Você está na página 1de 23

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL Y DE RECURSOS

NATURALES

CURSO: Laboratorio de Qumica Orgnica


PRCTICA: #2
TTULO: USO DE LOS MODELOS MOLECULARES
HORARIO: 91 G (10:30 - 13:00)
PROFESOR: Santos lvarez Lpez
FECHA DE REALIZACIN: 11 de abril del 2016
FECHA DE ENTREGA: 18 de abril del 2016
INTEGRANTES:
Estacin Estacin , Edwins
Ortiz Moreno, Jaset
Posada Delgado, Jennifer
Prada Alvarez, Aldair
Pumarrumi Medina, Gianella
Viru Vasquez, Pal

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

NDICE

RESUMEN .................pg. 2
INTRODUCCIN... pg. 3
MODELOS MOLECULARES..... pg. 5-12
1.1 Origen de los modelos moleculares pg. 5
1.2 Modelos moleculares e hibridizacin del carbono . pg. 6
1.3 Proyeccin de Newman.. Pg. 6-11
DETALLES EXPERIMENTALES ... pg. 8
CONCLUSIONES... pg. 21
RECOMENDACIONES... pg. 21
APNDICE... pg. 22
BIBLIOGRAFA.... pg. 23

2
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

RESUMEN
Los modelos moleculares son herramienta vital para el estudio de la qumica, gracias a
ellos se puede tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la
estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo
molecular.
En la prctica de laboratorio de modelos moleculares se representa al tomo de carbono,
hidrgeno, nitrgeno, oxgeno, cloro, bromo como esferas hechas de platina, asignndoles
color negro, amarillo, azul , rojo, verde y anaranjado respectivamente. stas esferas se
unirn mediante palitos (que simbolizaran los enlaces) representando as a las molculas.
Empleando el uso de modelos moleculares se ha representado la molcula de agua,
destacando su geometra molecular angular ,dando adems un valor aproximado a su
ngulo real, as como tambin se ha visualizado la estructura tetradrica del carbono
cuando se encuentra hibridizado en sp3,en el cual se aprecia que todos los ngulos son de
igual medida.
Los modelos moleculares han permitido la visualizacin de las cadenas de carbono en
forma lineal como es el caso del etano y cclica como es el hexano. As como describir las
disposiciones que adopta el ciclohexano: conformacin silla (presenta mayor estabilidad) y
bote, por lo que no se encuentra en un plano.
Se han representado tanto enlaces simples (uso de palitos) y mltiples (uso de palitos
doblados) y se describi la geometra molecular del etano.
Gracias al uso de los modelos moleculares podemos entender mejor las proyecciones de
Newman, construyendo la molcula de etano se aprecia que al girar un tomo de carbono
(manteniendo uno fijo) se visualizan las distintas conformaciones (alternada y eclipsada).
Se ha construido la molcula de benceno, visualizando que se encuentra hibridizado en sp 2
lo que le permite encontrarse en un mismo plano (no hay tensin de anillo), presentando un
ngulo de 120.
Por ltimo, se puede destacar que el uso de modelos moleculares no solo nos ayuda a
representar molculas sino tambin nos ilustra de manera didctica las reacciones
qumicas, como es el caso del metano con una molcula de cloro, la que desplazara a un
hidrgeno formando el clorometano.

3
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

INTRODUCCIN
Las molculas son demasiado pequeas como para poder observarlas de manera directa.
Una forma efectiva para visualizarlas es mediante el uso de modelos moleculares. Por lo
comn se utilizan dos tipos de modelos moleculares: los modelos de esferas y barras
(resortes), y los modelos espaciales.
En los modelos de esferas y barras los tomos estn representados por esferas de madera
o de plstico con orificios perforados en ellas y se les asigna un color caracterstico a cada
tomo como el carbono que es de color negro por ejemplo.
Los ngulos formados en las molculas representadas presentan una aproximacin al
ngulo real lo que nos da a entender la importancia del uso de modelos moleculares. Los
modelos moleculares son de gran importancia en qumica orgnica, ayudando a
predecir propiedades y reactividad de los compuestos orgnicos. Los objetivos
fundamentales son:
La representacin de la estructura molecular de diversas molculas (agua, metano,
etano, etc.) haciendo uso de esferas que representan a los tomos y barras que
simbolizaran los enlaces(simple, doble y triple)as como la visualizacin ngulos
respectivos (que se aproximan a sus ngulos reales).
En base a su estructura molecular analizar la estabilidad de las diversas
conformaciones: silla, bote, alternada, eclipsada que adopta una molcula en su forma
tridimensional.
Ilustrar las reacciones qumicas de manera didctica.

4
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

MODELOS MOLECULARES
ORIGEN DE LOS MODELOS MOLECULARES.
En el S. XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para entender mejor las
estructuras de las molculas. Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las
caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma
tridimensional de un modelo molecular. Los modelos ms utilizados son los de esqueleto,
los de barras y esferas y los compactos. Probablemente los ms familiares sean los de
barras y esferas (Figura 1), en los cuales se da la misma importancia a los tomos que a
los enlaces, mientras que los modelos de esqueleto y los compactos representan el
extremo opuesto. El modelo de esqueleto (Figura 2) destaca el diseo de los enlaces de la
molcula mientras que ignora el tamao de los tomos, y el modelo compacto (Figura 3)
destaca el volumen ocupado por cada tomo a costa de una clara representacin de los
enlaces, los cuales son ms usados en los casos en que se desea examinar la forma global
de la molcula y valorar como estn de cerca dos tomos prximos no enlazados. Los
primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros
taladrados donde se introducan pequeas espigas de madera que conectaban/unan los
tomos. Las versiones de plstico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los
estudiantes, estn disponibles desde los aos sesenta y han demostrado ser de gran
ayuda en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisin
en acero inoxidable y los modelos compactos en plstico son relativamente ms caros y
forman parte del equipamiento estndar de un laboratorio de investigacin. Las
representaciones grficas por ordenador han reemplazado rpidamente a los clsicos
modelos moleculares. En efecto, el trmino de modelizacin molecular usado ahora en
qumica orgnica implica la generacin de modelos por ordenador. A continuacin se
muestra una imagen en la que aparecen los tres tipos de modelos moleculares ms
significativos.

Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la qumica gracias a
los cuales se puede tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la
estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de una molcula.
Tambin son considerados una herramienta vital para el estudio de la qumica orgnica.
Tienen la finalidad de inspirar la imaginacin, estimular el pensamiento, y asistir en el
proceso de visualizacin.
5
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

MODELOS MOLECULARES E HIBRIDACIN DEL CARBONO.


El tomo de carbono
Qu particularidad posee el tomo de carbono que es capaz de formar un gran nmero de
molculas de origen natural? Esta caracterstica se debe indudablemente a su estructura
electrnica. El carbono posee cuatro electrones en su capa de valencia, cada cual podra
aparearse/unirse/conjugarse con los electrones de la capa de valencia de otros elementos
hasta completarla, formando cuatro enlaces covalentes. De esta manera pueden unirse al
carbono el hidrgeno, nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo, halgenos (F, Cl, Br, I), etc.
Tetravalencia del tomo de carbono
Como se ha dicho anteriormente, la Qumica Orgnica es la Qumica del carbono. A partir
del carbono, como elemento fundamental, e hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, y en
algunos casos, otros elementos, pueden formularse innumerables compuestos presentes
en la naturaleza o sintetizarlos en el laboratorio. Cabe preguntarse ahora: por qu el
tomo de carbono puede dar lugar a un nmero tan elevado de compuestos indispensables
para la vida como son, por ejemplo, las protenas? El tomo de carbono con nmero
atmico 6 (Z=6) presen la siguiente configuracin electrnica:
. La distribucin
energtica de los electrones se encuentra representada en la figura 4.

Segn esta disposicin se espera que el tomo de carbono fuera bivalente, sin embargo,
en casi todos los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, aporta cuatro
electrones al enlace (es capaz de formar cuatro enlaces). Para que esto suceda es
necesario que un electrn del orbital 2s, mediante un aporte de energa, pase a ocupar el
orbital vacante 2 . La nueva distribucin electrnica es la que aparece en la figura 5. De
esta manera queda explicada la tetravalencia del carbono pero no es suficiente para
justificar la estructura y naturaleza de sus enlaces.

6
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

Tipos de hibridacin
Nos podemos plantear la siguiente pregunta, qu estructuras contienen cadenas
carbonadas? Para dar una respuesta adecuada a esta pregunta es necesario partir de
molculas sencillas para as explicar la estructura de otras ms complejas. El metano
(CH4) es el ms sencillo de todos los hidrocarburos. A travs de su estudio por rayos X se
pude observar que todos sus enlaces C-H son iguales, con una longitud de 1,09 y forma
ngulos DE ENLACE H-CH de 109.5, lo cual les sita dirigidos hacia los vrtices de un
tetraedro regular, cuyo centro est ocupado por el tomo de carbono y los vrtices por los
tomos de hidrgeno, como aparece en la figura 6.

Entonces es evidente que la configuracin electrnica del tomo de carbono excitado,


supuesta anteriormente no explica la estructura tetradrica del
metano, ya que los tres orbitales 2p del carbono daran lugar a tres enlaces C-H con ngulo
de 90 , en las direcciones x, y, z, mientras que el cuarto enlace C-H originado por el orbital
2s de simetra esfrica sera adireccional. A partir de esto surge la siguiente pregunta,
cmo podemos explicar la estructura del metano? La respuesta a esta se encuentra en la
Teora de Hibridacin.
Tipos y formas de los orbitales atmicos.
ORBITAL S
Este orbital tiene simetra esfrica alrededor del ncleo. En la figura 7 siguiente aparece
representado.

7
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

ORBITAL P
La forma de los orbitales p es la de dos esferas achatadas hacia el punto de contacto, que
es el ncleo atmico. A continuacin aparecen representados los tres tipos de orbitales
atmicos tipo p. Figura 8.

Hibridacin sp3. Estructura del metano.


En 1931, Linus Pauling demostr que los cuatro orbitales atmicos del tomo de carbono
2s, 2 , 2 , 2 , se pueden combinar/mezclar o lo que es lo mismo hibridar para formar
cuatro orbitales equivalentes (se obtiene el mismo nmero de orbitales hbridos que
orbitales atmicos se combinan). Estos nuevos orbitales, tetradricos, son el resultado de
la combinacin del orbital atmico s con los tres orbitales p, a los cuales se les llaman
orbitales hbridos s , como aparece en la figura 9.

Este orbital
posee las siguientes caractersticas: es direccional, es capaz de formar
enlaces fuertes por interaccin con los orbitales de otros tomos. Por ejemplo, la
interaccin de un orbital hbrido
de carbono con un orbital s del hidrgeno da lugar a un
enlace C-H.
Cuando los cuatro orbitales hbridos del carbono interaccionan con los orbitales s del
hidrgeno se forman cuatro enlaces C-H iguales. En la figura 10 aparece la
representacin de la molcula de metano.

8
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

Estos orbitales hbridos


tambin pueden interaccionar con otro orbital
de otro
tomo de carbono distinto, dando lugar al enlace , para formar cadenas de diferentes
tomos de carbono. Un ejemplo de esto es la molcula de etano, la cual aparece
representada en la figura
11.

Hibridacin

. Estructura del etileno/eteno.

El tomo de carbono tambin puede presentar otro tipo de hibridacin, la hibridacin


,
la cual supone de la combinacin del orbital 2s del carbono con los orbitales 2 2 , dando
lugar a la formacin de tres orbitales hbridos
, quedando el orbital 2 sin hibridar, en el
cual se aloja un electrn. Los lbulos del los orbitales hbridos
estn en el mismo plano
situndose en los vrtices de un tringulo equiltero formando ngulos de 120, mientras
que el orbital atmico que queda sin hibridar (2 ) se dispone perpendicular al plano
,
como aparece en la figura 12.

9
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

El carbono con hibridacin


da lugar a la serie de los alquenos, de frmula general
CnH2n, siendo el eteno o etileno el representante ms sencillo, el cual aparece en la figura
13. La longitud del enlace carbono-carbono (enlace doble) en el eteno es de 1.34,
considerablemente ms corta que la del enlace sencillo carbono-carbono del etano. Las
distancias de enlace C-H tambin son un poco ms cortas que las del etano o metano.
Figura 14.

Hibridacin sp1. Estructura del acetileno/etino.


La hibridacin sp es el tercer tipo de hibridacin que puede presentar el carbono, en la que
el tomo de carbono utiliza los orbitales 2s y 2 para formar dos orbitales hbridos sp.
Estos orbitales hbridos se sitan en lnea recta, formando entre s un ngulo de 180o.
Debido a esto los orbitales atmicos 2 y 2 quedan sin hibridar situndose en planos
perpendiculares. En la figura 15 a aparece representado un tomo de carbono con
hibridacin sp.

En este caso el carbono con hibridacin sp da lugar a la serie de los alquinos, de frmula
general CnH2n-2, siendo el acetileno el primero de la serie, el cual aparece representado
en la figura 16.

10
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

La longitud del enlace triple carbono-carbono en el acetileno es de 1.20, siendo ms corta


que la de los enlaces carbono-carbono del etano o etileno. El enlace C-H en el acetileno
mide solo 1.06 y de nuevo es ms corto que los de etano y etileno. Figura 17.

PROYECCIN DE NEWMAN:
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C.
El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a
los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen
de
este
carbono
se
dibujan
a
partir
de
este
crculo.
A continuacin dibujaremos la proyeccin de Newman del etano alternado. Miramos la
molcula situndonos en la posicin de la flecha. Representamos el carbono que tenemos
enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrgenos. El carbono
que est al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrgenos que parten de l
(representados en blanco). Lo representamos por un crculo y sacamos los enlaces que lo
unen
a
los
hidrgenos
(representados
en
blanco).
11
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

Ahora intentemos proyectar la conformacin del etano que tiene todos los hidrgenos
enfrentados (llamada conformacin eclipsada). Situndonos en la posicin de la flecha
tenemos enfrente el carbono con los hidrgenos blancos. Los hidrgenos de atrs quedan
tapados y no podemos verlos. En la proyeccin de Newman estos hidrgenos (tapados)
aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
La conformacin ms estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ngulos de enlace
de 111 la silla est casi libre de tensin angular. Adems, todos los enlaces estn
alternados
como
puede
observarse
en
la
proyeccin
de
Newman.
La segunda conformacin del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En esta
conformacin, los ngulos son prximos a la disposicin tetradrica y la tensin angular es
mnima. Sin embargo, el bote est desestabilizado por la repulsin entre los hidrgenos
que se sitan hacia el interior del bote. Este repulsin se denomina tensin trans-anular.

DETALLES
EXPERIMENTALES

MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA:


Es lineal esta molcula?
- El ngulo de enlace previsto de 109,5 para el agua es un poco mayor que el
ngulo real medido de 104,5. La diferencia se explica por el lado de que los
PNE (pares no enlazantes) ocupan en volumen mayor que los pares enlazantes.
Estos orbitales ms grandes obligan a los PE (pares enlazantes) a acercarse un
poco.
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
- El valor del ngulo es aproximadamente 104,5.
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
- Representan enlaces covalentes. Estos enlaces indican la comparticin de
electrones que se da entre los tomos para formar su octeto electrnico.
Qu indican los enlaces covalente?
- Los enlaces covalentes indican una comparticin de electrones.
En el agua H2O, el hidrogeno tiene un electrn de valencia y el oxgeno seis
electrones. Al unirse para adquirir una estructura estable cada hidrogeno
comparte un electrn con el oxgeno y as adquieren una estructura estable con
dos electrones.

12
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

MODELO DEL ATOMO DE CARBONO


Cuntos agujeros contienen una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y
deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos
palitos.
- En la representacin molecular, el carbono presenta cuatro agujeros lo que
simboliza su capacidad de hibridacin sp3.

Cul es el nombre de esa figura geomtrica? Dibjela


- El nombre de la figura es tetraedro.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?


- Todos los ngulos son iguales.
Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en
el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales
tienen diferente cantidad de energa. Sin embargo, el anlisis de rayos X
demuestra que los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono se
encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del
13
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

tomo de carbono son iguales, as como tambin sus ngulos los cuales miden
10928'.
MODELOS MOLECULARES
Metano: CH4
Geometra tetradrica

Quite un tomo de hidrgeno para obtener


tomos que queda?
- El nombre es grupo metilo.

. Cul es el nombre del grupo de

Construya una segunda molcula de metano.


Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos grupos.
Cul es el nombre del hidrocarburo representado?
- Si se construye una segunda molcula de metano se forma el etano C2H6 (Un
enlace carbono-carbono).

14
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

Colquelo sobre la y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede


haber en el enlace C-C.
- Se puede formar dos conformaciones con el giro de carbono-carbono:

ALTERNADA

ECLIPSADA

Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este
grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.
- El nombre de este grupo orgnico es etil.

UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA


Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono?
- No es posible, se necesitan por lo menos 4 tomos de carbono para formar
cadenas ramificadas.
Cmo se llama este hidrocarburo?
- Este hidrocarburo se llama propano.
Escriba la formula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.
CH3CH2CH3
15
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

UNA SEIS ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?


- Sus 6 tomos de carbono no se encuentran en el mismo plano. Si los tomos de
carbono no estuvieran en la forma de un hexgono regular y todos en un mismo
plano, los ngulos de enlace C-C-C seran de 120. Por tener ngulos de enlaces
tetradricos de 109,5 en torno a cada tomo de C, el anillo tiene que abultarse.
Sin embargo, el anillo de seis carbonos es flexible, y existe en dos formas
interconvertibles.
Conformacin silla y bote
En la conformacin de silla de mnima energa, 6 de los 12 hidrgenos estn en
posiciones axiales (coloreadas de rojo), sus enlaces C-H son paralelos unos a otros
y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 estn en
posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-estn dispuestos alrededor del
permetro del anillo. Observe que, adems, un hidrgeno en cada posicin est
"arriba" respecto al otro que est "abajo" en dicha posicin.

16
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

La conformacin de bote no sufre de tensin angular, pero tiene una energa ms alta que
la forma de silla debido a la tensin estrica resultante de los dos tomos de hidrgeno 1,4
en la que es llamada interaccin de asta de bandera. La tensin torsional en la
conformacin de bote tiene un valor mximo porque dos de los enlaces de carbono estn
eclipsados. Comparado con la conformacin alternada de los enlaces en la forma silla, y la
ausencia completa de tensin torsional, o la conformacin de bote torcido con 4 de 6
enlaces parcialmente alternados. En la conformacin de media silla, 4 tomos de carbono
estn ubicados en un plano, en el que dos enlaces estn completamente eclipsados.
REPRESENTE EL DOBLE ENLACE
Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?
Hay rotacin entre los enlaces de carbono? Dibuje su frmula estructural
- Se ha formado la estructura de una molcula llamada eteno. La molcula no
puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el mismo
plano. El ngulo entre dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a
los 120 correspondientes a una hibridacin sp2.
Formula estructural del Eteno

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE


Qu estructura ha formado?Cul es su geometra molecular?
Qu representan los resortes? Dibuje su frmula estructural.
17
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA
-

UNAC-FIARN

La estructura que ha formado es el acetileno o etino tiene una estructura lineal


que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada uno de los tomos de
carbono.
Su geometra molecular

Los resortes representan que el tomo de carbono tiene triple enlace con el otro
tomo de carbono.

PROYECCION NEWMAN
Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cul
sera la conformacin ms estable. Por qu?
- Conformacin alternada del etano
Como puede observarse en la figura, la conformacin alternada tiene los
hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo
carbono, no existen hidrgenos enfrentados.

En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se


encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la ms
estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energa.

18
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

PROYECCION NEWMAN DEL ETANO

MOLCULA DEL BENCENO

Cul es la geometra de esta molcula?


- Su geometra es trigonal plana por su hibridacin sp2.
Qu ngulos hay entre carbono y carbono?
- El ngulo que se forma es de 120.
Estn todos lo carbonos en un mismo plano?
- Los seis tomos de carbono que componen la molcula de benceno, se
encuentran en el mismo plano y los pares carbono-hidrgeno resultan
equivalentes, por lo que, si se sustituye un hidrgeno por un tomo de otro
elemento qumico, el derivado que se forma es el mismo, independientemente de
cul sea la posicin del hidrgeno sustituido.
19
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS


Ecuacin respectiva.

Cmo se llama este tipo de reaccin?


- Se trata de una reaccin de sustitucin o halogenacin (pues el sustituyente es
un halgeno), la cual se da por la sustitucin de tomos de hidrogeno.

Construya la molcula del etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro.

Cuntos dicloro etanos existen?


- Existen dos tipos de dicloroetanos, los cuales son: el 1,1-dicloroetano y el

1,2-dicloroetano.
Cl
Cl

Cl

Cl
H

1,1-dicloroetano

1,2-dicloroetano
20

INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

CONCLUSIONES
Mediante la experiencia pudimos visualizar la naturaleza tridimensional de los
tomos.
En base a la experiencia en laboratorio logramos con bastante aproximacin al
observar el ngulo formado de acuerdo a la teora.
La distancia espacial entre los elementos determina la estabilidad o inestabilidad de
los compuestos.
Logramos visualizar las conformaciones del etano y deducir la estabilidad del tomo
en base a la posicin que ocupa y tener una idea sobre su energa.
Existen varios tipos de isomera los cuales pueden ser geomtricos,
conformacionales y los estructurales, siendo este ltimo el ms tomado en cuenta
para enumerar los ismeros de un compuesto.
El ciclohexano adopta una disposicin espacial en forma de silla para evitar
eclipsamientos entre sus 12 hidrgenos, mientras que los ngulos de enlace se
mantienen prximos a los 109.
La Conformacin del ciclohexano en forma de bote es menos estable que la de silla
debido al eclipsamiento de los 8 hidrgenos que se encuentran en la base del bote y
a la repulsin entre los hidrgenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta
interaccin se conoce como tensin trans-anular.
El benceno presenta hibridacin sp2 razn por la cual los tomos de carbono se
disponen en el plano y el ciclo hexano presenta hibridacin sp 3 lo que genera
tensin en el anillo haciendo que la molcula salga del plano y la molcula adopte
dos conformaciones (silla y bote).

RECOMENDACIONES
Al momento de construir sus modelos moleculares, tenga cuidado de que cada
elemento usado este adecuadamente representado por su color caracterstico para
su posterior identificacin.
Cuando se construyan modelos moleculares, tengan cuidado al representar los
enlaces, as tenemos que un enlace simple se representar por un palito, un enlace
doble por dos resortes y un enlace triple por tres resortes.
De acuerdo a los tipos de enlace, observe si hay rotacin de enlace entre los
carbonos.
Trabajar convenientemente con enlaces ms grandes para as poder ver mejor las
distintas variaciones en la orientacin espacial, y poder girar bien el enlace simple.
En el caso del benceno, la representacin con modelos moleculares de bolitas y
palitos no se acerca a la realidad por lo cual es necesario contar con otro modelo
molecular el cual nos permita apreciar la resonancia y la hibridacin del benceno.
As como tambin las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del carbono.
21
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

CUESTIONARIO
1.

Dibuje la hibridacin para: el eteno y etano.


Hibridacin del eteno: sp2

Hibridacin del etano: sp3

2.

Cul sera su accin frente a una quemadura


con lcali?
Las quemaduras por lcalis tienen un aspecto blanquecino, blando y hmedo. Un
claro ejemplo sera cuando sumergimos la mano en agua con leja, eso es una
quemadura alcalina. En este caso no se forman las escaras y el lcali sigue
actuando rpidamente sobre los tejidos, haciendo cada vez ms profunda la
quemadura. En este caso la neutralizacin se llevar a cabo por un cido dbil, de
preferencia vinagre, el cual se diluye en agua al 50%.
Si la quemadura es en los ojos solamente se lavar con abundante agua,
vendndolos luego.

3.

Indique la geometra de H2C=C=CH2.


La geometra del aleno o 1,2 propanodieno es lineal (los tres tomos de C estn en
lnea recta).

22
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

QUMICA ORGNICA

UNAC-FIARN

BIBLIOGRAFA
http://platea.pntic.mec.es/~jmarti2/2Quimica/11f.PDF
http://es.slideshare.net/quimicajhz/isomeria-de-compuestos-organicos
http://www.ing.unlp.edu.ar/quimica/organica/introduccion.htm
http://es.slideshare.net/Triplenlace/formulacion-y-nomenclatura-organica-0geometria-molecular
http://es.slideshare.net/oskr28/los-compuestos-orgnicos-11
Libro de Qumica Orgnica.
Autor: L.G Wade
Editorial: Debra Wechsler, Segunda Edicin
Ao: 1993
Pginas: 15-25
http://es.wikipedia.org/wiki/Butano
http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-debutano.html
http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/estructura
http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/curso0506/Tema7.pdf
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos-teoria/conformaciones-ciclohexano.html

23
INFORME N2

USO DE LOS MODELOS MOLECULARES