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ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas.


Ingeniera Qumica.
Laboratorio de Orgnica.

ALCOHOLES Y SUS PROPIEDADES


Profesor:
Ingeniera Raquel Romn Garca.
Elaborado por:

Carlos Snchez Basurto

GUAYAQUIL - ECUADOR

Objetivos generales:
Obtener alcohol etlico por fermentacin, separarlo y revisar algunas de sus
propiedades fsicas y qumicas.

Objetivos especficos:
En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o
alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de
hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Formulacin:
Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general
CnH2n+1OH.

Propiedades generales:
Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densa que
ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y
ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (punto de ebullicin el
pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al
aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores
como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del
agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que
se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de
ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno
est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la
molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol
primario.

Fuentes:
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta
manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del
petrleo.

Reactivos:
H2SO4 conc. Sodio 1-Butanol Metanol
K2CrO7 soluc. Etanol 2-Propanol
Muestra
Fermento de fruta

Materiales
Aro de calentamiento Cilindro graduado Pipetas.
Embudo y papel filtro Tubos de ensayo Gradilla.
Baln de destilacin Caja refractaria Mechero.
Capsula de porcelana Refrigerante recto Malla.
Agarraderas con Nuez Soportes universal Densmetro.

1. Obtencin
Procedimiento
a) Llenar con moras un frasco de vidrio de 1 galn y aadir 1,5 libras de azcar
(medidas aproximadas), Tapar y guardar por un tiempo mnimo de 2 meses.
b) Filtrar el lquido producido y destilarlo segn la figura hasta obtener 250 ml.

2. Reconocimiento
Procedimiento
Pruebas fsicas

Determinar la densidad usando una probeta de 250 ml y un densmetro.


Probar su inflamabilidad, acercando una llama a 1ml del destilado
contenido en una capsula de porcelana.

Frente al dicromato
Colocar en un tubo de ensayo 2ml del destilado y agregar dicromato
de potasio hasta que la solucin tome el color del reactivo.
Aadir lentamente 1ml de H2SO4 por las paredes del tubo de ensayo
inclinado

Formacin de esteres
Introduccin en un tubo de ensayo 3ml del destilado
Aadir 2ml de HCH3COO y por las paredes del tubo 1ml de H2SO4,
agite, perciba el olor y anote.

3. Propiedades de los alcoholes


Procedimiento
Solubilidad
a) Colocar en un tubo de ensayo 3ml de metanol en otro tubo 3ml de etanol, en
otro 3ml de 2-propanol y en otro 3ml de 1-butanol.
b) Aadir a cada uno de los tubos 3ml de agua y agite.

Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios


a) Introducir en un tubo de ensayo limpio, 3ml de alcohol primario, en otro tubo
3ml de un alcohol secundario y en otro un alcohol terciario.
b) Agregar a cada uno de los tubos una porcin muy pequea de sodio y
observe estimando el tiempo.

Oxidacin
a) Colocar en un tubo de ensayo3ml de un alcohol primario y en otro 3ml de un

alcohol secundario.
b) Aadir a cada tubo dicromato de potasio hasta que toda la solucin presente
el color del dicromato.
c) Verter con precaucin (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de cido
sulfrico a cada uno de los 2 tubos.
d) Percibir con cuidado y atencin el olor que desprende la reaccin de cada
uno y regstrelo como dato.

Anlisis de resultados

Prueba con el dicromato de potasio y formacin de teres


reactivos

Reactivos.

Observaciones.

Destilado+ K2Cr2O7 + H2SO4

Se distinguen dos fases, una verde y


una azulada.

Destilado + HCH3COO +H2SO4

Se torna un color turbio.

Escribe
formula.
Soluble.
Poco soluble.
Insoluble.

Metanol.

Etanol.

2-Propanol.

1-Butanol.

COH

OH

OH

x
x
x

Tabla de resultados para la oxidacin y la prueba de sodio:


Identidad

Sodio

Oxidacin

Alcohol
primario.

Metanol

Reaccin rpida

Negro azulado

Alcohol
secundario.

2-propanol

Reaccin lenta.

Verde.

Conclusiones:
Se pudo determinar que un alcohol primario se oxida presentado un
color como negro azulado, obteniendo un aldehdo y si se contina la
oxidacin se obtiene un cido carboxlico. En cambio en los alcoholes
secundarios la oxidacin cataltica da como resultado una cetona y en
nuestro caso presento un color verde azulado.

Al mezclar el destilado con dicromato de potasio y cido sulfrico este


presento dos fases, una verde y otra azul y al mezclar el destilado con
cido sulfrico y cido acetlico este presento un olor fuerte que con el
tiempo fue disminuyendo.
Se determin que el metanol y el etanol son compuesto solubles en
agua, mientras que el 2-propanol es un compuesto poco soluble en agua
y el 1- butanol es un compuesto insoluble en agua es decir queda
dividida en dos fases.

En presencia del sodio se determin que un alcohol primario la reaccin


fue rpida, mientras que en los alcoholes secundario la reaccin fue
lenta y esto se debe por la cantidad de carbones enlazados en el
compuesto.

Recomendaciones:
Es imprtate que al utilizar los reactivos, este lo hagamos en la soborna
para evitar inhalar esos reactivos que son muy peligrosos y perjudiciales
para la salud.
Observar detenidamente como reaccin a realizar para poder determinar
sus propiedades fsicas y qumicas respectivamente sin errores.

Al realizar el destilado es importante que el punto de ebullicin de

nuestra fermentacin no supere los 78C para as poder tener una


buena obtencin de nuestro alcohol.

No dejar los frascos de reactivos destapados, ya que puede ocasionar


un accidente.

Bibliografa:
Charles E. Mortimer, qumica, Mxico, grupo editorial
Iberoamrica, captulo 4, pgina 100-115
L. G. Wade, Qumica Orgnica, Pearson education, 1 edicin,
Mxico, capitulo 2, pgina 83-90.

Paula Yurkanis Bruice, Qumica Orgnica, Pearson education,


quinta edicin, Mxico, captulo 2, pgina 78-83.
Anexos:
Cuestionario:
Preguntas. Qu son los alcoholes?
Son compuestos orgnicos que en su estructura se encuentra el grupo hidroxilo
(-OH), unido a un carbono donde este solo se puede acoplar a otro carbono o a
hidrgenos. Los alcoholes pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH)
donde estos ltimos son llamados tambin como fenoles. Estos grupos de
compuestos son muy importantes, porque se encuentran muy extensamente en
la vida natural.
Cmo se halla el alcohol en la prctica?
Se la hallo mediante una destilacin fraccionario, con se coloc a destilar
nuestra fermentacin y mediante la destilacin se obtuvo un alcohol fuerte.

Tipos de alcoholes:
Hay tres tipos de alcoholes que son:
Alcoholes primarios: es cuando el hidroxilo est unido a un carbono primario.
Alcoholes secundarios: es cuando el hidroxilo est unido a un carbono
secundario.
Alcohol terciario: es cuando el hidroxilo est unido a un carbono terciario.
Diferencia entre los alcoholes ensayados en la prctica.
Los alcoholes primarios presentan una reaccin rpida con una presentacin
de color negro azulado, mientras que los carbones secundarios tienen una
reaccin lenta y presento un color verde azulado.
Qu sucede en la oxidacin de un alcohol?

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