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NUCLEOTIDOS

-Composicin
-Bases nitrogenadas
1.-bases pricas
2.-bases pirimidnicas
-Otras bases
1.-bases modificadas
a) mutilaciones
b) isopentenil derivados
c) tioderivados
2.-productos naturales
3.-anlogos sintticos de bases
-Propiedades qumicas de las bases
1.-carcter dbilmente bsico
2.-baja solubilidad
3.-formas tautomricas
4.-absorcin en el UV
5.-reacciones qumicas
a) desaminacin
b) alquilacin
-Nuclesidos
Estructura
Nomenclatura
Propiedades qumicas
Otros nuclesidos
-Nucletidos
Generalidades y nomenclatura
Propiedades qumicas
Funciones biolgicas
1.-depsito de energa libre
2.-activacin de substratos
3.-forman parte de algunos coenzimas
4.-algunos son segundos mensajeros
5.-sillares de los ac nuclecos
Metabolismo
PURINAS
1.-Sntesis de nucletidos purnicos. Sntesis de NOVO
a) formacin de IMP
b) sntesis de AMP y GMP, a partir de IMP
c) regulacin de la sntesis de purinas
2.-Va de recuperacin de purinas

PIRIMIDINAS
1.-Sntesis de nucletidos pirimidnicos. Sntesis de NOVO
a) sntesis de carbamoil fosfato
b) sntesis de orotato y UMP
c) sntesis de UTP y CTP a partir de UMP
d) regulacin de la sntesis de nucletidos pirimidnicos
2.-Va de recuperacin de pirimidinas
Sntesis de desoxirribonucletidos
1.-Sntesis de desoxirribonucletidos difosfato (dNDPs): Ribonucletido reductasa
a) estructura
b) formacin de un radical libre
c) mecanismo de reduccin
d) fuente de electrones para la reduccin
e) regulacin de la actividad cataltica
2.-Sintesis de desoxirribonucletidos trifosfato (dNTPs)
Sntesis de timina: vas de novo y de recuperacin
Metabolismo de los nucletidos de desoxiuridina
a) timidina quinasa
b) dUTPasa
c) timidilato sintasa
1) estructura
2) mecanismo cataltico
3) regeneracin del N5,N10 metilen-THF
Vias de recuperacin de los desoxirribonucletidos
a) sntesis de novo
b) va de recuperacin
Catabolismo de nucletidos
a) catabolismo de purinas
1.- el ciclo de los nucletidos purnicos
2.- mecanismo cataltico de la xantina oxidasa
3.- destino del ac. rico
b) catabolismo de pirimidinas

NUCLETIDOS
COMPOSICION
1.- La Hidrlisis completa de los ac. nuclicos da lugar a una mezcla equimolar de:
a) base nitrogenada heterocclica (purina o pirimidina)
b) pentosa (D-ribosa o 2-D-desoxirribosa)
c) ortofosfato
2.- La Hidrlisis suave de los ac. nuclicos (enzimtica, nucleasas) da lugar a una
mezcla de nucletidos.
Nucletidos + nucleotidasas da:

a) ortofosfato
b) nuclesido

nuclesido + nucleosidasas da: a) pentosa


b) base nitrogenada heterocclica
Ejemplo:

BASES NITROGENADAS
DESCRIPCION
Bases nitrogendas heterocclicas que pertenecen a dos tipos fundamentales:
1.- purinas
2.- pirimidinas
ejemplo:

1.- Bases pricas: Adenina, Guanina (DNA y RNA) Hipoxantina, Xantina y ac. Urico
(metabolismo).

2.- Bases pirimidnicas: Citosina (DNA y RNA), Timina (DNA) Uracilo (RNA);
adems ac. Ortico y dihidroortico ( metabolismo).

Abreviaturas
ADENINA
(A)
GUANINA
(G)
HIPOXANTINA ( I )

CITOSINA (C)
URACILO (U)
TIMINA
(T)

OTRAS BASES
1.- Bases modificadas se encuentran preferentemente en el RNA y particularmente en
el tRNA.
a) metilaciones; metiladas o dimetiladas

b) Isopentenil derivados
c) Tioderivados; sobre todo en las pirimidinas

2.- Productos naturales: grupo importante con estructura de base prica son las
metilxantinas; cuya accin farmacolgica ms importante es la de inhibir la
fosfodiesterasa de cAMP prolongando la accin de este segundo mensajero hormonal.

3.-Anlogos sintticos de bases; que se emplean como agentes antineoplsicos que


actan por mecanismos de competitividad, o bien como agentes mutagnicos.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS BASES


1.- Carcter debilmente bsico; a pH intracelular los grupos bsicos aparecen
mayoritariamente en forma desprotonada, por lo que carecen de carga elctrica
significativa.

2.- Poco solubles en agua


3.- Presentan tautomeria (isomera ceto-enol o aldimino-cetimino)
_

LOS NUCLEOSIDOS
Estructura
a) Base nitrogenada + pentosa ------- N-glicsido (Nuclesido)
b) Enlaces en beta entre: C1 de la pentosa y N1 de las pirimidinas el N9 de las
purinas.
c) La pentosa es invariablemente en forma furansica y la conformacin del enlace
glicosdico puede ser tanto syn- como anti- (se refiere a la situacin relativa de los
anillos de base y pentosa; siendo syn- del mismo lado y anti del lado contrario).

NOMENCLATURA
1- Purinas nombre del radical de la base + sufijo -osina
2- Pirimidinas - nombre del radical de la base + sufijo -idina
3- Para la 2-D-desoxirribosa se antepone el prefijo desoxi + nombre del ribonuclesido
4- Los carbonos de la pentosa se numeran como 1, 2, 3, 4 y 5 para distinguirlos de
los tomos de la base

Propiedades qumicas
1.- Aumento de la solubilidad con respecto a las bases.
2.- La presencia de la pentosa permite la cuantificacin de los nuclesidos basados
en reacciones de deshidratacin del anillo furansico. As, los ribsidos pueden ser
cuantificados por la reaccin del orcinol; y los desoxirribsidos por la reaccin de la
difenilamina. Estas reacciones son aplicables tambin a los nucletidos y a los ac.
nuclicos.
3.- La estructura de nuclesido no modifica para nada las caractersticas de absorcin
de luz ultravioleta a 260 nm propias de las bases nitrogenadas.

Otros nuclesidos
1.- Nuclesidos anormales en ac. nucleicos normales. Por ejemplo la pseudouridina
(tRNA)

2.- nuclesidos naturales. Por ejemplo la espongouridina y la espongotimidina


presentes en las esponjas donde la pentosa es arabinosa. Asi mismo, los antibiticos
cordicepina y puromicina.

3.- En teraputica antineoplsica tambien se utilizan multitud de anlogos


estructurales de nuclesidos. Por ejemplo el citosin arabinsido.