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Química Orgânica - Professor Maurício

Santos

Acetanilida

Síntese e Purificação
Equipe

Aline Maíra
Priscilla Santos
Resumo

Reação entre a anilina e um derivado de ácido


carboxílico,em presença de ácido
acético/acetato de sódio;
Dados de solubilidade Recristalização;
Introdução

• 1886 Antifebrina Ação antipirética;


• Adição-eliminação nucleofílica em grupos
acila;
• Ácido acético como subproduto;
• Carvão ativo Eliminador
Rendim de impurezas
resinosas do soluto; ento
Velocid
• pH do meio reacional ade

• Solução Tampão suspensão ácido


acético/acetato de sódio;
Mecanismo de reação

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Segundo nível
● Terceiro nível

● Quarto nível

● Quinto nível
Materiais

Béquer
Bastão de vidro Reagentes:
*Acetato de sódio
Pipeta anidro
Espátula *Ácido acético glacial
*Anilina
Kitassato *Anidrido acético
Conexão de borracha *Carvão ativo
Equipamentos:
Funil de Büchner *Bomba de vácuo
*Balança
Papel de filtro *Fusiômetro
Banho de gelo *Chapa de
aquecimento
Pisseta com água destilada gelada
Erlenmeyer
Procedimento Experimental LUVAS
ÓCUL
OS
Preparação da solução tampão: CAPEL
A

1,05 g
acetato de 4 ml de
sódio ácido
100 ml
anidro acético
glacial

*Turbidez
Soluç
ão
tamp
*Reação rápida
*Exotérmica
4,3 ml de *Atenuação da
anidrido turbidez
acético *Agitação
(gota a constante
ra editar os estilos dogota)
texto mestre
nível
ro nível
to nível
into nível
Cristalizaç
ão da
acetanilid
a
A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas
incolores...

*Resfriamento
em banho de
gelo Clique para editar os estilos do texto mestre
Segundo nível
● Terceiro nível

● Quarto nível

● Quinto nível

Formação dos cristais


Obtenção dos cristais de acetanilida

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nível
iro nível
rto nível
uinto nível

*Filtração à vácuo
Recristalização

Eliminação de
ara editar os estilos do texto mestre impurezas resinosas
o nível
eiro nível
arto nível
Quinto nível

~100 ml de Dissolução não foi


água destilada completa

Filtração a Repouso +
quente
(papel de filtro Resfriamento Formação dos
pregueado) cristais
Filtração à vácuo

Ponto de fusão
Secagem
Rendimento
Ponto de Fusão

Fusiômetro
Ponto de fusão
da acetanilida
~ 113
-115°C(literatura)
*Capilar ~110-112°C
*Amostra (prática)
seca Compostos sólidos
*Leitura do com faixas de pontos
aparelho de fusão pequenas
( faixas) são considerados
PUROS.
Rendimento

Massa obtida (1,61 g)


Estequiometria da reação
Rendimento (X)

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undo nível
Terceiro nível X = 26,18 %
Quarto nível
● Quinto nível

*Habilidade do *Rendimento baixo


operador *Muitas perdas
* Solubilidade dos
compostos utilizados
Conclusão

Prática viável didaticamente;


Cuidado com o manuseio dos materiais
envolvidos na prática;
Minimização de erros grosseiros;
0% de acidentes.