgânicos mais solúveis em água, pois além de apresentarem moléculas polares, possuem pontes de hidrogênio como a água. É bom lembrar que na medida em que a cadeia carbônica aumenta, diminui a solubilidade dessas funções em água.é um solvente polar que apresenta pontes de hidrogênio. Quanto maior o número de pontes de

Quanto maior o número de pontes de hidrogênio, ou seja, quanto maior a quantidade de ligações O – H ou N – H na molécula, maior é a solubilidade em água. O H ou N H na molécula, maior é a solubilidade em água.

5. PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

A) Para compostos de funções diferentes mas de mesma MM

Apolares com dipolo induzido - dipolo induzido

hidrocarbonetos e alguns haletos orgânicos.

Polares com dipolo - dipolo

Aldeído, cetona, éter, éster, anidrido, amida.

Diminuição do ponto de ebulição

Polares com Ligação de Hidrogênio

Álcool, fenol, ácido carboxílico, amina, ácido sulfônico.

Aumento do ponto de ebulição

B) Para compostos de mesma função

Quanto maior a cadeia

carbônica, maior é o

peso da molécula e,

conseqüentemente, maior será o ponto de fusão e o ponto de ebulição.

Para cadeias com a mesma quantidade de carbonos, as mais ramificadas apresentam menores atrações intermoleculares e, por conseqüência, menores são os pontos de fusão e ebulição.

C) Compostos com duas hidroxilas

4.C Compostos com duas hidroxílas

Fortes atrações por ponte de

OH

OH

hidrogênio extramoleculares

OH

Ponte de hidrogênio intramolecular

OH

Ponte de hidrogênio intramolecular

HO

OH

OH

HO

Moléculas fortemente presas umas as outras. Maiores pontos de fusão e ebulição

Menos intensas pontes de hidrogênio intermoleculares.

As pontes de hidrogênio intramoleculares inibem as

atrações extramoleculares, facilitando o afastamento das

moléculas e diminuindo os pontos de fusão e ebulição.