ESTRUCTURA Y

PROPIEDADES DE LAS
MOLCULAS ORGNICAS

Qumica
Orgnica.
Pilar Negreros

REPRESENACIN DE MOLCULAS
TRIDIMENSIONALES
La mayor parte de las molculas orgnicas son
tridimensionales, pero es difcil el empleo de la
perspectiva cuando la molcula es grande y complicada.
Se ha desarrollado una notacin para facilitar la
representacin tridimensional
Se usan lneas punteadas para
indicar en enlaces que van hacia
atrs, alejndose del lector.
Se usan enlaces en forma de cua
para describir enlaces salen hacia
adelante, hacia el lector.
Se usan lneas rectas para enlaces
en el plano del papel.

 La estructura tridimensional del Etano, C2H6, muestra

que la molcula tiene la forma de dos tetraedros entre
s.
Las lneas punteadas representan enlaces que se apartar
del lector y las cuas representan enlaces que salen
hacia el lector, las otras lneas de enlace estn en el
plano del papel.

ISOMERA ESTRUCTURAL
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente estructura
Al n-butano y al isobutano se les llama ismeros
estructurales, porque difieren en el orden de sus enlaces.

ESTEREOISOMERA
Tambin se ha visto otro tipo de isomera.
Si tienen la misma estructura, pero difieren en las
orientaciones espaciales de los grupos, son estereosmeros
El cis- y el trans-2-buteno son estereoismeros , porque solo
difieren en la forma en que se orientan sus tomos en el
espacio.

ATRACCIONES Y REPULSIONES
INTERMOLECULARES
Siempre que se acercan dos molculas, o se atraen o se repelen
En general las fuerzas de atraccin acercan a las molculas,
tanto que infringen sus respectivos radios atmicos
En ese momento la fuerza de atraccin se convierte en una gran
fuerza de repulsin y las molculas se repelen
Las atracciones son de vital importancia en los slidos y los
lquidos, ya que las molculas estn en continuo contacto
Los puntos de fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos
orgnicos son resultado de estas fuerzas
Hay tres tipos principales de fuerzas de atraccin que hacen que
las molculas se asocien para formar slidos y lquidos:
Las fuerzas entre dipolos en las molculas polares
Las fuerzas de London que afectan a todas las molculas
Los puentes de hidrgeno que atraen molculas que tienen grupos OH
o -NH.

FUERZAS ENTRE DIPOLOS

Las molculas polares tienen un extremo positivo y uno
negativo
Cuando se acercan dos extremos con la misma carga
experimentan una repulsin moderada.
Las molculas pueden girar y orientarse en un arreglo
positivo-negativo ms estable
Las fuerzas entre dipolos o fuerzas dipolo -dipolo, son
fuerzas que provienen de la atraccin de los extremos
positivo y negativo

FUERZA DE DISPERSIN DE LONDN

En molculas no polares, como las del tetracloruro de
carbono, la principal fuerza de atraccin es la fuerza de
dispersin de London.
Aunque las molculas no sean polares, cuando estn cerca
sus electrones se desplazan creando momentos polares
que las acercan ms.

PUENTE DE HIDRGENO
No es un enlace verdadero, sino una forma especialmente
fuerte de atraccin entre dipolos
Un tomo de hidrgeno puede participar en un puente de
hidrgeno si est ligado a oxgeno nitrgeno
A veces con el fluor, pero no sucede en molculas
orgnicas-- La ruptura de un puente de hidrgeno requiere 5 kcal/mol
en comparacin con las 100 kcal/mol que se necesitan
para romper un enlace covalente

HIDROCARBUROS
Hay diversos tipos de compuestos orgnicos
Para fines prcticos se dividen en tres clases
Hidrocarburos
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados
Los hidrocarburos son compuestos que constan
exclusivamente de carbono e hidrgeno
Las principales clases de hidrocarburos son:
Alcanos
Alquenos
Alquinos e
Hidrocarburos aromticos

ALCANOS
Hidrocarburos que solo tienen enlaces sencillos.
Tienen el sufijo ano La primera parte del nombre expresa el nmero de tomos
de carbono
Los cicloalcanos son un tipo especial de alcanos, aquellos
que forman un anillo
Son los principales componentes de los gases
combustibles, gasolina, aceite para motores, aceite
combustible y la cera de parafina.

ALQUENOS
Son hidrocarburos que contienen dobles enlaces carbono
carbono
Este dobe enlace es la parte ms reactiva de un alqueno, y
por lo tanto se dice que es el grupo funcional.
Los nombres de los alquenos terminan con el sufijo eno Los dobles enlaces carbono carbono no pueden girar, y
muchos alquenos muestran isomera geomtrica
Los cicloalquenos son comunes. A menos que los anillos
sean muy grandes, los cicloalquenos son siempre ismeros
cis.

ALQUINOS
Son hidrocarburos con triples enlaces carbono carbono
Este triple enlace es su grupo funcional caracterstico
El triple enlace es lineal , de modo que no hay isomera
geomtrica
En un alquino cuatro tomos deben estar en linea recta,
estos cuatro tomos colineales no se doblan fcilmente, y
los cicloalquinos son aros
Los nombres tienen el sufijo -ino

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son todos derivados del Benceno, un anillo de seis
miembros con tres dobles enlaces, que es un arreglo muy
estable

COMPUESTOS ORGNICOS CON OXGENO

Los principales tipos de compuestos orgnicos oxigenados
son:
Alcoholes
teres
Cetonas
Aldehdos
cidos carboxlicos y sus derivados

ALCOHOLES
Tienen grupo hidroxilo OH como grupo funcional
La frmula general de un alcohol es R OH
Como el grupo hidroxilo es muy polar y puede tener
puentes de hidrgeno, los alcoholes son de los compuestos
orgnicos ms polares
Algunos de los alcoholes simples, como el etanol y el
metanol son miscibles con agua
El sufijo es ol

Metanol

Etanol

TERES
Estn formados por dos grupos alquilo enlazados a un
tomo de oxgeno
Frmula general R - O - R
Los teres son mucho ms polares que los hidrocarburos
Sin embargo no tienen hidrgeno - OH , y no pueden
formar puentes de hidrgeno entre s

ter dimerlico

ter dietlico

ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo funcional tanto de los aldehdos como de las
cetonas es el grupo carbonilo C
O
Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados y un tomo
de hidrgeno
Las cetonas tienen el sufijo ona Los aldehdos tienen el sufijo al
El grupo carbonilo es muy polar por lo que son muy
solubles en agua

Cetona

Aldehido

ACIDOS CARBOXLICOS
Contienen el grupo carboxilo -COOH como grupo funciona
Grupo carboxilo es una combinacin entre un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo
Son muy polares y muy miscibles en agua
Sus nombres se pueden deber a su estructura o a su
historia, como el cido frmico que se aisl de una
hormiga del gnero Formica

cido etanico
(cido actico)

cido propanico
(cido propinico)

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

Se pueden formar varios grupos funcionales relacionados
a partir de cidos carboxlicos
Cada uno contiene el grupo carbonilo enlazado a un
oxigeno y ste a otro elemento aceptor de hidrgeno
Entre ellos los cloruros de cido, anhdridos y steres
Todos pueden convertirse en cidos carboxlicos mediante
hidrlisis cida o bsica

COMPUESTOS ORGNICOS CON

NITRGENO
Los compuestos orgnicos nitrogenados ms comunes son:
Aminas
Amidas
Nitrilos

AMINAS
Derivados del amonaco
Como el amonaco, las aminas son bsicas
Por esa basicidad a las aminas naturales con frecuencia se
les llama alcaloides

AMIDAS
Derivados del cido que resultan de la combinacin de ste
con el amonaco o con una amina
Las protenas son amidas de cadena larga

NITRILOS
Contiene el grupo ciano - C