PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Panchano, M. V. y b Ortiz, B. E.
a
valenescallon19@gmail.com y b brandoneliortizdominguez@gmail.com
ayb

Universidad ICESI, Facultad de Ciencias Naturales, b Programa de Qumica,

Programa de Qumica Farmacutica
Laboratorio de Qumica Orgnica I

Santiago de Cali, Colombia

1. Resumen
En el proceso experimental se realizaron 4 pruebas de caracterizacin de
aldehdos y cetonas,
las primeras en realizar fueron de solubilidad tanto en
agua como en ter de petrleo, donde todos los compuestos resultaron ser
solubles en ter de petrleo y agua, a excepcin del Benzaldehdo y la
Ciclohexanona que fueron insolubles en agua. Despus se realiz una prueba
de reaccin con 2,4.dinitrofenilhidrazina para 4 compuestos, donde la mayora
logro reaccionar sin contar con el acetato de etilo, siendo el nico compuesto
en no reaccionar en dicha prueba, de esta manera, se midi el punto de fusin
del resultado con la Ciclohexanona, con un punto inicial de 158,3
punto final de 160,6 .

y un

Finalmente se realiz la prueba de Tollens donde la

cetona no reacciona, pero el aldehdo s. Los compuestos utilizados durante el

laboratorio
fueron:
Metanal,
Benzaldehdo,
Propanona,
Butanona,
Ciclohexanona, Acetato de etilo y Acetofenona.

2. Introduccin
Los aldehdos y las cetonas son
funciones en segundo grado de
oxidacin. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitucin
de dos tomos de hidrogeno en un
mismo carbono por uno de oxigeno
dando lugar a un grupo oxo (=O). Si
la sustitucin tiene lugar en un
carbono primario el compuesto
resultante es un aldehdo y se
nombra con la terminacin al; si la
sustitucin tiene lugar en un
carbono secundario, se trata de una
cetona y se nombra con el sufijo
ona. (Yurkanis Bruice, Gonzlez y
Pozo, & Farfn, 2008)

Es comn en aldehdos y cetonas el

grupo carbonilo (>C=O) brinda la
polaridad a las molculas, sin
embargo, es en menor cantidad que
el grupo hidroxilo. Los compuestos
de hasta cuatro tomos de carbonos
forman puente de hidrgenos con el
agua, lo que los hace solubles en
esta, tambin es soluble en
solventes orgnicos. Los aldehdos y
cetonas tienen un punto de
ebullicin mayor que los alcanos del
mismo peso molecular, pero menor
que los alcoholes y cidos carboxilos
comparables.
El primer miembro de la familia
qumica de los aldehdos es el

metanal o formaldehido (aldehdo

frmico) este tiene mayor uso en la
industria,
se
utiliza
fundamentalmente
para
la
obtencin de resinas fenlicas y en
la elaboracin de explosivos, de
igual manera se utiliza en la
elaboracin plsticos tcnicos que
se utilizan en mayor parte como
piezas metlicas en automviles y
maquinaria, as como para cubiertas
resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos elctricos.
Por otra parte, el primer miembro de
la familia de las cetonas es el
Propanona
o
acetona
(dimetil
cetona) esta es utilizada como
disolvente para lacas y resinas
aunque su mayor consumo es en la
produccin de plexigls, tambin
otras cetonas industriales, son la
metil etil cetona y la ciclohexanona
que adems de utilizarse como
disolvente
se
utiliza
para
la
obtencin de Nylon.
La reaccin ms frecuente de
aldehdos y cetonas es la adicin
nucleoflica, que se presenta de dos
manera
como
una
reaccin
irreversible como se puede apreciar
a continuacin

Figura 1. Reaccin de adicin

nucleoflica
Qumica Orgnica de Bruce Quinta
Edicin,
Captulo 17. Pg. 795
Tambin se puede presentar como
una reaccin reversible

Figura 2. Reaccin de adicin

nucleoflica
reversible
Qumica
Orgnica de Bruce Quinta Edicin,
Captulo 17. Pg. 795
3. Procedimiento
En el proceso experimental se
comenz lavando y secando la
instrumentacin
para
poder
proseguir con las pruebas de
solubilidad en agua y en ter de
petrleo. La solubilidad en agua se
realiz marcando 5 tubos de ensayo
y depositando 6 gotas de cada uno
de los compuestos en ellos; estos
fueron:
metanal,
benzaldehdo,
Propanona
Butanona
y
Ciclohexanona, despus se adiciono
0,5 mL de agua destilada en estos
para
poder
as
mezclarlos
suavemente, finalmente se observ
si se presentaba solubilidad o se
formaban dos fases. Por otra parte,
la solubilidad en ter de petrleo se
realiz marcando 5 tubos de ensayo
y depositando 6 gotas de cada uno
de los compuestos en ellos (los
mismos
utilizados
durante
la
solubilidad en agua) luego se
adicion 0,5 mL de agua destilada y
se mezcl suavemente para as
poder observar si se disolvan o se
formaban dos fases en la solucin. A
continuacin
se
muestran
los
resultados de las dos primeras
pruebas de solubilidad realizadas en
el laboratorio.

Tabla 1. Resultados de pruebas de

solubilidad en agua y ter de
petrleo.
Solubilid
ad en
ter de
Solubilid
ad en
agua

Estructur
a

Compues
to
Metanal

Solubl
e

Solu
ble

Benzalde
hdo

Insolu
ble

Solu
ble

Propanon
a

Solubl
e

Solu
ble

Butanona

Solubl
e

Solu
ble

Insolu
ble

Solu
ble

ciclohexa
nona

De igual manera, se muestra la

siguiente figura de los tubos de
ensayo que fueron insolubles.

Figura 3. Resultados
solubilidad en agua.

prueba

de

Continuando con el laboratorio, se

realiz
la
reaccin
con
2,4dinitrofenilhidrazina para esta se
requiri marcar 4 tubos de ensayo y
se introdujo a cada uno de estos 1
gota de los compuestos que fueron:
benzaldehdo, acetato de etilo,
ciclohexanona y acetofenona, luego
se adiciono 0,5 mL del reactivo de
2,4-dinitrofenilhidrazina, se agito el
tubo para as realizar las respectivas
observacin. El resultado visual se
puede apreciar en la siguiente
figura.

Acetofenona

Figura 4. Resultado reaccin con

2,4-dinitrofenilhidrazina
Despus de 15 minutos no se
observ reaccin con la acetato de
etilo por tal razn se someti a un
bao Mara sin embargo, este
compuesto nunca presento una
reaccin comparable con los dems
compuesto, a excepcin de una leve
coloracin amarilla. Finalmente por
filtracin al vaco se separ el
precipitado resultante de la reaccin
con la ciclohexanona; se sec y se
determin su punto de fusin. A
continuacin la tabla de los
resultados arrojados durante el
proceso experimental de la reaccin
con 2,4.dinitrofnilhidrazina.
Tabla 2. Resultado reaccin con 2,4dinitrofenilhidrazina.
Compuesto

Benzaldehdo

Acetato de etilo
Ciclohexanona

Observacione
s
Reacciona,
espeso,
amarillo
anaranjado
No reacciona,
amarillo
Reacciona,
espeso,

Punto de fusin
terico del
producto de
reaccin de 2,4dinitrofenilhidra
zina y
ciclohexanona
Punto de fusin
experimental
del producto de
reaccin de la
2,4dinitrofenilhidra
zin y
ciclohexanona
Temperatura
inicial (
Temperatura
final (

amarillo
Reacciona,
espeso, naranja
rojizo

157

158,9

158,3
160,6

Para
terminar
el
proceso
experimental, se realiz la prueba
de Tollens; este reactivo se prepar
en el momento que se tuvo que
utilizar, la preparacin de este
reactivo fue adicionar 2 gotas de
disolucin de Tollens A y 2 gotas de
disolucin de Tollens B a un tubo de
ensayo limpio, se evidencio un
precipitado de xido de plata, por
tal razn se consider adicionar
gota a gota con agitacin un
solucin de hidrxido de amonio al
10% hasta que apenas se disolvi el
precipitado, despus de adicion 2
gotas del aldehdo (benzaldehdo ) y
se agito el tubo. Finalmente se
realiz el mismo proceso pero en
este caso se adicionaron 2 gotas de
cetona
(propanona),
como
no
presento reaccin, se someti a

calor de 36

en un bao Mara,

para
as
poder
realizar
las
observaciones que a continuacin
sern postuladas al igual que una
figura que permitir apreciar el
resultado visual.

Figura 5. Resultado de la prueba de

Tollens

Tabla 3. Resultados prueba

Tollens con aldehdos y cetonas
Mezcla
Propanona
Benzaldehdo

de

Observacione
s
No se forma
precipitado
Se forma espejo
de plata
(precipitado)

4. Resultados
Ahora bien, los resultados obtenidos
en la prueba de solubilidad en agua

y ter con respecto de los aldehdos

y las cetonas se sustentan en que,
primero, la presencia del grupo
carbonilo convierte a los aldehdos y
cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos
de carbono, forman puentes de
hidrogeno con el agua, lo que los
hacen completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos. ("RENa Cuarta
etapa
Qumica
Propiedades de los Aldehidos y
Cetonas", 2016). En este orden de
ideas, se puede ver que el metanal
es soluble en agua debido a que
tiene un nico carbono en su
estructura; por el contrario del
benzaldehdo
contiene
seis
carbonos en su estructura por lo
cual no es un compuesto soluble en
agua tal como lo dice la teora. De
igual
modo,
la
Propanona
y
Butanona, que son cetonas, son
solubles en agua gracias a que
tienen tres y cuatro tomos de
carbono en su estructura, por otro
lado la ciclohexanona al igual que el
benzaldehdo contiene seis tomos
de carbono en su estructura, por
este motivo no es soluble. En
complemento, el ter de petrleo
es una mezcla de compuestos
voltiles, muy inflamables, de la
serie homologa de los hidrocarburos
saturados.
El
usado
en
los
laboratorios es el ter de petrleo
30-40C, el cual est compuesto
principalmente
por
pentano
e
isopentano y presenta el aspecto de
un
lquido
incoloro,
este
es
empleado como disolvente en los
laboratorios de investigacin ("ter
de petrleo", 2016); ya mencionado
esto, se entiende que el ter de
petrleo es un compuesto orgnico
igual que los aldehdos y cetonas

usados, por lo cual son solubles en

este.
En el laboratorio se trabaj con 2,4dinitrofenilhidrazina en conjunto con
los compuestos antes mencionados;
los cuales describen las siguientes
reacciones.
C6H5CHO + C6H6N4O4 = C13H10N4O4 +
H2O
Reaccin 1. 2,4- dinitrofenilhidrazina
con benzaldehdo

Mecanismo3.
dinitrofenilhidrazina
Ciclohexanona.

2,4con

C6H6N4O4 + C8H8O = C14H12N4O4 +

H 2O
Reaccin 4. 2,4- dinitrofenilhidrazina
con Acetofenona.

Mecanismo
1.
dinitrofenilhidrazina
benzaldehdo.

2,4con

C4H8O2 + C6H6N4O4 = No reacciona

en las condiciones aplicadas.
Reaccin 2. 2,4- dinitrofenilhidrazina
con Acetato de etilo.

Mecanismo
2.
2,4dinitrofenilhidrazina con Acetato de
etilo.
C6H6N4O4 + C6H10O = C12H14N4O4 +
H2O
Reaccin 3. 2,4- dinitrofenilhidrazina
con Ciclohexanona.

Mecanismo
4.
dinitrofenilhidrazina
Acetofenona.

2,4con

El producto de todas estas dio un

color caracterstico, que puede
considerarse dentro de la gama del
amarillo al naranja, de la siguiente
manera: acetato de etilo- amarillo
claro,
ciclohexanonaamarillo,
benzaldehdo-naranja
suave,
acetofenona- naranja intenso. El
color se debe a los precipitados de
cada reaccin lo cual nos indica la
presencia de grupos carbonilos en el
medio; por otro lado, los aldehdos
y la cetonas reaccionan con gran
variedad de compuestos, pero en
general los primeros son ms
reactivos que las cetonas. Los
qumicos
han
aprovechado
la
facilidad con que un aldehdo puede
oxidarse para desarrollar varias
pruebas
visuales
para
su
identificacin. La prueba de Tollens

realizada con propanona (cetona) y

benzaldehdo (aldehdo). El reactivo
de Tollens, es un agente oxidante
suave, pues es una solucin alcalina
de plata, transparente e incolora.
Para evitar la precipitacin de iones
de plata como oxido de plata a un
pH alto, se agregan unas gotas de
una solucin de amoniaco, que
forma con los iones plata un
complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo

de
Tollens,
se
produce
el
correspondiente cido carboxlico y
los
iones
plata
se
reducen
simultneamente a plata metlica.
Por
ejemplo,
el
acetaldehdo
produce cido actico, la plata suele
depositarse formando un espejo en
la superficie interna del recipiente
de reaccin. La aparicin de un
espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehdo. Si se trata
el acetaldehdo con el reactivo de
Tollens, la reaccin es la siguiente:
R-CHO + 2AgOH +NH4OH
RCOONH4 +
2H2O
+
2Ag
El

aldehdo

se

oxida

cido

carboxlico; es un agente reductor.

Los iones de plata se reducen a
plata

metlica;

son

agentes

oxidantes. El plateado de espejos se

suele

hacer con

Tollens.

En

comercial

se

formaldehdo

el

el

reactivo

de

procedimiento

utiliza
como

glucosa

agente

reductor. ("Aldehidos y cetonas",

2016)

En

contra

que los aldehdos dado que los

grupos

alqulicos

actan

como

dadores de electrones por efecto

inductivo; Slo pueden ser oxidadas
por

oxidantes

fuertes

como

el

permanganato de potasio, dando

como productos dos cidos con
menor

nmero

de

tomos

de

carbono, es por este motivo que no

[Ag(NH3)2]+

Ag+ + 2NH3

cetonas suelen ser menos reactivas

posicin,

Las

reacciona con el reactivo de Tollens,

para dar el espejo de plata como los
aldehdos, ya que este es un agente
oxidante dbil, por lo que se utiliza
para

diferenciarlos.

("Cetona

(qumica)", 2016)
Por este motivo, si se tuvieran un
compuesto desconocido que al
reaccionar
con
2,4dinitrofeenilhidrazina produjese un
precipitado de color naranja, la
prueba de tollens sera buena
opcin para determinar si el
compuesto es un aldehdo o una
cetona.
5. Conclusiones
Se comprob que los aldehdos se
oxidan fcilmente para convertirse
en cidos carboxlicos respectivo, en
contraste con las cetonas que son
difciles de oxidar, en presencia de
agente oxidante dbil.
Al aadir la mezcla oxidante a una
cetona se comprueba que no hay
cambio de color; esta propiedad
permite diferenciar un aldehdo de
una cetona, mediante la utilizacin
de oxidantes relativamente dbiles,
por ejemplo el reactivo de tollens;
con esta prueba se comprob que
los aldehdos reaccionan formando

un espejo de plata, mientras que las

cetonas no reaccionan.
Es
importante
diferenciar
los
aldehdos de las cetonas dado que
el producto de las reacciones que se
llevan a cabo en ellas son diferentes
y por la misma
razn
sus
aplicaciones tambin varan. Por
ejemplo los aldehdos se utilizan
para las fabricaciones de resinas,
plsticas, solventes, tinturas, etc.
Tambin es bueno mencionar que
estos compuestos hacen parte de
los aromas naturales de las flores y
frutas, por lo cual se emplean en la
perfumera para la elaboracin de
aromas.
6. Referencias
Yurkanis Bruice, P.,
Gonzlez y Pozo, V., &
Farfn, N. (2008). Quimica
organica. Mxico [etc.]:
Pearson Educacin.

RENa - Cuarta etapa Quimica - Propiedades de

los Aldehdos y Cetonas.
(2016). Rena.edu.ve.
Revisado 1 Mayo 2016, de
http://www.rena.edu.ve/cu
artaEtapa/quimica/Tema12
.html
ter de petrleo. (2016).
Es.wikipedia.org. Revisado
8 Mayo 2016, de
https://es.wikipedia.org/wi
ki/%C3%89ter_de_petr
%C3%B3leo
Aldehdos y cetonas.
(2016). Www2.udec.cl.
Revisado 4 Mayo 2016, de
http://www2.udec.cl/quiml
es/general/aldehidos_y_ce
tonas.htm
Cetona (quimica). (2016).
Es.wikipedia.org. Revisado
4 Mayo 2016, de
https://es.wikipedia.org/wi
ki/Cetona_(qu
%C3%ADmica)