Universidad de Costa Rica

Escuela de Qumica, seccin de Qumica Orgnica

Laboratorio de Fundamentos de Qumica Orgnica QU-0211
II Semestre

Practica 4. Anlisis, observacin y determinacin de la cristalizacin de un

compuesto para la purificacin de un slido.

Introduccin
Cuando se da la formacin de un slido como compuesto final a obtener, ste no queda
en condiciones de pureza ideales; mediante el proceso de su formacin generado a
travs de la mezcla de una reaccin; es muy comn que se adhieran impurezas a la red
cristalina del slido. Para purificar el compuesto no es suficiente con solo realizar
procesos de lavado, para garantizar su pureza es necesario realizar una cristalizacin del
compuesto (Freixedas., 2000). La cristalizacin es una tcnica que consiste en obtener
una disolucin saturada de la sustancia por medio de adicionar un disolvente apropiado,
cuando se dice apropiado hace referencia a los siguientes puntos; tomados del manual
de prcticas de laboratorio de fundamentos de qumica orgnica.

Que no reaccione con la sustancia a purificar.

Que posea un punto de ebullicin por debajo del punto de fusin del slido.
Que disuelva a la sustancia en caliente.
Que disuelva al slido en pequea cantidad en fro.
Que posea un punto de ebullicin relativamente bajo (60 0C - 100 0C).
Que no sea txico, que sea barato y no inflamable.

Una vez obtenida la disolucin saturada, sta es llevada a filtracin por gravedad, para
luego llevarla a enfriamiento donde se inducir la cristalizacin del compuesto a
purificar.
Seccin Experimental.
El procedimiento se tom del Manual de Laboratorio de Fundamentos de Qumica
Orgnica, pginas 63 69, experimento Cristalizacin de la Aspirina. La prctica de
laboratorio consisti en saturar el acido acetilsalicilico con etanol en caliente, una vez
saturado, la disolucin es llevada a la filtracin por medio de gravedad, una vez filtrada
se lleva a enfriamiento mediante un bao de hielo, luego del enfriamiento se procede a
la filtracin por vacio, para eliminar cualquier resto del disolvente. Despus de haber

realizado todos los pasos anteriores se procede a secar los cristales obtenidos por medio
de una lmpara IR.

Resultados
Cuadro 1. Resultados de cada uno de los procedimientos de cristalizacin en el
laboratorio.
Sustancia

Peso 4
Pastillas
(g)

Peso
Pastilla
Promedio
(g)

Peso Pastillas
Maceradas
Inicialmente
(g)

Peso de
Cristales
(g)

Porcentaje
de
Recuperacin
%

Punto de
Fusin
(0 C)

Tolueno

2.41

0.6025

2.28

1.60

70.18

134 - 135

Etanol

2.41

0.6025

2.41

Agua

2.41

0.6025

2.42

0.173

7.14

135 - 136.5

Cuadro 2. Estructuras de cada uno de los disolventes y de la aspirina.

Punto Fusin
(C)

Punto Ebullicin
(0 C)

cido
acetilsaliclico

136

140

Agua

100

Compuesto

Etanol

Tolueno

Estructura

H3C
OH

-114

-95

Observaciones

El etanol utilizado fue con una concentracin del 95%.

78.37

111

Se utiliz el raspado para inducir la cristalizacin, sin embargo sta no se dio.

Los puntos de fusin se determinaron mediante el Mel-Temp.
nicamente se trabajaron las cristalizaciones con los siguientes disolventes:
tolueno, etanol y agua.

Clculos

1.

Masa pastillas promedio(g)=

Masa de cuatro pastillas(g)

4

Masa pastillas promedio(g)=

2.41 g
4

Masa pastillas promedio ( g )=0.6025 g

2.

Porcentaje de recuperacin( )=

masa obtenida aspirina(mg)

100
masa aspirina inicial (mg)

Porcentaje de recuperacin( )=

1.60
100
2.28

Porcentaje de recuperacin ( )=70.18

Para mostrar cmo se obtuvo el porcentaje de recuperacin se tom como ejemplo la

cristalizacin obtenida a partir del tolueno como disolvente.

Discusin
La cristalizacin realizada en el laboratorio fue llevada a cabo mediante el etanol como
disolvente principal, el cual luego, ser comparado con los otros dos disolventes
utilizados: el tolueno y el agua.
Como se puede apreciar en el cuadro 1, la masa de cristales obtenidos a partir de la
cristalizacin con el etanol fue de 0g, consecuente a ello el porcentaje de rendimiento de

la recuperacin del acido acetilsalicilico, que es el componente principal de la aspirina

tambin fue de 0%, esto se debe a la alta solubilidad que presenta el cido
acetilsalicilico en el etanol, esto se puede ver en el cuadro 2 donde la molcula del
acido acetalsilicilico presenta un grupo carboxilo (-COOH) lo que la hace bastante polar,
el mismo cuadro presenta la estructura del etanol, sustancia con alta polaridad; esto hace
que al mezclar estas sustancias el acido se diluya fcilmente en el etanol mediante
fuerzas de Van der Waals, y puentes de hidrgeno, lo que genera que a la hora de que
estas sustancias entren en contacto tengan bastante afinidad y por ende se va a presentar
la disolucin sin necesidad de calentar el disolvente (John E. Mcmurry, 2009). Debido a
lo anterior el etanol no es un disolvente apropiado para cristalizar el acido
acetalsilicilico presente en la aspirina; ya que lo disuelve tanto en caliente como en frio
no permitiendo la cristalizacin por saturacin y posterior enfriamiento.
Por otro lado teniendo en cuenta la polaridad de la molcula de agua, esta va a presentar
bastante afinidad con el acido acetalsilicilico, por ende presentar caractersticas muy
similares a lo acontecido con el etanol, donde la mayora del acido queda disuelto en el
disolvente no generando la saturacin para su posterior cristalizacin, esto se ve
reflejado en el cuadro 1, donde se muestra que el porcentaje de recuperacin fue de un
7.15 %, con ello mostrando que el agua no es buen disolvente para la purificacin del
acido acetalsiliciclico, cabe mencionar y hacer la distincin que de los tres disolventes
utilizados el que muestra mayor cantidad de recuperacin es el tolueno pero un punto de
fusin ms alejado del punto de fusin terico del acido, esto a diferencia del agua que
mostr un menor porcentaje de recuperacin pero ms cercana al punto de fusin
terico, como conclusin a ello los tres disolventes actuando solos para realizar la
cristalizacin del acido acetalsilicilico no son adecuados, sin embargo se podra pensar
en una mezcla de ellos para generar un disolvente apropiado y as obtener una
cristalizacin donde se genere un compuesto como en este caso el cido acetilsalicilico
a mayor cantidad y mayor pureza. (Morales, 2009).

Bibliografa
Freixedas., F. G. (2000). Cristalizacin en Disolucin. Conceptos Bsicos. Barcelona: Revert.
John E. Mcmurry, R. C. (2009). Quimica General . Mexico: Pearson Education .
Morales, A. F. (2009). Purificacion de los Slidos por Cristalizacin. Recuperado el 27 de
Setiembre de 2015, de http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf