Substituio Eletroflica de um Composto Aromtico.

Objetivo: Substituio eletroflica em um composto aromtico. Sntese da

pNitroacetanilida.
Introduo
Os compostos aromticos (arenos) reagem com cido ntrico para
formar derivados nitro-substitudos por intermdio de uma reao de
substituio eletroflica aromtica. O cido ntrico em meio fortemente
cido se dissocia formando o on nitrnio (um eletrfilo) e uma molcula
de gua:

O on nitrnio adiciona-se dupla ligao do anel aromtico

formando o ction ciclohexadienil, que em seguida perde um prton
para formar uma dupla ligao, regenerando, assim, a aromaticidade.

Esta prtica consiste na preparao da p-Nitroacetanilida a partir da

Acetanilida
sintetizada na prtica anterior.
Materiais e reagentes utilizados
acetanilida
HNO3
H2SO4 conc
Kitassato

Papel de fitro
Erlenmeyer 250
mL
Bquer 250 mL
Funil de Bchner

Procedimento Experimental
Em um Erlenmeyer de 250 mL, coloque 5 g de acetanilida (vide
prtica anterior) e 6,5 mL de cido actico glacial. Agite a mistura at
obter uma boa suspenso. Em seguida adicione sob agitao constante
13 mL de cido sulfrico concentrado. Resfrie a mistura em um banho
de gelo e adicione lentamente, sob agitao, uma mistura de 2,3 mL de
cido ntrico e 1,7 mL de cido sulfrico concentrado previamente
resfriada. Durante a agitao mantenha a temperatura da reao abaixo

de 10oC. Ao terminar a adio deixe em repouso durante 50 60

minutos, temperatura ambiente.
Ao final desse tempo derrame com agitao a mistura reacional
em um bquer contendo gelo picado e gua destilada (ca. 125 mL).
Deixe em repouso por 10 minutos e filtre a vcuo os cristais formados.
Lave os cristais com vrias pores de gua destilada gelada e deixe
secar bem. Recristalize a p-nitroacetanilida utilizando etanol como
solvente. A p-nitroacetanilida um slido incolor. p.f. 215oC.
Algumas questes
Sugira um mecanismo para a reao
Qual a funo do cido actico?
Por que necessrio o controle de temperatura durante a adio da
mistura
HNO3 / H2SO4?
Qual a funo do cido sulfrico?
Qual a funo das vrias lavagens do slido com gua destilada gelada?