UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLN

CAMPO 1
Protocolo
Determinacin de butilmetoxidibenzoilmetano (avobenzona)
,octilmetoxicinamato (2-EHMC), Octocrileno y Benzofenona - 3 en
protector solar

ASIGNATURA:
Laboratorio de Qumica Analtica IV

PROFESORES:
Pablo Hernndez Matamoros
Jos de Jess Olmos Espejel

EQUIPO No 3
Acosta Flores Janet
Escutia Suarez Gabriela Jazmn
Guerra Hernndez Marisol
Mares Burgos Brandon
Martnez Mendoza Jos Luis
Quiroz Nader ngel David

CARRERA: Qumica Industrial

GRUPO: 2651

FECHA DE ENTREGA: 02 de mayo de 2016

1

I.

Planteamiento del problema.

Determinar la concentracin de butilmetoxidibenzoilmetano (avobenzona)

,octilmetoxicinamato (2-EHMC), Octocrileno y Benzofenona - 3 ,en una muestra
comercial de protector solar ,empleando la tcnica analtica de cromatografa
de lquidos de alta eficiencia (HPLC) , para as verificar la cantidad de estos
compuestos presentes.

Ilustracin 1 Muestra comercial 1

Ilustracin 2 Muestra comercial 2

II.

Investigacin bibliogrfica.

La radiacin solar se divide en luz visible en invisible. La radiacin visible

comprende radiaciones de longitud de onda de los 400 a 700 nm. La luz
invisible corresponde al infrarrojo con longitudes de onda de 700 a 3200 nm y
la ultravioleta con radiaciones de 50 a 400 nm. A su vez, la radiacin UV de
divide en radiacin A, B y C.

Los UVB y UVA representan el 10% de los rayos solares que llegan a la tierra.
Estas radiaciones no son constantes, ya que varan dependiendo de la estacin
del ao, el clima y sobre todo de la localizacin geogrfica. Por ejemplo, los
lugares donde la capa de ozono es ms delgada, lo rayos llegan con mayor
intensidad. Tambin la hora en la que los rayos son ms potentes son entre las
10 de la mamaba y las 3 de la tarde, esto debido a la inclinacin en la que los
rayos atraviesan la capa de ozono.
Los protectores solares que protegen la piel de los rayos UVB incluyen:
octisalato, octilmetilcinamato, oxibenzona, octilhomosalato, otocrileno, xido
de zinc y dixido de titanio. Por otro lado, algunos protectores solares que
protegen la piel de los rayos UVA son: oxibenzona, avobenzona, benzofenona 3,
butilmetoxidibenzoilmetano, mexoryl, dixido de titanio y xido de zinc.
La avobenzona (butilmetoxidibenzoilmetano) es un excelente filtro UVA1, pero
es foto inestable y se degrada durante la exposicin a radiacin UV. Hay varios
otros filtros UV con esta caracterstica, como los filtros UVB padimato (acido
etilhexil dimetil para-aminobenzoico) y octinoxato (etilhexilmetoxicinamato). Es
posible incorporar otros agentes para aumentar la foto estabilidad del producto
final. La mayora de estos agentes son filtros UV foto estables que absorben

fotones para minimizar el efecto sobre el filtro UV foto inestable; tambin

sirven como molculas receptoras de la transferencia de energa.
El octilmetoxicinamato forma parte de la mayora de las formulaciones de
protectores solares, esto se debe a su alta insolubilidad en agua por lo que es
resistente al agua y sudor, tiene una excelente absorcin de UVB. La
avobenzona es famosa por ser el nico filtro qumico aprobado por la
Administracin de Alimentos y Frmacos de Estados Unidos (Food ans Drug
Administration, FDA, por su nombre y siglas en ingles) que absorbe
eficazmente los rayos UVA.
En la formulacin de una crema protectora solar no se utiliza un solo filtro
solar, sino una mezcla de filtros que absorban diferentes tipos de rayos,
cubriendo un amplio espectro de proteccin. Estos filtros a diferentes
concentraciones en la mezcla, deben lograr el factor de proteccin solar (FPS)
que

cumpla

con

los

requisitos

del

producto.

As,

la

oxibenzona,

octilmetoxicinamato y avobenzona en concentraciones adecuadas pueden

formular un protector solar de amplio espectro.

Propiedades del octilmetoxicinamato:

Es una sustancia soluble en aceite, sin olor propio, resistente a la luz y
dermatolgicamente probada. Es un buen filtro de radiaciones UVB, usado para
varias aplicaciones. Ofrece una absorcin adicional en el espectro UVA de onda
corta.
Densidad: 1.01 g/mL
Punto de fusin: -25 C
pka:
Temperatura de ebullicin: 198 200 C

Propiedades de Avobenzona:
La avobenzona (butilmetoxidibenzoilmetano) es un filtro qumico, soluble en
aceite capaz de absorber la radiacin a lo largo de todo el espectro de la UVA.
Esta absorcin se debe a su grupo fenil cetnico. No es toxica y rara vez causa
irritacin en la piel. Al cubrir todo el espectro de UVA la avobenzona se utiliza
en muchos productos comerciales en todo el mundo y se ha convertido en el
filtro solar nmero uno en Canad, Australia y Europa. Es el primer filtro
aprobado en Estados Unidos desde 1978, regulando su uso al 3% si se utiliza
solo y al 2 3% si se combina con cinamatos, benzofenona, salicilatos y
octocrileno.
La avobenzona tiene nombres comerciales como Parsol 1789, Eusolex 9020,
Escalol 517.
Punto de fusin: 81-84C
Solubilidad: en agua insoluble, soluble en metanol, fcilmente soluble en
acetona.
Densidad: 1.079 g/mL
Temperatura de ebullicin: 463.6 C a 760 mmHg
pka: 9.74

Propiedades de Octocrileno
Nombre INCI: Octocrileno.
Nombre Comn: Octocrileno.
Es un filtro UV-B secundario utilizado en frmulas con alto FPS (Factor de
Proteccin Solar).
DESCRIPCION: lquido viscoso transparente de color amarillo y olor suave
caracterstico.
SOLUBILIDAD: Es insoluble en agua. Soluble en aceites.
APLICACIONES: Por ser de alta viscosidad e insoluble en agua es excelente en
formulaciones de proteccin solar resistentes al agua y con alto factor de
proteccin solar (FPS).
DOSIFICACION: El nivel de uso aprobado es de 7.0 a 10 %.
TOXICIDAD: Es no sensibilizante, no irritante y no mutagnico a las
concentraciones aprobadas.
ALMACENAMIENTO: En contenedores bien cerrados y protegidos de la luz.
Forma:
Punto de fusin:
Peso molecular :
Punto de ebullicin:
Caracterstica :
Formula molecular :
Densidad:

lquido
14 C
361.68 g/mol
218 C
Protector solar
C14H27NO2
1.05

Propiedades de Oxibenzona o Benzofenona-3

Este filtro solar pertenece a las benzofenonas , una familia de los filtros solares
muy utilizada por las ventajas que ofrecen . Se le conoce comnmente como
7

oxibenzona presenta buena absorcin de radiacin UVA y UVB . La longitud de

onda a la que se produce la absorcin mxima es a 286 nm (UVB de onda corta
) y a 325 nm (UVA) . Segn los estudios de la oxibenzona no es toxica , se
metaboliza rapio por lo que presenta buena biodisponibilidad comparada con
otros filtros solares , sin ambrago ha presentado algunos problemas de
irritacin a la piel como dermatitis.

III.

Hiptesis.

Si se determina una concentracin con un lmite mximo del 5% y 10% para

avobenzona , octilmetoxicinamato, Octocrileno y Benzofenona - 3
en una
sustancia para fines de proteccin solar, entonces el producto estar
cumpliendo con lo establecido en el Diario Oficial de la Federacin.

IV.

Objetivos

Objetivo General
Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar adecuadamente la
cuantificacin de
mediante el mtodo de cromatografa de liquidos
de alta resolucin

Objetivos particulares
Seleccionar las condiciones ptimas para la cuantificacin de
Conocer y manejar los componentes bsicos del cromatgrafo de
lquidos de alta resolucin (HPLC), asi como su manejo y cuidados
necesarios

V.

Metodologa Experimental

Materiales y reactivos
Materiales

Reactivos

Equipo

C-18 (12.5cm x 4mm de

dimetro interno y
tamao de partcula
m
4 Pipetas volumtricas
de 2mL
Piseta

Solucin estndar
avobenzona

HPLC

Solucin estndar
Octilmetoxicinamato
Solucin estndar
Octocrileno
Solucin estndar
Benzofenona 3 butil
Etanol(Grado HPLC)

Balanza analitica

Vaso de precipitado de
100 mL
7 Matraces volumtricos
de 10mL
2 vaso de precipitado de
25mL

cido actico glacial

(Grado HPLC)
Agua desinoizada

4 matraces aforados de
5mL
1 micropipeta 100Ml1000Ml

Procedimiento experimental.
a) Preparacin de la soluciones

Fase mvil

Se prepara como fase movil EtOH:H2O:AcOH (cido actico glacial ) ,

70:29.5:0.5 (v/v/v) un caudal de 0.5 mL /min .

Preparacin de soluciones estndar

1 Estndar de avobenzona: pesar 45mg de butilmetoxidibenzoilmetano y

disolver con etanol llegando a un foro de 5ml.
2 Estndar de octilmetoxicinamato: pesar 45mg de octilmetoxicinamato y
disolver con etanol llegando a un foro de 5ml.
3 Estndar de octocrileno: pesar 45mg de octocrileno y disolver con etanol
llegando a un foro de 5ml.
4 Estndar de benzofenona 3: pesar 45mg de benzofenona-3 y disolver con
etanol llegando a un foro de 5ml.
Mezcla de estandares.
Tomar 2mL de los estndares anteriormente preparados y aforar a 10mL con
etanol.

Compuesto
(Butilmetoxidibenzoilmetano)
Avobenzona
Octilmetoxicinamato

Concentracin [25 -150g/mL]

Octocrileno
Benzofenona 3 butil

Preparacin de la muestra

10

Se pesa por triplicado 0.3g de producto solar se disuelve con etanol llevndose
a un aforo de 25mL.
Se toma una alcuota de 1mL y se lleva a un aforo de 10mL con etanol.

b) Anlisis analtico
El anlisis cromatografico por HPLC se lleva a cabo a las siguientes Condiciones
experimentales.

Columna

Flujo de la
fase mvil

Detector

trabajo

C-18
(12.5cm x
4mm de
dimetro
interno y
tamao de
partcula
m)

0.5 mL /min

UV-VIS

313 nm

Volumen
de
inyeccin
fijo
20 L

1. Con la fase mvil EtOH:H2O:AcOH (cido actico glacial ) ,70:29.5:0.5

(v/v/v) se estabiliza la presin de la bomba y se equilibra la columna por
10-15 min. Despus se inyecta la solucin de la mezcla de estndares.
*En caso de haber un solapamiento entre las curvas , adecuar la concentracin
de fase mvil y/o la seleccin del flujo optimo
2. Registrar el tiempo de retencin, ancho y rea del pico . Calcular K , la
eficiencia (N) y la Rs .
3. A las condiciones ptimas se inyecta la muestra preparada.
4. Despus de la ultima inyeccin, es necesario lavar la columna con agua
des ionizada filtrada y sonicada para eliminar los restos de sales de la
columna.
c) Manejo de residuos
Todas la soluciones se desechan a la tarja, dejando correr suficiente agua.

11

d) Diagrama de flujo
CROMATOGRAFIA DE LIQUIDOS DE ALTA
RESOLUCION

Preparaci
n de
soluciones

Preparar fase mvil

EtOH:H2O:AcOH
(cido actico
glacial ) ,
70:29.5:0.5 (v/v/v)
un caudal de 0.5
mL /min .

Preparacin
soluciones
estndar

de

Preparacin de la
muestra

Se preparan las
disoluciones
estndar,
conteniendo de 25
-150g/mL de cada
uno de los analitos
en etanol.

Se pesa por triplicado

entre 0.3-0.5g de
producto solar y se
disuelven en 25 mL de
etanol.

Se toma una
alcuota de 1 mL
(previamente
filtrada a travs de
una membrana
con un tamao de

Determinacin de
en producto solar

Fijar el flujo del

cromatgrafo en 0.5
mL/min en la longitud
de onda del detector a
313 nm

Pasar fase mvil por la

columna durante 10-15
minutos

Inyectar en el
cromatgrafo los
estndares
Inyectar el producto
solar

VI.

Referencias.
12

Fitzpatrick. Dermatologa en medicina general. Tomo 4. 7ma

edicin. PANAMERICANA. Pg. 2141
Gerson, Joel. (2009). Esttica estndar de Milady: principios
fundamentales.12 ed. Cengage Learning.
Gonzlez Galn Isabel. (2010). Posibilidades de aplicacin de la
espectrofotometra UV al anlisis cuantitativo de los filtros solares:
avobenzona, octilmetoxicinamato y oxibenzona en cremas
faciales. Tesis de licenciatura. UNAM.
http://dof.gob.mx/nota_detalle.php?
codigo=4966160&fecha=21/03/2007

13