Antecedentes de la Prctica 5.

Sintess de arenos por medio de la

alquilacin de Friedel-Crafts
Obtencin de p-terc-butilfenol
Alumno: Martnez Fras Ulises

a) Reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, caractersticas,

condiciones de reaccin y aplicaciones.
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo
de reaccin de sustitucin electrfila aromtica en las que en
un compuesto aromtico un tomo de hidrgeno es sustituido por
un alquilo, alquilacin de Friedel-Crafts, o un grupo acilo, acilacin
de Friedel-Crafts.

Alquilacin de Friedel-Crafts
En el caso ms simple, implica la reaccin entre un haluro de
alquilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de
Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro
de hidrgeno.

Ejemplo de alquilacin de Friedel-Crafts: reactivos: benceno y

clorometano; catalizador: cloruro de aluminio; productos: tolueno y
cloruro de hidrgeno.
El orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace CX, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se
usan
como
catalizadores haluros dealuminio (AlX3)
o
de hierro (FeX3).
b) Limitaciones de la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
1) peligro de polisustitucin
2) posibilidad de transposicin del grupo alquilo
3) los halogenuros de arilo no pueden sustituir a los de alquilo
4) Los compuestos aromticos con grupos amino y amida no
sufren reaccin friedel- crafts.

c) Mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts con los

reactantes que se utilizarn en el experimento.
La reaccin de cloroformo con compuestos aromticos empleando un
catalizador de cloruro de aluminio da como resultado triarilmetanos, los
cuales presentan colores brillantes. Es una prueba de identificacin de
arenos.

Referencias

Wade, R (2010). Reacciones de deshidratacin de alcoholes en

Qumica Orgnica. Mxico: Pearson Education. (Pg. 484-489).