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Questo 01 - (ENEM/2013) As molculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreenso da linguagem expressa em frmulas estruturais, muito usadas em qumica
orgnica. Um exemplo o NanoKid, representado na figura:
Mos.
Cabea.
Trax.
Abdmen.
Ps.
N
H
CH 3
9-metilcarbazol
carbazol
so ismeros ticos.
possuem cadeia heterognea.
possuem cadeia saturada.
possuem cadeia aberta.
so hidrocarbonetos.
Questo 03 - (UEM PR/2015) Considerando os tipos de cadeias carbnicas, assinale o que for correto.
01. A molcula de ter dietlico apresenta cadeia aberta, somente carbonos primrios, e no possui
heterotomo.
02. A molcula de terc-butanol apresenta carbonos primrio e tercirio, cadeia aberta, e no apresenta
heterotomo na cadeia carbnica.
04. A molcula de 3-etil-non-4-en-5-ol acclica, ramificada, insaturada e homognea.
08. A molcula de fenol apresenta anel benznico e cadeia heterognea.
16. possvel construir quatro molculas diferentes numa estrutura carbnica que possui oito tomos de
carbono e que apresenta um anel benznico, sendo que essas molculas so ismeros.
Questo 04 - (UEFS BA/2015)
O
CH3
C
H3C
C
H2
N
10
CH3
O
C
H2
C
O-
O tensoativo coco-betana, representado pela estrutura qumica, um composto anftero utilizado na formulao
de xampus suaves e sabonetes lquidos, dentre outros cosmticos que proporciona maciez pele e ao cabelo.
Considerando-se essas informaes, a estrutura do tensoativo e as propriedades das substncias qumicas,
correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
Questo 05 - (UFJF MG/2015) O composto a seguir, representado por sua estrutura qumica, um metablito
importante de espcies de Leishmania.
H3C
NH2
OH
O
H3C
OH
Questo 06 - (UFT TO/2015) A progesterona um hormnio responsvel pelas caractersticas sexuais femininas.
Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os nmeros de tomos de carbono
hibridizados em sp2 e sp3 so, respectivamente:
CH3
CH3
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
5 e 16
3 e 19
2 e 19
4 e 17
1 e 20
Questo 07 - (IFRS/2015) A Prednisona uma medicao particularmente efetiva como uma imunossupressante e
afeta tudo do sistema imune. Ento, pode ser usada em doenas auto-imunes, doenas inflamatrias (como asma
severa, dermatite de sumagre-venenoso severo, lpus eritematoso sistmico, colite ulcerativa, artrite reumatide,
Doena de Crohn e Sarcoidose), vrias doenas renais inclusive sndrome nefrtica, e na preveno e tratamento de
rejeio em transplantes de rgos. utilizada no tratamento da forma cutneovisceral de loxocelismo (picada por
aranha-marrom, gnero Loxoceles). As contra-indicaes da prednisona so a existncia de infeces sistmicas
por fungos e reaes de hipersensibilidade ao princpio ativo ou componentes da frmula que constitui o
medicamento. Os mdicos tambm fazem avaliao em casos de doenas presentes como AIDS, hipertenso,
diabetes, hipertireoidismo, entre outras
OH
O
OH
O
H
H
Questo 08 - (FMJ SP/2014) Considere as informaes sobre o brometo de ipratrpio, frmaco empregado no
tratamento de doenas respiratrias como broncodilatador.
Estrutura:
normal.
apresenta carbono quaternrio.
linear.
aberta.
apresenta anel aromtico.
Questo 09 - (UERN/2014) A morfina uma substncia narctica e sinttica (produzida em laboratrio), derivada do
pio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina usada como analgsico em
casos extremos, como traumas, partos, dores ps-operativas, graves queimaduras etc.
(Disponvel em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)
HO
O
N
H
CH3
HO
Morfina
Com relao morfina, correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
Questo 10 - (UFSC/2014) As bombas de gs lacrimogneo, utilizadas por foras de segurana do mundo inteiro
para dispersar manifestaes, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da represso aos protestos em
diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposio ao gs lacrimogneo demoram cerca de 20 a 45
minutos para desaparecer. Os gases lacrimogneos comumente utilizados so os irritantes oculares que apresentam
composio qumica varivel, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloroacetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponvel em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.
(IV)
H
C
(III)
CH2
Cl
CH 2
Br
O
H3C
CH2
Cl
HO
27 e 46.
27 e 45.
26 e 45.
25 e 44.
25 e 43.
Questo 12 - (UFMG/2013) leos vegetais contm steres triglicerdeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerdeos
se transformam num tipo de biodiesel, isto , numa mistura de steres etlicos.
O esquema representa o processo qumico envolvido na produo desse biodiesel a partir do ster triglicerdeo
mais abundante do leo de soja.
C17H 31
O
HC
etanol
C17H 33
O
H 2C
C17H 31
O
etanol
glicerina + 2 CH3CH2-O-C-C17H31 +
ster do cido linoleico
O
+ CH3CH2-O-C-C17H33
ster do cido oleico
INDIQUE se a cadeia carbnica ligada carbonila dos steres etlicos dos cidos oleico e linoleico saturada ou
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE tambm o nmero de ligaes duplas existentes na cadeia
carbnica.
Questo 13 - (UEMA/2012) Por volta de 1858 e 1861, os qumicos Friedrich August Kekul, Archebald Scott Couper
e Alexander M. Butlerov lanaram trs postulados que constituem as bases fundamentais da qumica orgnica. A
partir dos estudos das propriedades dos compostos de carbono, pode-se diferenciar claramente essa classe de
compostos dos demais considerados inorgnicos. Com base nas principais diferenas existentes entre qumica
orgnica e qumica inorgnica, identifique a nica propriedade que corresponde aos compostos orgnicos em
condies normais.
a)
b)
c)
d)
e)
Ausncia de isomeria.
Ponto de fuso alto.
Composio elementar bsica de enxofre e silcio.
Excelente resistncia ao calor.
Baixa solubilidade em gua.
Questo 14 - (UECE/2012) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lgrimas de mulheres, e
foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lgrimas exalam um sinal qumico e baixam o nvel
de testosterona, hormnio responsvel pelo desenvolvimento e manuteno das caractersticas masculinas normais,
sendo tambm importante para o desempenho sexual.
OH
H
H
O
TESTOSTERONA
a)
b)
c)
d)
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benznico possuir trs grupos
a eles ligados.
A representao "Ar " utilizada para um grupo orgnico acila no qual a ligao em destaque se
estabelece com um carbono aromtico.
Ambas so verdadeiras.
Ambas so falsas.
I verdadeira e II falsa.
I falsa e II verdadeira.
Questo 17 - (UEM PR/2011) Mentol e limoneno so duas substncias de origem vegetal, cujas estruturas esto
representadas a seguir. Sobre essas molculas, assinale o que for correto.
OH
mentol
01.
02.
04.
08.
16.
limoneno
Questo 18 - (FGV SP/2010) O eugenol, estrutura qumica representada na figura, uma substncia encontrada no
cravo-da-ndia. Apresenta odor caracterstico e utilizado em consultrios dentrios como anestsico local antes da
aplicao de anestesia.
O
eugenol
1 e adsoro.
1 e destilao.
3 e adsoro.
3 e cromatografia.
3 e destilao.
Questo 19 - (UFC CE/2010) Furosemida um diurtico que se encontra na lista de substncias proibidas pela
Agncia Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo, correto afirmar que h um:
COOH
N
O
H
H2N
a)
b)
c)
d)
e)
Cl
Questo 20 - (UFMS/2010) Analise as afirmaes feitas sobre a cadeia carbnica abaixo e assinale a(s) correta(s).
H3C CH2
CH
CH
CH
CH3 C2H5
01.
02.
04.
08.
16.
CH2
C6H13
CH3
Questo 21 - (UEM PR/2009) Com relao aos compostos abaixo, assinale o que for correto.
A) cicloexano
B) cicloexeno
C) cicloexanol
D) metilcicloexano
01.
02.
04.
08.
16.
CH3
CH3
a
H3C
CH3
b
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
N
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
Questo 26 - (UFAM/2007) Qual dos compostos abaixo, o nico que possui a cadeia carbnica principal classificada
como aberta, ramificada, saturada, homognea?
a) Etoxi-secbutano
b) 3,3-dimetil-2-pentanol
c) 3,3-dimetil-2-pentenol
d) Penteno-3-ona
e) Metoxi-pentano
Questo 27 - (UEL PR/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informaes entre as clulas, a amnia que provoca irritao nos olhos e o alcatro, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancergeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura qumica apresentada a seguir, correto afirmar que a molcula formada
por:
Benzopireno
a)
b)
c)
d)
e)
Questo 28 - (UFAM/2007) O buckminsterfulereno (ver figura) possui frmula molecular C 60 e uma esfera
perfeitamente simtrica formada por tomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctadrica.
tambm um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5
hexagonais, sendo que hexgonos so arranjados de modo que entre dois pentgonos no haja uma aresta comum.
Em vista disso so verdadeiras as afirmaes:
I.
II.
III.
IV.
V.
a)
b)
c)
d)
e)
Questo 29 - (UFRN/2007) A substncia responsvel pelo aroma artificial de banana obtida pela reao a seguir:
H
(II)
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Questo 30 - (UCS RS/2006) A preocupao com o bem-estar e a sade uma das caractersticas da sociedade
moderna. Um dos recentes lanamentos que evidenciam essa preocupao no setor de alimentos o leite com
mega-3. Essa substncia no produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingesto importante
para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura qumica do mega-3 pode ser assim representada:
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
OH
Com relao estrutura qumica do mega-3, correto afirmar que essa substncia possui cadeia carbnica
a) aliftica, homognea, saturada e ramificada.
b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada.
c) aliftica, homognea, insaturada e normal.
d) homocclica, heterognea, saturada e normal.
e) alicclica, homognea, saturada e normal.
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GABARITO:
1) Gab: A
2) Gab: B
3) Gab: 22
4) Gab: B
5) Gab: A
6) Gab: D
7) Gab: A
8) Gab: E
9) Gab: C
10) Gab: 21
11) Gab: A
12) Gab:
O ster do cido oleico apresenta cadeia carbnica insaturada.
O nmero de ligaes covalentes duplas igual a um.
O ster do cido linoleico apresenta cadeia carbnica insaturada.
O nmero de ligaes covalentes duplas igual a dois.
13) Gab: E
14) Gab: C
15) Gab: B
16) Gab: B
17) Gab: 18
18) Gab: B
19) Gab: A
20) Gab: 14
21) Gab: 02-08
22) Gab: 03
23) Gab: B
24) Gab:
a) cadeia aberta, aliftica ou acclica; ramificada; insaturada e homognea.
3
b) Ca possui hibridizao sp porque apresenta 4 ligaes sigmas (ou 4 ligaes simples).
2
Cb possui hibridao sp porque apresenta 3 ligaes sigmas (ou 3 ligaes simples) e 1 ligao pi (ou 1
ligao dupla).
25) Gab: B
26) Gab: B
27) Gab:A
28) Gab: C
29) Gab: C
30) Gab: C
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