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Sumrio
Estrutura atmica............................................................................................................................3
Distribuio eletrnica....................................................................................................................4
Classificao peridica dos elementos.............................................................................................5
Estudo dos ons...............................................................................................................................7
Ligaes qumicas...........................................................................................................................7
Funes inorgnicas......................................................................................................................12
Reaes inorgnicas......................................................................................................................15
Clculo estequiomtrico................................................................................................................17
Gases............................................................................................................................................18
Solues........................................................................................................................................19
Termoqumica................................................................................................................................21
Cintica.........................................................................................................................................22
Equilbrio qumico.........................................................................................................................24
Eletroqumica................................................................................................................................26
Radioatividade..............................................................................................................................29
Classificaes das cadeias carbnicas............................................................................................31
Principais radicais orgnicos..........................................................................................................32
Funes mistas em ordem de prioridade decrescente...................................................................33
Regras em reaes orgnicas.............................................................................................................. 36
Acidez e basicidade dos compostos orgnicos................................................................................36
Isomeria........................................................................................................................................53
Bioqumica....................................................................................................................................53
Protenas.......................................................................................................................................54
Glicdeos (carboidratos ou acares).............................................................................................54
Qumica do petrleo.....................................................................................................................54
Qumica do carvo........................................................................................................................54
Tabela peridica............................................................................................................................55
Este material parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A.,
mais informaes www.iesde.com.br
Qumica
Qumica geral
Estrutura atmica
Nutron
Prton
Eltron
Modelo atmico
de Niels Bohr
tomo descontnuo com predominncia de espaos vazios, formado por ncleo e eletrosfera.
Ncleo pequeno e positivo, onde se encontram
os prtons, no ncleo que se concentra quase
toda a massa do tomo.
A eletrosfera a regio ao redor do ncleo em
que os eltrons giram em rbitas circulares.
Pb
Pb
Partculas
Alfa
ZnS
Q2
P 18
N 32
L8
O 32
Po
K2
M 18
Modelo
atmico de Rutherford
Subnveis de energia
Au
Partculas elementares
ou fundamentais
Prton Nutron Eltron
Carga
relativa
+1
Massa
relativa
1/1836
Camada
N. mximo
de eltrons
18
32
32
18
Qumica
Nmero quntico secundrio ( ) indica os subnveis de energia.
Subnvel
N. mximo de
eltrons
f
3
10 14
Distribuio
eletrnica
Os eltrons de qualquer tomo ficam distribudos
na eletrosfera, preenchendo completamente os subnveis, sempre em um sentido crescente de energia,
obedecendo a seta do diagrama de Linus Pauling.
N. quntico
magntico (m )
N. de
orbitais
Subnvel
0 +1
0 +1+2
0 +1+2+3
p 1
d 2
2 1
3 2 1
2s2
2p6
3s2
3p6 3d10
4s2
5s
6s2
6p6 6d10
7s2
7p6
1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, ...
Princpio da
excluso de Pauling
3d10
ms + 1/2
1s2
N.O DE ELTRONS
SUBNVEL
NVEL
ms 1/2
Qumica
Classificao
peridica
dos elementos
Nmero atmico
Nmero atmico (Z) a quantidade de prtons
no ncleo desse tomo.
Z=p=e
Nmero de massa
Nmero de massa (A) a soma do nmero de
prtons com o nmero de nutrons de um tomo.
A=p+n
20
Ca41
H2
As dezoitos colunas
Elementos
representativos ou normais
Todos pertencentes aos de grupos A.
H3
Prtio
20
Deutrio
Trtio
Isbaros
20
Ca40
18
Ar40
Istonos
So tomos de elementos diferentes com diferentes nmeros de prtons e de massa, mas com a mesma quantidade de nutrons.
B11
5
n=6
Exemplo:
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d10
C12
6
n=6
Br
35
4s2, 4p5
Camada
de valnCamadas internas
cia com 7
completas
eltrons.
Famlia 7A
Qumica
Algumas famlias do grupo A, por serem mais importantes que outras, recebem nomes especiais.
Famlia
1A
2A
6A
7A
0 ou 8A
Nome da
famlia
Metais alcalinos
Metais alcalinos-terrosos
Calcognios
Halognios
Gases nobres
Elementos de transio
externa ou simples
H Li Na K Rb Cs Fr ns1
Be Mg Ca Sr Ba Ra ns2
O S Se Te Po
ns2, np4
F Cl Br I At
ns2, np5
He Ne Ar Kr Xe Rn ns2 ou ns2,np6
Exemplo:
28
3s2, 3p6,
3d8
Tb
6s2
Antepenltima
camada com f
incompleto
Camada
de
valncia
Blocos s, p, d, f
4s2
Penltima
camada Camada
de
com d
valncia
incompleto
Ni
65
1s2, 2s2,
2p6
Camada de
valncia
Elementos
Elementos de
transio interna
Eltron de diferenciao sempre em subnvel f.
Lantandeos com eltron de diferenciao em subnvel 4f.
Actindeos com eltron de diferenciao em subnvel 5f.
Propriedades
peridicas e aperidicas
Raio atmico:
o tamanho do tomo
Quanto maior o nmero de camadas de um tomo, maior ser o seu raio em uma famlia e, quanto
ao perodo, o raio cresce no sentido em que decrescem as cargas nucleares.
Qumica
Em uma famlia: o raio atmico aumenta de cima
para baixo na tabela, devido ao nmero de nveis.
raio atmico
Eletropositividade
Lembre-se: no se define
eletropositividade para
gases nobres.
eletropositividade
Potencial de ionizao
a energia necessria para a retirada de um eltron da camada mais externa de um tomo isolado.
Potencial de ionizao
Afinidade eletrnica
ou eletroafinidade
ons
Os metais tm uma tendncia a perder os eltrons
de sua ltima camada, transformando-se nos ons de
carga positiva denominados de ctions.
Eletronegatividade
eletronegatividade
a energia liberada por um tomo no estado gasoso, quando este recebe um eltron.
Afinidade eletrnica
ou eletroafinidade
Generalizando
M0 + energia
M+ + e
X + energia
Ligaes qumicas
Regra do octeto
Todos os tomos adquirem
estabilidade qumica quando
apresentam 8 eltrons em sua
camada de valncia, ou, 2 eltrons quando tiveram somente
a camada K.
Qumica
Ligao inica
a nica ligao que ocorre com a transferncia definitiva de eltrons do metal (ction), para o
no-metal (nion).
METAL
NO-METAL
METAL
O
C
O
O
O
C
O2
O
CO2
Frmula
Frmula
Frmula
eletrnica estrutural molecular
Exemplo:
1e
Na
Oxidao
Na+
tomo
Cl
Reduo
ction
+ 1e
Cl
tomo
nion
Cl = NaCl
Frmula
inica
Ligao covalente
A ligao estabelecida pelo compartilhamento
de eltrons dos elementos denominados de nometais (5A, 6A, 7A e H).
H
NO-METAL
NO-METAL
NO-METAL
N
C
N
N
HC
N2
N
HCN
Frmula
Frmula
Frmula
eletrnica estrutural molecular
Ligao covalente
coordenada ou dativa (
SO2
Frmula
Frmula
Frmula
eletrnica estrutural molecular
Exemplo:
H
Br
H Br
HBr
Cl
Cl
Cl Cl
Cl2
Frmula
Frmula
Frmula
eletrnica estrutural molecular
8
Qumica
So slidos temperatura ambiente (25C).
So condutores eltricos quando fundido ou em soluo aquosa.
A tabela a seguir representa as ligaes covalentes normais e dativas que os tomos podem fazer.
Famlia
1A
4A
5A
6A
7A
Eltrons de
valncia
Representao
3 simples e 1
dativa
2 simples e 2
dativas
4 simples
Ligaes
Covalentes
normais e
Dativas
2 simples e 1
dupla
1 ligao
simples
H
2 duplas
1 simples e 1
tripla
1 simples 1
dupla e at 1
dativa
1 simples e 3
dativas
1 dupla e at
duas dativas
Br
Orbitais
atmicos
s
Orbitais
moleculares
(s s)
Cl
Cl
(s p)
Na ligao covalente, os eltrons que participam da ligao deixam seus orbitais atmicos de origem e
passam a ocupar um novo orbital chamado de molecular, onde esse compreende os dois ncleos dos dois
tomos que esto se ligando.
H Cl
(p p)
Cl Cl
Cl
Surge da interpenetrao de dois orbitais do tipo p, quando em paralelo e quando tambm j existe uma
ligao sigma entre eles.
Qumica
Hibridao
Hibridao
Elementos
C
Geometria
ngulo
Si
109028
sp3
Ge
sp2
O na H2O
Angular
104030
N na NH3
Piramidal
1070
sp
1200
180o
Be
Ligao metlica
H2
a ligao que ocorre entre ons e tomos de metais, tambm conhecida como liga metlica.
Metal
=0
O
=0
Molculas polares: so aquelas formadas quando o momento dipolar no nulo (0), ou quando
os tomos envolvidos na ligao so iguais.
Metal
Observao
HH
Cl Cl
CO2
H+ H+
HCl H+
Cl
H 2O
Foras intermoleculares
Foras dipolo-dipolo
Foras que se do entre molculas polares,
ou seja, que apresentam extremidades com
dipolo eltrico permanente (momento dipolar
diferente de zero).
Qumica
H Cl
H Cl
H Cl
HH
Fora dipolo-dipolo
Ponte de hidrognio
Ligao metlica
HH
ligado a
FON
Propriedades dos
compostos metlicos
Brilho metlico.
Ponto de fuso e ebulio elevados.
Maleabilidade.
Em molculas apolares aparece uma fora de interao mais fraca que a dipolo-dipolo.
Ductibilidade.
timos condutores de eletricidade.
Compostos
moleculares
Compostos
metlicos
Eletrosttica
Dipolo-dipolo e
Van der Walls
Ligao metlica
Forte
Fraco
Forte
Elevado
Baixo
Elevado
Conduzem
eletricidade
quando
Fundidos ou em
soluo
No conduzem
quando puros
Lquidos e slidos
Solveis em
solvente
Polares
Polares e apolares
Intensidade
relativa das
foras
Ponto de
fuso e ebulio
11
Qumica
Funes
inorgnicas
Hidrcidos
HF
cido fluordrico
HCl
cido clordrico
HBr
cido bromdrico
HI
cido ioddrico
H2S
cido sulfdrico
Regras prticas
para determinar o nox
HCN
cido ciandrico
HNC
cido isociandrico
Elemento
N. de H no cido
NOX Elementos
Observaes
Hipo..................oso
P Mn*
As Cr*
Sb S
H3
H2
+1
c .....................oso
+3
+4
c ......................ico
+5
+6
Per......................ico
+7
+7*
+1
Famlia
1A, Ag e
H*
+2
Famlia
2A e Zn
+3
Al e Bi
Observao
-3
N* e P*
-2
O* e S*
-1
Famlia
7A *
cidos
12
Nome do cido
N
Cl
Br
I
Os cidos tm
duas classificaes
H2CO3
cido
carbnico
H3BO3
cido brico
H4SiO4
cido
ortosilssico
H2CrO4
cido crmico
Qumica
Prefixos orto meta piro
Meta usa-se esse prefixo quando o cido apresenta uma molcula de gua a menos que os cidos
de prefixo orto.
Orto H2O
Piro usa-se esse prefixo quando se duplica a molcula do cido orto, e retira-se uma molcula de gua.
2 x orto 1 H2O
Conceitos modernos
de cidos e bases
forma OH
Bases
Brnsted-Lowry
cidos
(Teoria protagnica
pares conjugados)
Bases
cidos
Lewis
(Teoria eletrnica)
Bases
Exemplo:
NaOH hidrxido de sdio.
Para elementos de nox varivel tem-se a seguinte
frmula:
Hidrxido (elemento)
forma H+ (H3O+)
cidos
Arrhenius
(soluo aquosa)
substncia que
doa prtons (H+)
substncia que
recebe prtons (H+)
espcie qumica
capaz de receber
par eletrnico
espcie qumica capaz
de doar par eletrnico
Exemplo:
Fe(OH)2 = hidrxido ferroso.
Fe(OH)3 = hidrxido frrico.
Ou
Hidrxido de (elemento) +
Exemplo:
Fe(OH)3 = hidrxido de ferro III.
Tabela dos principais ctions
+1
+2
HNO3 + H2O
H3O+ + Cl
H3O+ + NO3
Bases ou hidrxidos
So compostos inicos que em soluo aquosa
sofrem dissociao inica liberando como nico tipo
de nion os ons OH (hidroxila).
NaOH + H2O
nox do elemento
em algarismo
romano
HCl + H2O
Na+ + OH
+3
+4
+1 ou
+2
+1 ou
nox dos +3
ctions
+2
ou
+3
+2
ou
+4
+3
ou
+5
Li Na K Rb Cs Fr Ag
Be Mg Ca Sr Ba Ra
Zn Cd
Al Bi
Si
Cu Hg
Au
Fe Co Ni Cr
Sn Pb Mn Pt
As Sb
13
Qumica
Sais
Sais so compostos inicos que possuem, pelo menos, um ction diferente de H+, e um nion diferente
de OH.
MONOVALENTES
F
fluoreto O
ClO
Terminao do
cido
Terminao do
sal
ico
ato
hdrico
eto
oso
ito
sulfito
hipoclorito SO4 2
sulfato
ClO2
clorito S2O32
tiosulfato
ClO3
clorato CO32
carbonato
ClO4
perclorato C2O4 2
oxalato
NO2
nitrito SiO32
metassilicato
NO3
nitrato HPO32
fosfito
CN
cianeto CrO4 2
cromato
OCN
cianato Cr2O72
dicromato
SNC
tiocianato MnO4 2
manganato
metafosfato MnO 2
PO3
H2PO2
hipofosfato Pbo2
AlO2
OH
H
plumbito
aluminato Pbo32
plumbato
manganato S2O6 2
hipossulfato
hidrxido S2O72
pirossulfato
arsenito P2O6
BO3
borato Fe(CN)6
Fe(CN)3
pirofosfato
hipofosfato
arseniato SiO4 4
AsO4 3
Cloreto
de Sdio
TETRAVALENTES
fosfato P2O74
AsO3
H2O + NaCl
manganito
hidreto
PO4
HCl + NaOH
sulfeto
iodeto SO3
TRIVALENTES
cido
Hidrxido
Clordrico de Sdio
perxido
brometo S 2
Br
MnO4
Exemplo:
xido
cloreto O22
Cl
I
BIVALENTES
2
silicato
4
ferrocianeto
ferricianeto
xidos
Qumica
Exemplo:
xido de (elemento)
Exemplo:
Nomenclatura de
elementos com nox varivel
Exemplo:
NO monxido de mononitrognio.
xido (elemento)
Caracterstica
Metal com nox < 3
Nox do oxignio
Obs.
-2
Apresentam carter inico.
cido
-2
Neutros
-2
Anfteros
-2
Duplo
E 3O 4
-2
Perxido
-1
1
2
Reaes
inorgnicas
2Mg(s) + 1O2(g)
Reaes de
sntese ou adio
Vrios reagentes se transformando em um nico
produto.
Sntese total
Todos os reagentes so substncias simples.
N2(g) + 3H2(g)
2MgO(s)
2NH3(g)
Sntese parcial
Quando um dos reagentes uma substncia composta.
NH3(g) + H2O(l)
NH4OH
CaO(s) + CO2(g)
CaCO3(s)
15
Qumica
Reao de anlise
ou decomposio
Tabela de solubilidade
CaO(s) + CO2(g)
Reao de deslocamento
ou simples troca
A + BC
Excees
Solvel
Nitratos NO3
Nitritos NO2
Solvel
Percloratos ClO4
Solvel
KClO4
Acetatos
Solvel
Haletos
F Cl Br I
Solvel
Ag+
Pb+2
Hg+2
Sulfatos SO4 2
Solvel
Pb+2 2A
Insolvel
NH4+,1A,
2A ,
AC + B
Exemplo:
ZnCl2(aq) + H2(g)
Carbonatos CO3
2
Fosfatos PO4
Oxalatos
Hidrxidos OH
xidos
HCl
H2SO4
HI
AD + CB
H2S
HCN
Mais
fraco
H3PO4
H2CO3
Tabela de grau de ionizao (fora)
Fortes
cidos
Produto em relao
aos reagentes
Fortes
Alcalinos e alcalinosterrosos
Fracos
Fortes
Praticamente todos
quando em soluo
Bases
Sais
16
cidos
no-volteis
HF
Mais
voltil
NH4+ e
Insolvel metais
alcalinos
cidos volteis
Menos
solvel
Tabela de volatilidade
AB + CD
Sulfetos S 2
quando um elemento de uma substncia simples substitui outro de uma substncia composta.
Zn(s) + 2 HCl(aq)
Regra
Compostos
Qumica
Tabela de reatividade eletroltica para METAIS e AMETAIS
Cresce a reatividade
Mais reativo que o hidrognio
Os
Li Rb
Menos reativo
Ba Sr Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Cd Co N
Sn Pb
Sb As Bi Cu Hg Ag Pt Au
Cresce a reatividade
F
Cl
Br
Reaes de oxirreduo
So reaes que ocorrem com variao de nox
dos elementos envolvidos.
Reao de oxidao
Reao de reduo
Aumento de nox
Diminuio de nox
Perda de eltrons
Ganho de eltrons
Agente redutor
Agente oxidante
Semirreao de oxidao
Cu0
Cu+2 + 2e
Perda de e
Semirreao de reduo
2Ag+ + 2e
2Ag 0
Ganho de e
Clculo
estequiomtrico
a relao entre as quantidades de reagentes e
produtos que participam de uma reao.
Lembre-se:
Escreva a reao com a qual est trabalhando.
Relao para
clculo estequiomtrico
6,02x1023
tomos
Massa
ou nme- 22,4 L
1 mol
em
ro de
gramas
molculas
17
Qumica
Fsico-Qumica
Gases
Lei de Boyle-Mariote
As variantes de estado
Presso: provocada pelos choques entre as
partculas.
Temperatura: proporcional energia cintica
das molculas.
P1V1 = P2V2
Transformao
isomtrica ou isocrica
Quando a transformao se realiza a um volume
constante, a presso do gs diretamente proporcional a sua temperatura.
Lei de Charles e Gay-Lussac
P1
Equao de Clapeyron
PV = nRT
P = presso em atm ou mmHg
V = volume em litros
T1
P2
T2
Transformao isobrica
Quando uma transformao se realiza a uma
presso constante, o volume do gs proporcional
a sua temperatura.
Lei de Charles e Gay-Lussac
n = nmero de mols
R = constante dos gases = 0, 082 atm.L/K.MOL
V1
62,3 mmHg.L/K.MOL
T1
T = temperatura em Kelvin
Transformaes gasosas
T1
P2V2
T2
P1V1
T1
P2V2
T2
+ ... +
T2
Transformao isotrmica
Quando a transformao se realiza temperatura constante, o volume que esse gs ocupa inversamente proporcional a sua presso.
18
V2
Misturas gasosas
PV
P1V1
X=
nA
nT
PnVn
Tn
Qumica
Presso
parcial
PA = X A . TA
Volume
parcial
VA = X A . V T
Densidade
P.M
RT
; g/L
Em CNTP
d=
P.M
22,4
Soluo
diluda
Soluo
concentrada
De acordo com
a natureza do soluto
Em todas as condies
d=
De acordo com a
proporo soluto solvente
; g/L
Solues
Qualquer tipo de mistura homognea pode ser
chamada de soluo.
Toda a substncia que existe em maior quantidade chamada de solvente.
Todas as demais substncias em uma soluo so
chamadas de soluto.
Soluo inica
Soluo
molecular
Tipos de soluo
Soluo
insaturada
Soluo
saturada
Soluo
supersaturada
Classificao de soluo
De acordo com seu
estado de agregao
Soluo
gasosa
Soluo
lquida
Quando o solvente
um lquido.
Soluo
slida
Observao
Ponto de saturao a capacidade que o solvente tem de dissolver um determinado soluto.
Grau de
solubilidade
19
Qumica
Concentrao
comum
C=
N=
m1
m1
V1
n1
n
ou X 2 =
n2
n
no tem unidade
o quociente entre o nmero
de mols do soluto e a massa do
solvente em gramas.
Molalidade
W=
n1
m2
como n1 =
ento W =
20
acrescentar a uma soluo j existente, um solvente puro com o intuito de diminuir a sua concentrao.
X1 =
eqg.X
Diluio de soluo
no tem unidade
Frao molar
do soluto
m1
m1
eqg
X = N. de H quando cido.
N.o de OH quando base.
N.o de cargas + (ctions) ou
(nions) quando sal.
o
no tem unidade
Ttulo em
volume
como E =
Eqg =
Equivalente-grama (eqg)
n1
unidade = mol/L
Ttulo em
massa
E
V
temos N =
Molaridade
Normalidade
n1
mol.m2
m1
mol
C1 x V1 = C2 x V2
M1 x V1 = M2 x V2
N1 x V1 = N2 x V2
Misturas de
solues de mesmo soluto
a mistura de mais de uma soluo j existente,
com o intuito de formar uma nova soluo.
Qumica
Em termos de concentrao comum (C)
C x V = C1 x V1
+ C2 x V2
M x V = M1 x V1
+ M2 x V 2
Em termos de
concentrao normal
(normalidades) (N)
N x V = N1 x V1
+ N2 x V2
Diagrama de
energia de uma reao
Endotrmica
Exemplo:
C + 2S
CS2
H = + 19kcal
CS2
Entalpia (Kcal)
Hp
Termoqumica
Definio
Hr
H>0
Hp > Hr
C + 2S
caminho da reao
Energia interna
Diagrama de
energia de uma reao
Exotrmica
Endotrmica
Exemplo:
C + O2
Ep > Er
E>0
Exotrmica
Ep < Er
E<0
C + O2
Entalpia (Kcal)
Hr
H<0
Hp < Hr
CO2
Hp
caminho da reao
CO2 H = - 94kcal
Estado padro
p = 1atm ou 760mmHg
substncia simples
estado alotrpico mais estvel
H = H(produtos) H(reagentes)
21
Qumica
Tipos de Entalpia
C + O2
CO
H = -26,4kcal
CO2
H = -67,7kcal
CO2
H = -94,1kcal
CO + O2
Entalpia de formao
C + O2
H>0
C + O2
H<0
CO2
2C + 2O2
Entalpia de combusto
Calor liberado na combusto de 1 mol de reagentes no estado padro.
2CO2
H = -94,1kcal (x2)
H = -188,2kcal
Entropia (S)
Grandeza termodinmica associada ao grau de
desordem de um sistema.
H<0
Entalpia de neutralizao
Calor liberado na neutralizao de 1 equivalentegrama de cido com 1 equivalente-grama de base no
estado padro.
Entalpia de ligao
Ligao formada
H<0
Ligao rompida
H>0
desordem
entropia
S>0
desordem
entropia
S<0
Lei de HESS
G = 0 reao em equilbrio.
Cintica
Consequncias
1. Reaes termoqumicas podem ser somadas.
CO
C + O2
C + O2
CO
H = +26,4kcal
H = -26,4kcal
22
Definio:
Parte da qumica que estuda a velocidade das
reaes.
Observao
Nesse estudo admite-se a presena de uma fase
intermediria (complexo ativado).
Qumica
Diagrama energtico
Exemplo:
Reao:
Exemplo:
aA + bB
N + 1/2O2
NO
cC + dD
Equao:
V = K.[A]a.[B]b
N + 1/2O2
Energia
Ea
K constante de velocidade
NO (H<0)
[A] molaridade de A
[B] molaridade de B
caminho da reao
p = presso parcial.
Vm =
n
t
Catalisador
Aumenta a velocidade da reao, sem ser consumido.
Frequncia.
Eficincia das colises.
Reagentes
com catalisador
sem catalisador
Ea
Energia
Produtos
caminho da reao
Inibidor
Diminui a velocidade da reao, e consumido
na mesma.
23
Qumica
Equilbrio qumico
Kc (constante de equilbrio e
funo da concentrao molar)
V1
V2
zC + tD
Velocidade
V1
[A]X.[B]Y
Kp (constante de equilbrio em
funo das presses parciais)
pCz.pDt
pA x.pBy
Relao entre Kc e Kp
teq
tempo
Concentrao dos
reagentes dos produtos
constante com o passar do tempo
Concentrao
[C]Z.[D]T
Kp =
V2
Kp = Kc.(RT) n
[R]
n = (z + t) (x + y)
[C] e [D]
Deslocamento de equilbrio
[P]
[A] e [B]
teq
Princpio de Le Chatelier
tempo
Constantes de equilbrio
Equao geral
K=
24
Kc =
[produtos]m
[reagentes]n
Quando uma fora externa age sobre um sistema em equilbrio, ele se desloca, procurando fugir da
fora aplicada.
Fatores que
deslocam o equilbrio
Um aumento na presso fora a reao no sentido em
que o volume diminui e vice-versa.
Qumica
Um aumento na temperatura desloca o equilbrio
no sentido da reao endotrmica e vice-versa.
pH e pOH
p = log
pH = log [H+]
pOH = log[OH ]
Equilbrio inico
.
1
grau de ionizao.
n. de molculas ionizadas
o
basicidade [OH ] pH
Ki constante de ionizao.
Observao
acidez [H+] pH
Ki =
pH + pOH = 14
H+ + OH
Kw Constante de hidrlise
Kw = Ki.[H2O] = [H+].[OH ]
pH de 1 6,99
cido
pH igual a 7,00
Neutro
pH de 7,01 14,00
Bsico
Soluo tampo
Soluo que no varia de pH quando recebe
quantidades pequenas de cido ou base.
Exemplo:
CH3COONa + CH3COOH
Hidrlise de sais
Reao do sal com gua, cujo produto um cido e uma base.
sal + gua
cido + base
Exemplo:
NH4Cl + H2O
HCl + NH4OH
25oC
Kw = 10 14
[H+]
[OH ]
acidez
basicidade
on fraco
reao de
hidrlise
pH do
meio
cido Forte
Base Forte
no
tem
no ocorre
=7
cido Forte
Base Fraca
ction
ocorre
<7
sal de
25
Qumica
cido Fraco
Base Forte
nion
ocorre
>7
cido Fraco
Base Fraca
ction e
nion
ocorre
~7
cido Fraco
Base Forte
Kh =
cido Fraco
Base Fraca
Kh =
Exemplo:
Kw
Kb
Ka
Kw
Fluxo de eltrons
nodo
Circuito
Ponte salina
Ctodo
+
Ka.Kb
Oxidao Zn
Zn2+ + 2e
Reduo Cu2+ + 2e
Cu
Semirreaes
Oxidao
Eletroqumica
Zn0
Observao
Pilha
Parte da qumica que estuda as reaes de oxidorreduo que produzem ou que so produzidas
pelas correntes eltricas.
Reao redox
espontaneamente
Corrente eltrica
26
Kw
IESDE Brasil S. A.
cido Forte
Base Fraca
nodo (-)
Zn2+ + 2e
E0 = +0,76V
Reduo
Cu2+ + 2e
Cu0
E0 = +0,34V
Observao
No eletrodo de cobre h o aumento da massa da
placa e a diminuio na concentrao de nions Cu2+,
na soluo.
Qumica
Reao global
Zn
Observao
Zn
+ 2e
+0,76V
Cu2+ + 2e
Cu0
E0
+0,34V
2+
Zn0 + Cu2+
Zn2+ + Cu0
E = 1,10V
Na eletrlise, o fluxo de eltrons criado pelo gerador (bateria) vai do nodo para o ctodo.
Eletrlise
Processo inverso do que ocorre na pilha, isto , a
corrente eltrica que provoca uma reao de oxidorreduo.
25 C
1atm
Soluo molar
o
E0(H2) = 0,00V
Reao:
2H+ + 2e
nodo (+)
Eletrodo onde ocorre a oxidao.
Cede eltrons para o sistema.
As partculas positivas so atradas pelo nodo,
onde se oxidam.
H2
Ctodo (-)
Eletrodo onde ocorre a reduo.
Recebem eltrons do sistema.
As partculas negativas so atradas pelo ctodo
onde se reduzem.
Bateria
e
Ctodo
Clula eletroltica
nodo
Exemplo:
27
Qumica
Tabela dos potenciais
Potencial
de reduo
(E0red)
Estado
reduzido
Estado
oxidado
Potencial
de oxidao
(E0oxid)
+3,04
3,04
Li
Li+ + e
2,92
K+ + e
+2,92
2,90
Ba
Ba2+ + 2e
+2,90
2,89
Sr
Sr2+ + 2e
+2,89
2,87
Ca
Ca2+ + 2e
+2,87
2,71
Na
Na + e
2,37
Mg
Mg2+ + 2e
+2,37
1,66
Al
Al3+ + 3e
+1,66
+2,71
Mn
Mn
H2 + 2(OH)
2H2O + 2e
+0,83
0,76
Zn
Zn2+ + 2e
+0,76
0,74
Cr
Cr3+ + 3e
+0,74
0,48
S2
S + 2e
+0,48
0,44
Fe
Fe2+ + 2e
+0,44
0,28
Co
Co2+ + 2e
+0,28
0,23
Ni
Ni
+0,23
0,13
Pb
Pb2+ + 2e
+0,13
0,00
2+
+ 2e
+ 2e
+1,18
H2
2H + 2e
+0,15
Cu+
Cu2+ + e
+0,34
Cu
+0,40
2(OH)
+0,52
Cu
Cu+ + e
0,52
+0,54
2l
I2 + 2e
0,54
+0,77
Fe2+
Fe3+ + e
0,77
+0,80
Ag
Ag+ + e
0,80
+0,85
Hg
Hg2+ + 2e
0,85
+1,09
2Br
Br2 + 2e
+1,23
H2O
2H + 1/2O2 + 2e
+1,36
2Cl
Cl2 + 2e
1,36
+2,87
2F
F2 + 2e
2,87
0,00
0,15
Cu2+ + 2e
H2O + 1/2O2 + 2e
0,34
1,18
0,83
2+
0,40
1,09
1,23
28
Qumica
Beta ( )
Onde:
m = massa formada no eletrodo
K = constante de proporcionalidade
E = equivalente-grama da substncia produzida
no eletrodo
Q = carga eltrica
i.t.E
96500
Natureza: eltron
Notao: 1 0
Carga eltrica relativa: -1
Massa relativa: 0
Gama ( )
Natureza: onda eletromagntica
Notao:
Carga eltrica relativa: 0
Massa relativa: 0
Onde:
m = massa (g)
t = tempo (s)
i = carga eltrica (A)
E = equivalente-grama
Radioatividade
Propriedade que alguns elementos naturais e artificiais tm de emitir partculas e radiaes eletromagnticas.
Fenmeno relacionado
somente ao ncleo atmico
Principais radiaes:
Alfa ( )
Natureza: partcula 2p + 2n
Notao: 2 4
Carga eltrica relativa: +2
Massa relativa: 4
Observao
A partcula alfa idntica a um ncleo de hlio;
A partcula beta o resultado da decomposio
de um nutron.
Leis radioativas
1.a Lei da radioatividade (Soddy)
Quando um ncleo emite uma partcula alfa,
seu nmero atmico reduz duas unidades e seu
nmero de massa reduz quatro unidades.
XA
YA 4
Z2
XA
YA
Z+1
29
Qumica
Cintica radioativa
Fisso nuclear
V=
n
t
Bomba atmica
Fuso nuclear
Exemplo:
n
n0
Processos atravs dos quais ncleos leves unem-se dando origem a um novo ncleo mais pesado.
Exemplo:
Bomba de hidrognio
(s1, h 1, ano 1)
1C = 3,7.1010 desint/s
Efuso . Efisso
1
C
Radioatividade artificial
Partculas atmicas envolvidas
(s, h, ano)
30
Prton
Nutron
Duteron
Alfa
Beta
-1
Psitron
+1
Neutrino
Raios Gama
p1
n1
d2
4
0
0
0
0
Qumica
Qumica Orgnica
ALICCLICAS
AROMTICAS
FECHADAS OU CCLICAS
TIPOS DE LIGAES
NATUREZA DOS
TOMOS
NORMAIS
SATURADAS
HOMOGNEA
C
O
C
RAMIFICADAS
INSATURADAS
C
C
C
C
C
HETEROGNEA
C
C
NORMAIS
SATURADAS
HOMOCCLICAS
RAMIFICADAS
INSATURADAS
HETEROCCLICAS
MONONUCLEARES
Isolados
31
Qumica
CLASSIFICAO DOS CARBONOS NA CADEIA
PRIMRIO
SECUNDRIO
Alquila ou Alcola
(monovalente em carbono saturado)
CH
TERCIRIO
QUATERNRIO
CH2 CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH2
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
alil
benzil
Alquenila ou Alcenila
(monovalentes em carbono com dupla)
CH
CH2
etenil
(ou vinil)
Alquinila ou Alcinila
(monovalentes em carbono com tripla)
TIPO DE LIGAO
DIEN 2 Duplas
TRIEN 3 Duplas
DIIN 2 Triplas
TRIIN 3 Triplas
AN Simples
EN Dupla
IN Tripla
sec-butil
CH
Arila (monovalentes
em carbono de anel benznico)
SRIES
-naftil
Principais
radicais orgnicos
etinil
-naftil
CH3
orto-toluil
orto
CH3
Alquila ou Alcola
(monovalente em carbono saturado)
CH3
metil
CH2 CH3
etil
n-propil
H 3C
CH
CH3
CH2 CH
H 3C
32
CH3
CH3
CH3
meta
CH3
para-toluil
isopropil
meta-toluil
n-butil
para
iso-butil
Fenil
terc-butil
Este material parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A.,
mais informaes www.iesde.com.br
Qumica
Arileno
(divalente em 2 carbonos de anel benznico)
Alcoileno
(divalente em dois carbonos saturados)
CH2
CH
CH3
p-fenileno
1,2-propileno
Radicais adicionais
Alcoilideno
(divalente no mesmo carbono saturado)
CH3
H 3C C
isopropilideno
CH3
CH2 CH3
Acetila
(radical acila)
Etxi
(radical alcxi)
Funo
Frmula
Nome como
prefixo
Exemplo,
Nomenclatura
oficial e usual
H 3C
cido
Nome como
sufixo
OH
cido
oico
carboxi
COOH
cido etanoico
cido actico
CH3 C
CH3
Anidrido cido
anidrido
oico
CH2 C
O
O
O
anidrido
etil-proplico
anidrido
aceto-propinico
O
ster
O
C
ato
alcoxicarbonil
CH3
CH3
etanoato de metila
acetato de metila
33
Qumica
Funo
Frmula
Nome como
sufixo
Nome como
prefixo
Exemplo,
Nomenclatura
oficial e usual
O
Haleto de cido
O
C
haleto de
oil
halocarbonil
H 3C
Cl
cloreto de etanola
cloreto de acetila
O
Amida
O
C
amida
amido
nitrila
ciano
CH3
C NH2
etanamida
Acetamida
CH3 C
Nitrila
etanonitrila
acetonitrila
H
Aldedo
O
C
al
aldo ou oxo
O
H
metanal
formol;
formaldedo
O
Cetona
ona
ceto ou oxo
CH3
C CH3
propanona
acetona
OH
lcool
OH
ol
hidrxi
CH3
CH
CH3
propan-2-ol
lcool isoproplico
OH
Fenol
Ar
OH
ol
OH
hidrxi
benzeno-1,2-diol
catecol
CH3 SH
Tiol
SH
tiol
mercapto
metanotiol
metil mercaptana
CH3 NH
Amina
NH3
amina
amino
N-metil-fenilamina
N-metil-nilina
34
Qumica
Funo
Frmula
Nome como
sufixo
Exemplo,
Nomenclatura
oficial e usual
Nome como
prefixo
CH3 CH
Imina
imina
imino
Alceno
eno
alcenil
Alcino
ino
alcinil
Alcano
ano
alquil
NH
etilenoimina
aziridina
H2C CH2
eteno
etileno
HC
CH
etino
acetileno
H3C CH3
etano
Frmula
Nome como
prefixo
Exemplo,
Nomenclatura oficial e usual
Azida
N3
azido
Diazo
N2
diazo
ter
alcoxi
etxi-etano
ter sulfrico
Haleto
halo
cloro-metano
cloreto de metila
Nitro
NO2
nitro
Sulfona
SO2
alquiltio
H3C N = N+
azido-metano
H3C N+
diazo-metano
C 2H 5 O C 2H 5
Cl CH3
H5C 2 NO2
nitro-etano
C 2H5 SO2 C 2H5
etiltio-etano
35
Qumica
Regras em
reaes orgnicas
Basicidade
Amina 2.a > Amina 1.a > Amina 3.a > NH3 > Aminas Aromticas
Regra de Markownikoff
Em uma reao de adio de HX, o hidrognio entra no carbono mais hidrogenado.
Regra de Saytseff
Em uma reao de eliminao, o hidrognio sai do
carbono menos hidrogenado.
Regra de Karasch
Radicais eltron-atraentes
e eltron-repelentes
Cl
Br
OH
NO2
SO3H
CH CH2
Efeito Indutivo Is
Radicais eltron-atraentes
Acidez e
basicidade dos
compostos orgnicos
O > C
> H 3C
C
H
>
CH3
Carboxicidos > Fenis > gua > lcoois > Alcinos Verdadeiros
CH3
> H 3C
CH3
> H 3C
Acidez
H
>H
>H
Efeito Indutivo + Is
Radicais eltron-repelentes
(150C)
Ni, Pd ou Pt
Mtodo de Dumas
CnH2n+2
alcano
O
C
CnH2n-2 + H2
Ni ou Pt
alcino
CnH2n+2
ONa + NaOH
C OX
eletrlise (aq)
sal orgnico
36
CnH2n+2 + Na2CO3
alcano
alcano
Sntese de Kolbe
O
CaO
sal de sdio
Outros
Sntese de Wurtz;
CnH2n+2 + CO2
alcano
Mtodo de Grignard;
Mtodo de Berthelot (HI concentrado).
Qumica
ALCANOS reaes
Halogenao
CnH2n+2 + Cl2 ou Br2 Luz,
HCI +
alcano
Combusto
CnH2n+2 + O2
(combinaes de diferentes
derivados mono-halogenados)
Nitrao
Sulfonao
R-NO2
+ H2O
nitro-alcano
(400C)
HNO
R-H + (conc.)3
alcano
R-H +
+ H2O
cido sulfnico
Processos petroqumicos
(400C) R-SO3H
H2SO 4
(conc.)
alcano
Cracking
R
alcano
170C
H2SO 4 conc.
H OH
lcool
CnH2n + H2 O
alceno
(Regra de Saytseff)
Pd
2
C C R + H2 BaSO CnH2n
4
alcino
alceno
Sntese de Grignard
C MgBr
C.Grignard
Alil
X ter
Outros
CnH2n + MgBr2
Haleto de alila
alceno
Sntese de Grignard;
Eliminao de HX em potassa alcolica;
Mtodo de Ipatiev;
Eliminao de X2 com zinco em p.
ALCENOS reaes
Combusto
Halogenao
X
CnH2n + O2
alceno
Cl+ + OH H+ + OSO3H H+ + OH -
Y X
R C C H
H H
alceno
+ X+Y-
[H ]
+
R C C R
+X2
H H
alceno
R CH CH R
X
dihaleto (trans)
+ HX
R C C H
H H
R C C H
H H
Regra de
Markownikoff
H X
1
R C C H
H H
alceno
ROOR R C C H
+ HX
H H
37
Qumica
ALCENOS reaes de oxidao
Oxidao KMnO4 em meio bsico ou neutro
Oxidao Ozonlise
1
R C C R
3
R H
alceno
+O3
H2O
O
O
2
C + H2O2 + C R
3
H H
alceno
R C C R
3
H R
alceno
+3[O]
KMnO 4
H+
cido
carboxilco
KMnO 4 em meio
HO
OH
bsico ou neutro R1 CH CH R2
-glicol
Tambm chamada de Reao de Bayer usada na distino de alcenos e ciclanos (ciclanos no reagem com
KMnO4)
Observao
No produzido cido frmico nesta reao. Este oxidado a CO2 e H2O.
+ R
OH
R C C R
H
aldedo
R
cetona
C R
cetona
CO2
HC
2200C
CaCO3
calcrio
HC CH
alcano
CaO + 3C
cal viva coque
Ca(OH)2
H OH
1
C R
HO H
HC + Na(s)
C
C
HC
R
CH + Na(s)
Na + 1/2 H2
Na + 1/2 H2
No reage
C R + Na(s)
CH + AgNO3 NH4OH R
C Ag + HNO3
2H2O
2H2O + CaC 2
carbeto de clcio
Desidratao de dilcool
R C
R C
H2SO 4 conc.
C R
alcino
R C
-glicol
CH + Cu2Cl2 NH4OH
C Cu + HCl
Vermelho
Outros:
Mtodos petroqumicos;
Eliminao de dialeto gmeo;
Preparao por acetileto de sdio.
ALCINOS reaes
Halogenao (Cl2 ou Br2)
Reao com HX
1
C C R + HX
C C R
H X
C C R +X 2
C C R
X X
HX
(excesso)
38
H X
1
C C R
H X
HX
(excesso)
Qumica
ALCINOS reaes
Combusto
Hidratao cataltica
1
CnH2n-2 + O2
alcino
HgSO 4
2
C C R + H2O
H2SO 4
(H)
R
C C (H)
H OH
enol
R
1
R CH C (H)
H O
cetona
(ou aldedo)
Hidrogenao parcial
R
C C R + H2
Pd/BaSO 4
alcino
H H
Hidrogenao total
C C R
H H
alceno
C C R
neutra ou OH alcino
Ni ou Pt
alcino
C C R + H2
C C R
H H
alcano
Oxidao enrgica
C C R
O O
dicetona
1
KMnO 4
R C C OH
C C H
neutra ou OH
O O
alcino
ceto-cido
C C R
alcino
KMnO 4 R1 C OH HO C R 2
+
, H+
O
O
cido
cido
KMnO 4 R1 C OH
+ CO2 H2O
, H+
O
cido
C C H
alcino
(200C)
Ni, Pd ou Pt
Br
Zn
+
ZnBr2
2 NaBr
2 Na
Outros:
Mtodo de Clemmensen (Reduo de cetonas cclicas).
CICLANOS reaes
Adio de H2, HX ou X2 (halognio)
+ H2
+ H2
120C
Ni
200C
Ni
+ H2
Ni
No ocorre
+ Br2
Br + HBr
Oxidao enrgica
+ 6[O]
O
KMnO 4 O
+ 2H2O
, H+
HO
OH
cido dicarboxlico
39
Qumica
AROMTICOS propriedades e caractersticas
Mononucleares
Polinucleares Isolados
Polinucleares Condensados
CH3
tolueno
benzeno
naftaleno
difenil-metano
Meta
Cl
Br
OH
NH2
CH3
CH2 CH3
O
H
OH
O
CH3
N+
O
O
O
S OH
C N
AROMTICOS preparao
Sntese de Grignard
Sntese de Wurtz-Fittig
Ar-X + 2Na + X-R
Ar-X + 2Mg
(p)
H2O
Ar-MgX
composto de
Grignard
ter
Ar-H + Mg(OH)Cl
Observao
Formam-se pequenas quantidades de ArAr e RR
Sntese de Friedel-Crafts
H
Sntese de Grignard
R
AlX 3
+ R-X
haleto
2NaX + Ar-R
Ar-MgX + R-X
composto
haleto
de Grignard
HX +
Ar-R + MgX 2
BENZENO reaes
Halogenao
H
Nitrao
Cl
FeCl3
+ Cl Cl
HCl +
+ HNO3
Sulfonao
H
NO2
H2SO 4
H2O+
Hidrogenao enrgica
SO3H
+3H2
H2O +
+ H2SO 4
(fumegante)
(200C)
Ni, Pd ou Pt
AROMTICOS reaes
Halogenao Substituio no radical
CH2 Cl
CH3
+ Cl Cl
40
luz
HCl +
CH3
Cl
Qumica
AROMTICOS reaes
Nitrao
CH3
CH3
CH3
+ HNO3
H2SO 4
H2O +
+
NO2 NO2
Oxidaes
CH3
OH
H C H
Sulfonao
C
+[O]
CH3
KMnO 4
H2SO 4
+H C
cido
benzoico
CH3
H3C C CH3
CO2+H2O
O
H3C C CH3
H2SO 4
HO+
(fumegante) 2
OH
cido
carboxlico
SO3H
H 3C
OH
H 3C
IUPAC: pentan - 1 - ol
usual: lcool n-pentlico
CH3
OH
Primrio
Secundrio
H 3C
OH
CH3 CH3
OH
Tercirio
Ocorrncia
No existem livres na Natureza.
LCOOIS mtodos de preparao
Hidratao de Alcenos
CH2 CH CH3 + H2O
H2SO 4
Hidrlise de Haletos
OH
R X + NaOH(aq)
CH2 CH CH3
+ H2O
O R2
OH + R1 C
R OH +NaX
haleto
O
OH
C O
2[H]
(H)R 2
R1
CH OH
(H)R 2
LCOOIS reaes
Reaes de Substituio do H da Hidroxila
R1 O -H
R1
+ Metal
R1 O Me+1/2 H2
R1O C R 2+ H2O
O
O
Reao de Esterificao de Fischer
NO2
R1 O NO2 + H2O
R1 OH + HO
SO3H
R1 O SO3H + H2O
R1 OH + HO SO3R 2
R1 O SO3R 2+ H2O
41
Qumica
LCOOIS reaes
Reaes de eliminao (desidratao)
R CH CH R 170C
OH H
CH2+ H2C
OH
R CH CH R + H2O
alceno
Segue
Saytseff
CH + O CH R + H2O
OH
H ter H
Oxidao
, [O]
lcool
primrio
aldedos , [O]
Combusto
R OH+O2
lcool
cido
carboxlico
cetona
R OH+Hl
lcool
no ocorre
R H +H2O+l2
glicis 1,1
R1 C R 2
OH
OH H H OH
H H
R1 C C R 2
glicis 1,2
( -glicis)
Nomenclatura
OH OH
H H H
R1 C C C R 2
OH
glicis 1,3
( -glicis)
OH
butano-1,3-diol
1,3-dihidroxi-butano
OH OH OH
CH2
OH
CH
OH
CH2 OH
glicerina
HO C R1
O
HO C R 2
O
HO C R 3
O
cat: cida
NaO C R1
O
ou NaO C R 2
O
NaO C R 3
O
cat: bsica (NaOH)
FENIS preparao
Oxidao do Cumeno
Outros
OH
OH + O2
130C
(ar)
cumeno
42
+
O
acetona
Qumica
FENIS reaes
Reaes de Substituio do H da Hidroxila
O C R
OH
ONa
+ NaOH
+ H2O
OH
+R C
+ HCl
Cl
OH
O C R
+ R C OH
O
O
+R C O C R
O
OMgX
OH
+ R MgX
+R H
OH
X2
HO NO2
HX
H 20
HO SO3H
H 20
NO2
SO3H
Oxidao
Fenis so facilmente oxidados, at pelo O2 no ar. Reaes so complexas.
Reaes de Reduo
OH
+ Zn
OH
+ ZnO
ALDEDOS
+ 3 H2
OH
Ni
CETONAS
Classificao
R CHO
alifticos
Ar CHO
aromticos
R CO R
alifticas
Ar CO Ar
aromticas
R CO Ar
mistas
Nomenclatura
IUPAC: Sufixo -al
USUAL: aldedo + Nome cido correspondente
CH3
2-pentanona (metil-propil cetona)
43
Qumica
ALDEDOS E CETONAS preparao
Oxidao de lcoois primrios ou secundrios
R1 CH R 2
,[O]
OH
H2O
R1
R2
Outros
Hidrlise de dihaletos geminais
Hidratao de alcinos
OH
,[O]
R1 C
Reduo
H(R )
2
R1 C
O
aldedo
H(R 2)
,[H]
R1 C
R1 HC
Ni
O
aldedo ou cetona
OH
lcool
R2
CH2
KMnO 4 ou K 2Cr2O7
cetona
O
R1 CH2 C +R 2
OH
O
O
O
CH2 C + R1 C + R 2 C
OH
OH
OH
mistura de cidos carboxlicos
O
+ 2 Ag(s) +3 NH3 + H2O
R C
O NH+4 espelho de prata
soluo de prata amoniacal
+ 2 [Ag(NH3)2]OH
R C
H
O
+ 2 Cu(OH)2
H soluo azul
O
R C
C O
Hg/Zn
R1
HCl
+ Cu2O(s) + 2H2O
OH PPT vermelho
CH2 + H2O
R1 Reao de Clemmensen
H O H
H O H
C C C
C C+ C
OH
[OH ]
O
H3C C H(R)
OH H
H(R)
H(R)
-hidroxi-aldedo ou
-hidroxi-cetona (ALDOL)
H3C CH CH C
H3C C CH2 C
aldol comum
H3C CH CH C
H
aldedo crotnico
H H2O
Reao de crotonizao
TERES
Simetria
R
O R
Substituintes ligados
simtricos
R1 O R 2 assimtricos
R O R alifticos
Ar O Ar aromticos
R O Ar mistos
Nomenclatura
O
IUPAC: etxi-propano
Usual: ter-etil-proplico
Ocorrncia
Apenas teres complexos
existem livres na Natureza.
TERES preparao
Desidratao de lcoois
2
44
CH
O CH R
Qumica
TERES preparao
Reao de Haletos com xido de Prata
2 R X+ Ag2O
R O
R +2 AgX
CH
O CH R
+ H2O
TERES reaes
Carter bsico de teres
teres so pouco reativos e so utilizados como
solventes inertes.
H5C 2 O
C 2H 5
O C 2H5 + 1/202(ar)
C 2H 5 O
C 2H 5
R1
OH + HX
H2SO 4
Nomenclatura
Br
R1
x +H2O
IUPAC: 2-bromopropano
USUAL: brometo de isopropila
Cl
Cl 500C
+ HCl
Cl
+H
Cl
Acetona
R l + NaCl
Cl + Nal
Reao de Finkelstein
R
Br + AgF
F+ AgBr
HALETOS reaes
Reaes de Substituio
R1 X + Na-OH(aq)
base
R1 X + Na
OOC-R 2
sal
R1 OH + NaX
lcool
R1 X +Na-C C-R 2
acetileto
R1 OOC-R 2 + NaX
ster
R1 C C-R 2+ NaX
alcino
R1 X + H-NH2
amonaco
R1 NH2+ HX
amina
Hoffmann
Reaes de Eliminao
HC CH
H X
haleto
HC CH
H X
haleto
+ KOH
lcool
CH
CH
+ KX + H2O
alceno
+ KOH
gua
CH
H
CH
+ KX + H2O
OH
lcool
45
Qumica
CIDOS CARBOXLICOS classificao e nomenclatura
Classificao nmero de carboxilas (COOH)
1
-COOH
monocidos
Nomenclatura
>2
-COOH
Policidos
2
-COOH
Dicidos
H OH
[O]
C H
C H
lcool primrio aldedo
R1 C C R 2
alcino
[O]
[O]
R2
C OH
cido carboxlico
R2
O
H+ ou
+ H2O
R1 C OR 2
OH ster
[O]
COOH
hidroc. aromtico
COOH
H
COOH
+ CO2
HCl
R1 C
OMgX
MgXCl
OH
COOH
CH3
R1
R1 C OH R 2 C OH
cidos carboxlicos
CH3
COOH
Compostos de Grignard
R1 CH CH R 2
alceno
+ R2
OH
R1 C
OH
cido carboxlico
R-COOH + Na
metal
R-COOH + NaOH
base
2 R-COOH
H C
P2O5
ou H2SO 4 conc. R C
O
O
R C
+ H2O
OH
[O]
CO2 + H2O
H
[H]
LiAlH4 ou HI
R1-COOH + R 2OH
R-COOMgX + CH4
comp. Grignard
OH
O
H
H
(somente
redutores
enrgicos)
Esterificao de Fisher
O
anidrido
R-COOH + CH3MgX
H+
R1-COOR 2 + H2O
cido
lcool
carboxlico
sal misto
ster
O
OR 2
ster
46
R C O C
anidrido
R1 C
Cl
cloreto de cido
Qumica
DERIVADOS DE CIDOS reaes
O
R1 C
OR 2
ster
H ONa
soda custica
Na
C OH + HO R
hidrlise cida
R C Cl
cloreto de cido
R C OH + R C OH
hidrlise cida
R C OH + HCl
hidrlise cida
C O Na + HO R
saponificao
O
R
anidrido
H OH
gua
R C O C
R C O Na + R C OH
hidrlise bsica
-
OR 3
alcxido
Na
OOCR 3
R C
OR 3 + NaCl
R C O C R 3 + NaCl
sal
O
H OR 3
lcool
C OR + HO R
transesterificao
R C
R1 C ONH2 + HO
amonlise
R2
R C ONH2+ R C OH
amonlise
R1 CH2 OH2 + HO
reduo
R2
H NH2
amnia
O
2
OR + R C OH
alcolise
R C OR 3 + HCl
alcolise
O
R1 C NH2 + HCl
amonlise
R
H2
2 CH2 + H2O
R1 C N + HCl
reduo
reduo
OH
O
R C NH2
amida
R C NH C
imida
R N+ CR O N O R O C N
isonitrila
nitrito
cianato
(isocianeto)
R N C O
isocianato
R O N
nitrato
O
O
R N N+ N
azida
C N OH
H
aldoxima
N OH
R1
C N N
H
H
aldo-hidrazona
H
R1
N N
N N
R N
H
H
hidrazina
R1
C N N
R2
H
ceto-hidrazona
N N
R1
R2
azo-composto
R2
O
nitro-composto
hidrazo-composto
R N O
nitroso-composto
R1
N+ N -
diazo-composto
R1
C N OH
H
R2
hidroxilamina
cetoxima
Ar
N+ N X-
sais de diaznio
AMINAS nomenclatura
IUPAC: nome do(s) radical(is) + AMINA
NH2
N
etil-metil-isopropilamina
fenilamina (anilina)
47
Qumica
AMINAS preparao
Aquilao do Amonaco (Reao de Hoffmann)
R-X + NH3
R-NH2 + R-X
amina
primria
HX
HX
R 3-N + R-X
HX
amina
terciria
R-NH-R + R-X
HX
amina
secundria
[R4-N]+Xsal de amnio
quaternrio
H + NH3
OH
200C
100 atm
R CH NH2
H2O
200C
100 atm
R CH NH
200C H2
100 atm Ni
R CH2 NH2
amina primria
[H]
R C NH R 2
amina
R NO2 [H]
R1 C NH R 2 + H2O
amina secundria
R NH2 + 2H2O
nitro-composto amina
primria
isonitrilas tm cheiro
forte e desagradvel
isonitrila
Identificao de Aminas
Aminas No-Aromticas (somente)
R NH2 + HNO2
R OH + H2O+ N2
amina 1.
lcool
R3
NH2
H2O
CH + HNO2
CH3
nitroso-amina AMARELO
amina 2.
(na amina)
CH3
R3
R1 N R 2 NO 2-
amina 3.
OH -
amina 1.
+H2O
N O
AMARELO
nitroso-amina
R1 N R 2 + HNO2
N+ N
NH2
+ HNO2 H2O
R2
R1 N
R1 NH R 2+ HNO2
amina 2.
+ HNO2 H2O
CH3
CH3
ON
amina 3.
Alquilao de Aminas
CH3
Acilao de Aminas
O
R1 C Cl + R 2 NH2
HX
O
R1 C
NH R 2
O
R
R C NH2
amida primria
Nomenclatura
O
C NH C R
amida secundria
O
O
R
48
C O
O
C
N C R
amida terciria
CH2
C O
NH2
NH2
C O
Qumica
AMIDAS Preparao
Amonlise de Cloretos de cidos,
Anidridos e steres
O
COONH4
CONH2 + H2O
Hidratao de Nitrilas
ONH4+ 2 NH3
R
N + H2O
H2SO 4
CONH2
CONH2 + NH4Cl
R C O C
R
R+ 2NH3
R CONH2 + R COONH4
O
R1
C OR 2+ NH3
R1
CONH2 + R 2 OH
AMIDAS reaes
Hidrlise
R
R
CONH2 + H2O
R
R
CONH2 + H2O
COONH4 + HCl
COONH4 + NaOH
COOH + NH4Cl
Reduo
R1 C N H + HNO2
amida primria
R1 C OH + H2O + N2
cido
O H
R3
R1 C N R 2 + HNO2
amida dissubstituda
CH2
NH2
UREIA
O
CO2
R1 C N R 2+ HNO2
R1 C N R 2+ H2O
nitroso-amida
amida monossubstituda
O
LiAlH4
CONH2
2 NH3
200C
CO(NH2)2 + H2O
100 atm
NH4CNO
CO(NH2)2
cianato de Wohler (Teoria
ureia
da
Fora
Vital)
amnio
no
ocorre
NITRILAS nomenclatura
H
C N
metanonitrila
H
N+ Ccarbilamina
Nomenclatura
Ar
NO2
nitrocomposto
aromtico
CH3
NO2
nitrometano
49
Qumica
NITROCOMPOSTOS preparao
Nitrao Direta (HNO3)
400-450C
R-H(g) + HO-NO2
R-l + AgNO2
R-NO2+H2O
H2SO 4
alcanos
+ HO-NO2
R-NO2 + Agl
50 - 60C
+ H2O
H2SO 4
CICH2-COONa + NaNO2
NaCl
NaHCO3
CH3-NO2
aromticos
NITROCOMPOSTOS reaes
Substituies no carbono vizinho ao grupo nitro
H
R
H
HNO2
C NO2
R2
R1
NO2
H2O
N OH
cido nitrlico
HNO2
R1 C
N
HNO2
NO2
R C
Br
R C
NO2
Br
Br
Fe /HCL
R NH2
2H2O
R NO2
nitro-composto
amina primria
NO2
O
NO2
C NO2
Br2
Reduo
R2
R1
NO2
R2
C NO2
Br2
NO OCORRE
NH2
Fe/HCL
2H2O
R3
R S H
tio-lcool, tiol ou mercaptana
R1 S R2
tio-ter ou sulfeto de alquila (arila)
O
cido sulfnico
O
R2
S
R1 S
dissulfeto de alquila (ou arila)
R1
R2
O
sulfxido
R1
R2
R1
O
sulfona
R2
O
sulfato de alquila ou
sulfatos alquil-metlicos
CH3
CH2
SH etanotiol
TIO-TERES nomenclatura
IUPAC: radical menor + tio + radical maior
50
CH3
CH2
CH3
metil-tio-etano
Qumica
CIDOS SULFNICOS nomenclatura e preparao
Reao de Hidrocarbonetos com H2SO4 fumegante IUPAC: CIDO + nome do Hc SULFNICO
SO3H
H2SO 4
(fumeg)
SO3H
CH3
cido 4-metil-benzeno-sulfnico
SO3H
SO3Na
NaOH
SO2Cl
SO3H
PCl5
H2O
HCl
POCl3
Detergentes
dodecil-benzeno-sulfonato de sdio
SO2NH2
Sulfoamidas (SO2NH2)
H 2N
SULFATOS Nomenclatura
sulfanilamida
O
O
O
O Na
sulfato de dodecil-sdio
sulfato de alquil-sdio
P/T
catalisador H C
3
Cl
cloreto de vinila
Cl
PVC
CH3
P/T
CH2
catalisador
N
n
H 3C
CH3
Poliacrilonitrila
acrilonitrila
Polmeros Dinicos
H2C
CH2
P/T
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
catalisador
Cl
cloropreno
CH2
Neopreno
51
Qumica
HO
OH
P/T
O
NH
NH
catalisador
NH2
H 2N
NH
n
Nylon 6,6 O
COPOLMEROS
Formados pela reunio de dois ou mais tipos de monmeros:
CH2
x
CH2
+ y HC
2
acrilonitrila
H 3C
P/T
y
CH3
catalisador
N
1,3 butadieno
POLMEROS TRIDIMENSIONAIS
Buna-N
POLMEROS LINEARES
A macromolcula um encadeamento de monmeros A macromolcula um encadeamento linear de moem todas as direes. So termofixos. Ex.: baquelite. nmeros. So termoplsticos. Ex.: polietileno.
OH
OH
OH
OH
OH
H
+
fenol
baquelite ou
resina
fenol-formaldedo
P/T
O
catalizador
H
formaldedo
OH
52
OH
OH
OH
Qumica
Isomeria
Tm a mesma frmula molecular?
ISMEROS PLANOS
(constitucionais)
SIM
NO
ISMEROS
Tm a mesma
frmula estrutural
plana?
ISMEROS
GEOMTRICOS
(cis/trans E/Z)
E diferem por...
posies de radicais,
mltiplas ligaes
ou grupos funcionais
SIM
NO
posio do
heterotomo
possuir equilbrio dinmico
ISMEROS DE
POSIO
ISMEROS DE
CADEIA
cadeia carbnica
funo orgnica
ESTEREOISMEROS
(espaciais)
ISMEROS DE
FUNO
ISMEROS DE
COMPENSAO
(METAMERIA)
TAUTOMERIA
Bioqumica
cidos graxos superiores
LIPDIOS
So cidos monocarboxlicos com cadeias com um nmero par So steres de cidos graxos superiores, conhede carbonos (mais de 10 carbonos), com ou sem insaturaes. cidos como leos (onde predominam cidos
insaturados) ou gorduras (onde predominam
Glicerdeos
So steres onde h uma parte alcolica (glicerina). Ex.: cidos saturados). So classificados em glicerdeos, cerdeos, fosfolipdeos e cerebrosdeos.
triolena e triestearina.
Fosfolipdeos
So steres constitudos de glicerina, cido graxo, cido
fosfrico e amino-lcool.
Cerebrosdeos
So steres constitudos de glicose (ou galactose), cido
graxo e amino-lcool.
Cerdeos (Ceras)
So steres de cidos graxos e lcoois superiores.
AMINOCIDOS
So compostos que possuem amina ligada em
carbono de um cido carboxlico. Os aminocidos possuem caracterstica neutra quando na
molcula h um mesmo nmero de aminas e
carboxilas. Quando h mais aminas que carboxilas, tm carter bsico; e quando possui mais
carboxilas que aminas o carter cido.
LIGAO PEPTDICA: a ligao de formao de protena que ocorre entre a carboxila de uma molcula de aminocido com a amina de outra molcula de aminocido.
53
Qumica
amigdalina + gua
benzaldedo
Qumica do petrleo
Reaes caractersticas
das protenas
Reao Xantoproteica: soluo proteica +
cido ntrico colorao amarelada
Destilao fracionada
Coluna de
Fracionamento
fraes em
densidade
e ponto de
ebulio
decrescentes
20oC
1C a 4C
Gases (GLP)
70oC
5C a 9C
5C a 10C
Nafta
Gasolina
120oC
10C a 16C Querosene
Parafinas
170 C
o
2 glicoses + HCN +
Protenas
Glicdeos
(carboidratos ou acares)
>70C
Qumica do carvo
Classificao
OSES: so glicdeos que no se hidrolisam.
retorta
resfriamento
gases
Resduo
slido
coque
alcatro
lquidos
aquecimento
guas
amoniacais
Resduos
(Asfalto, piche,
coque de petrleo)
Hidrognio
Ltio
Sdio
Potssio
Rubdio
Csio
2
8
18
32
18
8
1
2
8
18
18
8
1
2
8
18
8
1
2
8
8
1
2
8
1
2
1
(226)
Ra
88
137
Ba
56
87,6
Sr
38
40,1
Ca
20
24,3
Mg
12
9,01
Be
2
8
8
2
2
8
2
2
2
2
8
18
32
18
8
2
2
8
18
18
8
2
2
8
18
8
2
2 (II A)
Srie dos
Actindios
12
178
(261)
Rf
104
2
8
18
32
32
10
2
2
8
18
32
10
2
2
8
18
10
2
2
8
10
2
(262)
Db
105
181
Ta
73
92,9
Nb
41
50,9
23
2
8
18
32
32
11
2
2
8
18
32
11
2
2
8
18
12
1
2
8
11
2
5 (V B)
2
8
18
18
9
2
140
Ce
58
2
8
18
19
9
2
Identificao:
(227)
Ac
89
2
8
18
32
18
9
2
232
Th
90
2
8
18
32
18
10
2
139
La
57
2
8
18
32
20
9
2
2
8
18
21
8
2
2
8
18
32
32
12
2
2
8
18
18
12
2
2
8
18
13
1
2
8
13
1
Hidrognio
(231)
Pa
91
141
Pr
59
(263)
Sg
106
184
74
95,9
Mo
42
52,0
Cr
24
6 (VI B)
89 a 103
Hf
72
91,2
Zr
40
47,9
Ti
22
4 (IV B)
Srie dos
Lantandios
Massa
atmica**
Smbolo
Nmero
atmico
2
8
9
2
2
8
18
9
2
57 a 71
88,9
39
45,0
Sc
21
3 (III B)
(223)
Fr
87
133
Cs
55
85,5
Rb
37
39,1
19
23,0
Na
11
6,94
Li
1,01
Nome do elemento
Frncio
Berlio
Magnsio
Clcio
Estrncio
Brio
Rdio
Escndio
Lantnio
Actnio
1 (I A)
Praseodmio
trio
Titnio
Zircnio
Hfnio
Rutherfrdio
Vandio
Nibio
Cromo
Molibdnio
Tungstnio
Seabrgio
Tantlio
Dbnio
Crio
Trio
238
92
144
Nd
60
(262)
Bh
107
186
Re
75
(99)
Tc
43
54,9
Mn
25
2
8
18
32
21
9
2
2
8
18
22
8
2
2
8
18
32
32
13
2
2
8
18
32
13
2
2
8
18
13
2
2
8
13
2
7 (VII B)
Mangans
Tecncio
Rnio
Bhrio
Neodmio
Urnio
Ferro
Rutnio
smio
Hssio
Promcio
Neptnio
2
8
18
32
22
9
2
2
8
18
23
8
2
2
8
18
32
32
14
2
2
8
18
32
14
2
2
8
18
15
1
2
8
14
2
Metais
(237)
Np
93
(147)
Pm
61
(265)
Hs
108
190
Os
76
101
Ru
44
55,8
Fe
26
8
Cobalto
Rdio
Irdio
Meitnrio
Samrio
Plutnio
(242)
Pu
94
150
Sm
62
(266)
Mt
109
192
Ir
77
103
Rh
45
58,9
Co
27
2
8
18
32
24
8
2
2
8
18
24
8
2
2
8
18
32
32
15
2
2
8
18
32
15
2
2
8
18
16
1
2
8
15
2
(VIII B)
Nquel
Paldio
Platina
Darmstadtio
Eurpio
Amrico
2
8
18
2
8
18
25
8
2
2
8
18
32
32
16
2
2
8
18
32
17
1
2
8
18
18
2
8
16
2
(243)
(247)
Cm
96
157
Gd
64
2
8
18
32
32
17
2
2
8
18
32
18
1
2
8
18
18
1
2
8
17
2
2
8
18
32
25
9
2
2
8
18
25
9
2
(272)
Rg
111
197
Au
79
108
Ag
47
63,5
Cu
29
2
8
18
32
18
2
2
8
18
18
2
2
8
18
2
(247)
Bk
97
159
Tb
65
2
8
18
32
27
8
2
2
8
18
27
8
2
Uub
112
201
Hg
80
112
Cd
48
65,4
Zn
30
11 (IB) 12 (IIB)
Semimetais
8
2
Am 2532
95
152
Eu
63
(271)
Ds
110
195
Pt
78
106
Pd
46
58,7
Ni
28
10
Cobre
Prata
Ouro
Roentgnio
Gadolnio
Crio
Zinco
Cdmio
Mercrio
Unnbio
Tbio
Berqulio
2
8
18
32
28
8
2
2
8
18
28
8
2
2
8
18
32
18
3
2
8
18
18
3
2
8
18
3
2
8
3
2
3
(254)
Es
99
165
Ho
67
207
Pb
82
119
Sn
50
72,6
Ge
32
28,1
Si
14
12,0
No-metais
(251)
Cf
98
163
Dy
66
204
Tl
81
115
In
49
69,7
Ga
31
27,0
Al
13
10,8
2
8
18
32
29
8
2
2
8
18
29
8
2
2
8
18
32
18
4
2
8
18
18
4
2
8
18
4
2
8
4
2
4
(253)
Fm
100
167
Er
68
209
Bi
83
122
Sb
51
74,9
As
33
31,0
15
14,0
2
8
18
32
30
8
2
2
8
18
30
8
2
2
8
18
32
18
5
2
8
18
18
5
2
8
18
5
2
8
5
2
5
2
8
18
32
31
8
2
2
8
18
31
8
2
2
8
18
32
18
6
2
8
18
18
6
2
8
18
6
2
8
6
2
6
Gases nobres
(256)
Md
101
169
Tm
69
(210)
Po
84
128
Te
52
79,0
Se
34
31,1
16
16,0
(253)
No
102
173
Yb
70
2
8
7
2
7
2
8
18
32
18
7
2
8
18
18
7
2
8
18
7
2
8
18
32
32
8
2
2
8
18
32
8
2
(210)
At
85
127
53
79,9
Br
35
35,5
Cl
17
19,0
Carbono
Silcio
Germnio
Estanho
Chumbo
Hlmio
Einstnio
Nitrognio
Fsforo
Arsnio
Artimnio
Bismuto
rbio
Frmio
Oxignio
Enxofre
Selnio
Telrio
Polnio
Tlio
Mendelvio
Flor
Cloro
Bromo
Iodo
Astato
Itrbio
Noblio
(257)
Lr
103
175
Lu
71
2
8
8
2
8
2
8
18
32
18
8
2
8
18
18
8
2
8
18
8
2
8
18
32
32
9
2
2
8
18
32
9
2
(222)
Rn
86
131
Xe
54
83,8
Kr
36
39,9
Ar
18
20,2
Ne
10
4,00
He
18 (0)
Hlio
Nenio
Argnio
Criptnio
Xnonio
Radnio
Lutcio
Laurncio
Tabela peridica
Qumica
55
Qumica
56