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Isomeria 2015

1. (Enem 2014) A talidomida um sedativo leve e foi muito


utilizado no tratamento de nuseas, comuns no incio da gravidez.
Quando foi lanada, era considerada segura para o uso de grvidas,
sendo administrada como uma mistura racmica composta pelos
seus dois enantimeros (R e S). Entretanto, no se sabia, na poca,
que o enantimero S leva malformao congnita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braos e pernas do
beb.

cotidiano. 3 ed. So Paulo: 2003.

COELHO, F. A. S. Frmacos e quiraldade. Cadernos Temticos


de Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformao congnita ocorre porque esses enantimeros
a) reagem entre si.
b) no podem ser separados.
c) no esto presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) so estruturas com diferentes grupos funcionais.
2. (Uerj 2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do
nmero de tomos de carbono sobre a solubilidade de alcois em
gua, bem como sobre a quiralidade das molculas desses alcois.
Todas as molculas de alcois testadas tinham nmero de tomos de
carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbnicas abertas e no
ramificadas.
Dentre os alcois utilizados contendo um centro quiral, aquele de
maior solubilidade em gua possui frmula estrutural
correspondente a:

Leia e analise as seguintes proposies e assinale a soma da(s)


CORRETA(S).
01) Um aminocido obrigatoriamente possui um grupo amina e um
grupo lcool carboxlico, podendo ou no estar protonados.
02) A molcula de fenilalanina possui um carbono assimtrico,
portanto possui um ismero ptico.
04) O nome IUPAC dessa molcula apresentada cido
2 amino 3 fenil propanico.
08) Pode-se identificar nessa molcula as funes orgnicas amina,
fenol e cido carboxlico.
16) A frmula qumica da fenilalanina C9H11NO2.
4. (Ufsc 2015)

a)

b)

c)

d)
3. (Ifsc 2015) Um dos aminocidos presentes nas protenas que
ingerimos a fenilalanina. Aps ingerido, o fgado transforma parte
do aminocidos fenilalanina em tirosina, outro aminocido. Este
ltimo necessrio para a produo de melanina (pigmento que d
cor escura pele e aos cabelos) e de hormnios como adrenalina,
noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doena gentica
denominada fenilcetonria, o fgado apresenta uma deficincia que
no permite a converso de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os
nveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras
desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite
diagnosticar precocemente a fenilcetonria e evitar srios
problemas de sade para a criana.
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Qumica na abordagem do

O canabidiol (frmula estrutural acima) uma substncia qumica


livre de efeitos alucingenos encontrada na Cannabis sativa.
Segundo estudos cientficos, essa substncia pode ser empregada no
tratamento de doenas que afetam o sistema nervoso central, tais
como crises epilpticas, esclerose mltipla, cncer e dores
neuropticas. De acordo com a ANVISA (Agncia Nacional de
Vigilncia Sanitria), o medicamento contendo canabidiol est
inserido na lista de substncias de uso proscrito no Brasil.
Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a
prescrio mdica e uma srie de documentos, que sero avaliados
pelo diretor da agncia. A autorizao especial requer, em mdia,
uma semana. J existem algumas campanhas pela legalizao do
medicamento.
Disponvel em:
<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/an
visa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desdeabril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

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Sobre o assunto tratado acima, CORRETO afirmar que:
01) a frmula molecular do canabidiol C21H30O2.
02) os grupos hidroxila esto ligados a tomos de carbono saturados
presentes em um anel benznico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.
08) a molcula do canabidiol apresenta entre tomos de carbono 22
ligaes covalentes do tipo sigma ( ) e 5 ligaes covalentes
do tipo pi ( ).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos
qumicos presentes no canabidiol carbono > hidrognio >
oxignio.
32) o tomo de carbono apresenta dois eltrons na sua camada de
valncia.
64) a molcula de canabidiol apresenta isomeria geomtrica.

e)
6. (Udesc 2015) As doenas infecciosas so a segunda maior causa
de mortalidade do mundo devido s altas taxas de resistncia
microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a
diminuio na descoberta de novos antibiticos torna-se
preocupante. Desta maneira, o antibitico ceftobiprol est em
estudos clnicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja,
ltimo estgio antes de ser comercializado.

5. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgnico apresenta as


seguintes caractersticas:
I. Cadeia carbnica aliftica, saturada, ramificada e homognea.
II. Possui carbono carbonlico.
III. Possui enantimeros.
IV. capaz de formar ligaes de hidrognio.
O composto orgnico que apresenta todas as caractersticas citadas
acima est representado em
A estrutura do ceftobiprol possui:
a) apenas trs carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridizao sp2 e uma funo qumica cido
carboxlico.
c) apenas ciclos condensados e uma funo amina primria em sua
estrutura.
d) apenas trs centros estereognicos e dez carbonos com

a)

hibridizao sp2 .
e) trs lminas secundrias em sua estrutura.
7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina so aminocidos
essenciais, ou seja, aminocidos que no so produzidos pelo
nosso organismo. Assim, ns precisamos ingeri-los por meio de
alimentao ou por suplemento alimentar. Com base na
estrutura qumica dos aminocidos, assinale o que for correto.

b)

c)

01) A carbonila um grupo funcional presente nas estruturas dos


aminocidos.
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um
substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminocidos citados possui em sua estrutura um
centro quiral.

d)

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08) A molcula da isoleucina pode existir sob a forma de dois
ismeros pticos.
16) A leucina e a isoleucina so ismeros constitucionais de posio.
8. (Pucsp 2015) A melanina o pigmento responsvel pela
pigmentao da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina
produzida a partir da polimerizao da tirosina, cuja estrutura est
representada a seguir.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmaes:


I. A sua frmula molecular C9H11NO3.
II. A tirosina contm apenas um carbono quiral (assimtrico) em sua
estrutura.
III. A tirosina apresenta as funes cetona, lcool e amina.
Est(o) correta(s) apenas a(s) afirmao(es)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
9. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno um slido branco com um
odor floral doce intenso. usado principalmente em perfumes e
sabonetes. O nmero de ismeros de posio deste composto,
contando com ele,
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
10. (Cefet MG 2015) O cido butanoico um composto orgnico
que apresenta vrios ismeros, entre eles substncias de funes
orgnicas diferentes. Considerando steres e cidos carboxlicos, o
nmero de ismeros que esse cido possui,
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
11. (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ao da luz e, assim,
produz impulso eltrico para formar a imagem; por isso, o ser
humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos so
ismeros. Observe as 4 molculas a seguir:

No que diz respeito s molculas apresentadas, assinale a afirmao


verdadeira.
a) As molculas I e II so ismeros de cadeia e I e IV so ismeros
de posio.
b) As molculas II e III so ismeros de posio e a molcula I pode
apresentar isomeria geomtrica trans e isomeria ptica.
c) As molculas I e III so tautmeros, e a molcula IV pode
apresentar isomeria geomtrica cis e isomeria ptica.
d) As molculas I e IV no so ismeros.
12. (Ufrgs 2015) Na srie Breaking Bad, o personagem Professor
Walter White comeou a produzir metanfetamina a partir da
extrao de pseudoefedrina de remdios contra resfriados.
A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina mostrada abaixo.

O nmero possvel de ismeros espaciais eticamente ativos para a


pseudoefedrina
a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
13. (Uepg 2015) Assinale o que for correto com respeito aos
ismeros da alanina.

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01) Cada ismero apresenta um carbono quiral.


02) So ismeros pticos.
04) O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a
direita.
08) No so imagens especulares.
16) Uma mistura equimolar desses ismeros representa uma mistura
racmica.
14. (Ime 2015) Desenhe as frmulas estruturais espaciais de todos
os ismeros do dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas
nomenclaturas IUPAC.
15. (Uel 2015) Leia o texto a seguir.
A atividade ptica foi um mistrio fundamental da matria durante a
maior parte do sculo XIX. O fsico francs, Jean Baptist Biot, em
1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou
seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur
foi alm e, usando um polarmetro, percebeu que o fenmeno est
associado presena de dois tipos de substncias opticamente
ativas: as dextrgiras (desvio do plano de luz para a direita) e as
levgiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observaes
de Pasteur comearam a se conectar com outras anteriores, como
as de Schelle que, em 1770, isolou o cido ltico (Figura 4)
opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807,
isolou a mesma substncia de msculos, porm com atividade
ptica.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve Histria da Qumica da
Alquimia s Cincias Moleculares Modernas. Trad. de Henrique
Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osrio. So Paulo:
Edgard Blcher Ltda., 2009. p.297-299.

a) Os ismeros pticos do cido ltico possuem propriedades fsicoqumicas diferentes, como pontos de fuso e ebulio.
b) O cido ltico isolado do msculo por Berzelius era opticamente
ativo porque possua plano de simetria.
c) O cido ltico possui dois carbonos quirais e dois ismeros
pticos que so diastereoismeros.
d) O cido ltico, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode
formar at duas misturas racmicas.
e) O cido ltico, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os
dois enantimeros em quantidades iguais, a mistura racmica.
16. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpirao, o ser
humano elimina secrees, ricas em protenas e lipdeos, por
intermdio das glndulas sudorparas. Bactrias presentes nas axilas
utilizam tais secrees como alimento e produzem compostos
malcheirosos como o cido 3-metil-hex-2-enoico. Assim,
correto afirmar que o cido 3-metil-hex-2-enoico uma
substncia qumica
a) de cadeia carbnica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b) que pode reagir com o etanol, em meio cido, e formar um ter.
c) que apresenta isomeria geomtrica.
d) que possui 2 tomos de carbono hbridos sp2 .
e) que apresenta ligaes covalentes polares e inicas.
17. (Pucmg 2015) Os aminocidos so compostos que apresentam
isomeria ptica, com exceo da glicina. Um exemplo de
aminocido com atividade ptica a alanina. Abaixo, esto
apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.

CORRETO afirmar que:


a) II e III so enantimeros.
b) I e III so o mesmo composto.
c) I e II so o mesmo composto.
d) I e II so enantimeros.
18. (Cefet MG 2015) Associe as substncias s suas respectivas
caractersticas.
SUBSTNCIAS CARACTERSTICAS

Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria ptica,


assinale a alternativa correta.

1. CH3CHC CH 3 e
C CH2CH2CH 3
2. etanal e etenol
3. ciclopropano e propano
4. cis but 2 eno e
trans but 2 eno
5. R 2 clorobutano e
S 2 clorobutano
6. metoxipropano e etoxietano

) metmeros

) compostos quirais

) substncias no
isomricas

) tautmeros

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A sequncia correta encontrada
a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.
19. (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequncia de uma
simulao computacional sobre a anlise de uma propriedade fsica
exibida por um frmaco.

I. um hidrocarboneto acclico insaturado.


II. Apresenta ligaes duplas trans e cis.
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais esto corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
21. (Pucrs 2015) Analise o texto e as estruturas moleculares a
seguir.
Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos o
aumento do risco de cncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas
condies, podem reagir com aminas secundrias, levando
formao de nitrosaminas, isto , aminas em que um tomo de
hidrognio foi substitudo por um grupamento nitroso (N O).
Tais substncias so conhecidas por seu alto potencial cancergeno.

Entre os frmacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta


similar ao observado nessa simulao?

a) Captopril
b) Ibuprofeno
c) Paracetamol
d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os frmacos apresentados
20. (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura mostrada abaixo, foi
isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.

Considerando as informaes, assinale a alternativa correta.


a) Os compostos 1 e 4 so nitrosaminas, sendo mais voltil a 4.
b) Os compostos 2 e 3 so ismeros, apresentando ambos seis
carbonos na molcula.
c) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado lquido,
formam ligaes de hidrognio entre suas molculas.
d) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas no uma
nitrosamina.
e) O composto 4 uma nitrosamina que apresenta isomeria ptica.
22. (Pucrj 2015) Na representao abaixo, encontram-se as
estruturas de duas substncias com as mesmas frmulas moleculares.

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IV. A molcula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa I verdadeira.
b) Somente a afirmativa III verdadeira.
c) Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
Essas substncias guardam uma relao de isomeria:
a) de cadeia.
b) de posio.
c) de funo.
d) geomtrica.
e) ptica.
23. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) uma
planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido
presena da alantona (estrutura 1), mas tambm possui alcaloides
pirrolizidnicos, tais como o da estrutura 2, os quais so
comprovadamente hepatotxicos e carcinognicos. O ncleo
destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou ncleo
pirrolizidina.

25. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante, formado por


uma mistura de cresis (metilfenis), sendo o componente
predominante dessa mistura o ismero para.
Apresente as frmulas estruturais planas dos dois cresis presentes
em menor proporo no desinfetante. Apresente, tambm, esse
mesmo tipo de frmula para os dois compostos aromticos ismeros
de funo dos cresis.
26. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras,
so compostos orgnicos utilizados como solventes na indstria
qumica e farmacutica.

Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o


composto 1 ou o composto 2.
a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contm tomos de
oxignio caracterizam duas funes orgnicas. Relacione cada
funo com o respectivo composto.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria ptica? Qual o carter cidobsico do grupo necina? Justifique suas respostas.
24. (Ufpr 2015) A retina do olho humano contm dois tipos de
clulas especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes
acontece uma transformao qumica fundamental para a qumica da
viso. Trata-se da converso do retinol (Vitamina A) em retinal que,
na sequncia, sofrer outras transformaes.

composto
x
y
composto
z
w

presso de vapor (20C)


1,67 kPa
58,6 kPa
solubilidade em gua
69 g/L
290 g/L

a) Identifique os compostos x, y, z e w.
b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o
nome oficial do composto que apresenta atividade tica.
27. (Unesp 2014) Em poca de aumento de incidncia de dengue,
comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito
responsvel pela propagao da doena. Um dos extratos mais
usados o leo de citronela. A substncia responsvel pela ao
repelente do leo de citronela conhecida como citronelal, cuja
frmula estrutural fornecida a seguir.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:


I. O grupo funcional lcool no retinol convertido a aldedo no
retinal.
II. A ligao dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reao de
isomerizao.
III. A molcula do retinal apresenta um grau de oxidao superior ao
do retinol.

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Com relao ao citronelal, correto afirmar que
a) apresenta isomeria tica.
b) tem frmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligaes conjugadas.
d) no sofre reao de hidrogenao.
e) apresenta a funo cetona.

b) amina, ismero trans, fora de London.


c) amina, ismero trans, ligao de hidrognio.
d) amida, ismero cis, fora de London.
e) amida, ismero trans, ligao de hidrognio.
30. (Unesp 2013) As frmulas apresentadas a seguir, numeradas de
1 a 6, correspondem a substncias de mesma frmula molecular.

28. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doena degenerativa cuja


incidncia vem crescendo com o aumento da durao da vida
humana, est associado diminuio da produo do
neurotransmissor dopamina no crebro. Para suprir a deficincia de
dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a
substncia dopa. A dopa absorvida e transportada nessa forma para
todo o organismo, atravs da circulao, penetrando no crebro,
onde convertida em dopamina, atravs de reao catalisada por
enzima adequada, representada pela equao:

a) Identifique as funes orgnicas presentes em cada uma das duas


substncias, dopa e dopamina.
b) Analise as frmulas da dopa e da dopamina e decida se as
substncias apresentam atividade ptica. Em caso positivo, copie
a frmula estrutural correspondente para o espao de resoluo e
resposta, de uma ou de ambas as substncias, assinalando na
frmula o tomo responsvel pela atividade ptica.
29. (Fgv 2013) O corante ndigo usado mundialmente na indstria
txtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e
preparado sinteticamente a partir da seguinte reao.

Determine a frmula molecular dessas substncias e escreva a


frmula estrutural completa do lcool primrio que apresenta
carbono assimtrico (quiral).
31. (Enem 2013) O citral, substncia de odor fortemente ctrico,
obtido a partir de algumas plantas como o capim-limo, cujo leo
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substncia.
Uma de suas aplicaes na fabricao de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gnero Apis, pois seu cheiro semelhante
a um dos feromnios liberados por elas. Sua frmula molecular
C10H16O, com uma cadeia aliftica de oito carbonos, duas
insaturaes, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila,
nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois ismeros geomtricos, sendo
o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior nmero de abelhas para uma
determinada regio, a molcula que deve estar presente em alta
concentrao no produto a ser utilizado :

a)

b)

No produto final da reao, prepondera o ismero representado, que


tem maior estabilidade devido s interaes intramoleculares
representadas na figura.
A funo orgnica em comum aos trs compostos representados na
equao de reao, a classificao do ismero e o tipo de interao
intramolecular da molcula do corante ndigo so, respectivamente:
a) amina, ismero cis, fora de London.

c)

d)

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e)
32. (Pucsp 2012) O cido butanoico formado a partir da ao de
micro-organismos sobre molculas de determinadas gorduras, como
as encontradas na manteiga. Seu odor caracterstico percebido na
manteiga ranosa e em alguns tipos de queijo. So ismeros do
cido butanoico as substncias
a) butanal, butanona e cido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etxi etano.
d) cido metilpropanoico, butanona e cido pentanoico.
e) acetato de etila, cido metilpropanoico e propanoato de metila.
33. (Fuvest 2012) As frmulas estruturais de alguns componentes
de leos essenciais, responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,
so:

35. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentrao,


notas baixas na escola, esquecimento. Esses so alguns sintomas do
Transtorno do Deficit de Ateno e Hiperatividade (TDAH). Alguns
estudos sugerem que a doena esteja relacionada a alteraes na
regio frontal do crebro. Essas possveis alteraes esto
diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e
noradrenalina, que passam informaes entre os neurnios. Abaixo
esto representadas as frmulas estruturais desses dois
neurotransmissores.

Observando as molculas orgnicas dadas, correto afirmar que


ambas
a) apresentam tomos de carbono quiral.
b) so capazes de formar ligaes de hidrognio intermoleculares.
c) possuem as funes orgnicas lcool e amina primria.
d) so ismeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbnica mista, saturada e heterognea.
36. (Ita 2012) So feitas as seguintes afirmaes em relao
isomeria de compostos orgnicos:

Dentre esses compostos, so ismeros:


a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
34. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contm compostos
orgnicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de
isomeria que cada molcula orgnica apresenta.
Coluna A
1. Isomeria de compensao
2. Isomeria geomtrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria ptica

Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno

I. O 2-cloro-butano apresenta dois ismeros ticos.


II. O n-butano apresenta ismeros conformacionais.
III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano so ismeros estruturais.
IV. O alceno de frmula molecular C4H8 apresenta um total de trs
ismeros.
V. O alcano de frmula molecular C5H12 apresenta um total de dois
ismeros.
Das afirmaes acima, est(o) correta(s) apenas
a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III, IV e V.
e) IV e V.
37. (Ita 2010) Dada a frmula molecular C3H4C2, apresente as
frmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam
isomeria geomtrica e d seus respectivos nomes.

A sequncia correta dos nmeros da coluna B, de cima para baixo,


a) 2 1 4 3.
b) 3 1 4 2.
c) 1 2 3 4.
d) 3 4 1 2.
e) 4 1 3 2.

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Gabarito:
Resposta da questo 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formao dos vasos
sanguneos nos tecidos embrionrios formadores de diversas
estruturas humanas. Pode causar a morte embrionria por ms
formaes renais, cardacas e enceflicas. Se o modelo for correto, o
medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos
membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Qumica]
A respeito dos enantimeros dextrogiro e levogiro, possvel
afirmar:
- No reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 %
do levogiro (mistura racmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- So estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.

[04] Correta. A fenilalanina possui o nome oficial (segundo a


IUPAC ) de cido 2-amino-3-fenil-propanoico.
[08] Incorreta. A fenilalanina no possui a funo fenol em sua
estrutura, apenas as funes amina e cido carboxlico.
[16] Correta. A fenilalanina possui a frmula molecular C9H11NO2.
Resposta da questo 4:
01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30O2.
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas esto ligados a carbonos
insaturados.

Resposta da questo 2:
[C]
Dentre os alcois utilizados contendo um centro quiral, aquele de
maior solubilidade em gua possui frmula estrutural
correspondente a ao butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia principal
e presena de carbono assimtrico):

[04] Correta.
C 12 21 252

H 1 30 30
O 16 2 32
252 30 32 314 g / mol
[08] Correta.

Resposta da questo 3:
02 + 04 + 16 = 22.
[01] Incorreta. Um aminocido obrigatoriamente possui um grupo
amina e um grupo cido carboxlico.
[02] Correta. A molcula de fenilalanina possui um carbono
assimtrico, possuindo isomeria ptica.

[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo ser:


oxignio carbono hidrognio.
[32] Incorreta. O carbono possui 4 eltrons na camada de valncia.]
[64] Correta. A isomeria geomtrica se apresenta no anel aromtico,
pois para que ocorra esse tipo de isomeria em cadeia fechada, dois
tomos de carbono devem apresentar pelo menos dois ou mais

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grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser iguais
aos ligantes do outro tomo de carbono. Essa condio ocorrer, por
exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila.
Resposta da questo 5:
[E]
O composto faz ligaes de hidrognio, pois possui uma hidroxila.
Classificao da cadeia carbnica: aliftica (aberta sem anel
aromtico), saturada (ligaes simples entre os carbonos),
ramificada (possui carbono tercirio) e homognea (no possui
heterotomo):

[02] Correta.

[04] Incorreta. Para que exista centro quiral, e necessrio haver


carbono quiral, que so carbonos ligados a 4 ligantes diferentes
entre si. No caso dos aminocidos apresentados, no existe
carbono quiral.

Resposta da questo 6:
[A]
[A] Correta. A molcula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais.

[08] Incorreta. No existindo carbono quiral, consequentemente no


existe isomeria ptica.
[16] Correta. A leucina e a isoleucina, possuem a mesma
composio qumica, ou seja, a frmula molecular dos dois
aminocidos C6H13NO2 , diferindo apenas na posio da
ramificao da cadeia principal.
Resposta da questo 8:
[A]
Anlise das afirmaes:
[I] Correta. A sua frmula molecular C9H11NO3.

[B] Incorreta. Os carbonos com hibridao sp2 so aqueles que


possuem dupla ligao, total de 11 carbonos.
[C] Incorreta. Possui ciclos condensados e isolados.
[D] Incorreta. Possui apenas 2 centros estereognicos, ou seja,
geradores de estereoisomeria.
[E] Incorreta. Possui apenas 2 aminas secundrias em sua estrutura.
Resposta da questo 7:
02 + 16 = 18.
[01] Incorreta. O grupo funcional, comum as 3 estruturas o cido
carboxlico:

10

[II] Correta. A tirosina contm apenas um carbono quiral


(assimtrico) em sua estrutura.

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[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funes fenol, amina e cido


carboxlico.

Resposta da questo 11:


[B]
As molculas II e III so ismeros de posio, ou seja, a posio dos
tomos de bromo varia nas duas estruturas.
A molcula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta
cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a
dois carbonos consecutivos.
Resposta da questo 9:
[B]

A molcula I tambm pode apresentar isomeria ptica, pois possui


dois carbonos quirais ou assimtricos.

O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os


ismeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2 ismeros
constitucionais, somando com o prprio composto 3 ismeros.

Resposta da questo 12:


[D]
A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimtricos (*),
ento:
Resposta da questo 10:
[C]
Cinco ismeros:

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Ismeros ativos 2n
n2
smeros ativos 22 4
Resposta da questo 13:
01 + 02 + 04 + 16 = 23.
[01] Correta. Cada ismero possui um carbono quiral, ou seja, um
carbono ligado a 4 ligantes diferentes entre si.

[02] Correta. Por apresentarem carbono quiral apresentam isomeria


ptica.
[04] Correta. O prefixo d significa dextrgiro, ou seja, desvio da luz
polarizada para a direita.
[08] Incorreta. Se os compostos so ismeros, consequentemente,
um a imagem especular do outro.
[16] Correta. Uma mistura racmica composta por partes iguais de
2 enantimeros de uma molcula quiral.
Resposta da questo 14:
Frmula molecular: C5H10

Resposta da questo 15:


[E]
[A] Incorreta. Ismeros pticos possuem iguais pontos de fuso e
ebulio.
[B] Incorreta, pois o cido ltico isolado por Berzelius era
opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (no possui
plano simetria).
[C] Incorreta. O cido ltico possui apenas um carbono quiral e 2
ismeros opticamente ativos.
[D] Incorreta. O cido ltico forma apenas uma mistura racmica.
[E] Correta. O cido ltico isolado do leite fermentado tinha os dois
enantimeros em quantidades iguais mistura racmica.
Resposta da questo 16:
[C]
O cido 3-metil-hex-2-enoico uma substncia qumica que
apresenta isomeria geomtrica (cis-trans).

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[6] Os metmeros so ismeros de mesma funo, que muda a


localizao do heterotomo na cadeia.
Resposta da questo 17:
[D]

Portanto, a sequncia correta ser: 6, 5, 3 e 2.


Resposta da questo 19:
[C]
Na simulao verifica-se que a luz polarizada no sofre desvio,
conclui-se que o frmaco analisado no apresenta carbono
assimtrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.

Resposta da questo 18:


[E]
[1] Os compostos CH3CHC CH 3 e C CH2CH2CH 3 possuem
isomeria plana de posio. Sem relao com as alternativas do
exerccio.
[2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enlica, onde o
etenol por ser instvel, seus tomos se rearranjam formando o
etanal, mais estvel.
[3] O ciclopropano e o propano no so ismeros, pois possuem
nmero diferente de tomos:

Resposta da questo 20:


[D]
Anlise das afirmaes:
[I] Incorreta. A molcula pertence funo lcool (presena do
grupo OH ligado a carbono saturado).
[II] Correta. Apresenta ligaes duplas trans e cis.

[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem


isomeria geomtrica. Sem relao com as alternativas do
exerccio.
[5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem
carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):
[III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

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O carter cido-bsico do grupo necina bsico devido a


disponibilidade do par de eltrons no tomo de nitrognio.

Resposta da questo 21:


[E]
O composto 4 apresenta isomeria ptica, pois possui carbono quiral
ou assimtrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

Resposta da questo 24:


[C]
Anlise das afirmativas:
[I] Verdadeira. O grupo funcional lcool no retinol convertido a
aldedo no retinal.

Resposta da questo 22:


[D]
A isomeria geomtrica ocorre modificao no arranjo espacial dos
grupos ligados aos tomo de nitrognio (cis = mesmo lado e trans =
lados opostos).

[II] Verdadeira. A ligao dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma


reao de isomerizao (cis-trans).

Resposta da questo 23:


a) Composto 1: amida.
Composto 2: lcool.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria ptica, pois possui carbono
quiral ou assimtrico (*).

[III] Verdadeira. A molcula do retinal apresenta um grau de


oxidao superior ao do retinol, percebe-se a partir da anlise do

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nmero de oxidao do carbono do grupo carbinol (-1) e do
carbono do grupo carbonila do aldedo (+1).
[IV] Falsa. A molcula do retinol no apresenta um centro quiral no
carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais
entre si, ou seja, dois tomos de hidrognio.

Solubilidade z Solubilidade w
69 g / L

290 g / L

z composto 2 (ter etlico)


w composto 1 (bu tan 2 ol)
b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de funo ou funcional.
O composto 1 apresenta atividade ptica, pois possui carbono
quiral ou assimtrico:

Resposta da questo 25:


Frmulas estruturais planas dos dois cresis presentes em menor
proporo, ou seja, orto e meta:

Resposta da questo 27:


[A]
[A] Correta. Apresenta isomeria tica, pois possui carbono
assimtrico ou quiral:

Frmulas estruturais planas do dois compostos aromticos ismeros


de funo (ter e lcool) dos cresis:

Resposta da questo 26:


a) Lquidos que possuem menores presses de vapor, apresentam
foras intermoleculares mais intensas.
O composto 1 faz pontes de hidrognio ou ligaes de
hidrognio, que so mais intensas do que as interaes do tipo
dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2.
Concluso:
Pvapor y Pvapor x
58,6 kPa

[B] Incorreta. Tem frmula molecular C9H16O.


[C] Incorreta. No apresenta duplas ligaes conjugadas
(alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reao de hidrogenao nas duplas ligaes.
[E] Incorreta. Apresenta a funo aldedo.
Resposta da questo 28:
a) Dopa: Fenol, amina e cido carboxlico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:

1,67 kPa

y composto 2 (ter etlico)


x composto 1 (bu tan 2 ol)
O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de
hidrognio com a gua (composto de elevada polaridade),
consequentemente mais solvel do que o composto 2.
Concluso:

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Resposta da questo 29:
[C]

A frmula molecular do cido butanoico C4H8O2 .

Teremos:

Os ismeros do cido butanoico possuem a mesma frmula


molecular, ou seja, C4H8O2 e so eles: acetato de etila, cido
metilpropanoico e propanoato de metila.

Resposta da questo 30:


Frmula molecular dessas substncias (todas as frmulas possuem 5
carbonos, 12 hidrognios e 1 oxignio): C5H12O.
Frmula estrutural completa do lcool primrio (hidroxila ligada a
carbono primrio) que apresenta carbono assimtrico (quiral):

Resposta da questo 31:


[A]
O citral tem frmula molecular C10H16O, com uma cadeia aliftica
de oito carbonos, duas insaturaes, nos carbonos 2 e 6; e dois
grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois
ismeros geomtricos, sendo o trans o que mais contribui para o
forte odor que atrai as abelhas. Ento, teremos:

Resposta da questo 33:


[D]
Teremos as seguintes frmulas estruturais e suas respectivas
frmulas moleculares:

Resposta da questo 32:


[E]

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Resposta da questo 35:


[B]
Como as duas molculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e NH2
(amino), elas so capazes de formar ligaes de hidrognio
intermoleculares.
Apenas a molcula da noradrenalina apresenta carbono assimtrico
ou quiral em sua estrutura.

O linalol e citronelal so ismeros, pois possuem a mesma frmula


molecular ( C10H18O ).
Resposta da questo 34:
[B]
Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo
ismero ao lado:

Resposta da questo 36:


[A]
Anlise das afirmaes:
I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois ismeros ticos, o
destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou
assimtrico:

II. Correta. O n-butano apresenta ismeros conformacionais, ou seja,


arranjos espaciais diferentes resultantes da rotao dos ligantes
em torno da ligao sigma (simples):

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III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano so ismeros


planos (estruturais) de cadeia:

IV. Incorreta. O alceno de frmula molecular C4H8 apresenta um


total de quatro ismeros (2 planos e 2 espaciais):

V. Incorreta. O alcano de frmula molecular C5H12 apresenta um


total de trs ismeros planos (sem contar os conformacionais):

Resposta da questo 37:


Para a frmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as seguintes
representaes estruturais com isomeria geomtrica:

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