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FORMULACIN

BSICA
QUMICA ORGNICA

La frmula emprica
indica los elementos
que forman la molcula
y la proporcin relativa
de los mismos.
CH
(escasa informacin)

La frmula molecular
indica el nmero total de
tomos de cada elemento
en la molcula
C5H12
(ojo: ismeros)

En Qumica Orgnica son utilizadas frmulas que


proporcionan ms informacin acerca de las sustancias
que representan
Formulas desarrolladas o condensadas

Desarrolladas (expandidas):
Es una representacin
bidimensional que indica todos
los enlaces presentes en la
molcula.

Condensadas o semidesarrolladas:
Omite la mayora de los enlaces y pares
de electrones no compartidos. La
cadena de carbonos principal se escribe
horizontalmente y los hidrgenos suelen
aadirse a la derecha del carbono al
que estn enlazados. Los sustituyentes
de la cadena principal se aaden
mediante lneas verticales.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS


ORGNICOS
Reglas IUPAC
- prefijos que indican el nmero de tomos de carbono
de las cadenas carbonadas y
- sufijos para informar sobre la presencia de los
diversos grupos funcionales

BUTANO

Alcano de 4 tomos de C

PROPANONA

Cetona de 3 tomos de C

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados y tienen frmula general CnH2n+2.
Se los nombra con prefijos griegos que indican el nmero de tomo de
carbono y el sufijo - ano.

Los alcanos pueden ser ramificados y formar Ismeros estructurales

Radicales o grupos alquilo

Alcanos ramificados
* Se elige la cadena ms larga de tomos de carbono.

* Se enumera la cadena principal empezando por el extremo ms prximo a


una ramificacin buscando que los nmeros localizadores sean los ms
bajos posibles para el sustituyente o los sustituyentes.

* Si hubiera dos o ms cadenas de igual longitud se elige la ms ramificada.

* Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas


por un nmero localizador.

* Si un tomo de carbono tiene dos sustituyentes, el mismo nmero


localizador se antepone a cada grupo sustituyente ordenado alfabticamente.

* Si hay dos o ms grupos diferentes en distintos carbonos, se nombran por


orden alfabtico, anteponiendo el nmero localizador.

* Si un mismo grupo se repite en varios carbonos, se separan los nmeros


localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di, tri, tetra, etc. Los
sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta al prefijo que indica su
repeticin; as, dimetil, trimetil, etc., se ordenan por la letra m y no con la d ni
con la t.

* Los grupos alquilo precedidos por sec o terc se alfabetizan por la primera
letra del nombre del grupo alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se
consideran como palabras nicas y se ordenan por i y n respectivamente.

R: a) 3,4-dimetilhexano; b) 3,4-dietil-2,4-dimetilhexano

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o cicloparafinas tienen frmula general CnH2n.
Se nombran igual que el alcano de igual nmero de tomos de carbonos,
pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo,


ste se nombra como sustituyente con la terminacin -il.

R: a) 1-etil-4-metilciclohexano; b) isopropilciclopentano

ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que se caracterizan por tener al
menos un doble enlace entre 2 tomos de carbono. Los alquenos que poseen
un solo doble enlace tienen frmula general CnH2n.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin -eno.

Cuando el compuesto tiene 4 ms tomos de carbono, como el buteno,


existe la posibilidad de ubicar al doble enlace en ms de una posicin.

* La cadena principal es la cadena ms larga que contenga el doble enlace y


se la nombra con el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y el
sufijo eno.
* Se empieza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace y se
indica con un nmero su posicin.
* Si hay cadenas laterales se indican los nombres de las mismas y sus
posiciones con un nmero localizador.
* Si hay ms de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno,
etc., y se indican sus posiciones.

Grupos alquenilo
Dos importantes grupos alquenilo son el vinilo y el alilo

R: a) 3,4-dietil-5-metil-1-hexeno;b) 2,4-hexadieno

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que presentan un triple enlace
entre dos tomos de carbono. Los que tienen slo un triple enlace poseen
frmula general CnH2n-2.
Para nombrarlos se utilizan las mismas reglas que para los alquenos, pero la
terminacin es -ino.

Los alquinos con ms de 4 tomos de carbono presentan isomera de posicin

R: a) 4,5,5-trimetil-2-hexino; b) 2,6-dimetil-3-heptino

AROMTICOS
Los compuestos aromticos son derivados del benceno o de estructuras
relacionadas. Para nombrarlos se aplican las siguientes reglas:
* Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho
sustituyente seguido de la palabra benceno.

* Si son dos los sustituyentes, se indica su posicin relativa en el anillo


bencnico con los nmeros 1,2; 1,3 1,4. El nmero 1 le corresponde al
sustituyente ms importante. En caso de ser de igual prioridad la numeracin
es por orden alfabtico. Se pueden usar, tambin, los prefijos orto (o), meta (m)
o para (p) para las posiciones 1,2; 1,3 1,4 respectivamente.

* En caso de que hubiera ms de un sustituyente, se busca la manera de


que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles.

Dos importantes grupos aromticos son:

R: a) 1,3,5-trimetilbenceno; b) 2-bromo-1-etil-4-metilbenceno

HALOGENUROS DE ALQUILO
Sustancia resultante de la sustitucin de uno o ms hidrgenos por
halgenos (F, Cl, Br, I). En lo referente a la nomenclatura se consideran
derivados de hidrocarburos.
* Se nombran citando en primer lugar el nombre del halgeno seguido
del nombre del hidrocarburo, indicando con nmeros localizadores la
posicin del halgeno y teniendo en cuenta que los dobles y triples
enlaces tienen prioridad sobre los mismos.

* A fines de nomenclatura tienen igual prioridad que los grupos alquilo y se


los ordena alfabticamente.

R: a) 1-bromo-2-metilpropano (primario); b) 2-fluorobutano (secundario);


c) 2-cloro-2-metilbutano (terciario)

FUNCIONES OXIGENADAS
Compuestos formados por carbono, hidrgeno y oxgeno
O
Alcoholes R-OH
teres

cidos Carb

R-O-R
O

steres

Aldehidos R-C-H
O
Cetonas

R-C-OH

R-C-OR
O

Anhidridos

R-C-R

R-C-O-C-R
O

Haluros Acilo

R-C-X

ALCOHOLES y FENOLES
El grupo funcional es el oxhidrilo (OH)
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, segn el oxhidrilo
se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario, respectivamente.
Para nombrar a los alcoholes segn IUPAC se siguen las siguientes reglas:
* Se cambia la terminacin o del alcano (o hidrocarburo) del cual procede por ol; el
nmero localizador debe ser el ms bajo posible. Los sustituyentes restantes se
nombran y ordenan igual que en los alcanos.

* Si hay dos o ms oxhidrilos se elige la cadena que contenga el mayor nmero


posible de ellos y la terminacin es diol, triol, etc, segn corresponda.

* Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como hidroxi,


indicando su nmero localizador correspondiente.

R: a) 4-metil-2-pentanol; b) 2-propen-1-ol (alcohol allico)

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido


directamente al anillo aromtico.

R: a) m-clorofenol;b) o-dihidroxibenceno; c) p-terc-butilfenol

TERES
Los teres son compuestos que presentan un puente oxgeno entre dos tomos
de carbono (C-O-C).
Comnmente, se nombran los dos grupos unidos al oxgeno por orden alfabtico,
seguido de la palabra ter. Tambin se los nombra como alcanos con sustituyentes
Alcoxi (alcoxialcano), para ellos se supone que el grupo ms pequeo est unido al
oxgeno formando el radical alcoxi.

metoxietano

2-propoxibenceno

etoxietano

etoxietileno

Si el compuesto presenta otro grupo funcional de mayor prioridad el


grupo alcoxi se nombra como sustituyente.

R: a) alil bencil ter; b) terc-butil etil ter

ALDEHIDOS
Los aldehdos presentan al menos un grupo carbonilo en un extremo de la
cadena carbonada.

Para nombrarlos se cambia la terminacin o del alcano del cual derivan por la
terminacin -al. El carbono carbonlico es el nmero 1 y no se incluye en el
nombre. Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino -dial.

Cuando el grupo -CHO est unido a un anillo se emplea el sufijo


carbaldehdo

R: a) 3-etilpentanal; b) m-hidroxibenzaldehdo

CETONAS
En las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos grupos alquilo o arilo.

Para nombrarlas se cambia la terminacin o del hidrocarburo de la cadena


hidrocarbonada ms larga por ona. El nmero localizador que se indica en el
nombre debe ser el menor posible y es prioritario ante dobles o triples enlaces.
En el caso de las cetonas cclicas se sobreentiende que el carbono carbonlico
es el nmero 1.

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se


nombra como -oxo.

R: a) 3-bromo-4-heptanona; b) 2,4-pentanodiona

CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional


carboxilo (-COOH).

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que


proceden y aadiendo el sufijo -ico al nombre del hidrocarburo. Los cidos
carboxlicos pueden ser mono, di o tricarboxlicos, segn presenten uno, dos
o tres grupos carboxilos.

Los cidos dicarboxlicos se nombran con el sufijo dioico.

Cuando el grupo funcional se encuentra unido a una estructura cclica, el sufijo


empleado es carboxlico. Cuando el COOH est unido al benceno tenemos el
cido bencenocarboxlico cuyo nombre comn es cido benzoico y es el que se
utiliza.

Otros cidos que deben conocerse por su importancia son:

R: a) cido 2-metilbutanoico; b) cido 2-hidroxibutanodioico; c) cido 3-oxobutanoico

STERES
Son compuestos que provienen de la deshidratacin entre una molcula de
cido carboxlico y una de alcohol. Se nombran cambiando la terminacin -ico
del cido por -ato seguido del nombre del grupo alquilo.

R: a) 2-metilbutanoato de metilo; b) etanoato de ciclopentilo

FUNCIONES
NITROGENADAS
AMINAS

R-NH2 ; R-NH-R ; R-NR-R


O

MIDAS

NITRILOS

R-C-NH2

R-CN

AMINAS
Las aminas pueden considerarse como los derivados orgnicos del NH3 y
pueden ser primarias, secundarias o terciarias, segn se hayan reemplazado
uno, dos o tres hidrgenos del NH3 por grupos alquilo.

N-metilmetilamina

N,N-dimetilmetilamina

Si los hidrgenos del amonaco se reemplazan por grupos arilo la amina es


aromtica. El nombre comn de la amina aromtica ms simple es anilina

R: a) sec-butilamina; b) N-etilanilina

AMIDAS
Son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos. Presentan las
siguientes frmulas generales:

Se nombran sustituyendo el sufijo -oico del cido carboxlico por -amida.


Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se
indica su posicin con el prefijo N.

R: a) 2-metilbutanamida; b) N,N-dimetilbenzamida