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Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
1.1 Ao observarmos as frmulas estruturais dos compostos do
conjunto A: Como as quatro valncias do carbono so iguais
e esto dirigidas para os vrtices de um tetraedro regular, no
importa em qual dos vrtices estejam localizados o hidrognio
do composto A1 ou os dois hidrognios do composto A2, a
substncia resultante sempre a mesma.
1.2 A representao correta para o metano a B. No metano,
o carbono faz quatro ligaes simples. O arranjo geomtrico
que permite aos 4 eltrons de valncia do carbono se posicionarem o mais distante possvel uns dos outros o arranjo
espacial, num ngulo de 109 28, segundo os vrtices de um
tetraedro regular, representado pela figura B.
1.3 a) Cada molcula de AZT possui 10 tomos de carbono.
b ) 1 molcula de AZT

4 tomos de oxignio

1 mol de molculas de AZT

4 mols de tomos de O

1 mol de tomos

6 1023 tomos

4 mols de tomos

4 6,02 1023
V
x = 24,08 1023 tomos
x=
1
x = 2,408 1024 tomos de oxignio.

1.4 Alternativa E.
k

Oh

Cl

O k Ch3

hC

hC k

Ch

h
h2C k C l Ch2
frmula molecular do eugenol: C10h12O2

1.5 Alternativa C.
k

P Ch3
P

h3C k C k Ch k Ch2 k Ch3


P

Ch3 Ch3

O composto possui 5 carbonos primrios (P), um carbono


secundrio (S), um carbono tercirio (T) e um carbono quaternrio (Q).

h3C k N k C k Ch3
Ch3 h
c)

b)

h
k

h3C k C k O k Ch3
k

1.6 a)

O
k

h3C k C

Nh2

15


1.7 Alternativa B.

A frmula CH3 (CH2)10CH2OSONa1+ representa um tensoativo


de cadeia normal, sendo biodegradvel.

1.8 Alternativa C.

A substncia tem frmula molecular C6H12N3SP. A massa molar


correspondente :
(6 . 12) + (12 . 1) + (3 . 14) + 32 + 31 = 189 g/mol

1.9 Alternativa C.
Frmula molecular do cido ascrbico (vitamina C): C6H8O6.
Massa molar: 176 g/mol
Massa de carbono presente: 72 g/mol
176 g

100%

72 g

x=

72 . 100

176

x = 40,9%

x q 41%

1.10 Alternativa D.

A molcula possui 4 ligaes duplas, duas entre carbonos e


duas entre carbono e oxignio. Possui ainda 14 tomos de
carbono, 2 em substituintes do tipo metil e 12 posicionados
nos vrtices das figuras geomtricas.

1.11 Alternativa B.
A molcula do b-terpineno apresenta 16 hidrognios ligados
aos carbonos:
H2

H2C

H2

CH3
C

H2

C
H

CH3

1.12 Alternativa B.
A frmula estrutural apresentada corresponde a uma cadeia
carbnica aberta, portanto, acclica e que apresenta vrias insaturaes (ligaes duplas entre carbonos).
1.13 Alternativa D.

A cadeia carbnica do tetraidrofurano cclica, heterognea


(possui o oxignio entre dois carbonos) e saturada (apresenta
apenas ligaes simples entre carbonos).

1.14 Alternativa D.
O composto I apresenta 3 ramificaes do tipo metil.
O composto II apresenta 1 ramificao metil.
O composto III possui 1 ramificao metil.
O composto IV tem 2 ramificaes metil.
1.15 Alternativa E.
A cadeia do 2-trans-6-cis-nonadienal no apresenta tomo
diferente de carbono inserido entre carbonos: , portanto, homognea, no apresenta anel aromtico, aliftica.
Possui duas duplas ligaes entre carbonos (duas insaturaes), logo cadeia insaturada.
1.16 Alternativa E.

A cadeia principal da substncia E apresenta 8 tomos de carbono.

16

1.17 Alternativa E.

As substncias citadas como exemplos dos corpos cetnicos


apresentam cadeias carbnicas abertas (acclicas), homogneas (no h heterotomos entre carbonos) e saturadas (h
apenas ligaes simples entre os tomos de carbono).

2.2 Alternativa E.
9

h3C

Ch3 Ch3

C
h2

C
h2

C
h2

C
3

Ch3 C
h2

C
h2
2
C
h2

Ch3
1

Ch3

2.3 Funo lcool: 5-etil-3,4-dimetiloctan-4-ol.


C2h5 Ch3 Ch3 h

hkCkCkCkCkCkCkh
7

h2C

Oh h

h3C

2.4 Alternativa E.
Ch3 Ch3
1

h3C

Ch2 h h2C

Ch3
7

Ch3

Ch3

2.5 Alternativa C.
6

Ch3

h3C k C k C k C k C k C l Ch2
h2 h2 h h2 h

2.6 Alternativa D.
h
C

h3C

3
4

1Ch2
2

C
h2

Ch3

Ch2

Ch3

2.7 Alternativa A.
h
5

h3C

h
4

h
3

h
2

Ch2 h

Oh

Ch3

Ch3

2.8 a) 3-etil-6-metil-hept-5-enal
b) 3,3,5,5-tetrametil-heptan-2-ona

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
2.1 Alternativa A.

h3C

C
Ch3

C
h

C
h2

Ch3

2.9 Alternativa D.
Os compostos so respectivamente n-octano e 2-metil-heptano.
2.10 Alternativa D.

O gs de cozinha uma mistura de propano e butano. O hidrocarboneto cuja frmula fornecida no enunciado o butano.

2.11 Alternativa D.
O composto o 2,2,4-trimetil-pentano.

21


2.12 Alternativa E.
Os detergentes no biodegradveis apresentam, como informa o enunciado, cadeias carbnicas com 12 tomos de carbono e ramificadas. O hidrocarboneto que tem 12 tomos de
carbono e formado por uma cadeia ramificada o 2,4,6-trimetilnonano:

III.

H
C

H3C

H
H
C C C C C C CH3
H2
H2
H2 H2
CH3
CH3
CH3

CH2

CH

OH

C
HC

HC

C
H

C
H2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

2.17 Alternativa D.
I.

H2C
1

H
C

CH3 CH2

C
H2

CH3

CH3
II. H3C

C
H2

2
1

22

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

H
H3C 3 C

H
C
4

CH3 CH3

CH3

C
H2

CH3

H2C
6

CH3

CH3
CH
C6H5

C 4C
H2 H2

H
C

C
C
6
H2

H2
C3

C
C5 H
H2

CH2
C
CH3

O monmero do isopor o etenil-benzeno ou vinil-benzeno.

H
2

CH2

etil

2.22 Alternativa E.

2.16 Alternativa D.

2.20 Alternativa A.

H3C

CH3 CH3

H3C

CH3

CH2

H
2

2.15 Alternativa 4.

CH3
H2
C
CH3

2.21 Alternativa A.

H3C

H2C

CH3

H2 H2
CH3 C 6 C7

H2
C

CH3

CH2 CH3

2.14 O nome do composto 4-butil-5-etil-4-metiloct-2-eno.

CH3

n-propil

CH2

C
H

t-butil

CH2 CH2 CH

H2C

2.19 Alternativa A.

CH2 CH3
8

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

2.13 Alternativa A.

H3C

CH3

H
C

H3C

H
C

2.18 Alternativa D.

H
H3C

H
C

CH3

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
3.1 Alternativa B.
P Ch

h3C

C
h

C
h2

Ch3

2-metilbutano: 3 carbonos primrios


1 carbono secundrio
1 carbono tercirio

3.2

I. Butano. Frmula molecular: C4h10


Massa molar = (4 12) + (10 1)
Massa molar = 58 g/mol
II. Pentano. Frmula molecular: C5h12
Massa molar = (5 12) + (12 1)
Massa molar = 72 g/mol
III. Metilbutano. Frmula molecular: C5h12
Massa molar = 72 g/mol
IV. Dimetilpropano. Frmula molecular: C5h12
Massa molar = 72 g/mol
Ordem crescente de ponto de ebulio: I < IV < III < II.
O composto I tem a menor massa molar e, portanto, o menor
ponto de ebulio. Os compostos II, III e IV possuem a mesma
massa molar (72 g/mol). Nesse caso, o composto de menor
ponto de ebulio o mais ramificado.

3.3 Alternativa B.

A diferena do calor de combusto entre butano e propano


(614 kJ/mol de alcano) corresponde combusto do grupo

25


CH2. possvel estimar o calor de combusto dos prximos
alcanos da srie homloga acrescentando 614 kJ.
Pentano: 2 658 kJ + 614 kJ = 3272 kJ
Hexano: 3272 kJ + 614 kJ = 3886 kJ

3.4 Alternativa A.

Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal, observa-se


que os pontos de fuso e de ebulio aumentam com o tamanho da cadeia (aumento da massa molar), conforme mostram
os dados tabelados. Considerando a temperatura ambiente
mdia de 25 C, certamente o n-hexano ter ponto de ebulio maior que 36 C e ser lquido temperatura ambiente.

3.5 Resposta 62. So corretos os itens: 02, 04, 08, 16 e 32.

01. Errado. Os pontos de fuso e de ebulio dos alcanos e


dos alcenos aumentam com o aumento da massa molar, mas
diminuem com o aumento de ramificaes existentes na cadeia carbnica.

3.6 Alternativa C.

Os alcenos apresentam frmula geral CnH2n, o que est de


acordo com as frmulas C2H4, C3H6 e C5H10.

3.7 a) but-1-eno

I. o-dimetilbenzeno ou 1,2-dimetilbenzeno;
II. m-dietilbenzeno ou 1,3-dietilbenzeno;
III. 1,3,5-trietilbenzeno;
IV. 1,2,4-trimetilbenzeno;
V. p-metilisopropilbenzeno ou 1-metil-4-isopropilbenzeno.

3.13 Alternativa C.

Como o benzeno possui ponto de ebulio igual a 80 oC, na


temperatura de 90 oC ele estaria na fase vapor e assim, restariam no sistema apenas gua, tolueno e p-xileno.

3.14 Alternativa E.
As molculas de metano tm geometria tetradrica, so apolares e se associam por foras do tipo dipolo instantneo-dipolo
induzido.
3.15 Alternativa D.

Frmula estrutural do etileno:

H
C

H2C l C k C k CH3
H H2

O etileno formado apenas por tomos de carbono e hidrognio. Pertence, portanto, funo hidrocarboneto.

b) pent-1-eno e pent-2-eno

3.16 Alternativa C.

3.8 Alternativa E.

C2H2: etino ou acetileno; C2H4: eteno ou etileno; (CH3)3HC:


metilpropano.

3.9 Alternativa D.

2,2,5-trimetil-hept-3-ino:
CH3
CH3
C

CH3

C
H2

CH3

C
H

C
H

3.19 Alternativa A.
O metil-ciclo-hexano apresenta 14 tomos de hidrognio.

CH3

ou

H2C k

C
H

O decano um alcano de cadeia aliftica e normal. Segue,


portanto, a frmula geral:
CnH2n + 2. Como ele apresenta 10 tomos de carbono, sua frmula ser C10H22.

H2C k

3.10 Alternativa C.
H2C

3.18 Alternativa D.

H2
C k
CH2

O tolueno um hidrocarboneto aromtico.

C5H8

3.11 a) A reatividade diminui e a estabilidade aumenta do


ciclopropano para o ciclopentano, conforme diminui a tenso
nos ngulos de ligao.
C3H6 < C4H8 < C5H10
b) Os tomos de carbono em ciclanos com 6 ou mais carbonos
esto localizados em planos diferentes, de forma que a molcula adquire uma configurao espacial capaz de anular as
tenses entre as ligaes, ou seja, com ngulos de ligaes entre carbonos iguais a 109 28ou muito prximos desse valor.

H 3C

3.17 Alternativa A.

H3C k C l C k C k CH3
H H H2
c) Como o primeiro composto da srie dos alcenos o C2H4
(no existe alceno com 1 carbono), o 8o composto da srie
o C9H18.
CnH2n V
C9H18
Massa molar = (9 12) + (18 1)
Massa molar = 126 g/mol

O ciclo-hexano no um hidrocarboneto aromtico. Ele


apresenta uma cadeia cclica e saturada de seis carbonos. Os
ciclos nos compostos aromticos apresentam ligaes duplas
e simples alternadas.

C
H2

H
C k
CH3

H2C l C k C k C k CH3
H H2 H2

26

3.12 Alternativa D.

3.20 Alternativa B.
I. Verdadeira. A molcula do benzeno formada por uma cadeia fechada de seis carbonos, com ligaes duplas e simples
alternadas entre eles.
II. Verdadeira. Na molcula do benzeno h 3 ligaes duplas e
3 ligaes simples entre carbonos. A energia necessria para
separar dois tomos de carbono ligados por ligao dupla
maior que a energia necessria para separar dois carbonos ligados por ligaes simples. Como nos hidrocarbonetos que
formam a benzina no h ligaes duplas (a benzina formada por hidrocarbonetos saturados: pentano e heptano),
conclui-se que a energia de ligao mdia entre os tomos de
carbono no benzeno maior do que na benzina.

III. Verdadeira. Como a benzina constituda por hidrocarbonetos saturados: pentano e heptano, os carbonos desses dois
compostos s fazem ligaes simples, portanto a geometria
tetradrica.
IV. Falsa. Os ngulos de ligao entre os tomos de carbono
no benzeno so de 130oC.

3.21 Alternativa C.

O texto do enunciado do exerccio se refere a substncias classificadas como hidrocarbonetos. Essas substncias so formadas por molculas praticamente apolares e, portanto, insolveis em gua.

3.22 Alternativa C.

1. Verdadeira. Dos hidrocarbonetos apresentados, o que apresenta temperatura de ebulio mais elevada o butano, C4H10,
0 oC aproximadamente. A temperatura ambiente est acima
desse valor. Essas substncias so, portanto, gases nas condies ambiente.
2. Falsa. Todas as substncias citadas so formadas por molculas apolares.
3. Falsa. Na destilao de hidrocarbonetos, os primeiros a serem destilados so os que tm pontos de ebulio menores
(hidrocarbonetos constitudos de molculas menores).
4. Verdadeira.

27

4.5 Alternativa D.
O querosene poderia estar sendo usado como adulterante,
visto que estes so lquidos a temperatura ambiente e apolares como a gasolina.
4.6 Alternativa D.

Tanto na usina nuclear como na usina geotrmica, o vapor


utilizado no funcionamento de turbinas para gerar a eletricidade. Portanto, as usinas geotrmicas assemelham-se s usinas
nucleares, no que diz respeito converso de energia trmica
(contida no vapor) em cintica (as ps da turbina so movimentadas) e depois em eltrica (por meio de um gerador).

4.7 Alternativa E.

Seja P a potncia mxima instalada (P = 240 MW). Se aos domingos a demanda diminui 40%, ela se torna 60% P = 0,6P.
I. Verdadeira
Se todas as turbinas funcionarem com 60% da capacidade
mxima, teremos P total = 0,6 P.

II. Verdadeira
12 turbinas funcionando com P1 e as outras 12 turbinas funcionando com 0,2 P1.
Sendo P a potncia total, a potncia mxima de cada turbina
P1 valer P /24. Assim teremos:
P total = 12 . P /24 + 12 . 0,2 . P /24 = 0,6 P
III. Verdadeira
14 turbinas funcionando com P1, 1 funcionando com 0,4 P1 e
as demais desligadas: P total = 14 . P /24 + 1 . 0,4 . P /24 = 0,6 P

4.8 Alternativa A.

O uso de combustveis derivados da biomassa, como o biodisel, colabora na reduo dos efeitos ambientais globais decorrentes do uso de combustveis fsseis, como os derivados
do petrleo.

4.9 Alternativa C.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
4.1 Alternativa D.
Quanto maior o nmero de carbonos nas cadeias, mais pesadas so as fraes do petrleo e maior o ponto de ebulio.
4.2 Alternativa E.
Os produtos com menor nmero de tomos de carbono tm
menor ponto de ebulio.
4.3 Altenativa D.

4.10 Alternativa D.
A queima do leo na superfcie da gua lanaria na atmosfera
poluentes atmosfricos importantes como CO e carvo fuligem provenientes da combusto incompleta dos hidrocarbonetos e xidos de enxofre provenientes da queima do
enxofre presente no petrleo. Alm disso, teramos a emisso
de enormes quantidades de CO que agravariam os fenmenos
do efeito estufa com o consequente aquecimento global e a
chuva cida.
4.11 Alternativa A.

O reagente o n-octano (ou apenas octano conforme recomendao da IUPAC) e o produto o 2-metil-heptano.

O petrleo demorou milhes de anos para se formar em condies especficas. A cana-de-acar pode ser replantada todo
ano.

4.4 Alternativa E.

4.12 Alternativa C.

A adio de gasolina ao lcool carburante pode acarretar uma


combusto incompleta em motores no adaptados para a
nova mistura combustvel (carros que no sejam flex).

30

O petrleo formado em sua quase totalidade por hidrocarbonetos (substncias apolares formadas por hidrognio e
carbono). A gua formada por molculas que se associam
por pontes de hidrognio. Essa diferena entre os tipos de
foras intermoleculares das substncias presentes no petrleo
e na gua faz com que eles sejam imiscveis. O petrleo fica
na parte superior porque apresenta uma densidade inferior.

Os dados da tabela mostram que, pelo menos at 2020, os


combustveis fsseis continuaro responsveis pela maioria da
energia gerada.

4.13 Alternativa D.
A substncia representada pela frmula estrutural indicada na
alternativa D (o benzopireno) corresponde a um hidrocarboneto aromtico polinuclear, que atende as caractersticas descritas no enunciado.
4.14 Alternativa B.

Das substncias relacionadas nas alternativas, a nica que


apresenta massa molar 78 g/mol o benzeno, C6h6.

4.15 Alternativa E.

O alcatro da hulha rico em hidrocarbonetos aromticos.

4.16 Alternativa B.
200 pneus
1 tonelada de pneu
105 toneladas de pneus
200 . 105 pneus (20 milhes)
1 tonelada de pneu
0,53 toneladas de leo
x
105 toneladas de pneu
V
x = 53 000 toneladas de leo
x = 105 . 0,53
4.17 Alternativa C.

hidrocarboneto saturado (I): hexano.


hidrocarboneto insaturado (II) com seis tomos de carbono:
hex-1-eno.
hidrocarboneto saturado de cadeia ramificada (III) com seis
tomos de carbono: 2-metilpentano.

4.18 Alternativa D.
1 mol de C3h8
22,4 L (CNTP)
224 L
224 . 5 . 32
x=
22,4

5 mol de O2
5 . 32 g O2
x
V

x = 1600 g

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
5.1 Alternativa D.

Cloro e hipoclorito de sdio reagem com a lignina residual,


levando formao de compostos organoclorados. Estes no
so biodegradveis e esto presentes na gua industrial, despejada em grande quantidade nos rios. Deve-se, portanto, fazer o tratamento da gua industrial, antes de retorn-la aos
cursos de gua, com o objetivo de promover a degradao
dos compostos orgnicos solveis.

5.2 Alternativa D.

Como todas as substncias qumicas, se usadas de modo correto, os agrodefensivos podem trazer benefcios agricultura.

31


5.3 Alternativa B.
Como pode ser observado na frmula do DDT, C14H9CL 5, tal
composto no possui tomos de oxignio em sua estrutura.
5.4 a) II, pois a massa atmica do halognio substitudo (Br)

maior que a massa atmica do halognio em I, CL.


b) II, pois h mais halognios substitudos.
c) II, pois h menos ramificaes.
d) I, pois a massa molecular do composto maior.
C3H7I = 170 g/mol
C4H9CL = 92,5 g/mol
e) I, pois a massa dos quatro CL substitudos maior que a
massa de dois CL e dois F.
f) II, pois a massa molecular do composto maior.

5.5 Alternativa B.

c) Oficial: 1-iodo-2-metilpropano. Usual: Iodeto de isobutila.


d) Oficial: 2-bromobutano. Usual: brometo de s-butila.
e) Oficial: 1-cloro-4-metilbenzeno. Usual: cloreto de p-tolula.
f) Oficial: 1-bromo-3-metilbenzeno. Usual: brometo de m-tolula.
g) Oficial: 1-clorobutano. Usual: cloreto de butila.
h) Oficial: 3-cloroprop-1-eno. Usual: cloreto de alila.

5.13 Alternativa D.
m = 0,212 g; V = 0,082 L; t = 227 oC ou
atm L
T = 500 K; P = 1 atm e R = 0,082

mol K
m
mRT
PV=
R T V M =

M
PV
0,212 0,082 500
M=

1 0,082

O H3C k Br (bromometano ou brometo de metila) um haleto de alquila.

M = 106 g/mol

5.6 Alternativa A.

b ) C3H7Br: 123 g/mol

Como o ponto de ebulio do CH3Br 3,6C, na temperatura


de 25 C ele se encontra na fase gasosa; logo, apresenta maior
presso de vapor.

5.7 Alternativa E.
No triclorofluormetano no h tomos de hidrognio.
CL
CL

a ) C3H7CL: 78,5 g/mol


c ) C4H9CL: 92,5 g/mol
d ) C5H11CL: 106,5 g/mol
e ) C5H11Br: 151 g/mol

5.14 Alternativa A.

A posio para (posio 1,4) a que permite a maior distncia


entre os polos; devido presena do flor como substituinte na
molcula, ocorre a formao do maior dipolo eltrico.

CL

5.8 Alternativa C.
O composto tetracloroeteno: CL

CL

CL

CL

apresenta frmula molecular C2CL4.

5.9 a) I. insaturado e aromtico. II. insaturado e aliftico.


b) p-bromo-clorobenzeno e but-1-ino.
5.10 Alternativa D.
Os compostos so, respectivamente, cloreto de butila, cloreto
de isobutila, cloreto de s-butila e cloreto de t-butila.
H2C

C
H2

C
H2

CH3 ; H2C

H3C

CH3

CL CH3
haleto primrio

CL
haleto primrio
H
C

H
C

CH3
C
H2

CH3 ; H3C

CL
haleto secundrio

CH3

CL
haleto tercirio

5.11 a) I e III.

b) I: Ambos os compostos possuem molculas apolares.


III. Ambos os compostos so polares. O cloreto de hidrognio
gasoso ionizado pela gua formando a soluo de cido
clordrico.

32

5.12 a) Oficial: clorobenzeno. Usual: cloreto de fenila.


b) Oficial: cloro-fenilmetano. Usual: cloreto de benzila.

H3C

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
6.1 Alternativa E.
a) A densidade da gasolina varia conforme o volume de etanol
adicionado.
b) A inflamabilidade uma propriedade especfica da matria
(nem toda matria inflamvel).
c) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos e, portanto, a representao grfica da mudana de fase da gasolina
apresenta pontos de inflexo relativos a cada hidrocarboneto
presente na mistura.
d) Considerando o octano (um dos componentes da gasolina),
C8h18, e o etanol, C2h6O, temos na queima completa:
1 C8h18

25 /

O2

**(
**(

8 CO2

9 h2O

1 C2h6O + 3 O2
2 CO2
+
3 h2O
Como mostram as equaes acima, a queima dos hidrocarbonetos presentes na gasolina necessita de uma quantidade de
oxignio maior para queimar completamente do que a queima

41


do etanol. Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de oxignio necessria para promover
a queima completa do combustvel.
e) Conforme mostram as equaes do item anterior, a queima
dos hidrocarbonetos presentes na gasolina libera uma quantidade de gs carbnico maior do que na queima do etanol.
Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de gs carbnico liberado na queima completa do combustvel.

6.2 Alternativa D.
Quanto maior o tamanho de R, mais predominante se torna a
parte apolar da molcula do lcool. Monolcoois com 4 ou 5
carbonos na cadeia so praticamente insolveis em gua.

6.8 Alternativa A.

Todas as substncias mencionadas no texto respectivamente,


propanotriol (1), hexano-hexol (2) e propan-1,2-diol (3):
OH OH OH

H2C

C
H

C
H

H 3C

OH OH OH
H
C

C
H

C
H

C
H

C
H

CH2

(2)

C
H

CH2

(3)

apresentam dois ou mais grupos k OH; portanto, estabelecem


vrias ligaes de hidrognio com as molculas de gua, mantendo a umidade necessria do produto.

CH2

OH
hexanohexol ou hexano-1,2,3,4,5,6-hexol (na verdade, no
necessrio fornecer a localizao dos grupos k OH na cadeia
carbnica porque no h outra possibilidade de arranjo estvel
que no seja um grupo k OH em cada carbono, molculas
com dois grupos k OH no mesmo carbono tendem a ser extremamente instveis e a se decompor rapidamente).

6.9 Alternativa E.

6.4 Alternativa C.

6.10 Alternativa B.
A frmula geral dos cidos carboxlicos RCOOH ou
O

A densidade de uma substncia no depende de sua massa


molar. O leo, por exemplo, tem massa molar bem superior
da gua e, entretanto, apresenta densidade menor.

O ter dietlico:

H3C

C
OH

C
H2

C
H2

CH3

6.11 Alternativa E.

uma substncia que apresenta massa molar relativamente


pequena (74 g/mol) e que possui polaridade baixa. Isso faz
com que as foras intermoleculares sejam fracas e a substncia
altamente voltil.

6.6 a) Os grupos funcionais so: haleto orgnico e cido carboxlico.

haleto
orgnico

O ponto de ebulio de uma substncia depende da intensidade das foras intermoleculares. O etanol tem ponto de
ebulio inferior ao da gua. Isso ocorre porque as molculas
de etanol esto mais fracamente associadas que as molculas
de gua.

6.5 Alternativa D.

O
F

C
H2

cido
carboxlico

OH

b) O flor mais eletronegativo do que o cloro. Portanto, a


ordem crescente de acidez dos cidos relacionados :
cido monoactico < cido monocloroactico < cido monofluoractico

6.7 Resposta 29. So corretos os itens:

01, 04, 08, 16.


02. Errado. Por definio, os teres so compostos que possuem o oxignio entre dois carbonos; portanto, nenhum ter
possui cadeia carbnica homognea.
32. Errado. Os teres, como os alcanos, so compostos menos
densos que a gua em sua maioria.

42

(1)

OH OH

OH OH
C
H

CH2

OH OH OH OH OH OH

6.3 Alternativa E.
O nome oficial do sorbitol:
H2C

C
H

H2C

Todas as afirmaes so corretas.

6.12 Alternativa C.

Geraniol um lcool que, a partir da reao com cido frmico (cido carboxlico), produz o aromatizante com odor de
rosas (um ster), alm de gua.

6.13 Alternativa E.
As molculas de lcool etlico estabelecem ligaes de hidrognio com as molculas de luteolina, facilitando a miscibilidade
de uma substncia na outra.
6.14 Alternativa B.

O grupo sal de cido carboxlico, presente na frmula do sabo, apresenta carter inico (altamente polar) e, portanto,
solvel em gua (substncia tambm polar). J a cadeia lateral
do sabo apolar e dissolve a gordura, que tambm apolar.

Orientaes para o professor


que o de lcoois, teres, steres e nitrocompostos, porque o
nitrognio menos eletronegativo que o oxignio e, portanto,
capaz de compartilhar o par de eltrons disponvel com maior
facilidade.

7.8 Alternativa C.
O composto apresenta as funes cido carboxlico, amina e
sal de cido carboxlico (sal orgnico).
7.9 Alternativa C.

O boldo-do-chile apresenta os grupos funcionais ter, fenol e


amina.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio

7.10 Frmulas dos raticidas.


Cianeto de clcio: Ca(CN)2
Fosfeto de zinco: Zn3P2
Fluoracetado de sdio:
Fluoracetamida:
h
h

C
O Na+

Noradrenalina: fenol, lcool e amina


Serotonina: fenol e amina
Dopamina: fenol e amina

7.11 Alternativa B.

7.2 Alternativa C.

7.12 Alternativa D.

A fumaa do cigarro pode conter hidrocarbonetos aromticos


cancergenos, como o benzopireno.

7.3 Alternativa A.
Aminas alifticas secundrias so mais bsicas do que aminas
alifticas primrias.
Qualquer amina aliftica mais bsica do que qualquer amina
aromtica.

7.5 Alternativa E.
O
h2N

Nh2

Na frmula da cocana esto presentes os grupos funcionais


amina e ster.
Na frmula do oseltamivir so encontrados os grupos funcionais oxigenados amida, ter e ster. O grupo amina, tambm
presente na frmula, no oxigenado.

7.13 Alternativa E.
O composto em questo a fenilamina, uma amina primria:
Nh2

7.14 Alternativa C.

As molculas de etanol fazem ligaes de hidrognio entre si


e, por isso, esse composto apresenta ponto de ebulio maior
que o do ter metlico, cujas molculas interagem por foras
de dipolo permanente.

7.15 a) Clculo da massa de nicotina:


100 g de folhas

5 g de nicotina

1800 g de folhas

1 800 . 5
x=
100

Nh2

7.4 a ) Analisando o nome do descongestionante (fenilpro-

panolamina), notamos a presena de dois grupos funcionais


orgnicos: ol = lcool;
amina = amina.
O
h
..
N
h
C
C
h
b ) Cloreto de sdio, NaCL.

7.1 Alternativa B.

x = 90 g de nicotina

A ureia uma diamida.

b) Frmula molecular da nicotina: C10h14N2

7.6 a) Frmula estrutural

7.16 a) Frmula estrutural da ureia:

Ch3

O
h2N

NO2

O2N

b) Amida.
c) Ch4N2O
NO2

Nh2
+

h2O

CO2

2 Nh3

7.17 Frmula estrutural da nicotinamida.


O

b) 2,4,6-trinitrotolueno.

7.7 O carter bsico das aminas acentuadamente mais forte

*(

C
N

Nh2

45


7.18 a) Amina e cido carboxlico.
b) Frmula molecular da sulfanilamida: C6H8N2SO2.
Massa molar correspondente: 172 g/mol
1 mol de sulfanilamida

172 g

43 g

43 . 1
x=

172

7.19 Alternativa B.

x = 0,25 mol de sulfanilamida

O composto 1, acetato de etila, apresenta a funo ster.


O composto 2, benzaldedo, apresenta a funo aldedo.
O composto 3, trimetilamina, apresenta a funo amina.
O composto 4, 5-metil-2-s-propil-ciclo-hexanol, um lcool.
O composto 5, butanoato de butila, um ster.

46

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
8.1 Alternativa C.

Ismeros so compostos diferentes que possuem a mesma


frmula molecular.

8.2 a ) As substncias so respectivamente lcool etlico (etanol) e ter dimetlico (metoximetano).


h3C
h3C

C
h2
O

Oh

lcool etlico

Ch3

ter dimetlico

b ) O lcool etlico apresenta pontos de fuso e de ebulio


mais elevados que os do ter dimetlico, porque suas molculas
fazem ligaes de hidrognio entre si, o que no ocorre com as
molculas do ter.

8.3 Resposta 47. So corretos os itens: 01, 02, 04, 08 e 32.


16. Os compostos no so hidrocarbonetos alifticos porque
apresentam o oxignio na frmula e possuem anel aromtico.
8.4 a ) Respectivamente: propilamina, isopropilamina, etilmetilamina e trimetilamina.
h3C

C
h2

C
h2

h3C

C
h2

Nh2 h3C

Ch

Nh2

Ch3

48

Ch3

h3C

N
Ch3

Ch3

Orientaes para o professor


b ) A trimetilamina o ismero de ponto de ebulio mais baixo, pois apresenta a cadeia mais ramificada e a nica cujas
molculas no fazem ligaes de hidrognio entre si. As interaes intermoleculares so mais fracas, facilitando a mudana
da fase lquida para a fase gasosa.

8.5 0. Verdadeiro. Os ismeros so substncias diferentes e,


por isso, suas propriedades so diferentes.
1. Falso. Entre compostos com massa molar prxima (ou igual),
apresenta pontos de fuso e de ebulio mais elevados o composto de cadeia menos ramificada.
2. Falso. Os compostos so um exemplo de isomeria de cadeia
(cadeia normal e cadeia ramificada).
3. Falso. O ALCL3 um catalisador; logo, ele consumido na etapa inicial e totalmente recuperado na etapa final da reao.

h3C

C
h2

(1) h2C

C
h

C
h2

(3) h3C

Ch2

Ch3

(2) h3C

(4) h2C

Ch2

h2C

Ch2

Ch3

C
h

C
h

(5) h3C
h2C

8.7 Os exemplos a seguir so apenas sugestes:

a) Pentanal e 3-metilbutanal.

O
C C
h2 h2

h 3C

h
C

h3C

C
h2

C
h2

C
h2

h2C

Ch3

C
h2

C
h2

h2C

C
Ch2

hO
h

C
h2

Ch3

C
h

h3C

C
h2

C
h

h3C

Ch2

C
h2

C
h2

Ch3

h3C

Ch3

Ch3
d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina: isomeria de cadeia (cadeias homognea e heterognea).
N

Ch3

C
h

Oh

h3C

O
C

h
h
f) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno: isomeria de cadeia (cadeia
fechada e cadeia aberta).
h2
h
C
h
C
C
Ch3
C
2
h2C
Ch2
h

Ch3

h2C

h3C

C
C
Ch3
C
h
h2
d) Ciclopentanol e 2-metilciclobutanol.

h2C

C
h2

h3C

h3C

Oh

Ch3

Ch3

e) prop-1-en-1-ol e propanal: tautomeria.


h
h
Oh

Oh

h2
C

C
h

Ch3

C
h

Ch2

C
Ch3
h
c) Pent-1-en-1-ol e pent-2-en-3-ol.
h3C

h3C

Ch3

C
h2

Nh2

h3C

h2C

b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal: isomeria de funo.

h
O

C
h2

Ch2

8.8 a) cloreto de propila e cloreto de isopropila: isomeria de


posio.
CL
CL

h
Ch3
b) Pentan-2-ona e metilbutanona.
O
h3C

h3C

Ch2

c) butano e isobutano: isomeria de cadeia (butano e metilpropano).

Ch3
C

h2C

8.6

Os ismeros de frmula C4h8 so hidrocarbonetos das


classes dos alcenos e dos ciclanos.
Respectivamente: but-1-eno (1), but-2-eno (2), metilpropeno
(3), ciclobutano (4) e metilciclopropano (5).

Ch3
Ch2
h 2C
g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano: isomeria de posio.
Nh2
Nh2
h
C
h3C
C
C
C
Ch3
h3C
C
C
Ch3
h2
h2 h2
h
Ch3

Ch3

h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida: isomeria posicional.


Ch3

Ch2

e) ter etilcicloproplico e ter-metilciclobutlico.

O
h3C

h3C
N
h

C
h2

Ch3

C
h2

C
N
h

Ch3

49

8.9 Alternativa B.

O brometo de benzila ismero do o-bromometilbenzeno,


m-bromometilbenzeno e p-bromometilbenzeno.
C
h2
Br

Br

Br

Br
Ch3

8.18 Alternativa B.
I. Verdadeira. X a substncia metxibenzeno (um ter).
II. Falsa. A cadeia carbnica de Y (lcool benzlico) homognea.
III. Verdadeira. Z o m-metilfenol, que apresenta como ismeros de posio o o-metilfenol e o p-metilfenol.
IV. Falsa. A nica substncia que apresenta o grupo benzla o
lcool benzlico (substncia Y).
8.19 a) Frmula estrutural do MTBE:
Ch3
h3C

Ch3
Ch3

8.10 Alternativa B.

As substncias apresentam isomeria funcional, o cido hexanoico, que possui odor de cabra um cido carboxlico, e o
etanoato de butila, que possui odor de morango um ster.

Oh Ch3
h2C

Ch3

8.20 a) nonan-2-ona
O
C

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

Ch3

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

Ch3

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

Ch3

C
h2

C
h2

C
h2

Ch3

nonan-3-ona
O
h3C

C
h2

nonan-4-ona

8.14 a) Frmula estrutural do o-cresol e p-cresol.


Oh

C
Ch3

A cetona, propanona, ismera funcional do aldedo, propanal.

8.13 Alternativa E.
Os teres so ismeros funcionais dos lcoois de mesma
frmula molecular. O etxi-etano ismero funcional do
butan-1-ol.

Ch3

b) Frmula estrutural do 2,2-dimetilpropan-1-ol (exemplo de


lcool ismero do MTBE).

h3C

8.12 Alternativa C.

C
Ch3

8.11 Alternativa D.

Ismeros posicionais: o-metilfenol, m-metilfenol e p-metilfenol.


Ismeros funcionais: metxi-benzeno (substncia pertencente
funo ter), em relao aos demais (pertencentes funo
fenol).

O
Oh

h3C

Ch3

C
h2

C
h2

nonan-5-ona
O
Ch3

b) Os cresis pertencem funo fenol.


c) Os compostos m-cresol e o p -cresol so ismeros posicionais.

8.15 Alternativa D.
O eugenol e o iso-eugenol diferem pela posio de uma insaturao. So, portanto, ismeros posicionais.
8.16 Alternativa C.
Os steres so ismeros funcionais dos cidos carboxlicos de
mesma frmula molecular. O etanoato de etila ismero funcional do cido butanoico.
8.17 Alternativa A.

50

A substncia A uma cetona. A substncia B um enol.


As transformaes equacionadas no enunciado ilustram o
equilbrio ceto-enlico caracterstico da tautomeria.

h3C

C
h2

C
h2

C
h2

b) A frmula estrutural que pode ser usada como analogia a


um palndromo a da nonan-5-ona.
c) A nonan-5-ona pode tambm ser chamada de dibutilcetona
ou cetona dibutlica.

8.21

O hidrocarboneto que contribui mais para a volatilidade da gasolina o de menor massa molar (hidrocarboneto
II). Quanto menor a massa molar de uma substncia apolar,
menor tambm seu ponto de ebulio.
Ismero de cadeia do hidrocarboneto II: metilbutano
h3C

C
h2

h
C
Ch3

Ch3

8.22 Alternativa C.
Entre os dois ismeros ocorre isomeria esqueletal, um apresenta cadeia normal (n-butil, na dibutilnitrosamina) e o outro
cadeia ramificada (isobutil, na di-isobutilnitrosamina).
8.23 Alternativa C.

So ismeros funcionais. O cido butanoico pertence funo


cido carboxlico e o acetato de etila pertence funo ster.

51

Orientaes para o professor

9.4 a) o-metoxibenzaldedo e m-metoxibenzaldedo, respectivamente.


OCh3
OCh3
COh

COh

b) ter e aldedo.
c) A substncia I possui dois estereoismeros cis-trans:
h3CO
h CO
3

h
C

Ch3

exercitando o raciocnio

h3C

C
h2

C
h2

a) O 3,4-dimetil-3-hexeno apresenta estereoisomeria


cis-trans. Alm disso, por ser um alceno (frmula molecular
C8h16 e frmula geral Cnh2n), ismero de ciclanos. Logo,
apresenta isomeria de cadeia e de posio (dos radicais e da
insaturao).
b ) Os ismeros espaciais so respectivamente: cis-3,4-dimetil-3-hexeno (1) e trans-3,4-dimetil-3-hexeno (2).
C

C
h2

Ch3

Ch3

h3C

C
h2

C
h2

cis-hex-3-eno

trans-hex-3-eno

Br

Br
C

Br

Br

trans-1,2-dibromoeteno

c) Apresenta estereoisomeria cis-trans.


h

Oh

C
h2

h3C

9.3 Alternativa A.

O composto 1,2-difluoreteno possui estereoisomeria cis-trans.


h

C
cis

C
F

Oh

cis-ciclobutan-1,3-diol

a) As molculas simtricas tendem a ser apolares, porque, se ocorrer a formao de vetores momento dipolar devido diferena de eletronegatividade entre os tomos, esses
vetores tendero a se anular em funo da simetria da molcula. Assim, molculas simtricas possuem menores pontos de
fuso e de ebulio que as molculas assimtricas e tambm
tendem a ser menos solveis na gua, que polar.
b ) O cido maleico apresenta ponto de fuso menor que
o cido fumrico respectivamente 130,5 C e 302 C
devido simetria da molcula (a simetria implica maior
estabilidade e menor agitao molecular).

h
Oh

Ch3

9.2

(2)

C
trans

Ch3

b) Apresenta estereoisomeria cis-trans.

Ch3
C

C
C
h2

Oh
h3C

h
C

cis-1,2-dibromoeteno

(1)

Ch3

h3C

9.5 a ) Apresenta estereoisomeria cis-trans.

9.1

C
h2

d) A substncia III contm uma dupla no conjugada (no


alternada).

Resoluo da srie

h3C

Ch3

trans-ciclobutan-1,3- diol

d) Apresenta estereoisomeria EZ.


h3C

h2
C

h2
C

h
C

h3C

h3C

h2
C

h2
C

Ch3
C

Ch3

E-3-metil-hex-2-eno

h3C

C
h

Z-3-metil-hex-2-eno

9.6 Alternativa A.
O composto apresenta dois carbonos assimtricos iguais,
portanto possui dois enantimeros, um dextrogiro e um levogiro, e um estereoismero meso (inativo por compensao
interna).
9.7 Alternativa C.
O composto meso opticamente inativo por compensao
interna, ou seja, um carbono assimtrico anula o desvio da luz
polarizada provocado pelo outro carbono assimtrico.

53


9.8 Alternativa A.

maleico (cis) e fumrico (trans, respectivamente).


CL

CL

OH
O

(1)

(2)
H

CL

9.9 a ) 3-metilpent-1-eno
H
C

H2C

H
C*

C
H2

CH3

CH3
A molcula possui um carbono assimtrico, dois enantimeros
opticamente ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode
formar uma mistura racmica. No apresenta estereoismero
meso.
b ) 3,4-dimetil-hexano
H
H
H3C

C
H2

C*

C*

C
H2

C
C

CL

(1) cis-1,4-diclorociclo-heptano
(2) trans-1,4-diclorociclo-heptano
A molcula do trans-1,4-diclorociclo-heptano assimtrica;
portanto, apresenta estereoisomeria com atividade ptica.

OH

C*

C*

CH3

NO2 NO2
A molcula possui dois carbonos assimtricos e iguais. Portanto,
apresenta trs estereoismeros: um dextrogiro, um levogiro e
um meso (inativo). Pode formar uma mistura racmica.
d) 4-metil-2,3-dicloropentano

H3C

C*

C*

CL

CL

CH3

b) As molculas simtricas tendem a ser apolares, porque,


se ocorrer a formao de vetores momento dipolar devido
diferena de eletronegatividade entre os tomos, esses vetores
tendero a se anular em funo da simetria da molcula. Assim, molculas simtricas possuem menores pontos de fuso e
de ebulio que as molculas assimtricas e tambm tendem a
ser menos solveis na gua, que polar. O cido maleico, cuja
molcula simtrica, apresenta ponto de ebulio menor que
o cido fumrico (respectivamente, 130,5 C e 302 C).

9.13 a) CL

CL
C

H
H
cis-1,2-dicloroeteno

H
CL
trans-1,2-dicloroeteno
H

CL
C

CL

1,1-dicloroeteno

b) O composto cis-1,2-dicloroeteno polar. Os dois tomos


de cloro (que so mais eletronegativos) esto em um mesmo
plano formando um vetor momento dipolar \ resultante diferente de zero nessa direo.
O composto trans-1,2-dicloroeteno apolar. Cada tomo de
cloro encontra-se em um plano diferente e os vetores momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. O
vetor \ resultante igual a zero.
O composto 1,1-dicloroeteno polar. Os dois tomos de cloro
ligados ao carbono 1 formam um vetor momento dipolar \
que no anulado pelo vetor momento dipolar formado na
ligao do carbono 2 com os tomos de hidrognio. O vetor \
resultante diferente de zero.
56
V
n 14 = 56
V
n=
n CH2 = 56

14
n = 4 V Frmula molecular: 4 CH2 = C4H8
Os diastereoismeros de frmula C4H8 so o cis-but-2-eno e o
trans-but-2-eno.
H
H3C
CH3
H3C
C

9.10 Alternativa A.

A substncia indicada no enunciado, apresenta idiastereoisomeria ou isomeria cis-trans. A conformao apresentada


corresponde ao ismero cis.

9.11 Alternativa B.
As estruturas apresentadas so diastereoismeros.

54

CL

9.14 Clculo da frmula molecular:

CH3

A molcula possui dois carbonos assimtricos diferentes. Logo,


apresenta: 22 = 4 estereoismeros opticamente ativos, sendo
dois dextrogiros e dois levogiros. Pode formar duas misturas
racmicas diferentes. No apresenta estereoismero meso.

9.12

H
O

CH3

A molcula possui dois carbonos assimtricos e iguais. Portanto,


apresenta trs estereoismeros: um dextrogiro, um levogiro e
um meso (inativo). Pode formar uma mistura racmica.
c) 2,3-dinitrobutano
H
H

OH

HO

CH3 CH3

H3C

a) Frmula estrutural dos cidos diastereoismeros:

CH3

9.15 Alternativa C.
Apenas o 1,2-dicloroeteno apresenta diastereoisomeria.
H
CL
H
H
C
CL

cis

C
CL

CL

trans

Orientaes para o professor

9.16 Resposta 10. So corretos os itens: 02 e 08.

Item 01: errado, o composto but-1-eno um hidrocarboneto;


logo, no admite ismeros funcionais.
Item 04: errado, no but-1-eno, um dos carbonos da dupla (o
carbono da extremidade) possui dois ligantes iguais (dois hidrognios) e, portanto, no apresenta diastereoisomeria.
Item 16: errado, os compostos but-1-eno e but-2-eno (frmula
molecular C4H8) so ismeros posicionais (diferente posio da
insaturao).

9.17 Alternativa D.

Os compostos I e II possuem ligantes iguais em um dos carbonos da dupla, portanto no apresentam diastereoisomeria. Os
compostos III e IV possuem ligantes diferentes em cada carbono da dupla e, dessa forma, so diastereoismeros.
III. cis-2,3-diclorobut-2-eno
trans-2,3-diclorobut-2-eno
IV. cis-2-flor-3-clorobut-2-eno
trans-2-flor-3-clorobut-2-eno

9.21 Alternativa A.

Os cidos identificados por Pasteur que, juntos, no desviavam


o plano da luz polarizada mas que podiam ser separados em
substncias opticamente ativas eram a imagem especular um
do outro, ou seja, eram enantiomorfos. O fato de a mistura
no apresentar atividade ptica uma consequncia de eles
estarem presentes em quantidades equimolares.

9.22 Alternativa B.

Compostos que pela modificao da disposio relativa dos


ligantes de um centro quiral (carbono assimtrico), apresentam
propriedades organolpticas diferentes so enantimeros.

9.23 Alternativa E.
A lisina possui carbono quiral e, portanto, apresenta atividade
ptica.
Carbono quiral da lisina:
H
H2N(CH2)4 k C* k COOH

9.18 Alternativa A.

II. Um dos carbonos que fazem a ligao dupla apresenta


ligantes iguais.
III. Por ser uma cadeia fechada, deveria apresentar ligantes
diferentes em dois carbonos do ciclo, o que no ocorre.

9.19 I. cis-but-2-eno

CH3

H3C

9.24 Alternativa B.
O ibuprofeno e a anfetamina apresentam, cada uma dessas
molculas, um tomo de carbono assimtrico.
Ibuprofeno: carbono ligado diretamente ao grupo carboxila
e ao anel aromtico.
H
C*
H3C

H
C
CH3

H
CH3
III. ciclobutano
CH2
H2C

CH3

C
H2

O
C
OH

Anfetamina: carbono ligado ao grupo amina.

NH2

CH2
H2C
IV. metilpropeno
H3C
H
C

NH2

H
H
II. trans-but-2-eno
H3C
H
C

CH3

C
H

H3C

9.20 Alternativa C.
C

H3C

CL

H3C

H
H

C
CL

CL
C

C
H

H2C

C
H
C

CH3

CL
Os compostos so, respectivamente, Z-1-cloropropeno, E-1cloropropeno, cloro-ciclopropano e 2-cloropropeno.

55

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
10.1 Alternativa D.
O produto obtido em maior quantidade o proveniente da
substituio de hidrognio do carbono tercirio, em seguida o
oriundo da substituio de hidrognio do carbono secundrio e,
por ltimo, o do carbono primrio.
Obtm-se, desse modo, maior quantidade de 2-cloro-2-metilbutano.
L

10.2 Alternativa E.
Na bromao do 2-metilpentano so obtidos cinco compostos (sem contar os enantimeros): 2-bromo-2-metilpentano,
3-bromo-2-metilpentano (dextrogiro e levogiro), 2-bromo-4-metilpentano (dextrogiro e levogiro), 1-bromo-4-metilpentano
e 1-bromo-2-metilpentano.
h
h3C
Ch3 + Br2 **(
C
C
C
h2 h2
Ch3
Br

**(

h3C

C
Ch3

h3C

C
h2

Br

C*
h

Ch3
h
+

h3C

C
Ch3

C
h2

Ch3

C
h2

Ch3

Ch3

Br
C
h2

C*
h

h
+

h3C

Br

C
Ch3

Br

h2C

10.3 Alternativa C.

Ch3

C
h2

C
h2

Ch2

C
h2

C
h2

Ch3 + hBr

1,2-dicloro-2-metilpropano, 1,3-dicloro-2-metilpropano
1,1-dicloro-2-metilpropano, (equao no balanceada).
h3C

h
C

Ch3 + CL2

**(

Ch3

**( h3C

CL

CL

Ch2 +

Ch3

CL

CL

h2C

Ch2 +

Ch3

59

CL

HC

CH3
HCL

CH3 +

CH3

CL

CH3

10.4 Alternativa E.

CH3

Clorao do metilpropano:

CH3

+ CL2

**( HCL +

H3C

**
(

H2O

NO2

CH3

NO2

H2SO4

H
H3C

H SO

4
*2*
(

HNO3

10.10 a) propan-2-ol.

CL

CL

CH3 + H2C

H3C

CH3

CH3

CL

CH3

C
H

CH3

10.5 Alternativa B.

HOH

NaOH(aq)

**(

OH

H
+

NaOH(aq)

H
C

H3C

CH3

ALCL

3
**(

ALCL

3
**(

CL

CH3

CH3

+ HCL

H3C

C
H2

10.6 Alternativa B.

**( H3C

**
( H2C k CH3 + HBr

etano

C
H2

CH3

HOH

NaOH(aq)

**(

OH
NaOH(aq)

Br

C
H2

CH3

O composto X o isopropilbenzeno (hidrocarboneto aromtico).

H3C k CH3 + Br2

CH3 + HCL

C
H

b) 3-metil-hexan-3-ol.

CL
H
C

**( H3C

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

+ HCL

CH3

10.11 Sugesto: 2-cloro-2-metilbutano


CL

Br

H3C

ALCL3

**(

H2C k CH3 +

**(

C
H2

CH3

KOH(aq)

**(
+

HBr

A obteno de cetonas aromticas feita pela substituio


de um tomo de hidrognio do anel aromtico por um grupo
acila proveniente de um cloreto de cido. A reao ocorre na
presena de catalisadores como o cloreto de alumnio anidro,
ALCL3.

a ) CL e Br so orto e para dirigentes.


b ) CF3 orto e para dirigente.
c ) NH2 e CH3 so orto e para dirigentes.
e ) CH3, CL e NH2 so orto e para dirigentes.

60

10.9 Alternativa E.

CH3 +

HOH

KOH(aq)

**(

OH

10.7 Alternativa D.

10.8 Alternativa D.

C
H2

CH3

bromoetano

ALCL3

H3C

10.12 Alternativa A.

C
H2

CH3

+ HCL

CH3

Equao da reao envolvida:


CH4 + CL 2 *( CH3CL + HCL

10.13 Alternativa D.

Trata-se de uma reao de substituio em haletos orgnicos, com bromoetano formando etanol.

10.14 Alternativa D.
A reao de esterificao tambm pode ser considerada uma
reao de substituio em que o grupo k OH do cido carboxlico substitudo pela cadeia carbnica k R, do lcool.
10.15 Alternativa C.

A reao fornecida uma substituio eletroflica.

Orientaes para o professor

10.16 Alternativa A.

A obteno de fenol a partir do benzeno envolve uma substituio no anel aromtico.

10.17 Alternativa D.

A reao do benzeno com o cloro forma, por substituio, o


composto clorobenzeno.
H
CL
+ CL2 **(
+ HCL

10.23 a) So aromticos: benzeno, cloro-benzeno e trime-

tilbenzeno. H, portanto, 3 compostos aromticos.


b) C9H12.
c) O decano apresenta cadeia saturada e homognea.
d) Benzeno + cloreto de metila *( metilbenzeno + cloreto
de hidrognio.
CH3
+ H3C k CL

ALCL

3
**(

+ 2 HCL

10.18 Alternativa E.

A molcula do cido pcrico no possui o grupo amina,


k NH2, possui apenas os grupos k OH e k NO2.

10.19 Alternativa D.
O grupo k OH do fenol orto - para dirigente. O grupo metil,
k CH3, que entra no anel aromtico pode ocupar as posies
orto e para, formando uma mistura de o -cresol e p -cresol.
10.20 a) 2,6-diclorofenol:
OH
CL

CL

b) O grupo k OH ligado ao anel aromtico orto - para dirigente: orienta a substituio para as posies orto e para.
OH
OH
OH
2

CL

FeCL3

**(

+ 2 CL2

+
CL

+ 2 HCL
c) O grupo k NO2 ligado ao anel aromtico meta-dirigente:
orienta a substituio para a posio meta.
NO2
OH
+ CL2

FeCL

**3(

+ HCL
CL

10.21 Alternativa B

O grupo metil, k CH3, presente no tolueno orto - para dirigente. Portanto, numa trinitrao do tolueno, obtm-se grupos nitro nos carbonos 2, 4 e 6 do anel aromtico.

10.22 Alternativa B.
O

H
+ H3C

ALCL3

**(

C
CL
O
C

ALCL3

**(

CH3 + HCL

61

b) Sugesto: 2,2-dimetilpentano
Ch3
C

h3C

Ch3

C
h2

C
h2

Ch3

11.3 a) Reao de adio.


b) C6h12 com carbono quaternrio: 2-cloro-3,3-dimetilbutano.
Ch3 CL

Ch3
C

h3C

Ch2 + hCL

C
h

*(

h3C

C
h

Ch3

Ch3

Ch3

11.4 Alternativa A.

Trata-se de uma reao de adio.

11.5 a) Forma-se o gs etino ou acetileno: hC m Ch


1 CaC2(s) + 2 h2O(L) **( 1 C2h2(g) +1 Ca(Oh)2(ppt)
26 g de C2h2 (g)

b ) 64 g de CaC2

32 g de CaC2
x=

32 26
64

x = 13 g de C2h2(g)

11.6 Alternativa E.
h

Ch3 + h

Oh

**(
O

Oh

**( h2C

h3C

Ch3

1-propen-2-ol

exercitando o raciocnio
11.1 a) 2-iodopropano.

11.7 Alternativa D.

O composto formado o 2,3-dimetilbut-2-eno ou apenas


dimetilbut-2-eno (pois no h outra posio possvel para os
substituintes metil).
Ch2 + 1 h2(g) **(
h2C
C
C
Ch3 Ch3

I
Ch3 + 2 hI

C
h

**( h3C

C
h

Ch3

CL
C

h2C

Ch2

C
h2

+ hCL

**(

Ch3

h2C

Ch2

h 2C

Ch2

C
h2

11.2 a) E-3,4-dimetilpent-2-eno e Z-3,4-dimetilpent-2-eno.


h3C
h3C
h

64

h
C

C
Ch3

C
Ch3

h3C

Ch3

11.8 Alternativa C.

Ch3
Ch

**(

Ch3 Ch3

b) 1-cloro-1-metilciclo-hexano.

h2C

Ch3

O produto obtido a propanona.

Resoluo da srie

h2C

propanona

h3C
h3C
h

C
Ch3

Ch3
h

Reaes de adio so caractersticas de compostos insaturados


(alcenos, alcinos e alcadienos). Os compostos saturados da classe
dos alcanos (como o pentano) fazem reaes de substituio.

11.9 Com a frmula C6h12, podemos ter ismeros com cadeias cclicas e acclicas. Como uma das substncias no reage
com o hidrognio, esta deve ser o ciclo-hexano, devido a sua
ausncia de insaturao.
Os demais ismeros reagiro com o hidrognio em condies
mais ou menos enrgicas, dependendo do tipo de cadeia.
11.10

medida que o nmero de tomos de carbono aumenta nos cicloalcanos, aumenta a estabilidade da cadeia,
requerendo, portanto, temperaturas cada vez mais altas para
a hidrogenao. A partir do ciclo-hexano, os cicloalcanos no
sofrem reao de adio, quaisquer que sejam as condies.

Orientaes para o professor

11.11 Alternativa E.

11.17 a) Os compostos orgnicos citados pertencem funo cido carboxlico.


b) O cido oleico, que apresenta uma dupla ligao, apresenta diastereoisomeria. Ele pode se apresentar na forma cis ou
na forma trans.
c) Isomeria cis-trans (cis cido oleico e trans cido oleico).
d) Reao de adio (hidrogenao).

H
H

H
+

3 CL2(g)

**(

H
H

**(

CL

CL

CL

CL
CL

CL

11.12 Alternativa D.

Segundo a regra de Markovnikov, na adio de HX a compostos insaturados, o H se liga preferencialmente ao carbono


mais hidrogenado da insaturao. Isso o que acontece nas
reaes II e IV.

11.13 Alternativa D.
H3C

C
H

C
CH3

C
H2

CH3 + HCL

*(
CL

*( H3C

C
CH3

C
H2

C
H2

CH3

2-cloro-2-metilpentano

11.14 Alternativa D.

I. Falsa. O hidrocarboneto mononuclear aromtico o benzeno. Essa substncia, em condies ambientais, encontra-se no
estado lquido.
II. Verdadeiro. A frmula molecular do benzeno C6H6. Nessa
molcula a relao entre o nmero de tomos de carbono e
de hidrognio a mesma que a encontrada para o acetileno
(C2H2): 1:1.
III. Verdadeiro. Ambas as substncias, benzeno e acetileno,
so apolares. As foras intermoleculares que predominam no
estado lquido so, portanto, de dipolo induzido.
IV. Falsa. A aromaticidade do benzeno e sua consequente estabilidade fazem com que ele no participe de reaes de adio. As reaes tpicas do anel aromtico so de substituio
eletrofilica.

11.15 a) Composto I: 2-buteno;

composto II: 2-clorobutano.


b) Principal produto obtido: 2-cloro-metilpropano
CL
H2C

CH3 + HCL

CH3

*( H3C

CH3

CH3

11.18 a) I) Benzeno + bromo *(


meto de hidrognio
H
C
HC
HC
CH
+ Br2 **(
HC
HC
CH
C
H

H
C
C

Br

+ HBr

CH
C
H

II) Ciclo-hexeno + bromo *( 1,2-dibromociclo-hexano


Br
H
H
Br
C
C
H2C
C H
H2C
CH
+ Br2 **(
H2C
CH2
H2C
CH2
C
C
H2
H2
b) A reao (I) uma reao de substituio eletroflica. A
reao (II) uma reao de adio.
c) O FeBr3 (brometo de ferro III) age como catalisador, isto
, diminui a energia de ativao da reao, aumentando sua
taxa de desenvolvimento.

11.19 O nome oficial do produto formado na hidrogenao


completa do geraniol 3,7-dimetiloctan-1-ol.
CH2OH

CH2OH
cat.

+ 2 H2 **(

11.20 Alternativa A.

A molcula do eugenol apresenta as funes orgnicas ter


e fenol. Por apresentar uma dupla ligao entre os carbonos
da cadeia lateral do anel aromtico, insaturada e, portanto,
reage com Br2 dando uma reao de adio.

11.21 Alternativa B.
A transformao de geraniol em citronelol uma reao de
adio (reduo) de H2 (catalisada com platina) dupla ligao
assinalada na frmula do geraniol indicada no enunciado.
11.22 a) So obtidos produtos provenientes de reaes de
adio e de substituio (equao no balanceada):
H2
C

11.16 Alternativa E.

A vitamina A apresenta 5 duplas ligaes. Para cada mol dessa


substncia h 5 mol de duplas ligaes. Cada ligao dupla
incorpora uma molcula de hidrognio, H2, na adio.

bromobenzeno + bro-

H2C

C
H

CH3

CL2(g)

*(

65

CL

*( h2C

CL

CL

C*
h

C
h2

Ch3 + h2C

h2
C

C
h2C

C
h

Ch2 +

Ch3

CL

CL
h
C

h2C

Ch3

+
C
CL

Ch3

h2
C
+

h2C

C
h

C
h2

+ hCL

CL

b) Os compostos obtidos so:


1,3-diclorobutano dextrogiro
1,3-diclorobutano levogiro
1,3-dicloro-metilpropano
1-cloro-2-metilciclopropano
1-cloro-1-metilciclopropano
cloro-ciclopropilmetano

11.23 Alternativa B.
O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao entre o
ciclopentano e o bromo.
+ Br2

*(

11.24 Alternativa A.

Br

+ hBr

A cadeia do ciclopropano rompe mais facilmente devido


maior instabilidade entre as ligaes dos carbonos (Teoria das
Tenses de Baeyer).

66

Orientaes para o professor


Oh
h3C

C
h2

Ch3

h2SO4(conc.)

*170
**
( h3C
C

Ch3 +
+ h2O

12.4

A reao de eliminao intramolecular produz o but-

-1-eno.
Oh h

Resoluo da srie

h2C

exercitando o raciocnio

C
h2

h
h2SO4

**
(
T

Ch3

h2C

h2SO4

**
(
T
1

C
h2

12.1

a) Forma-se uma mistura de cis-but-2-eno e trans-but-2-eno:


Oh
C

h3C

C
h2

h2SO4(conc.)

*170
**
(
C

Ch3

h
A reao de eliminao intermolecular produz o butoxibutano
(ou ter di-n-butlico).

Ch3

h3C
C
h

2 h3C

C
h

C
h2

h2SO4

**
(
T
2

+ h2O

CO2h

hO

12.2 a) t-butilmetilter
Ch3

h
O

Ch3

Oh

hO

Ch3

Ch3

12.3

a) O lcool mais simples que sofre isomeria ptica o


butan-2-ol.
Oh
h3C

C
h2

C
h2

Ch3
3

h2C

CO2h

Ch

CO2h
+

h2O

C
h

CO2h

Trata-se de uma reao de desidratao.

b ) Respectivamente: metilpropan-2-ol e metanol.


Ch3
C

[ ] [ ]

CO2h

Ch3

h3C

CO2h

Ch2

h2SO4

**
(
T

Oh

12.6 Alternativa B.

C
h2

12.5 Alternativa A.
A acrolena um cido carboxlico.

b ) Frmula estrutural:
Ch3
h3C
C

C
h2

Sendo T1 > T2 (T1 q170 C e T2 q140 C).

Ch3

h3C

h3C

h3C

Ch3

C
h

C
h2

Ch3

b ) O hidrognio mais facilmente eliminado o de carbono


tercirio, depois o de carbono secundrio e, por ltimo, o de
carbono primrio; logo, o alceno obtido em maior quantidade
o but-2-eno.

12.7 Alternativa D.

A reao de eliminao, pois se parte de um nico composto


e obtm-se trs outros compostos (um composto orgnico e
dois inorgnicos).

12.8 Alternativa D.

I. Falsa. Tanto o ter etlico quanto o eteno foram obtidos por


reaes de eliminao.
II. Verdadeira.
III. Falsa. Dos compostos envolvidos nas reaes citadas no
enunciado, o que apresenta o menor ponto de ebulio o
eteno (substncia gasosa).

12.9 Alternativa A.

Equao da reao envolvida:


2 h3C k Ch2Oh *( h3C k Ch2 k O k Ch2 k Ch3 + h2O
etanol

etxi-etano (ter dietlico)

Normalmente a desidratao intermolecular ocorre na presena de cido sulfrico concentrado (catalisador) e a uma

67


temperatura ao redor de 140 oC. Se a temperatura for mais
elevada (170 oC), poder ocorrer a desidratao intramolecular,
que fornece como produto o eteno.

12.10 a) I: eliminao; II: substituio; III: substituio;


IV: adio.
Observao: dentro da limitao imposta pelo enunciado,
a reao IV s pode ser classificada como reao de adio.
Entretanto, essa reao mais tipicamente classificada como
reao de reduo.
b) Reagente empregado para o produto A: etanol; reagente
empregado para o produto B: benzeno; reagente empregado
para o produto C: etano; reagente empregado para o produto
D: propanona (acetona).
12.11 Alternativa B.

Desidratao intramolecular:
H3C k CH2 k OH *( H2C l CH2 + H2O
Desidratao intermolecular:
H3C k CH2 k OH + HO k CH2 k CH3 *(

*( H3C k CH2 k O k CH2 k CH3 + H2O

12.12 Alternativa B.

Na reao equacionada no enunciado, h eliminao de duas


molculas de gua para cada molcula de glicerol. Trata-se de
uma reao de eliminao em glicerol (trilcool).

12.13 Alternativa B.
O anidrido actico obtido por desidratao envolvendo duas
molculas de cido actico.
12.14 Alternativa A.

A reao I uma desidrogenao (eliminao de H2).


A reao II uma desidratao intramolecular (eliminao de
H2O da molcula de etanol).

12.15 a) Frmula estrutural dos produtos formados pela adik

o de HBr ao cido ricinoleico.


H3C k (CH2)4 k CH2 k CH k CH2 k CH k CH k (CH2)4 k COOH
OH H

Br

OH

Br H

H3C k (CH2) 4 k CH2 k CH k CH2 k CH k CH k (CH2) 4 k COOH

b) H3C k (CH2) 4 k CH2 k CH l CH k CH l CH k (CH2) 4 k COOH

12.16 A o ciclo-hexeno e B o ciclo-hexano.


OH

H2SO4

+ HOH

**
(
D
H

A
Pt

(
+ H2 **
D
B

12.17 Alternativa D.
Por desidratao intramolecular os lcoois do origem a alcenos. Por desidratao intermolecular, os lcoois formam teres.

68

12.18 So corretos os itens 01, 02, 03 e 05.

O
H3C

( (
C
H2

( (
C
H2

C
H2

*( H2O +

OH

+
H3C

( (
( (

H3C

C
2

H3C

OH

C
H2

O
C
2

O
C

C
3

4. Falso. O produto formado nas condies descritas ser um


alceno.

12.19 Alternativa A.

Para obter anidrido propanoico, anidrido butanoico e anidrido


propanoico-butanoico, necessrio desidratar uma mistura de
cido propanoico (cido propinico) e cido butanoico (cido
butrico).

12.20 Alternativa D.

A reao de desidratao intermolecular entre duas molculas


de propan-1-ol produz o ter di-proplico.
A reao de desidratao intermolecular entre duas molculas
de propan-2-ol produz o ter di-isoproplico.
A reao de desidratao intermolecular entre uma molcula
de propan-1-ol e uma molcula de propan-2-ol produz o ter
propil-isoproplico.

12.21 a) Equao de eliminao intramolecular do monocloroetano.


CL H
H2C

H2SO4

*170
**
( H2C
C

CH2 + HCL

H
b)
CL

CL

CL

H
H

H2SO4

*
*(
170 C

H
C

CL

CL

CL


cis-1,2-dicloroeteno

C
H

C
CL

trans-1,2-dicloroeteno

+ HCL
Quando a molcula de 1,1,2-tricloroetano sofre eliminao de
um hidrognio e de um cloro de carbonos vicinais, ocorre a
formao de uma molcula com ligao dupla e dois ligantes
diferentes entre si em cada carbono da dupla, o que caracte
riza diastereoisomeria com formao de dois ismeros, um cis
e outro trans.

h3C

Zn(p)

**(

+ O3 + h2O

Ch3

Ch3 Ch3
O
Zn(p)

**(

2 h3C

+ h2O2

Ch3
Composto C: o alceno produz por ozonlise um aldedo e uma
cetona isomricos; logo, a ligao dupla est localizada no meio
da cadeia, entre um carbono no ramificado e um carbono
ramificado. O alceno o 2-metilpent-2-eno, e os produtos
obtidos so a propanona e o propanal.
h3C

Ch3 h
Zn(p)

C
h2

Ch3

propanona

C
h

C
Ch3

KMnO4

*Oh
**
(
/h O
1

Oh Oh

h3C

KMnO4

*Oh
**
(
/h O

Ch3 + 2 [O]

C
h2

Ch3

propanal

13.3 Alternativa B.
h3C

**(

h3C

**(

Zn(p)

Ch3 + O3 + h2O

C
h2

C
h

C
h2

Ch3

Ch3
O composto o 3-metilpent-2-eno.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
13.1 Resposta 25. So corretos os itens: 01, 08 e 16.

13.4 Alternativa A.

A substncia o metilbut-2-eno: C5h10 :


h3C

02. Errado. O nome 3-metilpent-2-eno.


C2h5
h
C

C
h

C
h2

Ch3 + O3 + h2O

Zn(p)

**(

O
Zn(p)

**(

2 h3C

C
h2

Ch3

*h**
( h 3C
O /h O

Composto A: o hidrocarboneto (alceno) sofre ozonlise, formando dois aldedos simtricos; logo, a ligao dupla est localizada no meio da cadeia, entre dois carbonos no
ramificados. Conclumos ento que o alceno A (que possui
seis tomos de carbono) o hex-3-eno, e o produto obtido
o propanal.
C
h

1+

h2O2

h
Composto B: o alceno produz por ozonlise duas cetonas simtricas; logo, a ligao dupla est localizada no meio da cadeia,
entre dois carbonos ramificados. O alceno B o dimetilbut-2-eno, e o produto obtido a propanona.

O
+

1+

Ch3

h3C

Oh

13.5 Alternativa A.
Oh
h3C

C
h2

C
h

Ch3

h2SO4(conc.)

***
( h3C

C
h

Ch3 +

C
h

+ h2O
h3C

C
h

C
h

Ch3 + 6 [O]

*h**
(
O /h O
3

1+

h3C

KMnO4(aq)

*h**
(
O /h O
3

+
Oh

1+

O
KMnO4(aq)

KMnO4(aq)

*h**
(
O /h O

13.2

C
h2

KMnO4(aq)

h3C
Ch3
04. Errado. Tambm formam aldedo, pois um dos carbonos da
dupla secundrio.

h3C

Ch3 + 3 [O]

Ch3 +

2 h2O

hO

13.6 Resposta 71. So corretos os itens: 01, 02, 04 e 64.


04. Verdadeiro. Numa primeira etapa, o etanol pode ser oxidado a etanal; permanecendo no meio reagente, a oxidao
prossegue formando cido etanoico.

71

08. Falso. No Brasil, temperatura ambiente, os alcanos que


possuem de 1 a 3 tomos de carbono so gases.
16. Falso. lcoois tercirios no sofrem oxidao.
32. Falso. Devido ressonncia dos eltrons da ligao dupla, o benzeno um composto bastante estvel, sofrendo,
preferencialmente, reaes de substituio. Porm, o benzeno
pode sofrer reaes de adio de halognios na presena de luz.

A massa molar do cido actico 60 g; portanto, 30 g igual


a 0,5 mol de cido actico, ou seja, a concentrao em quantidade de matria do cido actico igual a 0,5 mol/L.
32. Falsa. A parte apolar da molcula do cido no interage
fortemente com molculas de gua, que polar.
64. Falsa. O cido octanoico um cido graxo saturado, pois
apresenta ligaes simples entre os tomos de carbono.

13.7 So corretos os itens 2, 3 e 5.


Item 1: errado; o metanal seria obtido pela oxidao do metanol (lcool metlico) e no do etanol (lcool etlico).
Item 4: errado; so necessrios 12 g de aldedo:

13.11 Alternativa A.
I. A reao I uma oxidao parcial do etanol a etanal.
II. A reao II uma eliminao intramolecular do etanol formando eteno.
III. A reao III uma reduo do etanol produzindo etano. O
NOX do carbono ligado ao grupo k Oh passa de 1 no etanol
para 3 no etano.
IV. A reao IV de esterificao entre etanol e cido etanoico
produzindo etanoato de etila e gua.

600 g

100%

2%

x=

2 . 600
100

x=

1 200
100

x = 12 g

13.8 Alternativa C.
A reao I uma desidratao intramolecular:
Ch3Ch2Oh *( h2C l Ch2 + h2O
A reao II uma reduo: o nmero de oxidao do carbono
ligado ao grupo k Oh (no etanol) que era 1 passa a 3 no
etano.
A reao III uma oxidao:
Ch3Ch2Oh + O2 *( Ch3COOh + h2O
A reao IV uma desidratao intermolecular:
2 Ch3Ch2Oh *( Ch3Ch2 k O k Ch2Ch3 + h2O

13.9 Alternativa D.
Na reao (1) h uma oxidao do lcool p -hidroxibenzlico
para o cido p -hidroxibenzoico (nesta oxidao o grupo lcool
foi oxidado a grupo cido carboxlico). Na reao (2) h uma
esterificao: o cido p -hidroxibenzoico reage com metanol
formando o p -hidroxibenzoato de metila (um ster).
13.10 01. Verdadeira. O cido etanoico apresenta maior
constante de ionizao; portanto, encontra-se mais ionizado
em meio aquoso ( um cido mais forte).
02. Falsa. O cido etanoico e o cido octanoico so cidos
fracos (baixo valor de Ka). Suas solues, portanto, apresentam baixa condutividade eltrica.
04. Falsa. cido etanoico e etanal tm frmulas moleculares
diferentes. O cido etanoico tem dois tomos de oxignio,
enquanto o etanal apresenta apenas um tomo de oxignio.
No podem, portanto, ser ismeros.
08. Verdadeira.
16. Verdadeira.
Frmula molecular do cido actico (cido etanoico): C2h4O2.
Massa molar: 60 g/mol
Uma soluo com 3,0% em massa de soluto apresenta ttulo
igual a 0,03 (3 100).
Em 100 unidades de massa dessa soluo, temos 3 unidades
de massa de soluto e 97 unidades de massa de solvente.

72

100 g de vinagre

3 g de cido actico

1 000 g de soluo
1 000 . 3
x=
V
100

13.12 Alternativa A.
A reao mostra a reduo do propanal formando o lcool
propan-1-ol.
13.13 Alternativa A.

De acordo com a teoria da repulso dos pares eletrnicos,


tomos de carbono que fazem duas ligaes simples e uma
dupla dispem essas ligaes numa estrutura trigonal plana.
O ngulo de ligao de 120 oC.
O lcool anlogo mercaptana representada pela estrutura II
o propan-2-ol. A oxidao desse lcool d como produto a
propanona (uma cetona).
Oh
O
h3C

C
h

[O]

***(

Ch3

Ch3

13.14 Alternativa E.
Todas as reaes citadas podem ter ocorrido durante a fabricao da bebida.
13.15 Alternativa D.
De fato, a oxidao parcial do metanol forma o aldedo
metanal.
13.16 Alternativa E.

O metanol, h3COh, forma por oxidao branda o metanal,


hCOh.
O metanal, hCOh, submetido a oxidao, forma o cido metanoico, hCOOh.
O metanol, h3COh, pode formar diretamente o cido metanoico, hCOOh, por oxidao enrgica.

13.17 Alternativa A.

A equao C2h5Oh + 1 /2 O2 *
( Ch3COh + h2O mostra a oxidao do etanol a etanal.

13.18 Alternativa D.
h3C

C
h

Ch3

+ 3 [O]

*h**
( h3C
O /h O
3

1+

1+

O
KMnO4(aq)

KMnO4(aq)

*h**
(
O /h O

Ch3

x = 30 g de soluto/1000 g de soluo

Como a densidade do vinagre 1 g/mL, temos que a concentrao em massa do vinagre igual a 30 g/1000 mL ou 30 g/L.

C
h3C

Oh

C
h3C

Ch3

Orientaes para o professor


Trata-se do processo de compostagem visto em detalhes no
volume 2.

14.7 Alternativa C.
A reao 1 uma eliminao de haleto orgnico formando
alceno.
A reao 2 uma hidrogenao, adio de hidrognio a um
alceno produzindo alcano.
A reao 3 uma polimerizao do etileno, formando polietileno.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio

14.8 Alternativa B.
O monocloroeteno, tambm conhecido por cloreto de vinila,
o monmero do policloreto de vinila, PVC.

14.1 Resposta 28. So corretos os itens: 04, 08 e 16.

14.9 Alternativa A.
O poliacrilato de sdio apresenta ligaes inicas entre o oxignio e o sdio e ligaes covalentes entre os outros tomos
da estrutura.

01. Errado. O polietileno derivado do etileno ou eteno, um


alceno (olefina).
02. Errado. O policloreto de vinila, PVC, derivado do cloreto
de vinila, cloreto de etenila ou cloro eteno, um composto insaturado. Na verdade os polmeros de adio so todos formados
a partir de compostos insaturados.
32. Errado. Todos os polmeros apresentados so resultantes
de reao de adio (polmeros de adio) feita em presena
de catalisadores.

14.2 Reao de polimerizao do cianoacrilato de metila formando policianoacrilado de metila.


n hC C
C N
**(
2

C
O

Ch3

[ ]
C
h2

but-2-eno

Ismeros espaciais do but-2-eno:


Ch3
h3C
C

Ch3

h
C
h3C

C
h

trans-but-2-eno

14.12 a) Massa de 1 000 L de etanol = 780 kg

Massa de 1 000 L de gua = 1 000 kg


n

A frmula do poliestireno, polmero do estireno, :


( k Ch(C6h5) k Ch2 k) n.

14.4 Alternativa A.
O PVC tem um carter polar devido diferena de eletronegatividade entre o cloro e o carbono. Nesse polmero, as macromolculas so unidas por foras de dipolo permanente.
O EVA tambm possui carter polar devido ao grupo ster.
Isso faz com que esses dois polmeros sejam solveis um no
outro.
O poli-isopreno apresenta vrias ligaes duplas ao longo da
cadeia e, por isso, bastante suscetvel a reagir com o CL 2(g).
Ele se torna mais resistente ao ataque dessa e de outras substncias como o oxignio, por exemplo, aps passar pelo processo de vulcanizao.

14.6 Alternativa E.

but-1,3-dieno

III. Errada. Polmeros termofixos no tm ponto de fuso, ou


melhor, so infusveis.
Esses polmeros adquirem por aquecimento, ou outro tratamento qualquer, uma estrutura tridimensional e rgida com
ligaes cruzadas. Seu formato no pode ser modificado. No
permitem reprocessamento.

h3C

14.5 Alternativa E.

b) h2C l Ch k Ch l Ch2 + h2 *( h3C k Ch l Ch k Ch3

14.11 Alternativa A.

14.3 Alternativa E.

a) O aquecimento da borracha, natural ou sinttica,


com enxofre chamado de vulcanizao. Esse processo torna a borracha mais resistente.

cis-but-2-eno

**(

14.10

Massa total da mistura = 1 780 kg


Volume total da mistura = 2 000 L
Densidade da mistura =

1 780
2 000

Densidade da mistura = 0,89 kg/L


Como ambos os polmeros tm densidades superiores
da mistura de etanol e gua (0,900,91 kg/L para o PP e
0,940,96 kg/L para o PEAD), ambos sero depositados no
fundo do recipiente. A mistura, portanto, inadequada para
se fazer a separao dos dois polmeros.
b)

[ [
h

CL

O PVC tem densidade superior s dos outros polmeros porque apresenta, na sua estrutura, um tomo de massa molar
mais elevada (o cloro). Sua massa molar, portanto, tambm
maior.

75

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
15.1 a) O mais resistente trao o nilon. Isso ocorre porque existem ligaes covalentes muito polares na sua estrutura
(por exemplo, N h), de modo que entre cadeias polimricas
distintas ocorrem fortes atraes por ligaes de hidrognio.
No caso do polietileno, ocorrem atraes mais fracas denominadas foras de van der Waals.
b) O principal tipo de atrao entre cadeias polimricas do
nilon so as ligaes de hidrognio.
Essas atraes esto representadas pelas linhas pontilhadas no
esquema abaixo:
O
O
C

(Ch2)4

(Ch2)6

(Ch2)4

h
.........

.........

h
O

(Ch2)6

15.2 a) Nilon: amida e dexon: ster.


b ) cido -hidroxietanoico.

O
C

C
h2

**(

n h2O **(

+
n

O
hO

C
h2

C
O

h n

O composto obtido apresenta os grupos funcionais lcool e


cido carboxlico.

15.3 Alternativa B.

Os polmeros apresentam o grupo funcional amida.

( (
O

15.4 Alternativa E.
O

C
hO

78

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

cido hexanodioico

Oh

Orientaes para o professor

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

N
h2

1,6-hexanodiamina

15.5 Alternativa D.
cido hexanodioico: hOOC k (Ch2) 4 k COOh
1,6-diaminohexano: h2N k (Ch2) 6 k Nh2

[C6h10O4]

[C6h16N2]

15.6 Alternativa D.

A baquelite um polmero formado pela condensao (com


sada de molculas de gua) de fenol e metanal (formaldedo).

15.7 Alternativa D.

I. Falsa. O cido ltico monoprtico.


II. Verdadeira. O carbono 2 do cido ltico quiral, isto , est
ligado a quatro grupos diferentes. O cido ltico, portanto,
assimtrico e apresenta isomeria ptica.
III. Falsa. O polmero formado pelo cido ltico um polmero
de condensao. A cada unio entre monmeros h sada de
uma molcula de gua.
IV. Verdadeira.

15.8 Os monmeros do PET so o cido p -benzenodioico


e o etanodiol.
O

O
C

hO

C
h2

hO

C
h2

O
C

Oh
C
h2

C
h2

O
C

C
C
h2

n h

cido ltico

(
(

C
h2

C
h2

C
h2

C
h2

Oh

)
)

O
O

C
h2

C
O

Ch3

C
O

O
C
O

h
Ch3

O
Ch3

C
O

C
h2

O
C
O

hO

C
h

**(

cat.
P,

cido gliclico

Oh
C
h2

C
h2

Estrutura do polmero formado pela condensao de cido


ltico e cido gliclico:
Ch3
O

Ch3

hO

hO
Oh

+ 2 n h2O

b) O polmero obtido uma poliamida.


O
O

+ 2 n h2O

+ n h2O
n

**(

C
h2

C
h2

(
[

cat.
P,

((

b) hidrlise do polmero:

**(

hO

Oh

+n h

Ch3

n
Polmero formado apenas a partir do cido ltico:
Ch3
O

15.9 a) O polmero obtido um polister.


n

cat.
P,

15.10 a) Frmulas estruturais

Oh

Oh

**(

N
h2

O
C
Oh

c) Decomposio do cido ltico formando os mesmos produtos de sua combusto:


C3h6O3 + 3 O2 *( 3 CO2 + 3 h2O

15.11 a) O polmero A corresponde ao nilon (polmero de


menor densidade) permanece na fase superior em contato
com uma soluo aquosa de cloreto de sdio. O polmero B
corresponde ao policarbonato (polmero de maior densidade)

79


fica na fase inferior em contato com a mesma soluo aquosa de cloreto de sdio.
b) A soluo de cloreto de sdio deve ter uma densidade
superior a 1,14 g/cm3 (densidade do polmero menos denso).
Pelo grfico, para densidade 1,14 g/cm3, a concentrao da
soluo deve ser, aproximadamente, 3,7 mol/L.
Em mol/L essa soluo corresponde a:
Massa molar do NaCL = 58,5 g/mol
1 mol de NaCL

58,5 g

3,5 mol de NaCL


3,7 . 58,5
x=
V

1

x
x = 216,45 g

Para a densidade de 1,14 g/cm3, temos:


1,14 g de soluo

1 cm3

msoluo

1 000 cm3

msoluo = 1140 g
msoluo = msoluto + msolvente
1140 g = 216,45 g + mH2O
mH2O = 923,55 g
216,45 g

923,55 g de H2O

100 g de H2O

216,45 . 100
y=

923,55

V y q 23,4 g de NaCL

A concentrao mnima de cloreto de sdio , aproximadamente, 23,4g de NaCL / 100 mL de soluo.

15.12 a) Monmeros do kevlar.


O

O
C

HO

OH
p -benzenodioico

H
N

H
b)

N
p -benzenodiamina

H
C

HO

H
p -aminobenzoico

O
C

C
N
H

N
H

polmero

80

c) O polmero aliftico que apresenta o mesmo grupo funcional do apresentado acima conhecido genericamente com o
nome de poliamida. Um representante desse tipo de polmero
o nilon.

15.13 Alternativa D.

III. Falsa. A celulose no possui grupos fenlicos.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
16.1 Alternativa C.
Os cidos graxos so compostos monocarboxlicos que possuem de 4 a 22 tomos de carbono (geralmente um nmero
par de tomos de carbono, incluindo o do grupo carboxila) e
que podem ser saturados ou insaturados.
O composto apresentado no enunciado o cido oleico ou
cido cis-9-octadecenoico, um cido monoinsaturado que
constitui 83% do leo de oliva.
16.2 Alternativa B.
So slidos a 20 C os cidos ercico e palmtico.
O cido linoleico lquido a 20 C.
Os cidos que obedecem frmula geral Cnh2nO2 so saturados. Os que obedecem frmula geral Cnh2n 2O2 ou a
qualquer outra com nmero inferior de hidrognios so insaturados.
O cido ercico insaturado: C25h42O2 (Cnh2n 8O2). O cido
palmtico saturado: C16h32O2 (Cnh2nO2).

16.3 So verdadeiros os itens 2, 3 e 4.


1. Falso. A saponificao de gordura animal produz sal de
cido graxo (sabo). Os detergentes so derivados de cidos
sulfnicos.
2. Verdadeiro. Os cidos graxos (cidos carboxlicos de cadeia
longa) so cidos fracos.
3. Verdadeiro. O agente acondicionador possui uma ligao
dupla entre carbonos com ligantes diferentes em cada carbono
da dupla. Observao: O mais correto neste caso seria dizer
que o agente acondicionador possui isomeria E, Z, pois os
ligantes de cada carbono so diferentes, e no so iguais aos
ligantes do outro carbono.
4. Verdadeiro. O nome do composto 2-feniletanol.
Ch2 k Ch2 k Oh
5. Falso. O conservante apresenta geometria trigonal plana.

ClO

16.4 Alternativa E.

Os steres so obtidos pela reao entre lcoois e cidos carboxlicos (reao de esterificao).

16.5 Alternativa D.
Os lipdios mais comuns (leos e gorduras) so tristeres
formados pela este rificao de trs molculas de cidos
graxos (iguais ou diferentes) com a glicerina (um trilcool).
16.6 O hidrognio, substncia simples h2(g), em presena de

82

catalisador (nquel metlico finamente dividido).


A reao denominada hidrogenao (adio de h2(g)).

Orientaes para o professor


h
C

h2(g)

Ni

16.7 Alternativa D.

A hidrlise (quebra pela gua) de um triglicerdeo produz


cidos graxos e glicerina (glicerol).

16.8 Alternativa B.

O nome oficial do cido linolnico cido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico.

16.9 Alternativa C.
100 g de margarina

65 g de lipdios

200 g de margarina
200 . 65
x=
V
100

x
x = 130 g de lipdios

100 g de creme vegetal

35 g de lipdios

200 g de creme vegetal


y
.
200 35
y=
V
y = 70 g de lipdios
100
A pessoa que usar 200 g de creme vegetal no lugar de 200 g
de margarina estar empregando 70 g de lipdios no lugar de
130 g. Pode-se dizer que, aproximadamente, a massa de lipdios no creme vegetal corresponde metade da massa de
lipdios na margarina.

16.10 Alternativa C.

Os leos so steres de cidos graxos. Ao reagir com uma


base forte, forma-se sal de cido carboxlico (sabo) e propan-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina).

16.11 Alternativa A.
A gordura animal rica em triglicerdeos saturados.
16.12 Alternativa D.

O azeite de oliva rico em cidos graxos insaturados. Como


mostra o grfico, para uma populao que ingere preferencialmente esse tipo de gordura, a incidncia de doenas
coronarianas bem menor.

Ch3Ch2 Ch l Ch(Ch2) 5Ch l Ch(Ch2) 4 Ch l Ch k COOh


b) Frmula molcular do cido C18:33: C18h30O2
Massa molar correspondente do cido acima: 278 g/mol
278 g

3 mol de I2

5,56 g

x=

5,56 . 3
278

x = 0,06 mol de I2

16.17 a) A frmula geral de um cido monocarboxlico saturado Cnh2nO2. Os cidos insaturados apresentam menos
hidrognio em relao aos saturados. Pode-se constatar portanto, pela tabela, que o cido palmtico saturado, C16h32O2,
enquanto que o cido oleico, C18h34O2, e o cido linoleico,
C18h32O2, so insaturados.
b) Quanto menor a relao entre o nmero de hidrognios e o
nmero de carbonos, maior o nmero de duplas ligaes que
o cido apresenta e, portanto, um leo rico nesse cido ter
maior o seu ndice de iodo. O cido linoleico (32 h para 18 C)
contribui para que o leo tenha um ndice de iodo maior do
que o cido oleico (34 h para 18 C).
O leo mais rico em cido linoleico o leo de milho (maior
ndice de iodo).
16.18 Alternativa B.

A rancidez da manteiga uma consequncia da presena de


cidos carboxlicos. Com a adio de bicarbonato de sdio
forma-se um sal de sdio de cido carboxlico, gua e dixido
de carbono:
R k COOh + NahCO3 *( R k COONa + h2O + CO2

16.19 a) O querosene obtido por destilao fracionada do

petrleo. Corresponde a uma mistura de hidrocarbonetos com


10 a 16 carbonos na cadeia.
b) O glicerol obtido da saponificao de lipdios:
lipdio + hidrxido de sdio *( sabo + glicerol
O glicerol uma substncia pura.
c) O vinagre, soluo aquosa de cido actico a 4%, normalmente obtido pela oxidao do etanol (lcool etlico):
No vinagre, o cido actico est misturado com a gua.

16.13 Alternativa D.

Os sais de cidos graxos so denominados sabes.

16.14 Alternativa D.
I. Verdadeira. Como afirma o texto, o biodiesel derivado
de leos vegetais (renovveis) como o dend, o babau e a
mamona.
II. Falsa. O desenvolvimento de tecnologia associada ao biodiesel tende a fazer com que a importao de petrleo pelo
Brasil diminua.
III. Verdadeira.
16.15 Alternativa D.

leos vegetais so steres de cidos graxos com glicerol


(propan-1,2,3-triol). Na hidrlise desses steres, forma-se
cidos carboxlicos de cadeia carbnica longa (cidos graxos)
e glicerol.
O biodiesel, no entanto, uma mistura de steres de cidos
graxos obtido pela reao entre leos ou gorduras e o etanol,
formando como subproduto o propanotriol (glicerina).

16.16 a) cido graxo C18:33.

83

fenila

3. Verdadeiro. A frmula molecular do ndigo C16h10N2O2 e


sua frmula mnima igual frmula molecular dividida por
2, ou seja, C8h5NO.
4. Verdadeiro. A celulose apresenta hidrognio ligado a oxignio e no ndigo o hidrognio est ligado a nitrognio, por isso,
as molculas dessas substncias fazem ligaes de hidrognio
entre si e umas com as outras.

17.3 a ) hidrlise da lactose:


C12h22O11 + h2O *( C6h12O6 + C6h12O6
lactose

glicose

galactose

b ) Caso o leite seja tratado com a enzima lactase, ele ter o


seu ndice de doura aumentado. Isso se deve ao fato de o
poder edulcorante da glicose (0,70) e da galactose (0,65) ser
superior ao poder edulcorante da lactose (0,26).

17.4 Alternativa E.

A molcula de sacarose apresenta vrios grupos k Oh que estabelecem ligaes de hidrognio com as molculas de gua,
por isso a sacarose to solvel nesse meio.

17.5 Alternativa D.
A fermentao da sacarose, acar de cana, produz etanol.
17.6 Alternativa C.

O amido e o glicognio so formados pela polimerizao da


glicose.

17.7 Alternativa D.

Essa mistura de tabaco contm acares, portanto, contm


hidratos de carbono.

17.8 Alternativa D.

A glicose monmero dos polmeros naturais amido e glicognio.

17.9 Alternativa C.

O amido e a celulose apresentam a seguinte frmula (C6h10O5) n.

17.10 Alternativa C.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio

I. Falsa. O gs que entra na composio qumica do gs dos


pntanos o metano.
II. Verdadeira.
III. Verdadeira.
IV. Falsa. A reao classificada como hidrlise.

17.11 Alternativa E.
O amido um polissacardeo.
17.12 Alternativa A.

A reao representa uma fermentao alcolica.

86

17.1 Com a substituio dos tomos de cloro por grupos


k Oh e posterior hidrlise, seriam obtidas a glicose e a frutose.

17.13 Alternativa A.

17.2 1. Falso. O monmero da celulose possui onze tomos


de oxignio.
2. Falso. O ndigo pode estabelecer ligaes de hidrognio
com molculas de gua e, por isso, solvel nesse meio. Alm
disso, o ndigo no possui o grupo fenila.

17.14 Alternativa C.
A primeira fase corresponde hidrlise da sacarose. Os produtos formados so glicose e frutose.
Na segunda fase ocorre fermentao alcolica da glicose.

As leveduras transformam o acar em etanol (lcool etlico) e


produzem gs carbnico.

17.15 Alternativa E.

A sacarose um dissacardio que possui vrias ligaes k Oh.

hO

h
C

h
hO

h2C

h
h hO

C
6

h h

Oh

hO

Oh

Oh
h

Oh

uma substncia polar e suas molculas estabelecem ligaes de hidrognio, o que a torna solvel em solventes polares como a gua e insolvel em solventes apolares como o
benzeno. Por no sofrer processo de ionizao em gua, suas
solues aquosas no conduzem corrente eltrica. A molcula de sacarose apresenta carbonos assimtricos e enantimeros.
C12h22O11(s) + h2O(L) *( C6h12O6 (aq) + C6h12O6 (aq)
glicose

frutose

17.16 Alternativa C.

I. Reao de hidrlise do amido.


III. Reao de hidrlise da sacarose (inverso da sacarose).
V. Reao de fermentao da glicose.

17.17 a) Equao de combusto do gliceraldedo:


C3h6O3 + 3 O2 *( 3 CO2 + 3 h2O.

b) Frmula estrutural do gliceraldedo:


Oh Oh
h2C

C*
h

O
C
h

17.18 a) A obteno de etanol 92% a partir de etanol 8% se


d por destilao fracionada.

b) Da hidrlise da sacarose obtm-se glicose, C6h12O6, e frutose, C6h12O6.


c) C2h6O(L) + 3 O2(g) *( 2 CO2(g) + 3 h2O(v)
1 mol de etanol
1 mol de etanol

2 mols de gs carbnico
2 . 22,4 L de gs carbnico nas CNTP

Volume de CO2 produzido = 44,8 L

87

Orientaes para o professor


As pedras modas foram adicionadas para aumentar o peso,
porque a ureia tem massa molar muito baixa, 60 g/mol, em
relao s protenas, que so polmeros de massa molar elevada.

18.2 a) As substncias que constituem as protenas so de-

nominadas -aminocidos, justamente porque possuem em


suas molculas o grupo amina (ligado ao carbono 2 ou carbono a) e o grupo cido carboxlico.
Os -aminocidos possuem carter anftero, isto , bsico em
relao s aminas e cido em relao ao grupo carboxila.
b) A oxitocina pode ser considerada um peptdeo, j que
formada pela unio de um nmero pequeno de molculas de
-aminocidos. A diferena entre peptdeos e protenas que
as protenas geralmente so formadas por um nmero muito
grande de -aminocidos, dando origem a mais de 100 ligaes peptdicas.

18.3 GLIALAGLI

O
NkCk C
h2
h
Oh

Ch3

O
k

N kC k C

h2N k C k C
h2

18.4 Alternativa E.

A reao inversa polimerizao dos aminocidos formando


as protenas chamada de hidrlise da protena.

18.5 Alternativa D.
Segundo o enunciado, so os aminocidos presentes no xilema
das plantas que capturam os metais txicos do solo.
18.6 Alternativa D.

Segundo o texto, actina e miosina so protenas presentes nos


msculos. As protena so formadas por ligaes entre molculas de aminocidos (ligaes peptdicas).

18.7 Alternativa C.

Os aminocidos so resultantes da hidrlise de protenas.

18.8 Alternativa C.

A carne e o feijo so alimentos ricos em protenas.

18.9 Alternativa D.

I. Falsa. 14N e 15N so istopos (tomos de mesmo nmero


atmico e nmeros de massa diferentes).
II. Verdadeira.
III. Verdadeira. Reao: hNO3(aq) + Nh3(g) **( Nh4NO3(s)

18.10 Alternativa A.
As protenas so formadas por ligaes amdicas (peptdicas)
entre a-aminocidos.
18.11 Alternativa C.

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
18.1

A ureia foi utilizada porque uma diamida, contm nitrognio, faz as mesmas reaes que as protenas e matria-prima barata.

V. Falsa. A ligao peptdica ocorre entre o grupo amino de


uma molcula e o grupo cido carboxlico da outra.

18.12 a) A vitamina E apresenta uma longa cadeia isenta de

grupos Oh, o que aumenta o seu carter apolar. Ela , portanto, mais solvel em substncias de baixa polaridade como
leos e gorduras, do que em meios mais polares como a gua
presente em suco de frutas.
b) Segundo o texto, a forma oxidada da vitamina E mais
facilmente reduzida do que a forma oxidada da vitamina C:

91


...sua forma oxidada, por sua vez, reduzida na superfcie
da membrana por outros agentes redutores, como a vitamina
C.... Equaes das semirreaes que ocorrem:
Vitamina E (oxidada) + n e **( Vit. E
Vitamina C **( Vitamina C (oxidada) + n e
A vitamina C tem maior potencial de oxidao (menor potencial de reduo) - melhor agente redutor. A vitamina E tem
maior potencial de reduo - melhor agente oxidante.

18.13 Alternativa A.

A melhor estratgia para minimizar o problema relatado incentivar o uso dos adubos orgnicos, ricos em fsforo, obtidos
a partir de resduos biolgicos.

92

19.8 So corretos os itens 1 e 3.


O item 2 est errado porque:

Resoluo da srie

I131

53

exercitando o raciocnio
19.1

0. Falsa. A radiao 42 possui massa 4, e sua emisso


resulta em uma diminuio do nmero de massa.
1. Verdadeira. A radiao 10 possui massa desprezvel, e sua
emisso no provoca alterao no nmero de massa do nucldeo.
2. Verdadeira. Esta a composio da radiao 42.
3. Verdadeira. A radiao 0 pura radiao eletromagntica
e no possui massa.
4. Verdadeira. A emisso 10 corresponde perda de uma carga negativa por parte do ncleo, o que causa o aumento no
nmero atmico em uma unidade.

19.2 Alternativa A.

As partculas beta, 10, so eltrons originados da fisso de um


nutron. Ao abandonar o ncleo, essas partculas geram um
tomo que apresenta uma unidade a mais no nmero atmico
e mesmo nmero de massa.

19.3 Alternativa D.

As radiaes gama possuem alto poder de penetrao, podendo causar danos irreparveis ao ser humano.
As partculas beta so partculas leves com carga eltrica negativa e massa desprezvel.
As radiaes gama so radiaes eletromagnticas semelhantes
aos raios X e no possuem carga eltrica nem massa.
As partculas alfa so partculas pesadas de carga eltrica
positiva que, ao incidirem sobre o corpo humano, causam
queimaduras leves.

19.4 Alternativa C.

Os raios g so uma forma de radiao eletromagntica. Por no


possurem massa ou carga, eles so mais penetrantes que as
radiaes a e b.

19.5 Alternativa C.
1
0

**(

1
1

0
1

0
0

0
0

19.6

a) A radiao desviada para baixo (polo negativo) a


4
,
que
apresenta carga eltrica igual a +2.
2
U
*( 42 + ABX
b) 234
92
234 = 4 + A V A = 230
92 = 2 + B

19.7

a)

*(

V B = 90
226
88

*(

Ra

Th: trio.

230
90

0
1

A
B

226 = 0 + A V A = 226
88 = 1 + B V B = 89
Q

226
89

*(
0
1

Q: actnio.

226
89

C
D

226 = 0 + C V C = 226
89 = 1 + D V D = 90
X

226
90

226
90

222
88

X: trio.

*( + Z
4
2

E
F

226 = 4 + E V E = 222
90 = 2 + F

94

V F = 88

b ) So istopos:

Ra e

226
88

Z.

222
88

Z: rdio.

*(

0
1

X131

54

O elemento que apresenta nmero atmico 54 o xennio,


Xe, que, de fato, ocupa o quinto perodo da tabela peridica e
no istopo do iodo.

19.9 Alternativa C.
Co

60
27

*(

0
1

Ni

60
28

19.10 Alternativa B.
239
92

*(

239
94

Pu

+ 2 10

19.11 Alternativa E.
Nas reaes nucleares em que ocorre emisso de partculas
alfa ou beta, os elementos qumicos transformam-se em outros
elementos.
19.12 Alternativa D.
Co
Equao envolvida: 60
27

*(

0
1

60
28

Ni

19.13 Alternativa D.
C

14
6

*(

0
1

14
7

137
56

19.14 Alternativa A.
Cs

137
55

*(

0
1

O elemento X formado o brio-137.

19.15 Alternativa E.
I

131
53

*(

0
1

131
54

A radiao g apenas eletromagntica e no causa nenhuma


alterao no nmero de prtons ou no nmero de massa do
radioistopo envolvido.

19.16 Alternativa C.
Co

59
27

*(

1
0

Co

60
27

19.17 Alternativa A.
Am

241
95

*(

4
2

237
93

Np

0
1

19.18 Alternativa A.
Sr

90
38

*(

90
39

X corresponde ao tomo de trio.

19.19 Alternativa A.
Ra

226
88

*(

226
89

0
1

Ra e de X (actnio) so isbaros.

19.20 Alternativa B.
P

32
15

*(

32
16

19.21 22286Rn *(

0
1

3 42

4 10

222 = 3 4 + 4 0 + A

A = 210

86 = 3 2 + 4 ( 1) + Z

Z = 84

210
84

X: X um istopo do polnio, Po.

A
Z

Resoluo da srie

exercitando o raciocnio
20.1 Alternativa D.

100% x *( 5 730 *( 50% x *( 5730 *( 25% x


Idade estimada: 2 5 730 anos = 11 460 anos ou aproximadamente 11 500 anos.

20.2 Alternativa E.
A radioatividade um fenmeno nuclear. Independe da
temperatura, da presso e das ligaes qumicas (eletrosfera)
do elemento.
20.3 Alternativa C.
A datao pelo carbono-14 pressupe que esse elemento esteja presente na amostra analisada (o que exclui a possibilidade
de se analisar um artefato de bronze, uma liga metlica formada por cobre e estanho) e que ele no esteja mais sendo incorporado pelo material (a mangueira incorpora gs carbnico do
ar atmosfrico e uma parte dessa substncia constituda por
carbono-14). Portanto, o nico material que pode ser datado
por esse mtodo o corpo mumificado.
20.4 Alternativa D.

O conceito de meia-vida justamente o tempo necessrio para


desintegrar a metade dos tomos radioativos de uma amostra.

20.5 Alternativa C.
A datao de fsseis determinada pelo teor de 14C encontrado numa amostra do mesmo.
20.6 Alternativa E.

1 meia-vida
*( 5 730 anos *( resta 50% do C-14.
2 meias-vidas *( 11 460 anos (aproximadamente 12 mil
anos) *( resta 25% do C-14

20.7 Alternativa C.
160 mCi

*P( 80 mCi *P( 40 mCi *P ( 20 mCi *(

*P ( 10 mCi
4 P = 32

P = 8 dias

97


16 dias depois do instante inicial o tempo transcorrido era de
2 . P, e a atividade da amostra de 40 mCi.

20.8 Alternativa C.
100%

5 600 a

5 600 a

5 600 a

*( 50% *( 25% *( 12,5%

Tempo total: 3 . 5 600 = 16 800 anos

1
= 2x
106
106 = 2x

20.9 Alternativa A.

log 106 = log 2x

Massa inicial *( 50% *( 25% *( 12,5% *(


anos
*( 6,25% 5*
( 3,125%
5 anos

5 anos

5 anos

5 anos

Tempo total transcorrido: 25 anos

20.10 Alternativa A.
P
( 25% *( 12,5%
Amostra inicial (100%) *( 50% *
P

6 = x log 2
6
x=

0,3
t=x.P

x = 20

t = 20 . 8 = 160 dias

3 P = 60 minutos

20.17 Alternativa D.

P = 20 minutos.

230
90

Th

20.11 Alternativa D.
12,3 anos

12,3 anos

*( 50% 3H *( 25% 3H *(
12,3 anos
12,3 anos
12,3 anos
*( 12,5% 3H *( 6,25% 3H *( 3,125% 3H *(
12,3 anos
12,3 anos
12,3 anos
*( 1,56% 3H *( 0,78% 3H *( 0,39% 3H
100% 3H

Tempo total: 8 . 12,3 anos q 98 anos

20.12 a ) 100% *(
P

2 P = 75% V
131 = 0 + A V
V

53 = 1 + Z
131
54

*(

50%

2 P = 16

*(

b ) 131
I
53

0
1

25%
P = 8 dias

A
Z

2x = 24

x=4

20.14 Alternativa D.

6 x *( 28 anos *( 3 x
3 x *( 28 anos *( 1,5 x
1,5 x *( 28 anos *( 0,75 x
Aproximadamente 28 3 anos = 84 anos

20.15 a) Tempo total decorrido = 64 horas.


1 meia-vida
x
V

20.18 Alternativa D.
Po

210
84

**(

Pb

206
82

4
2

20.19 23892U

**( 8 42

206
76

**( 6

206
82

206
76

0
1

X
Pb

20.20 Alternativa E.

Logo, passaram-se 4 meias-vidas. Se uma meia-vida vale 5 730


anos, a morte do indivduo ocorreu h 22 920 anos.

12,8 horas
64 horas
64 1
x =

12,8

230 = x 4 + y 0 + 206
230 206 = x 4 V x 4 = 24 V x = 6
90 = 6 2 + y (1) + 82
90 82 12 = y
y=4

Z = 54

Podemos calcular o nmero de meias-vidas que se


passaram da seguinte forma:
m
100
mf = x0 V 6,25 =

2
2x
V

Pb

206
82

So, portanto, emitidas 8 partculas alfa e 6 partculas beta.

Xe: xennio.

2x = 16

*( x 42 + y 10 +

A = 131

20.13

x = 5 meias-vidas

*( P *( 16 mg *( P *(
*( 8 mg *( P *( 4 mg *(
*( P *( 2 mg *( P *( 1 mg
32 mg

A massa restante do 64Cu 1 mg.


Cu *( 2 42 + 56
X
b ) 64
29
25

98

20.16 Alternativa D.
m0
= 2x
m

25 prtons e 31 nutrons.

Os coelhos so mais sensveis radiao, pois a dose letal para


esses animais (a dose capaz de matar metade da populao de
indivduos em 30 dias) a menor.

Orientaes para o professor

21.9 Alternativa E.

exercitando o raciocnio
I. A + 244 = 289 + 3 1 V A = 48
Z + 94 = 114 + 3 0
V Z = 20
III. 293 = 289 + A
V
A=4
118 = 116 + Z
V
Z=2
Logo, x uma partcula alfa, 42.

*(

2x =

100
25

t=xP

2x = 4

t = 2 20,4

32
15

*(

x=2

0
1

*(

35 + 1 = 32 + A

35
17

CL +

1
0

32
15

32
16

1
0

Na24

*(

12

11

400 g

A=4

*(
P

11

0
1

Na24

5 10 n

4 10 n

Fm

250
100

3 10 n

289
114

*P( 200 g *P( 100 g *P( 50 g *(

25 g
.
4 P = 20
V

*(

Mg24

16
8

Cf

245
98

21.13 Alternativa B.

A
Z

21.4 Alternativa E.
Mg24

3 10 n

21.12 Alternativa C.
O feixe de partculas adquire energia cintica proveniente das
transformaes de energia ocorridas na interao do feixe com
os aceleradores.

17 + 0 = 15 + Z
V Z=2
emitida a partcula alfa, 42 .

12

238
92

I. Verdadeira.
II. Falsa. O novo elemento foi produzido por fuso atmica.
III. Verdadeira. Vide reao nuclear equacionada acima.
IV. Falsa. Vide reao nuclear equacionada acima.
V. Verdadeira. O elemento produzido, que, segundo o enunciado, se desintegra em 30 segundos, sofre ao se desintegrar
da fisso nuclear, originando radioistopos com nmeros atmicos menores.

Formou-se o istopo enxofre 32.


b)

12
6

Pu

239
94

Equao nuclear envolvida:


244
Ca
+
Pu
*(
94

t = 40,8 min

21.3 a )

*(
*(
*(

48
20

11

238
92

he

21.11 Alternativa C.

B
5
100
25 = x
2

0
+1

m
b ) m = x0
2

4
2

114 prtons; 175 nutrons; 114 eltrons

21.2 a ) o elemento boro.


C

21.10 Alternativa B.
Equao da reao envolvida (segundo o enunciado):
48
244
289
Ca
+
Pu
*( 3 10 n
+
X
20
94
114

21.1 Alternativa A.

11
6

238
92

Resoluo da srie

h1

P = 5 anos

O radioistopo cuja desintegrao est representada no grfico apresenta uma meia-vida de 5 anos. Trata-se, portanto,
Co.
do 60
27

21.5 Alternativa A.
*(
*(

Tc

99m
43
99
43

Tc

0
1

99
43

Tc

99
44

Ru

n = 55

21.6 Alternativa C.
99
42
99
43

*(
*(

Mo

Tc*

99
43

Tc*

0
1

99
43

Tc

0
0

Logo, X e Y representam, respectivamente, uma partcula beta


e radiao gama.

21.7 Alternativa E.
Pode-se observar que a sequncia de decaimentos a que se
refere o enunciado forma sempre um radioistopo que apresenta 2 unidades a menos no nmero atmico e 4 unidades a
menos no nmero de massa. A partcula de Z = 2 e A = 4 a
partcula alfa, 42 .
21.8 Alternativa D.
B

10
5

1
0

*(

4
2

7
3

X possui nmero atmico 3; istopo do ltio.

101

Orientaes para o professor


4. Verdadeira.
5. Verdadeira.

Resoluo da srie

22.7 So verdadeiras as afirmaes 03 e 04.


01. Falsa. A reao II de fuso nuclear. O termo combustvel
nuclear no adequado para esse tipo de reao (de acordo
com o enunciado do exerccio).
02. Falsa. Nas usinas nucleares ocorrem reaes de fisso controladas, e no fuses nucleares.

exercitando o raciocnio
22.1 correto apenas o item 3.
U, isbaro do netnio, 239
Np.
1. Falso. O urnio 239, 239
92
93
2. Falso. O urnio 239 emite uma partcula 10.
3. Verdadeira.
1 tomo

8,9 1018 kWh

6,0 1023 tomos

6,0 10 8,9 10
1
x = 5,34 106 kWh ou 5 340 MWh
4. Falso. A emisso de radiao gama () no transforma o
tomo de um elemento qumico em tomo de outro elemento
qumico. Apenas a emisso de partculas alfa, 42, e beta, 10,
faz isso.
5. Falso. No tratamento do cncer tambm h emisso de
partculas 10, cuja finalidade destruir as clulas cancerosas.
23

x=

18

22.2 Alternativa C.
*(
*(

238
92

206
76

8 42

206
76

6 10

206
82

X
Pb

22.3 Alternativa A.
Equao da reao envolvida:
1
0

235
92

*(

22.8 Alternativa D.
I. Falsa. A reao II de fuso nuclear, e no de fisso nuclear.
22.9 Alternativa E.

A equao apresentada no enunciado mostra a formao de


um radioistopo mais pesado, 42he, a partir de radioistopos
mais leves, 21h e 31h. Trata-se, portanto, de uma fuso nuclear.

22.10 Resposta 54. Corretos: 02, 04, 16 e 32.


Item 01: errado, a equao se refere a uma reao nuclear e
no a uma reao qumica.
Item 08: errado, o hidrognio, o deutrio e o trtio so istopos, portanto apresentam a mesma carga nuclear (Z = 1).
22.11 Resposta 7. Corretos: 01, 02 e 04.

Item 08: errado, o hidrognio e o hlio no so istopos


(possuem nmero atmico diferente). Item 16: errado,
4
he e 31h tm o mesmo nmero de nutros (so istonos).
2
Item 32: errado, aos 3 minutos da exploso inicial, a proporo
entre prtons e ncleos de hlio era de 3 para 1.

22.12 Alternativa D.
Ba

140
56

93
36

Kr

3 10 n

22.4 Alternativa A.

So verdadeiras as afirmaes 04 e 05.


01. Falsa. A exploso citada no noticirio se refere ocorrida
numa usina nuclear (energia nuclear empregada para fins
pacficos). Nessas condies, a fisso do material radioativo
controlada e os nutrons liberados na fisso so absorvidos
(blindados por barras de grafite). A exploso de uma bomba
atmica provocada por uma quantidade suficiente de mateU, e tem por objetivo liberar a maior quantidade
rial fssil, 235
92
possvel de energia e de emisses radioativas (a, b e g).
02. Falsa. Exploses como as citadas causam danos enormes
ao meio ambiente porque as emisses radioativas se espalham
na atmosfera por ao de correntes de ar. Essas emisses, com
frequncia, atingem plantaes e contaminam produtos agrcolas. Estes, por sua vez, acabam por contaminar aqueles que
se alimentarem desses produtos.
03. Falsa. O Japo tem tecnologia nuclear apenas para fins
pacficos, ao contrrio dos Estados Unidos e da Rssia que desenvolveram tecnologia para construo de armas nucleares.

2
1

3
1

*(

22.13 Alternativa D.
he

4
2

Be

8
4

he

4
2

*(

1
0

12
6

22.5 Alternativa B.
1
0

235
92

*(

Cs +

144
55

b
a

+ 2 10 n +

0 + 92 = 55 + a + 0

a = 37.

1 + 235 = 144 + b + 2

b = 90.

Energia

22.6 Alternativa D.

1. Falsa. O U-238 possui trs nutrons a mais que o U-235.


2. Verdadeira.
U + 10 n *( 140
Ba + 93
Kr + 3 10 n
3. Falsa. 235
92
56
36

103