Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebi
da alcohlica y Alcohol (desambiguacin).
Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un
carbono sustituyente o un hidrgeno.
ngulo del grupo hidroxilo.
Frmula esqueletal
Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Si
n embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes
.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-ku?l ??????, o al-ghawl ?????, el espritu ,
toda sustancia pulverizada , lquido destilado ) a aquellos compuestos qumicos orgnicos
ue contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un a
lcano, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono (grupo carbinol (C-OH)).
Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencill
os a sendos tomos;1 (tomos adyacentes), esto diferencia a los alcoholes de los fen
oles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlaza
do a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbon
o que a su vez est enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidrxido u
bicado en un carbono que a su vez est enlazado a tres carbonos).
ndice
1 Historia
2 Qumica orgnica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulacin
2.3 Propiedades generales
2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
2.5 Halogenacin de alcoholes
2.6 Oxidacin de alcoholes
2.7 Deshidratacin de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Alcohol de botiqun
6 Vase tambin
7 Referencias
8 Enlaces externos
Historia
La palabra alcohol proviene del rabe ?????? al-kukhul 'el espritu', de al- (determ
inante) y ku?ul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamab
a "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de
madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su de
scubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta es
encia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave t
emperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir
el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia d
e la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol.

Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot
lo obtuvo por sntesis.2
Qumica orgnica
Nomenclatura
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres
, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspo
ndiente y se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano ------ alcohol metlico
Etano ------ alcohol etlico
Propano ------ alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precurso
r, ejemplo
Metano ------ metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alca
no y -l que se trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posi
cin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejem
plo
2-butanol
en donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuen
tra ubicado el grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatr
o carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC)
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1O
H .
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el a
gua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambien
te (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua
debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite fo
rmar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de
la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms volumi
nosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agu
a, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolv
entes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos ar
omticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta

a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hi

drgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forma
n en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta q
ue las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido),
aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos corresp
ondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes
Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcio
nal es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que pr
esenta la molcula de agua.
Acidez y basicidad del metanol.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de m
etal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desproton
a dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar
a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efec
to inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste s
er menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste
sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedi
mento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto induc
tivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos elect
ronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a est
abilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hi
droxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, po
r lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un c
ido muy fuerte.
Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consider
aciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin h
asta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede
tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los ter
ciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir
el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es ne
cesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc
. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando clor
uro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usan
do cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo
y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl ? (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 ? CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Vase tambin: Halogenuros de alquilo
Oxidacin de alcoholes
Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmi
co, como la reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el a
ldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los ter
ciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves,
si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes ter
ciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de c
arbono, y se libera metano.
Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin
de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realiza
r este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (
OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue ex
trado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cerca
nos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituye
nte) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol
. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidrox
ilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadu
ra, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, princip
almente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente produci
dos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar d
e una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y dispo
nibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentem
ente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.
Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis o
rgnica.
Alcohol de botiqun
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alco
hol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustanci
a para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desna
turalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el
metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pe
ro puede ser ms efectivo para el uso como secante.

La adicin de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen a
lcoholemia la consuman en grandes cantidades por su bajo costo y fcil adquisicin, c
abe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etlico.