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1

EXERCCIOS
Hidrocarbonetos alifticos
Alcanos
1) Nomear e escrever a frmula de trao, condensada e de linha para os compostos C5H12 e C4H10.
2) Escreva as frmulas estruturais (condensadas) e de linha dos primeiros dez hidrocarbonetos saturados.
Escreva as frmulas dos resduos primrios (alquilas) de cada um deles e d seus nomes.
3) Quantas alquilas primrias, secundrias e tercirias podem vir do hidrocarboneto abaixo?

4) Desenhe as frmulas condensadas e de linha dos compostos abaixo.


a 4-Propil-5-isopropiloctano; b 2,3,5-Trimetilhexano; c Di-ter-butilmetano; d Metildietilmetano; e Diisopropilmetano; f 3-Metil-3-etilpentano; g 2,4,6-Trimetilheptano; h 2,2,4,4-Tetrametil-3,3-dietilpentano; h 2,5Dimetil-4-propil-4-isopropilheptano.
5) D os nomes IUPAC para os HC abaixo (sugesto: redesenhe a estrutura aps escolher a cadeia principal).

CH3CH2CHCH2CHCH3
CH2

CH3CHCH2CH3

CH3

CH CH3

CH3
CH3
CH3CH C
CH3 CH2

CH2CH3
CH3CH2CH CHCH2CCH3

CH3
CH3

CH2CH3

CH2CCH3

CH3CH

CH3

(CH3)2C

CH2CH3

CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3
CH3

CH CH2CH2CH3
CH3

a)
b)

CH

CHCH2CH2CH3

CH2

C(CH3)3

CH3 CH3

CH3
CH3CH2C

CHCH2CH2CH(CH2)3CH3

CH3 CH2
H3C

C(CH3)3
CH3

CH2CH3

6) D os nomes IUPAC para os substituintes abaixo

CH3

CH2 CH CH3

CHCHCH3

H3C CH2 CH2CH2CH3

CH3

c)

CH3CH2CH

CH3 CH3

2
7) Considere os seguintes nomes: a) 2-etilpentano, b) 2,2,4-trimetilpentano e c) 2,5,6,6-tetrametil-5-etiloctano.
Verifique se h erro nesses nomes e corrija-os se necessrio.
8) D os nomes IUPAC para os seguintes compostos: a) dimetilpropilmetano, b) etilisopropilbutilmetano, c)
trietil-terc-butilmetano, d)dimetil-sec-butilisobutilmetano.
Alcenos
nomes.

9) Escreva as frmulas estruturais de todos os ismeros possveis para o C4H8 e C5H10, assim como seus
10) Nomeie os compostos abaixo e desenhe-os em frmula de linha.

CH3C CCH3
CH3 CH3

CH2=CHCH2CH2CH2CH3

CH3
CH3CHCH=CHCH2CCH3
CH3
CH3

CH3CH2CH=CHCHCH3
CH3

CH =CHCH

2
3
11) Nomeie os radicais: a) CH2=CH- ; b) CH2=CHCH2- ; c)
12) Classifique os compostos abaixo como cis e trans ou Z e E, conforme a estrutura e fornea seus nomes.
H5C2
H
H5C2
CH3
H3C
C2H5
C C
C C
C C
H7C3
H
C3H7
CH3
H
C3H7

H3C
H5C2

H3C

C3H7

CH3

H2N
H

CH3
NH2

13) Escreva as frmulas estruturais de todos os dienos com frmula C5H8 e d os seus nomes.
14) Escreva as frmulas estruturais do a) Isopropilaleno, b) Divinil, c) Dialil, d) Isopreno e d seus nomes
IUPAC.
15) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.

CH3CH2CH=C=CHCH3

CH2=CHCH=CHCH=CH2

CH2=CCH2CCH3
CH3 CH2

CH2=C

C=CH2

CH3 CH3

16) Quantos ismeros configuracionais podem existir nas substncias: a) 1,4-Pentadieno. b) 1,3-Pentadieno, c)
2,4-Hexadieno? Escreva as frmulas estruturais dos ismeros.
17) Escrevas as frmulas estruturais dos compostos: a) trans,trans-3,5-Octadieno, b) cis,cis-3,5-Octadieno, c)
trans,cis-3,5-Octadieno.
18) Dos compostos abaixo, diga quais podem existir nas configuraes cis e trans.
a) CH3CH2CH=CHCH2CH3
b) (CH3)2C=CHCH2CH3 c) CH3CH2CH(CH3)-CH=CHCH(CH3)-CH2CH3
d) CH3CH2C(CH3)=CCH2CH2CH3
19) Escreva as frmulas estruturais do isopropiletileno, sim-di-terc-butiletileno e tetraetiletileno e d seus
nomes IUPAC (sim significa simtrico).
20) Os momentos de dipolo do cis- e trans-sim-dicloroetileno so 1,89 e 0D, respectivamente. Explique a
diferena.
21) Escreva as frmulas estruturais condensada e de linha do a) propadieno, b) 1,3-butadieno, c) 1,5hexadieno, d) 2,3-dimetil-1,3-butadieno e e) 1,7-octadieno.
22) Escreva as frmulas estruturais condensada e de linha dos compostos a seguir: a) isopropilaleno, b)
divinila, c) dialila, d) isopreno e d seus nomes IUPAC.

Alcinos
23) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros acetilnicos de frmula C5H8 e d seus nomes
sistemticos e IUPAC.
24) Nomeie os compostos abaixo.
a) CH3CCC(CH3)3 b) CH3CH2C(CH3)2CCH c) CH3CH(CH3)CH(CH3)CCCH3
d) (CH3)3CCH2C(CH3)(CCH)CH2CH3 e) CH3CCC(CH3)=C(CH3)CH2CH3
25) Escreva as frmulas estruturais para os compostos a seguir: a) diisopropilacetileno, b) terc-butilacetileno,
c) vinilacetileno, d) sec-butilamilacetileno, e d seus nomes IUPAC.
26) D o nome sistemtico dos compostos abaixo.

CH3 CH3
H3CCH CHC

CCH3

H3CC

CH3
C C CCH2CH3
CH3

3
H3CC

CH3 CH3
H3CCCH2CCH2CH3
CH3 C CH

CH3
H3CCH2CC CH
CH3

CH3
CCCH3
CH3

Hidrocarbonetos alicclicos
27) Desenhe todas as possveis frmulas condensadas para os compostos cclicos C4H8 e C5H10 e d seus
nomes IUPAC.
28) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 1,1-dimetilciclopropano, b) etilciclobutano, c)
pentametileno, d)ciclooctano, e) 1,4-dimetilciclohexano.
29) D as frmulas estruturais dos compostos cclicos com frmula C5H10. D seus nomes e verifique qual
deles possui isomeria configuracional.
30) Compare a isomeria entre o 2-buteno e o 1,3-dimetilciclobutano. Qual a causa do aparecimento da isomeria
em cada um deles?
31) Quantas configuraes so possveis para o 1,2,3-trimetilciclobutano?
32) Qual desses nomes: 1) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), 2) cis1,2-dibromociclohexano (a,e), 3) trans-1,2-dibromociclohexano (a,e), 4) trans1,2-dibromociclohexano (a,a), 5) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e)
corresponde ao composto ao lado?

33) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) cis-1,2-dibromociclopropano, b) trans-1,3dimetilciclopentano, c) cis-1,4-dimetilciclohexano, d) trans-1-metil-2-etilciclopentano.
34) Escreva as frmulas estruturais de todos os homlogos do ciclobutano cm frmula C6H12 em suas formas
cis e trans.
35) Dos nomes a seguir: a) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), b) cis-1,2-dibromociclohexano (a,e), c) trans-1,2dibromociclohexano (a,e), d) trans-1,2-dibromociclohexano (a,a), e) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e) corresponde a
estrutura abaixo?
H
Br
H

Br

H
H

H
H

36) Desenhe as possveis conformaes para o trans-1,2-dietilciclohexano. Qual delas deve ser a mais estvel?
37) Fornea os nomes IUPAC para os compostos abaixo.

Bisabolano

iridano

-Bisaboleno

-Terpineno

Silvestreno

-Terpineno

-Terpineno

-Terpineno

(-)--Bisaboleno

-Bisaboleno

Germacreno-C

Germacreno-A

Humuleno

Os terpinenos, com exceo do , so compostos naturais extrados de vrias plantas, entre elas o Cardamomo
(da famlia Zingiberaceae), a Manjerona (Origanum majorana Linn.), e o Cominho (Cuminum cyminum). Os
bisabolenos esto presentes em vrios leos essenciais extrados, por exemplo, da Cubeba (Piper cubeba), do Limo, e
do Organo (Origanum vulgare) e o Silvestreno encontrado no Pinho-silvestre.
O -Humuleno um sesquiterpeno extrado do Cravo-da-ndia. Os germacrenos so encontrados em vrias
espcies vegetais, entre elas a Urtiga-vermelha (Lamium purpureum).
38) Fornea nomes IUPAC para os e -Felandrenos.

Compostos aromticos
oficiais.

39) Escreva a frmula estrutural dos compostos aromticos com frmula C8H10 e C9H12 e d seus nomes
40) D os nomes dos compostos abaixo:
C2H5

H5C2

C2H5

41) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) o-Xileno, b) Cumeno, c) p-Cimeno, d) Mesitileno, d)
Estireno, e d seus nomes oficiais.
42) Desenhe as frmulas estruturais de todos os homlogos trissubstituidos do benzeno que possuem frmula
C10H14. D seus nomes.
Para a procura dos compostos, pode-se usar o Google com palavras em portugus. Para outras pginas, como
p.e.
http://www.chemindustry.com/apps/chemicals;
http://www.easechem.com/Products/29799-19-7.htm,
ou
http://www.lookchem.com/search.aspx?type=productname&k=C9H12&path=/search.aspx
preciso saber o nome em ingls, da, o p-Cimeno torna-se p-Cymene e o Mesitileno torna-se Mesitylene.
43) D os nomes dos compostos aromticos que obedecem regra de Hckel para a) n = 0, b) n = 1. c) n = 2
44) Escreva as frmulas dos compostos s) ciclopropeno, b) 1,3-ciclopentadieno, c) 1,3,5-cicloheptatrieno, d)
1,3,5,7-ciclooctatetraeno, e) 1,3,5,7-ciclononatetraeno. Quais desses compostos apresentaro ons com propriedades
aromticas?

Compostos halogenados
45) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) Brometo de isopropila, b) Cloreto de sec-butila, c)
Iodeto de ter-butila, d) Iodeto de amila, e) cloreto de hexila, f) 1,3-dicloropropano, g) 1,2-dibromo-3-metilheptano.
46) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CHCICHCH3
CH3CH2CICH3
CH3CH(CH3)CH2CHBrCH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH2I
CH3
CH2I
47) Desenhe as frmulas estruturais condensadas e de linha para todos os ismeros do C4H9Br e C5H11Cl,
fornecendo seus nomes oficiais.
48) Quantos compostos dicloro substitudos podem ser obtidos a partir do n-pentano? Escrevas suas frmulas e
seus nomes.
49) Quais derivados monoclorados podem ser obtidos com o propileno? Fornea seus nomes e estrutura.
50) Nomeie os compostos abaixo e escreva suas frmulas condensadas.
Cl
Br
Br
I

5
51) D o nome dos compostos abaixo.
Br

Br

Cl

Br

CCl3

Cl
Cl

Br

Cl

Br

52) Desenhe as frmulas estruturais para os compostos: a) p-Clorotolueno, b) assimtribromobenzeno, c) Iodopropilbenzeno, d) Cloreto de benzilideno, e d seus nomes oficiais.
53) Desenhe as frmulas estruturais dos halogenetos de arila isomricos com frmula C7H7Cl e d seus nomes
oficiais.
54) Desenhe as frmulas estruturais para todos os ismeros monobromo-derivados do propilbenzeno. Nomeieos.
55) Sugira um nome oficial para a Convalutamina-F.

Isomeria
55) Dada a frmula C4H10O, desenhe todas as substncias referentes a essa frmula que so: a) ismeros
estruturais, b) ismeros funcionais, c) ismeros ticos.
56) Quantos carbonos assimtricos possuem os compostos abaixo?
CH2(OH)CH(OH)CHBrCHO
HOOCCH(CH3)CHClCOOH

CH3CH(CH3)CH(OH)CH3

CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO

Desenha as estruturas de cada um deles e estabelea uma relao entre o nmero de ismeros ticos e o
nmero de carbonos assimtricos.
57) Desenhe frmulas estruturais para um haleto de alquila e um cido carboxlico contendo um carbono
assimtrico e para um lcool contendo dois carbonos assimtricos diferentes. Quantos ismeros ticos correspondem a
cada frmula?
58) Desenhe a estrutura tridimensional e a projeo de Fischer para os enancimeros do gliceraldedo [aldedo
glicrico CH2(OH)CH(OH)CHCHO].
59) Desenhe as frmulas espacial e de Fischer para os compostos abaixo.
CH3CH(OH)COOH
CH3CHBrCH2OH
60) Desenhe as frmulas de projeo para todos os estereoismeros do cido -cloro--hidroxissuccnico
(HOOCCH2CClOHCOOH). Quais so enancimeros e quais so diasteremeros?
61) Quais dos compostos abaixo so enancimeros, diasteremeros ou substncias idnticas? Existe algum
meso entre eles?
a
b
c
d
f
e
C2H5
C2H5
CH3
CO2H
CO2H
CO2H

Br

Br

NH2

H2N

H2N

Br

Br

NH2

H2N

C2H5

C2H5

CO2H

CH3

H
OH
C3H7

H
HO

NH2
H
C3H7

62) Quantos ismeros ticos apresenta o composto HOOCCHClCHClCH2OH? Quantos estereoismeros


seriam obtidos caso o composto fosse oxidado a um cido dicarboxlico?
63) Quais dos compostos abaixo pode existir na forma meso? Desenhe as projees de Fischer para os
mesmos.
a) CH2(OH) CHClCHClCH2OH; b) HOOCCH(OH) CH(OH) CONH2;
c) HOCH2CHICHICHICH2OH
64) Baseado na frmula C4H10O2, desenhe a frmula estrutural de um diol que tenha duas formas oticamente
ativas e uma forma meso.
65) Qual a geometria do composto Metiletilpropilamina? O composto pode ser resolvido em enancimeros?
66) Determine a configurao dos carbonos assimtricos nos compostos abaixo e d seus nomes IUPAC.

Br

Br

Br

Br

67) O mesmo para os compostos abaixo.


OH

H
OH

H
1

10

15
14

11

12
13
15

10

1
6
14

H
11
12

Alcois, teres e compostos organossulfurados


68) Desenhe todas as estruturas isomricas de alcois com frmula CeH7OH e C6H11OH. D seus nomes
arranjando-os em primrios, secundrios e tercirios.
69) Quantos alcois tercirios possui o composto C7H16O. Desenhe suas frmulas estruturais e d seus nomes
IUPAC.
70) Fornea a nomenclatura carbinlica para os compostos: a) (CH3)2CHCH2OH, b) (CH3)3CCH(OH)CH3, c)
(CH3)3COH.
71) Desenhe as frmulas estruturais e fornea o nome IUPAC para os alcois insaturados a) allico, b)
proparglico, c) viniletilcarbinol.
72) D o nome IUPAC para os compostos abaixo indicando as isomerias presentes.
Procure verificar quantos compostos
diferentes possuem a mesma frmula
mnima do composto ao lado.

OH

Farnesol
OH
(CH2)9
OH

(CH2)11
OH

Pelinol-A

Dendroaeboreol-A
72) Desenhe as frmulas estruturais de todos os diis com frmula estrutural C4H10O2. Nomeie-os.
73) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.

7
OH

OH

HOCH2

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

OH

74) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) 2-Metil-1-penteno-3-ol, b) 1,3-Butanodiol, c)


Trimetilenoglicol.
75) D o nome dos compostos abaixo.
a)C6H5CH2OH, b) C6H5CH2OH, c) C(CH3)2OH, d) C6H5CH2C(C6H5)2OH,
OH
H3CCHCHCH3

C6H5
e)
76) Desenhe as frmulas estruturais do seguintes alcois: a) dietilfenilcarbinol, b) etil-o-tolilcarbinol, c)
isopropilfenilcarbinol, d) dimetilbenzilcarbinol.
77) Escreva as frmulas estruturais dos teres de composio C4H10O e fornea seus nomes.
78) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OC2H5, b) CH3OCH2CH2CH3, c) CH3OCH2CH2OCH3, d)

O
H CCH

CH

2
CH3CH(CH3)OCH(CH3)CH3, e) 3
, f) CH3OCH=CH2 g) CH3COCH3
79) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) 1-Metoxipentano, b) monoetileter do etilenoglicol, c)
xido de sim-dimetiletileno.
80) Escreva as frmulas estruturais de todos os compostos que possuem frmula C4H10S. D seus nomes.
81) Nomeie os compostos: a) CH3SH, B) CH3CH(CH3)CH2SH, c) C2H5SC2H5, d) C2H5SNa, e) -S-CH3, f)
CH2SH
82) Escreva as frmulas estruturais do: a) Etilmercaptano, b) Butano-2-tiol, c) Sulfeto de dietila, d) Sulfeto de
,-diclorodietila.

Fenis
83) D o nome dos compostos abaixo.
OH

OH

Br

OH

OCH3

OH

H5C2

Cl

Br

Br

O2N

84) Desenhe as frmulas estruturais do a) m-cresol, b) o-nitrofenol, c) cido fenol-2,4,dissulfnico, d) cido


pcrico (entra no Google e procura).
85) Desenhe as frmulas estruturais de todos os compostos aromticos com frmula C7H8O. D seus nomes.
86) D as frmulas estruturais de todos os xilenis (entre no Google com o termo Xylenol).
87) D o nome dos compostos abaixo.
OCOCH3

OH

OMe

OH

OH

OH

OMe

OH

OH

H3CO

OCH3

OH

88) Desenhe as frmulas estruturais de todos os ismeros do dihidroxibenzeno, trihidroxibenzeno e


tetrahidroxibenzeno. D seus nomes sistemticos.
89) Como exemplo de metabolismo de fenis, a Eubacterium oxidoreducens degrada o cido 3,4,5trihidroxibenzico (cido glico) em 1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno e a enzima pyrogalol hidroxitransferase transforma o
1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno e o 1,2,3-Trihidroxibenzeno (Pirogalol) em 1,3,5-Trihidroxibenzeno (Floroglucinol) e
1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno, respectivamente. Escreva as reaes descritas.

8
Aldedos e Cetonas
90) Escreva as frmulas estruturais para todos os ismeros aldedicos e cetnicos com frmula C4H8O. D seus
nomes IUPAC.
91) Desenhe as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) Propionaldedo, b) Isovaleraldedo, c)
Diisopropilcetona, d) Trimetilacetaldedo, e) 3-Metilpentanal, f) 2-Hexanona.
92) Nomeie os compostos abaixo.
CH3
CH3
C2H5CH CCH3
CH3CCH2CHCH3
O
CH3C C
CH3C CH2CCH2CHCH3
CH
O
O
CH
H
3
3
C2H5
CH3 O
CH3
93) Desenhe as estruturas de todos os ismeros metilcetnicos com frmula C6H12o e d seus nomes.
94) Desenhe as estruturas das cetonas que so ismeras do aldedo caprico e d seus nomes.
95) D o nome dos compostos abaixo.
O
O
O
O
CH
=CCH
C
2
2
CH2=CHC
C C
H
H
CH3
H
H

CH3C CCH3

CH3CCH=CH2

O O

CH3CCH2CCH3
O

96) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) Crotonaldedo, b) Metilalilcetona, c) 2,3-Pentanodiona, d)


4-Metil-2-pentenal, e) 2-Metil-2-butenal, f) Ceteno.
97) Quantos estereoismeros possui a estrutura abaixo? Qual a diferena entre eles? D seus nomes.
O
CH3C=CHCH2CH2C=CHC
H
CH3
CH3
98) Escreva as frmulas estruturais a) do mais simples dialdedo, b) da mais simples , e -dicetonas.
Nomeie-as.
99) Tente dar um nome para a coisa abaixo.

O
(CH2)4CCH2CH2
HO

OH

100) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros do hidrocarboneto aromtico com frmula C8H8O e d
seus nomes.
101) Nomeie os compostos abaixo.
O
C

CHO

CHO
CH3

C6H5CH2CHO
COCH2C6H5

C6H5CH=CHCHO
102) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) -fenilpropionamida, b) o-nitrobenzaldedo, c) cloroacetofenona, d) t-butilfenilcetona, e) 2,6-dissulfobenzaldedo, f) p,p-di-(dimetilamino)benzofenona.

cidos carboxlicos e seus derivados


103) Escreva as frmulas estruturais para o: a) cido propinico, b) cido butrico, c) cido isobutrico, d)
cido trimetilactico, e) cido valrico, f) cido palmtico, g) cido esterico e d seus nomes oficiais.
104) D o nome dos seguintes cidos:

9
CH3CHCH2CH3

(CH3)3CCH2COOH

CH3CH(CH3)CH2COOH

COOH
105) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros do cido C5H10O2. D seus nomes.
106) O que conhecido como resduo cido (acila)? Escreva a frmula e o nome dos resduos acila para os
cidos actico, frmico e butrico.
107) D o nome das substncias abaixo.
CH3COONa
CH3CH2CH2COCl
CH3CH2CONH2
CH3CN
O

CH3CHCOOCH3

CH3C
O

CH3

CH3C

O
CH3C

CCH3

HC
NMe2

OCaO

108) Nomeie os compostos abaixo.


CH3CH2COONa
CH3CH2COOAg

(CH3CH2COO)2Ba

CH3CH(CH3)COONH4

109) Escreva as frmulas dos cidos Acrlico, Crotnico, Olico e Proparglico e d seus nomes IUPAC.
110) Escreva as frmulas estruturais de todos os ismeros com frmula C4H6O2. Quais possuem isomeria
configuracional?
111) Os cidos Olico e Eldico possuem frmula estrutural CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. O cido Olico
funde a 14oC e o Eldico entre 51 e 52oC. O que causa essa diferena?
111) A figura ao Aldo mostra o espectro de 1HNMR do Metacrilato de etila. Correlacione os sinais de
ressonncia com os prtons da estrutura.

113) Escreva as frmulas estruturais dos cidos Oxlico, Malnico, Metilmalnico e Adpico. Do anidrido
Succnico, da Adipamida e do Succinato de potssio.
114) D os nomes dos compostos a seguir: a) HOOCCONH2, b) NaOOC(CH2)4COOC2H5, c) NC(CH2)4CN
115) Escreva as frmulas estruturais dos cidos n-Bromovalricos e nomeie-os pela IUPAC.
116) Escreva as frmulas estruturais para os compostos: a) sal de amnio do cido -Clorobutrico, b)
Cloroacetato de etila, c) -Bromobutiramida, d) Cloreto de -cloropropionila, e) -Bromovaleronitrila.
117) D o nome dos compostos abaixo.
CH2CH2CH2 CO
CH2(OH)CONH2
CH3CHCH2CH2 CO

CH3CH(OCH3)COOH

CH3CH(OH)CH2COOH

CH3CH2CH(OH)COOCH3

118) Escreva as frmulas estruturais dos cidos Ltico e Tartrico, -Hidroxibutiramida, -Valerolactona e Valerolactona.
119) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) cido -Aminobutrico, b) cloridrato de Etilaminovalerato, c) -Aminopropionamida.
120) Nomeie os compostos abaixo.
CH3CH2CHCOOH
CH3CHCOOH
CH3CHCH2COOC2H5

NHCOCH3
H2NCH2CH2CH2CONH2

NHCH3

NH3Br

HOOCCHCH2CH2COOH
NH2

121) Escreva as frmulas estruturais de , e cetocidos e d seus nomes.


122) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OOCCHO, b) CH3COCH2COOC2H5,
CH3COCH(CH3)COOCH3, d) CH3COCH2CH2CH2COOH.
123) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) acetoacetato de isopopila, b) formilacetato de etila.

c)

10
Aminas
124) D os nomes das aminas a seguir. a) CH3CH2CH2NH2, b) (CH3)2CHNH2, c) H2NCH2CH2NH2, d) CH3
NHC2H5 e) (CH3)2N(CH2)3CH3, f) (CH3)3CNH2
125) Desenhe as frmulas estruturais de todos os ismeros dos compostos C3H9N e C4H11N e fornea seus
nomes.
126) D os nomes dos compostos abaixo.
a) CH3CH2CH(CH3)NH2, b) (CH3CH2)3N.HCl, c) (CH3CH2)2NCH(CH3)2, d) CH3CONH2
e) [(CH3CH2)4N]+Br, f) CH3CONHCH3
127) Nomeie os compostos abaixo.

NH

NH2

CH(CH3)2

(C6H5)2NCH3

(p-CH3C6H4)3N

CH2 NH

Compostos heterocclicos
128) D nomes para os compostos abaixo e indique quais so heterocclicos e quais no so.
O
HC CH
H2C
C
HC CH
HC CH
HC
CH
HC
O
CH
CH
HC
HC
N
HC
O
S
C
H2C
H
O

SH
HC

HC

H
C

HC CH
CH
CH

C
N
H

Carboidratos
129) Identifique, na famlia das aldoses, os carboidratos epmeros e indique a posio epmera.
130) Desenhe as estruturas de Fischer (empregando o ChemWin) para a L-Xilose, L-Eritrose, L-Idose e LTalose.
131) Investigue em pginas na internet a ocorrncia de cada uma das aldoses de 6 tomos de carbono.
132) Empregando o programa de desenhos de estruturas, faa a ciclizao da D-Gulose, D-Alose, D-Lixose e
dos carboidratos do exerccio 130 em anis furanosilicos e piranoslicos.
133) Faa a ciclizao das D e L Tagatose e Psicose em anis furanoslicos e piranosilicos.
134) A hidrlise e cromatografia de um dissacardeo mostrou a presena de cido -D-glicurnico e -DFrutose. A metilao do dissacardeo, seguida de hidrlise revelou a presena de cido 2,3,4-tri-O-metil--Dglicurnico e 1,2,3,5-Tetra-O-metil--D-frutopiranose. Desenhe a estrutura do dissacardeo e d seu nome sistemtico.
135) Um polisacardeo foi hidrolisado e forneceu cido L-gulurnico. Sua metilao seguida de hidrlise
Forneceu principalmente cido 2,3-di-O-metilgulurnico. Desenhe a estrutura do polmero.
136) A hidrlise e cromatografia de um dissacardeo mostrou a presena de D-Galactose e D-Arabiosamina. A
metilao seguida de hidrlise forneceu 2,3,4,6-Tetra-O-metil--D-galactose e 1,6-Di-O-metil--D-arabinosamia
(considere a amina na posio 2 da Arabinose). Desenhe a estrutura do dissacardeo e d seu nome istemtico.

11
137) Verifique em pginas da internet a estrutura e ocorrncia da Sedoheptulose. Desenhe sua estrutura em
frmulas de Fischer e faa sua ciclizao em anis piranoslicos.

Aminocidos e protenas
138) Desenhe esquemas de equilbrio entre as formas cida, neutra e bsica dos aminocidos: Prolina, cido
glutmico, Isoleucina, Valina e Treonina.
139) Verifique em pginas da internet, a estrutura e ocorrncia do cido pipeclico. Desenhe sua estrutura e o
esquema conforme o exerccio anterior.
140) Baseado nas curvas de titulao da Alanina, do cido asprtico e da Arginina, desenhe as estruturas
inicas dos AA Isoleucina, Lisina e Valina variando o pH desde a regio cida at a alcalina. Identifique, em cada uma,
a estrutura isoeltrica.
141) Descreva, com suas palavras, o que entende por estruturas primria, secundria, terciria e quaternria em
protenas.
Nmeros gregos para nomenclatura orgnica
5 penta
16 hexadeca
32 triacontadia
6 hexa
17 heptadeca
40 tetraconta
7 hepta
18 octadeca
50 pentaconta
8 octa
19 enneadeca
60 hexaconta
9 ennea (nonano,
20 icosa ou eicosa
70 heptaconta
se for o caso)
10 deca
21 icosiena
80 octaconta
11 undeca
22 - icosidia
90 enneaconta
12 - dodeca
23 icositria
100 hecto ou hecato
13 trisdeca
24 icositetra
1.000 milia
14 tetradeca
30 triaconta
1.000.000 - enahekatomiria
15 - pentadeca
31 - triacontaena