PRCTICA No 10 ISOMERA GEOMTRICA

OBJETIVOS

Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo.

Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico mediante catlisis
cida.
Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de los puntos de fusin.

CUESTIONARIO
1) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin?
Se pudo haber utilizado una cromatografa en capa fina utilizando como muestras patrn una
muestra de el anhdrido maleico y a una muestra de acido fumarico y dependiendo de donde quedara
la manchita de la muestra podramos decir si se obtuvo o no el producto de la reaccin y
podramos decir un aproximado de su pureza si aparecan mas manchas.
2) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn?
El ismero trans es ms estable por que debido a su acomodo los grupos funcionales de este (o sus
sustituyentes) tienen menos interacciones desestabilizantes que los ismeros cis, adems de que los
sustituyentes de este se encuentran ms separadas que las de un ismero cis.
Adems de que en los ismeros cis los grupos se encuentran en un mismo plano, provocando
impedimento estrico y con esto repulsiones.
3) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn?
El ismero Z es el ms estable, ya que los dos sustituyentes con mayor jerarqua estn ms separados
lo que hace que las interacciones entre estos sean muy pequeas, por tanto haciendo a la molcula
mas estable, en comparacin con las interacciones de dos sustituyentes de un ismero E.
4) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:
5) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto, cmo puede
saber que obtuvo el producto deseado?
Como pudimos observar el punto de fusin de la materia prima anhdrido maleico era muy bajo
(52.6C) y el de el acido fumarico era muy alto (287C) entonces si nuestro producto funda a una
temperatura aproximada de 287C podemos decir que corresponda a el producto deseado, sin
embargo si funda a una temperatura mas baja que esta pero no a la temperatura del anhdrido
podemos decir que quiza si corresponda a al acido fumarico pero con una baja pureza.

RESULTADOS
Rendimiento : 81.19%
Valor teorico a obtener 1.17 gr
Valor experimental : 0.95

ANALIS DE RESULTADOS
En esta practica se cumpli el objetivo de realizar una sntesis orgnica del anhdrido maleico a el acido
fumarico el cual es mas estable por su geometra.
Podemos ver que el rendimiento obtenido fue bueno , a pesar de que al momento de realizar el reflujo ,
nunca se observo que goteara el refrigerante , esto pudo deberse a que la parrilla en la que se estaba
calentando la muestra por periodos de tiempo dejaba de calentar haciendo que la disolucin donde estaba
la muestra se fuera enfriando y despus cuando la parrilla volva a calentarse hacia que la muestra
empezara a ebullir de nuevo , ocasionando que no tuviera una temperatura de ebullicin constante , si no
que la muestra ebullia por periodos, por tanto no se dejaron los 20 min que deca a practica si no
aproximadamente como 30 min cuando la cantidad de de un precipitado ya era muy grande en la
disolucin, adems de que tambin se presento una prdida de soluto al momento de realizar la
filtracin , ya que quedaba soluto pegado en las paredes del matraz en donde se realizo la cristalizacin.
Al momento de tomar el punto de ebullicin de la sustancia obtenida y de la materia prima pudimos
observar que el anhdrido no fundi a 52.6C como se esperaba si no que fundi hasta los 75C lo cual
nos indica que el anhdrido no era totalmente puro , si no que era una mezcla de anhdrido maleico y
acido maleico; tambin pudimos notar que el punto de fusin de nuestra sustancia obtenida que se
esperaba que fuera de 287C fue de 240C , al ser un punto fusin alto podemos decir que si
corresponda a el acido fumarico , pero que debido a todo lo anterior explicado (problemas al momento
de realizar el reflujo y la pureza de la materia prima) la pureza de nuestra mezcla obtenida es baja.